Qumica Orgnica (formulacin)

Introduccin Tipos de frmulas. Clasificacin de los compuestos orgnicos. Hidrocarburos 4.1. Alcanos. 4.2. Alquenos (olefimos). 4.3. Alquinos (acetilenos). 4.4. Hidrocarburos cclicos. 4.5. Hidrocarburos aromticos. 4.6. Derivados halogenados. 5. Compuestos oxigenados. 5.1. Alcoholes. 5.2. Fenoles. 5.3. teres. 5.4. Aldehidos. 5.5. Cetonas. 5.6. cidos carboxlicos. 5.7. steres. 6. Compuestos nitrogenados. 6.1. Aminos. 6.2. Amidas. 6.3. Nitrilos o cianuros. 6.4. Nitroderivados. 1. 2. 3. 4.

1. Introduccin.
La qumica orgnica es la qumica del carbono, que es siempre tetravalente (valencia 4). Esto se explica por el concepto de hibridacin de orbitales. a) Cuando forman enlaces sencillos C C la hibridacin es sp. La distribucin H espacial es tetradrica con ngulos de 109 28. Por ejemplo, el metano: CH, H - C - H El enlace es (sigma). H b) Cuando forma dobles enlaces C = C la hibridacin es sp. La estructura especial es triangular plana formando ngulos de 120. En este caso hay un enlace y otro (pi). Por ejemplo: Eteno CH CH = CH H H C = C H H c) Cuando forma triples enlaces - C = C - , la hibridacin es sp, la estructura es lineal y el ngulo es de 180. Forma un enlace y dos . Por ejemplo: Etino (acetileno) CH HC = CH ,

2. Tipos de frmulas.
Una frmula es la representacin de una molcula. As CH, indica: la clase de tomos, la cantidad de los mismos y la masa de la molcula. a) Frmula emprica. Indica los elementos que constituyen la molcula y su proporcin. (CH)n b) Frmula molecular. Indica el nmero total de tomos que forman la molecula. As CH. c) Frmula semidesarrollada. En ella aparecen los tomos que estn unidos a un mismo carbono. CH = CH - CH - CH d) Frmula desarrollada. Nos muestra como estn unidos los tomos que constituyen la molcula. H H H H HC=CCCH H H e) Frmula estructural. Utiliza modelos espaciales para ver como es la molcula en el espacio y la geometra de los enlaces. A veces es posible encontrar frmulas escritas de la siguiente manera: CH = CH CH - CH CH = CH CH (CH), pero se podra escribir CH CH - CH - CH CHCH(NH) CH, que se podra escribir NH (CHCH)N, que se podra escribir CH - CH - N - CH - CH CH - CH

CH(CH) CH CH = CCHCHOH

CH - CH - CH - CH - CH - CH CH = C - CH - CHOH

3. Clasificacin de los compuestos orgnicos.

3.1. Modificacin en la nomenclatura de qumica orgnica.
Debido al gran nmero de compuestos orgnicos, es preciso nombrarlos de una manera sistemtica. La IUPAC desarroll un sistema de formulacin y nomenclatura que es el ms recomendable. En la nomenclatura estuvo vigente durante muchos aos la de 1979, pero en el ao 1993 hubo una modificacin importante. De acuerdo con las recomendaciones de

1993, los nmeros (localizadores) que indican la posicin del doble o triple enlace o del grupo funcional deben colocarse inmediatamente delante de la terminacin del nombre. Nos puede servir de ayuda en la modificacin de la nomenclatura del ao 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posicin. Ejemplos: Frmula CH - CH - CH = CH CH - CH(CH) CH = CH CH = CH - CH = CH CH = CH - CH - CHOH CH - CH - CH - CHOH CH - CH - CHOH - CHOH CH - CH - CH(NH) - CH Nomenclatura 1979 1 - buteno 3 - metil - 1 - buteno 1, 3 - butadieno 3 - buten - 1 - ol 1 - butanol 1, 2 - butanodiol 2 - butanamina Nomenclatura 1993 But - 1 - eno 3 - metilbut - 1 - eno Buta - 1, 3 - dieno But - 3 - en - 1 - ol Butan - 1 - ol Butano - 1, 2 - diol Butan - 2 - amina

Resumiendo de acuerdo con la nomenclatura de 1993 hay que colocar el localizador justamente delante de la funcin a la que se refiere.

4. Hidrocarburos.
a) Acclicos (de cadena abierta). Son: - Lineales CH - CH - CH - CH butano - Ramificados CH - CH - CH - CH - CH 3 - etil - 2 - metilpentano b) CH CH - CH Cclicos (de cadena cerrada). CH - CH tambin CH - CH Ciclobutano Otra clasificacin de los hidrocarburos es la siguiente: - Alcanos o parafinas (enlaces simples). - Alquenos u olefinas (enlaces dobles). - Alquinos o acetilenos (enlaces triples).

4.1.

Alcanos.

Su grupo funcional es - CH - CH (se llama grupo funcional a un tomo o grupo de tomos que le da a una molcula orgnica sus propiedades caractersticas). La frmula general es CnHn+. Forman series homlogas, compuestos con propiedades qumicas similares y que difieren en el nmero de tomos de carbono de la cadena. CH metano CH - CH - CH propano CH - CH etano CH - CH - CH - CH butano La terminacin -ANO es genrica, y as existen el pentano, hexano decano, etc. CH - (CH) - CH decano

Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Se nombran sustituyendo -ano por -il (cuando el radical est nico a una cadena) o por -ilo cuando va aislado. As: CH metano CH metilo o metilo CH - CH etano CH - CH etil o etilo CH - CH - CH propano CH - CH - CH propil o propilo Hay algunos radicales que reciben nombres especiales: CH - CH - CH isobutilo (en la nomenclatura IUPAC es el 2- metilpropilo) CH CH - CH CH isopropilo

Si un hidrocarburo va con la letra n indica que es una cadena normal (no ramificada). Por ejemplo: n-pentano CH CH CH CHCH Para nombrar los alcanos de la cadena ramificada se tiene en cuenta lo siguiente: 1) Se elige la cadena principal que contenga el mayor nmero de tomos de carbono. 2) Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de modo que se asigne los nmeros (localizadores) ms bajos a los carbonos que tengan cadenas laterales. Ejemplo: 1 2 3 4 5 6 7 CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH 5 CH 6 CH La cadena principal es la recta porque es la ms larga. Ahora bien, en el ejemplo siguiente, cul es el carbono 1, el de la izquierda o el de la derecha? Para decidirlo tenemos en cuenta lo expuesto en el apartado 2). 1 2 3 4 5 6 7 CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH 7 6 5 4 3 2 1 CH CH CH CH Si suponemos que el carbono 1 es el de la izquierda, las cadenas laterales iran en 4, 5 y 6. SI el carbono 1 es el de la derecha iran en 2, 3 y 4. Por tanto, el carbono 1 es el de la derecha. 3) Los localizadores van separados del radical con un guin y entre s por comas. El compuesto anterior sera: 4 - etil - 2, 3 - dimetilheptano. 4) Si los radicales son idnticos van precedidos por di, tri, tetra, etc (dimetil). 5) Los radicales se nombran en orden alfabtico y al final se nombra la cadena principal. Por ejemplo, etil va antes que metil, etc. 6) Cuando se pueden elegir varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se escoge como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas laterales. Ejemplo: CH CH 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH CH - CH - CH - CH

Se nombrara: 5- butil- 3, 6- dimetilnonano. Eligiendo como cadena principal la lineal, tenemos tres cadenas laterales (en 3, 5 y 6). Tambin podramos haber elegido como cadena principal: CH 5 4 3 2 1 CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH CH - CH - CH - CH 6 7 8 9 que tiene 9 carbonos, pero en este caso tendramos 2 cadenas laterales (en 3 y 5). Hay veces que los radicales llevan sustituyentes. En este caso para nombrar el compuesto, se colocan entre parntesis los sustituyentes que van unidos al radical teniendo en cuenta que el carbono nmero 1 es el que est unido a la cadena principal. As: 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH CH CH CH CH - C - CH CH Se nombrara: 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano. Los prefijos de, tri, etc, que se anteponen al nombre del radical SIMPLE no se tienen en cuenta en el orden alfabtico. As en el ejemplo del folio anterior hemos dicho. 4- etil -2,3-dimetil. (no hemos tenido en cuenta la d de duimetil en el orden alfabetico). Sin embargo, en las radicales que a su vez estn ramificados s se tiene en cuenta: 5(1,3 -dimetilbutil) - 2 -etil CH

4.2.

Alquenos (olefinas).

Son hidrocarburos que llevan un doble enlace. Tienen por frmula general CnHn. Se elige como cadena principal la ms larga que contiene al doble enlace y se cambia la terminacin -ano por -ENO. Se comienza a numerar la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace y la posicin de ste se indica por el localizador correspondiente. Ejemplos: CH - CH = CH - CH - CH pent-2-eno (2-penteno) NO pent-3-eno CH = CH - CH - CH Tenemos dos posibilidades para nombrar este hidrocarburo. Nombrar CH 3-metil-but-1-eno o bien 2-metil-but-3-eno. Para resolver la duda hay que ir a la TABLA DE PREFERENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES. En ella vemos que el doble enlace tiene preferencia sobre el radical metilo; por lo tanto el nombre correcto es 3-metilbut-1-eno. Si el hidrocarburo tiene varios dobles enlaces se usan las terminaciones -dieno, -trieno, etc. En alquenos con varios dobles enlaces se escoge como cadena principal la que contenga mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. Ejemplos CH - CH = CH -CH = CH - CH - CH hepta-2,4-dieno (2,4-heptadieno) CH - CH = C = C - C = CH 2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno CH CH - CH (2-etil-3-metil-1,3,4-hexatrieno)

4.3.

Alquinos (acetilenos)

Su frmula general es CnHn-2. Son los hidrocarburos que poseen triple enlace. Si existe un solo triple enlace se elige como cadena principal la ms larga que contiene el triple enlace y se coloca la terminacin -INO. Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace y su posicin se indica por el localizador correspondiente. CH - C C - CH - CH pent-2-ino (2-pentino) CH C - CH - CH 3-metilbut-1-ino (3-metil-1-butino) CH SI hay varios triples enlaces se indican por -DIINO, -TRIINO, etc. CH C - C C - C CH hexa-1,3,5-triino (1,3,5-hexatriino) Si en un compuesto coninciden (en los localizadores) dobles y triples enlaces se nombran primero los dobles (vase tabla de preferencia). CH = CH - C CH but-1-en-3-ino (1-buten-3-ino) (se quita la o de buteno) HC C - CH - CH = CH - CH hex-4-en-1-ino (NO hex-2-en-5-ino)

4.4.

Hidrocarburos cclicos.

Son hidrocarburos de cadena cerrada y pueden ser saturados y no saturados. Si son monocclicos y saturados la frmula es CnHn CH CH Ejemplos: CH 3 4 5 6 CH CH Este hidrocarburo podra nombrarse de las dos formas, segn donde estuviese el carbono 1. 2 1 CH - CH 1-etil-2-metilciclohexceno CH Ciclopropano CH - CH CH - CH Ciclobutano

CH - CH CH 1 6 5 2 CH o bien 5 6 CH 4 3 CH

3 4 CH - CH 4-etil-1,2-dimetilciclohexceno

2 1 CH - CH 1-etil-3,4-dimetilciclohexano

Evidentemente, el nombre correcto es el de la izquierda, ya que los localizadores son menores.

Ciclobuteno

Ciclohexa-1,3-dieno (1,3-ciclohexadieno)

4.5.

Hidrocarburos aromticos.

Derivan del benceno CH o ciclohexa-1,3,5-trieno (1,3,4-ciclohexatrieno). El benceno es un hbrido de resonancia entre:

Generalmente para simplificar se representa por

o bien por

Cuando el compuesto aromtico tiene sustituyentes, se nombran primero los radicales y al final se pone la palabra benceno. As: CH - CH CH

Metilbenceno (nombre vulgar tolueno) Los bencenos disustituidos se indican por los trminos: Orto (o) si la posicin es 1,2 Meta (m) si la posicin es 1,3 Para (p) si la posicin es 1,4 Cl Cl Cl Cl 1,2-diclorobenceno Orto-diclorobenceno o-diclorobenceno Cl Cl 1,3-diclorobenceno meta-diclorobenceno m-diclorobenceno

Etilbenceno

Cl

Cl 1,4-diclorobenceno para-diclorobenceno p-diclorobenceno

1,2,4-triclorobenceno (no 1,2,5 ni 1,3,4)

Cl Cuando el anillo aromtico va como radical se llama fenilo.

Radical fenilo.

Ejemplo: CH - CH - CH - CH

2-fenilbutano

4.6.

Derivados halogenados.

Se pueden representar de manera general por RX, donde R indica la cadena carbonada y X es el halgeno (F, Cl, Br, I). Para nombrarlos se antepone el nombre del halgeno al del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los halgenos se indica por localizadores. De acuerdo con la tabla de preferencia de grupos funcionales los dobles (1) y triples (2) enlaces tienen preferencia sobre los halgenos. Cl CH - CH = CHCl CH - CH - CH - CH = CH 1-cloroprop-1-eno 3-cloropent-1-eno (1-cloro-1-propeno) (hace falta especificar la posicin del cloro) HCCl Triclorometano o triclometano (nombre vulgar: cloroformo) Br CH - C - C - CH 2,3-dibromo-2-metilbutano (b antes que m) CH Br Los halgenos se consideran radicales para el orden alfabtico.

5. Compuestos oxigenados.
5.1. Alchoholes.
Su grupo funcional es -OH (hidroxilo u oxhidrilo) y su frmula general es R-OH. a) Alcoholes con un solo grupo funcional. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn que el -OH est unido a un carbono primario, secundario o terciario. OH OH CH - CHOH CH - CH - CH - CH CH - C - CH - CH Etanol Butan-2-ol CH (alcohol 1) (2-butanol) 2-metilbutan-2-ol (alcohol 2) (2-metil-2-butanol) (alcohol 3) Para nombrarlos, el primer paso es elegir como cadena principal la ms larga que contiene al grupo -OH, de forma que se le asigne el localizador ms bajo posible y se aade la terminacin -OL al hidrocarburo del que procedan. 5 CH Cl 2 1 CH - CH - CH - CH - CH - CHOH 3-cloro-,4,5-trimentilheptan-1-ol CH - CH 3 (3-cloro-2,4,5-trimetil-1-heptanol) 6 7 OH pent-4-en-2-ol (4-penten-2-ol) CH = CH - CH - CH - CH El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre el doble enlace CH C - CH = CH - CHOH pent-2-en-4-in-1-ol (2-penten-4-in-1-ol)

b) Alcoholes con varios grupos funcionales. Si es que un polialcohol se colocan los sufijos di, tri, tetra para indicar el nmero de grupos -OH. CHOH - CH - CHOH - CH CH - CH = C - CH - CHOH* Butano-1,3-diol CH OH (1,3-butanodiol) 3-metilpeut-3-en-1,2-diol (3-metil-3-peuten-1,2-diol) *Obsrvese como se escribira este alcohol sin enlaces: CHCH=C(CH)CHOH CHOH El grupo -OH se llama hidroxi cuando va como sustituyente.

5.2.

Fenoles.
OH fenol (que en teora se debera llamar bencenol o

Los fenoles derivan del hidroxibenceno). Ejemplos: OH

OH OH OH OH

CH - CH 4-etilfenol

CH 4-metil-1,2-bencenodiol

1,4-bencenodiol Para-bencenodiol p-bencenodiol

5.3.

teres.

(No confundir con steres). Estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos. Su frmula general es R - O - R. Se utilizan 2 nomenclaturas: a) IUPAC (sistemtica). Se hace terminar en -OXI el radical (la cadena ms sencilla) lo que se denomina grupos alcoxi y a continuacin se escribe la cadena carbonada ms larga. CH - O - CH - CH Metoxietano - O - CH - CH etoxibenceno b) Tradicional. Se nombran los radicales y al final se pone la palabra ter. CHO CHCH Etilmetilter - O - CH - CH etilfemilter

5.4.

Aldehidos.

Se caracterizan por llevar el grupo funcional carbonilo C = O en el extremo de la cadena. Por tanto, el grupo carbonilo es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrar en un extremo y se le asignar el localizador ms bajo. Su frmula general es R- C = O R - CHO siendo R una cadena carbonada. H

Para nombrarlos se aade el sufijo -AL al hidrocarburo del que derivan. Si existen dos grupos aldehdo se pone el sufijo -DIAL. Cuando va como sustituyente el grupo carbonilo de los aldehdos se llama FORMIL (que incluye el carbono el grupo funcional). Ejemplos: CHCHO CH - C = O Etanal H Su qumica orgnica es preferible poner -CHO en los aldehdos y no -COH para evitar una posible confusin con los alcoholes. CHO CHCHO CH - CH - CH - C = O CHO - CH = CH - CH - CH Propanodial CH H CH 3-metilbutanal 4-metilpeut-2-enal (4-metil-2-pentenal) Obsrvese esta forma de escribir una frmula. CHO 3-metilbut-2-enal (3-metil-2-butenal) CH CHCHOHCHO 2-hidroxibutanal

5.5.

Cetonas.

Llevan el grupo funcional carbonilo C = O pero a diferencia de los aldehdos no es un grupo terminal, por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena ms larga que contenga a dicho grupo y se le asignar el localizador ms bajo posible. Su frmula general es R - C - R O Podemos utilizar dos nomenclaturas: a) Nomenclatura sistemtica (IUPAC): Se aade el sufijo -ONA al hidrocarburo del que derivan. Ejemplos: CH - C - CH - CH CHCO CH CH CHCH CHC CCOCH O hexan-2-ona pent-3-in-2-ona Butanona (no 2-butanona) (2-hexanona) (3-pentin-2-ona) CH - CH - C - CH - CH 2,4-dimetilpentan-3-ona CH O CH (2,4-dimetil-3-pentanona) Si la cetona lleva dos grupos carbonilo se pone el sufijo -DIONA. CHCO CHCOCH pentano-2,4-diona (2,4-pentanodiona) b) Nomenclatura tradicional (vulgar). Se nombran los radicales (en qumica orgnica se suele decir grupos alqulicos) y al final la palabra cetona. O CH - C - CH - CH Emetilcetona De acuerdo con la tabla de preferencia de grupos funcionales la funcin cetona no tiene prioridad sobre aldehdos, pero s sobre alcoholes. Como sustituyente el grupo carbonilo de las cetonas se denomina -OXO. CH - CH - C - CH - C = O O CH H 2-metil-3-oxopentanal

5.6.

cidos carboxlicos.

Llevan el grupo funcional carboxilo - C = O, es decir, -COOH, que tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios. OH Su frmula general es R - COOH. Para nombrarlos en la nomenclatura IUPAC se escribe la palabra cido y se hace terminar en -OICO el nombre del hidrocarburo del que proceden. Ejemplos: CH - C = O CHCOOH H-C=O HCOOH COOH OH OH cido etanoico cido metanoico cido benzoico CH - CH - CH - COOH CH cido 3-metilbutanoico CH - CH = CH - C = O CHCH(CH) CHCH= CHCOOH OH cido 6-metilhept-3-enoico cido but-2-enoico (cido 6-metil-3-heptenoico) (cido 2-butenoico) Cuando los cidos tienen dos grupos carboxilos se llaman cidos dicerboxlicos. Se utiliza el sufijo -DIOICO. O = C - CH - CH - C = O COOH CH CHCOOH OH OH cido butanodioico La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos cidos carboxlicos y dicarboxlicos: cido HCOOH CHCOOH CH CHCOOH CH CH CHCOOH COOH-COOH(COH) COOH- CH-COOH COOH CH CHCOOH COOH-( CH)-COOH Nombre sistemtico cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico cidopentanodioico Nombre vulgar cido frmico cido actico (vinagre) cido propinico cido butrico cido axlico cido malnico cido succnico cido glutrico

La funcin cido tiene preferencia sobre todos los dems en Qumica Orgnica. Ejemplos: CH CHCO CHCOOH cido 3-oxopentanoico CH- CH-CHOH-COOH cido 2-hidroxibutanoico CHO CHCHOH CHCOOH cido 4-formil-3-hidroxibutanoico El nombre formil incluye el carbono del grupo funcional. CH - CH - CH - COOH cido 2-metilbutanoico CH Este ltimo cido puede nombrarse como cido -metilbutanoico. En esta nomenclatura vulgar, el carbono es el que est al lado del carboxilo, el siguiente , etc.

5.7.

steres

(No confundir con teres) Son compuestos derivados de un cido y un alcohol. Ejercen un papel semejante a las sales de Qumica Inorgnica. El grupo funcional ster es: R - C = O o bien RCOOR. O - R La reaccin de esterificacin es: Esterificacin cido + alcohol ster + agua Hidrlisis De un modo general: R - COOH + R - OH R - COO - R + HO cido alcohol ster CHCOOH + CHOH CH-COOCH + HO Para nombrar los steres se cambia la terminacin -ICO de los cidos por -ATO y al final se nombra el grupo alqulico (R en el grupo funcional). Ejemplos: CH -C = O CHCOOCH etanoato de metilo (acetato de metilo) O - CH vulgar CH - CH - CH - COO - CH - CH 3-metilbutanoato de etilo CH - C = O etanoato de fenilo O A partir de los steres podemos formular las sales orgnicas. -1H +Na CH - C = O CH - C = O CH - C = O CHCOONa OH O ONa In etanoato etanoato de sodio(es una sal de un cido carboxlico) (CHCH = CHCOO)Ca COOK But-2-enoato de calcio (2-butenoato de calcio) Benzoato de potasio

6. Compuestos nitrogenados.
6.1. Aminas.
Tienen el grupo funcional R - NH. Derivan de sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos: se obtienen as las aminas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente. -1H R - NH aminas 1 -2H H NH R - N - R aminas 2 -3H R R - N - R aminas 3

Las aminas primarias se pueden nombrar de dos formas: a) Aadiendo el sufijo -amina al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno. Ejemplos: CH - NH CH - CH - CH - NH -NH Metilamina Propilamina Fenilamina (anilina) b) Tambin pueden nombrarse considerando el grupo R como un alcano al que se le aade la terminacin -amina. En este caso hay que buscar para el grupo -NH el localizador ms bajo posible. Ejemplos: CHCH(NH) CH CHCH CH - CH - CH - CH - CH pentan-2-amina NH (2-pentanamina) CH - CH - CH - CH - CH 4-metilpentan-2-amina NH CH (4-metil-2-pentanamina) Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno por radicales. Se toma como cadena principal la que presenta el radical ms complejo. Si la sustitucin queda indeterminada, se localiza anteponiendo la letra N mayscula, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno. (CH)NH CH - NH - CH Dimetilamina CH - N - CH - CH - CH CH CH - CH - CH - NH - CH CH N,N-dimetilpropilamina

N-metil-1-metilpropilamina

CJ - CH - CH - N - CH - CH N-etil-N-metilpropilamina CH Si en la cadena principal hay varios grupos amino se usan los prefijos di, tri, etc. Y luego la palabra amina. NH - CH - CH - CH - NH Propano-1,3-diamina 1,3-propanodiamina Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena en la que hay otro grupo funcional que tiene preferencia, indica por la palabra amino. CH - CH - CH - COOH cido 3-aminobutanoico NH NH - CH - CH - CHO 3-aminopropanal

6.2.

Amidas.

(Conviene distinguir con toda claridad entre amina y amida) Las amidas derivan de los cidos orgnicos al sustituir el grupo -OH de los mismos por -NH. Su grupo funcional es el R - C = O R - CONH NH Para nombrarlos se quita la terminacin -OICO del cido y se pone -AMIDA. Ejemplos: CHCONH Etanamida (acetamida) CH - CH - COONH 2-metilpropanamida CH

CH = CH - CH - CONH But-3-enamida (3-butenamida)

6.3.

Nitrilos (Cianuros).

Su grupo funcional es R - C N R - CN. El grupo -CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrarlos se aade el sufijo -NITRILO al hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. CH - C N CN CH CHCH = CHCH CN CHCHCN Etanonitrilo Hex-4-enonitrilo Butanodinitrilo (4-hexenonitrilo) Tambin se nombran como cianuros de alquilo. As: CH - CH - C N Cianuro de etilo (propanonitrilo) Cuando el grupo -CN va como sustituyente se nombra CIANO-. CH - CH - CH - COOH cido 2-cianobutanoico CN

6.4.

Nitroderivados.

En ellos se sustituyen uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por grupos nitro -NO. Su frmula general es R - N = O R - NO. O El grupo nitro siempre se nombra como sustituyente, nunca como funcin principal. Ejemplos: NO CH - NO CH - CH - CH - CH - CH 2,4-dinitropentano Nitrometano Nitrobenceno NO NO