REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC PARA ESCRIBIR NOMBRES Y FORMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Definicin y Grupo Funcional de los Halgenos

Los halgenos (del griego, formador de sales) son los elementos qumicos que forman el grupo 17 (VII A, utilizado anteriormente) de la tabla peridica: flor, cloro, bromo, yodo y astato.

En

estado

natural se

encuentran

como

molculas

diatmicas

qumicamente activas [X2]. Para llenar por completo su ltimo nivel energtico (s2p5) necesitan un electrn ms, por lo que tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este ion se denomina haluro; las sales que lo contienen se conocen como haluros. Poseen un a electronegatividad 2,5 segn la escala de Pauling, presentando el flor la mayor electronegatividad, y disminuyendo sta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo esta caracterstica al bajar en el grupo), y el flor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de oxidacin.

Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que representan un punto singular en una molcula orgnica, es decir, un lugar con propiedades fsico-qumicas caractersiticas que dan lugar a

comportamientos especficos. Molculas que tienen el mismo grupo funcional tienen comportamientos qumicos anlogos que denominamos funcin.

Derivados halogenados: Se trata de hidrocarburos en los que uno o varios de los tomos de hidrgeno han sido sustituidos por tomos del grupo 17 de la tabla peridica. Se nombran anteponiendo el localizador al nombre

del halgeno y terminando con el nombre del hidrocarburo sustituido. Fjate en los siguientes ejemplos:

Observa que se nombran los heterotomos en orden alfabtico. En caso de que hubiera ms de un tomo del mismo halgeno habra que usar los prefijos numerales para indicar cuntos son. Cuando numeramos la cadena principal, los tomos de halgeno no tienen prioridad sobre las insaturaciones pero s sobre las dems ramificaciones:

2. Criterios de Acuerdo a la IUPAC, Para Nombrar y Formular a los Halgenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de acuerdo a la conectividad del tomo de carbono al cual el halgeno est unido:

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos tambin tienen un nombre trivial o comn que es aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal. 2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos: identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y su posicin dentro de la cadena. 3. Se antepone la posicin y el nombre del halgeno como prefijo, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical.

Ejemplo:

Tenemos una cadena de 8 carbonos, numeramos iniciando por el doble enlace. Se hallan dos halgenos en las posiciones 3 y 4, y dos grupos metil en las posiciones 5 y 6. Por lo que el nombre es: 3,4 di cloro - 5,6 dimetiloct-1-eno

3. Definicin, Formula y Grupo Funcional de Compuestos Oxigenados como: Fenoles, Alcoholes, Aldehdos, Cetonas, cidos Carboxlicos, Eteres y Esteres.

3.1- Fenoles (Definicin): El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182

C. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.

Formula: Fenol

Estructura qumica del fenol.

General Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular C6H5OH OH Ver imagen. C6H6O

Grupo Funcional: El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH.

3.2- Alcoholes (Definicin): En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Formula: A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumica CH3CH2OH.

Grupo Funcional: El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la frmula general para un alcohol se escribe R - OH

3.3- Aldehdos (Definicin): Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.

Formula: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por

poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.

Grupo Funcional: Carbonilo

3.4- Cetonas (Definicin): Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo

funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Formula: R1(CO)R2, frmula general de las cetonas.

Grupo Funcional: Carbonilo

3.5- cidos Carboxlicos (Definicin): Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Formula:

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un

hidrgeno o una cadena carbonada.

Grupo Funcional: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH)

3.6- teres y Esteres

teres definicin: Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxigeno se une directamente a dos radicales alquilo( R-O-R`), dos radicales arilo (Ar-O-Ar`) o un radical arilo y otro alquilo ( Ar-O-R). Se forman por prdida de una molcula de agua entre dos molculas de alcohol iguales. O diferentes.

Clasificacin: De acuerdo con la naturaleza de los radicales, se clasifican en: A- teres simples: cuando los dos radicales son iguales. B- teres mixtos: si los radicales difieren en el nmero de tomos de carbono C- teres aromaticos: cuando tienen radicales aromaticos. D- teres aromtico-alifatico: cuando un radical es aromtico y el otro aliftico

Formula general: R-O-R'

Grupo funcional: Grupo alcoxi o ariloxi Grupo alcoxi es un grupo alquilo unido a un tomo de oxgeno, es decir, RO-. En donde R es el grupo alquilo.

Propiedades en general:

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando,

obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas. El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres comoligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotrreos.

ISOMERIA: Como se menciona en el caso de los alcoholes; los teres presentan isomera de funcin que tienen la caracterstica de ser compuestos de igual formula molecular pero distinta funcin qumica. Ejemplo:

C3H8O

CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-OH

ETIL METIL ETER PROPANOL

(Eter) (Alcohol)

ESTERES DEFINICIN:

Son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) de un cido oxigenado.

Formula general: R-COO-R'

Grupo funcional: Grupo acilo

Propiedades en general:

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas. Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos

de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.

4. Importancia y usos de:

Fenoles (Resorcina, Fenol) El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister, creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido ms tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso.2 En la actualidad sigue utilizndose como cauterizador en ciertos procedimientos como la onicectoma por onicocriptosis.3

Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparacin de resinas y polmeros, preparacin del cido pcrico, usado en la preparacin de explosivos, sntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Alcoholes (Alcohol Propilico, metanol, Glicerina, Propano y Butanol) Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados.

Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser ms efectivo para el uso como secante.

Aldehdos (Formaldehido, Acetaldehido) Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melanina etc.

Cetonas (Acetona)

La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los siguientes segmentos:<Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42, Bisfenol A 24%, Disolventes 17%, Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%, Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD).

cidos Carboxlicos (cido Actico, Acido Oxlico, Acido Tartrico, Acido Esterico).

Se utilizan los cidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan tambin en productos

plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.

teres y Esteres. Muchos steres tienen un olor caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

* metil butanoato: olor a pia * metil salicilato (aceite de siempre verde): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido) * etil metanoato: olor a frambuesa * pentil etanoato: olor a pltano * pentil pentanoato: olor a manzana * pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque * octil etanoato: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico.

Formulacin y Nombres de Compuestos Oxigenados. Son compuestos formados por carbono, hidrgeno y oxgeno,

que pueden tambin contener algn tomo de halgeno.

ALCOHOLES. Pueden considerarse derivados de la sustitucin de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por el grupo hidroxilo(-OH). Su frmula general es R-OH, donde R es un radical hidrocarbonado.

Se

nombran

siguiendo

las

mismas reglas

que

los

anteriores

compuesto, pero

teniendo en cuenta adems que la cadena principal

es la que tiene mayor nmero de grupos hidroxilo, numerndose por el extremo que asigne a dichos grupos los nmeros ms pequeos. Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, cambiando la terminacin -O por -OL, insertndose, junto delante del nombre de la cadena principal la posicin. Si la cadena principal posee varios grupos hidroxilo, se intercala una partcula numeral delante de la terminacin -OL, para indicar el nmero destos. ...(posiciones)- (raiznC)-(n)-OL Los alcoholes que poseen un solo grupo hidroxilo, tambin pueden nombrarse mediante la palabra ALCOHOL seguida del nombre del radical al queseaade la terminacin-ICO. ALCOHOL (radical)-ICO Cuando el grupo hidroxilo se nombra como sustituyente, se emplea la palabra HIDROXI.

TERES. Pueden considerarse derivados de la sustitucin de los dos tomos de hidrgeno del agua por radicales hidrocarbonados. Su

frmula general es R-O-R', donde RyR' son radicales. Se elige como cadena principal el radical ms voluminoso, R, y el

resto, el grupo O-R' , se nombra como sustituyente de R. Cuando el grupo -O-R' se nombra como sustituyente, se cambia la terminacin -IL, del radical R', por -OXI. Tambin pueden nombrarse los radicales y a

continuacin la terminacin-ETER. (radical)-(radical)-TER TER(radical)... (radical)-o.

ALDEHDOS.

Los aldehdos se caracterizan por poseer el grupo carbonilo (>C=O) en posicin terminal. Su frmula general es R-CH=O, donde R esunradical. Se elige como cadena principal la que posea el grupo carbonilo, numerndose a partir de ste. Se nombran como derivados del

hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono, cambiando la terminacin -O del mismo por -AL. (hidrocarburo)-AL

-CETONAS. Las cetonas poseen tambin el grupo carbonilo, pero a diferencia de los aldehdos, ste no es terminal. Su frmula generales R-CO-R', donde RyR' son radicales. Se carbonilo, elige como cadena por principal el la que tenga ms grupos

numerndose

extremo

que asigne a los grupos

carbonilo los nmeros ms pequeos. Se nombran a partir del hidrocarburo del mimo nmero de tomos de carbono, sustituyendo la O terminal por la terminacin-ONA, laposicin del grupo carbonilo se indica justo delante del nombre de la cadena principal. Si la cadena principal posee varios grupos carbonilo, se utiliza una partcula numeral delante de la terminacin -ONA, para indicar el nmero de stos. (Posiciones)- (hidrocarburo)-(n)-ONA Tambin pueden nombrarse los radicales R yR' y la terminacinCETONA. Acetona (radical)-(radical)-CETONA Nombre usuales: Propanona==>

-CIDOS CARBOXLICOS. Se caracterizan por poseer el grupo carboxilo (-COOH). Su

frmula general es R-COOH, donde R es un radical.

El nombre de los cidos carboxlicos se obtiene anteponiendo la palabra CIDO al nombre del hidrocarburo correspondiente, al que se aade la terminacin -ICO. El grupo carboxilo define la cadena ms larga y a su carbono le corresponde el nmero uno. Cuando hay dos grupos carboxilos, cidos di carboxlicos, se coloca la partcula-DI delante de la terminacin-OICO. Cuando el grupo carboxilo -COOH, queda enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico y el carbono al que est enlazado el carboxilo llevaelndice1 y el carboxlico no se numera. Cuando el grupo carboxilo se nombra como sustituyente, se le designa por CARBOXI. Nombre usuales: c. metanoico==>c. frmico c. etanoico ==>c. Actico.

-STERES. Pueden considerarse derivados de la sustitucin del hidrgeno

de un cido carboxlico por un radical. Su frmula general es R-COO-R', donde R yR' son radicales. Se nombran como sales inorgnicas, es decir, se cambia la terminacin -ICO del cido carboxlico por -ATO, a continuacin la

partcula DE y el nombre del radical R' (con la terminacin -ILO).

-HALOGENUROS DE CIDO. Los halogenuros de cido, tambin llamados halogenuros de

acilo, resultan de sustituir el grupo hidroxilo (-OH) de los cidos carboxlicos, por tomos de halgeno(F, Cl, Br,I).Su frmula general esR-CO-X, donde R es un radical y X un halgeno. El radical carboxlico, que resulta se de eliminar el acilo. -OH de un cido Un radical acilo se

R-CO-,

denomina radical

nombra cambiando la terminacin ICO del cido correspondiente, por -ILO.

Se

nombran como

halogenuros

del

radical,

es

decir,

el

nombre del halgeno con la terminacin -URO seguidos del nombre del radical acilo correspondiente.

-ANHDRIDOS DE CIDO. Los entre dos anhdridos molculas de de cido cido se obtienen por prdida de agua

carboxlico.

Su frmula general es R-

CO-O-CO-R', donde R y R' son radicales. Se nombran a partir del cido del que provienen, cambindola palabra CIDO por ANHDRIDO. Si la deshidratacin tienen lugar entre dos molculas de cido

diferentes, se tiene un anhdrido mixto, que se nombra mediante la palabra ANHDRIDO, seguida del nombre de los dos cidos que se han deshidratado.