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BIOMOLCULAS ORGNICAS
1. GLCIDOS
DEFINICIN Grupo de sustancias que comprende los azcares reductores y los compuestos que por hidrlisis dan lugar a uno o varios de dichos azcares. Son BIOMOLCULAS formadas por C, H, O en proporcin 1:2:1, cuya frmula general es (CH2O)n = Cn H2n On, de ah su antiguo nombre de hidratos de carbono hoy en completo desuso. Qumicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, derivados por deshidrogenacin de polialcoholes. CLASIFICACIN Se dividen en dos grupos: A) OSAS o MONOSACRIDOS: son los azcares reductores, no hidrolizables con 3-9 tomos de C. Constituyen las unidades bsicas de los dems (monmeros). B) SIDOS: son ms complejos, formados por la unin de osas, por lo que son hidrolizables pudiendo existir otros compuestos diferentes en su molcula: 1.- HOLSIDOS: formados exclusivamente por osas, por lo que su hidrlisis originan uno o varios monosacridos: a) OLIGOSACRIDOS: formados por 2-10 osas; slo tienen inters los disacridos. b) POLISACRIDOS: formados por ms de 10 osas: Homopolisacridos: formados por un slo tipo de osa EJ. almidn, glucgeno y celulosa. Heteropolisacridos: formados por ms de un tipo de osas. Ej. heparina y cido hialurnico. 2.- HETERSIDOS: glcidos muy complejos formados por una parte glucdica (osas) y otra de diferente naturaleza (AGLUCN) de diverso tipo. Ej: mucoproteinas, glucolpidos...
A) MONOSACRIDOS

Son los azcares reductores no hidrolizables. Son de color blanco, sabor dulce, solubles en agua y cristalizables. Se nombran con la terminacin -osa y el prefijo que define al aldehdo o cetona. Existen dos grupos: ALDOSAS: con un grupo aldehdo. Se clasifican segn el nmero de carbonos:aldotriosas,aldotetrosas, aldopentosas, aldohexosas... CETOSAS: con un grupo cetona. Se clasifican en: cetotriosas, cetotetrosas, cetopentosas, cetohexosas,... Las osas ms conocidas son: TRIOSAS: gliceraldehido y dihidroxiacetona. No aparecen libres en la naturaleza; su importancia es metablica. PENTOSAS: ribosa y desoxirribosa. No se encuentran libres en la naturaleza sino formando parte de los cidos nucleicos y nucletidos como el ATP.

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HEXOSAS: glucosa, fructosa y galactosa. S se encuentran en la naturaleza: La glucosa es el azcar de los animales se encuentra en la sangre en cantidad constante y necesaria, tambin conocido como el azcar de la uva. La fructosa es el azcar de la fruta. La galactosa se encuentra en la leche de los mamferos. Las tres tienen funcin energtica.

ESTRUCTURA En estado slido cristalino su estructura es lineal con las frmulas que aparecen en el cuadro anterior. Todos los monosacridos presentan C asimtricos es decir saturados por cuatro grupos funcionales distintos. La existencia de C asimtricos origina la aparicin de ismeros espaciales o estereoismeros (molculas con la misma frmula emprica pero distinta estructura tridimensional).

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Existen dos tipos de estereoismeros: Los enantimeros o enantiomorfos que son imagen especular uno de otro. Por convenio la molcula que tiene el OH del ltimo carbono asimtrico hacia la derecha se denomina forma D y la que lo tiene a la izquierda forma L. Los epmeros que se diferencian en la posicin de un solo grupo funcional. Ej. La galactosa es un epmero de la glucosa.

D-gliceraldehido

L-gliceraldehido

La presencia de C asimtricos hace que estas molculas tengan actividad ptica, es decir que son capaces de desviar el rayo de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda un cierto grado, creando ismeros pticos; al ismero que desva la luz hacia la derecha se denomina forma dextrgira (+) y al que la desva hacia la izquierda forma levgira (-). Por tanto, son ismeros pticos + /- las molculas que teniendo la misma frmula emprica poseen diferente comportamiento frente a la luz polarizada.

Sin embargo, en disolucin las osas de ms de 4 C cambian su estructura tridimensional adoptando una estructura cclica. Los anillos resultantes pueden ser de 6 o de 5 carbonos. La ciclacin se produce como se seala en la siguiente figura:

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La ciclacin origina dos nuevos ismeros al aparecer un nuevo carbono asimtrico. Estos ismeros se denominan anmeros . Si el OH del nuevo C asimtrico est en posicin trans respecto al ltimo carbono (posiciones opuestas respecto al plano del anillo) el anmero es el ; si el OH del nuevo C asimtrico est en posicin cis respecto al ltimo carbono ( al mismo lado respecto al plano de anillo) el anmero es el . En resumen: la molcula de glucosa por ejemplo, puede ser D-glucosa o L- glucosa y adems cada una de ellas puede ser o (D-glucosa o D-glucosa; L-glucosa o Lglucosa). FUNCIONES BIOLGICAS Algunos como la glucosa, fructosa y galactosa se utilizan como sustrato energtico. Otras forman parte de sidos ms complejos. Y otras tienen fundamentalmente una funcin estructural como la ribosa y desoxirribosa.

B) SIDOS 1. OLIGOSACRIDOS

Son glcidos que provienen de la unin de 2-10 osas mediante un tipo de enlace especial denominado O-glicosdico. Todos son solubles en agua, cristalizables, de sabor dulce e hidrolizables. Se clasifican atendiendo al nmero de molculas que los forman. Los principales son los disacridos.

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ENLACE O-GLICOSDICO Consiste en la unin entre el carbono carbonlico de una osa y uno de los carbonos alcohlicos o el carbono carbonlico de otra osa. As, existen dos tipos de enlace: - MONOCARBONLICO: entre C carbonlico y C alcohlico. - DICARBONLICO: entre dos C carbonlicos. En ambos casos se desprende una molcula de agua en el enlace.

DISACRIDOS MS CONOCIDOS - sacarosa: glucosa + fructosa con enlace D (1-2). Azcar abundante en la caa de azcar y la remolacha. No es reductor. - maltosa: glucosa + glucosa con enlace M (1-4). No se encuentra libre en la naturaleza sino formando parte de polisacridos como el almidn. Tiene carcter reductor. - isomaltosa: glucosa + glucosa con enlace M (1-6). Forma parte de polisacridos energticos como el almidn. - celobiosa: glucosa + glucosa con enlace M (1-4). No se encuentra libre sino formando parte de polisacridos estructurales como la celulosa. - lactosa: galactosa + glucosa con enlace M (1-4). Es el azcar de la leche de los mamferos; tiene carcter reductor.

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FUNCIONES BIOLGICAS Tienen funcin energtica cuando se encuentran libres en la naturaleza; Ej.: lactosa, sacarosa... Sin embargo cuando no estn libres sino formando parte de sidos ms complejos pueden tener funcin estructural. Ej.: celobiosa, maltosa...

2. POLISACRIDOS

Formados por la unin de muchas osas, mediante enlaces O- glicosdicos. PROPIEDADES FSICO-QUMICAS Peso molecular muy elevado, inspidos, insolubles o forman dispersiones coloidales, no cristalizables (amorfos) y no reductores. Aunque existen dos tipos de polisacridos: homopolisacridos y heteropolisacridos (ver clasificacin inicial) slo estudiaremos en profundidad los primeros HOMOPOLISACRIDOS Formados por un solo tipo de monosacrido repetido n veces, lo que implica que por hidrlisis originan un slo tipo de osa. Aunque existen polmeros de pentosas los de mayor inters son los de hexosas; de entre ellos slo estudiaremos los de la glucosa: almidn, glucgeno y celulosa. Los enlaces que unen las molculas de glucosa son siempre monocarbonlicos pero el tipo de glucosa puede ser o . La -glucosa forma siempre polmeros con funcin energtica y la -glucosa polmeros con funcin estructural. Vamos a ver cada uno de los tres:

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ALMIDN Formado por n (millones) de molculas de -glucosa unidas mediante enlaces M (1-4) y (1-6). Es caracterstico del Reino vegetal, siendo su funcin la de servir de reserva energtica. Se acumula dentro de la clula en forma de grnulos (concntricos y visibles con M. ptico) dentro de los plastos. Es una buena forma de almacenar la energa pues como no est en el citoplasma no contribuye al aumento de p. osmtica. Es muy abundante en los tubrculos, bulbos y rizomas. Estructuralmente est formado por dos componentes: a) AMILOSA: molcula helicoidal no ramificada de PM mximo de 500.000; formada por unidades de glucosa unidas mediante enlaces M (1-4) que forman cadenas lineales que se enrollan en forma de hlice. Soluble en agua formando dispersiones Micelares. Por hidrlisis origina maltosa y glucosa.

b) AMILO-PECTINA: molcula muy ramificada de PM=1 milln. Formada por cadenas lineales y helicoidales de glucosa unidas por enlaces M (1-4) pero con ramificaciones cada 12 molculas debido a la existencia de enlaces M (1-6). Es menos soluble en agua debido a su peso molecular elevado. Por hidrlisis origina maltosa, isomaltosa y glucosa.

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Estos dos componentes se asocian para formar el grnulo de almidn: en el ncleo la amilopaectina y alrededor la amilosa

GLUCGENO Exclusivo del Reino animal. Es el polisacrido de reserva de los animales; se acumula en el hgado y en los msculos. Es un polmero de la -glucosa unida por enlaces M (1-4) y (1-6). Su estructura es semejante a la AMILOPECTINA pero con un mayor nmero de ramificaciones (cada 8 unidades). Su PM oscila entre 1 y 5 millones. Las ramificaciones suponen una ventaja adaptativa encaminada a obtener rpidamente glucosa por hidrlisis pues sta comienza por todas las ramificaciones a la vez, por tanto, cuanto ms ramificaciones tenga la molcula ms rpido se hidroliza. Esto es debido a que

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los animales son ms activos que las plantas y por ello necesitan movilizar sus reservas en menos tiempo.

CELULOSA Es un polisacrido propio del Reino vegetal. Tiene funcin estructural esqueltica pues constituye el elemento principal de la pared de las clulas vegetales junto con la pectina. Est formada por n (miles) molculas de -glucosa unidas mediante enlaces M (1-4). Su PM es de unas 800.000. Su estructura es laminar no ramificada. Las cadenas de glucosa que son helicoidales y lineales se unen mediante puentes de H formando haces de polmeros; stos a su vez, se unen formando microfibrillas, stas se unen formando fibrillas y stas formando fibras visibles de celulosa. Por ltimo, las fibras se disponen en la pared formando lminas con las fibras en direcciones opuestas formando una red. Su hidrlisis slo pueden realizarla ciertos microorganismos que viven en simbiosis con los herbvoros, Ej: rumiantes, termitas, etc.. Debido a su falta de reactividad qumica para la mayora de los animales no es nutriente pues no se digiere, pero resulta indispensable en la dieta debido a que facilita el trnsito del bolo fecal y combate el estreimiento.

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