CICLACIN DE LOS MONOSACRIDOS 1.

Se produce en las aldopentosas y en las aldohexosas cuando se disuelven en agua o forman parte de de los disacridos o polisacridos. 2. Sucede porque el grupo cabonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo (-C-O-H) del C 4 en las aldopentosas o del C 5 en las aldohexosas). 3. Se produce un enlace hemiacetal entre el aldehdo y el alcohol del ltimo tomo de C asimtrico. (En la figura inferior, vemos los grupos en los que se forma el hemiacetal en la molcula D-glucosa).

H C H H O H H H C C C C C H
4. La proyeccin de Haworth de una aldohexosa (proyeccin perpendicular al plano de escritura) se produce como se ve en la figura siguiente: i. El carbono 1, o carbono anomrico, se coloca a la dcha. ii. Los carbonos 2 y 3 hacia delante (lo que sera hacia abajo en nuestro dibujo) iii. El carbono 4 a la izda. iv. El carbono 5 y el oxgeno del anillo hacia atrs. (hacia arriba en nuestro dibujo). v. Los OH que en la frmula lineal estaban a la dcha. se ponen por debajo del plano, y los que estaban a la izda se ponen hacia arriba. vi. En las formas D el CH2OH se pone por encima. vii. En las formas L el CH2OH se pone por debajo. viii. El OH del carbono 1, es decir, el OH hemiacetlico, se pone hacia abajo en las formas alfa, y hacia arriba en las formas beta.

O O H O O O H H H H

H C C C C C C H O H O O H O H H
H H CH2OH

H H O H H H

C C
OH OH

O
OH

C
H H

C
H

C
OH

4. La proyeccin de Haworth de una cetohexosa (proyeccin perpendicular al plano de escritura) se produce como se ve en la figura siguiente: ix. El carbono 2, o carbono anomrico, se coloca a la dcha. x. Los carbonos 2 y 3 hacia delante (lo que sera hacia abajo en nuestro dibujo) xi. El carbono 5 a la izda. xii. El oxgeno del anillo hacia atrs. (hacia arriba en nuestro dibujo). xiii. Los OH que en la frmula lineal estaban a la dcha. se ponen por debajo del plano, y los que estaban a la izda se ponen hacia arriba. xiv. En las formas D el CH2OH se pone por encima. xv. En las formas L el CH2OH se pone por debajo. xvi. El OH del carbono 1, es decir, el OH hemiacetlico, se pone hacia abajo en las formas alfa, y hacia arriba en las formas beta.
H O H H H O O H H H C C C C C C H
Para proyectar la frmula cclica de una cetohexosa segn la proyeccin de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomrico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxgeno del anillo hac ia detrs. Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. El OH hemicetlico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

H O H O H
CH2OH

CH2OH

C
H

C C
OH H OH OH

C
H