UNIVERSIDAD DE LA COSTA, CUC DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS FACULTAD DE INGENIERA

ALDEHDOS Y CETONAS Nicolle lvarez, Jacob Hernndez, Jenny Kandlar, Leonel Torres Profesor Daniel Alczar. GrupoBD1 Mesa 4. 29-10-2012 Laboratorio de Qumica Orgnica, Universidad de la Costa, Barranquilla Colombia. 1. Resumen En el siguiente informe estudiaremos algunas reacciones caractersticas de los (aldehdos y cetonas) al igual que las reacciones especficas que estos producen permitindonos su fcil reconocimiento y descripcin de una manera mas general en cuanto a las propiedades fsicas y qumicas que estos poseen. Esto, utilizando el fehling como mtodo de observacin e identificacin. Palabras Claves. Fehling, Propiedades, Aldehdos, Cetonas. 2. Abstract In the following report we will study some characteristics of reactions (aldehydes and ketones) as well as specific reactions they produce allowing easy recognition and description of a more generally in terms of physical and chemical properties that they possess this, using the Fehling as observation and identification method. Key Words. Fehling, Properties, Reactions, Aldehydes, Ketones. 3. Introduccin El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms importantes en la Qumica Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos tomos de hidrgeno, uno de la funcin hidroxilo y otro del carbono contiguo o vecino.

OH R C R1 H

- H2 R

O C R1

Reacciones,

En esta prctica podremos identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas, pudiendo analizar cada uno y determinar caractersticas propias que se presenten en cada reaccin. 4. Marco Terico El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono.

La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y la de una cetona como R CO R.

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Aldehdos: Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin 3+ +6). El dicromato se reduce a Cr (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Usos: Los usos principales de los aldehdos son: La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Propiedades Fsicas: La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico. Propiedades Qumicas: Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido 1 al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal). Propiedades Fsicas: Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los

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puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades Qumicas: Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. y es muy importante para todo. Usos: Bsicamente sirven como solventes a nivel industrial: como disolventes en lacas, barnices, plsticos, caucho, etc. Las cetonas fluoradas se utilizan en extintores de incendios. Algunas cetonas como la metadona tienen propiedades analgsicas y se usa como sustituto de la morfina y en tratamiento de adiccin a la herona. 5. Procedimiento Experimental Materiales y reactivos: Tubos de ensayo Reactivo de fehling Esptula Agua caliente (bao mara) Gradillas Pipeta Pinza

cido Benzoico Benzophenona

Procedimiento: Tomamos 2 tubos de ensayo y luego se procede a depositar en cada uno de ellos 3ml de la sustancia A y B (reactivos de fehling) utilizando 1.5 ml de cada uno, seguidamente adicionamos una pequea cantidad (lo que se alcance a recoger con la punta de la esptula) de cido benzoico para el primer tubo de ensayo, y para el segundo benzophenona respectivamente. Al finalizar esto, agitamos, observando rpidamente las reacciones producidas, En dado caso no llegara a reaccionar procedemos a someter al calor dejndolo reposar en un bao de mara alrededor de 60 segundos y tomamos nota de lo sucedido. 6. Clculos y Anlisis Se observa en el primer tubo con cido benzoico que no se logr una disolucin completa, por lo que se lleva al bao Mara por 60 segundos. Luego, podemos ver que la mezcla tom un color verde oliva con la presencia de un sedimento amarillo en el fondo del tubo. En el tubo con benzophenona podemos notar que tampoco hubo disolucin, luego de llevarlo al bao Mara por el mismo periodo de tiempo notamos que se la mezcla tom un color verde-azulado, formndose en el fondo una especie de pequeas burbujas de color blanco.

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a. Escribe las reacciones que se producen en cada tubo de ensayo. Las reacciones que se producen en cada tubo de ensayo se dan de una manera eficaz en donde en el primer tubo al aplicarle o echarle el reactivo esta se vari de color y quedo disuelta completamente y en la segunda de igual manera cambi de color verde y en su fondo quedo con sedimentos amarillentos. b. Averigua las formas industriales ms usadas para formar aldehdos y cetonas. Por medio de la hidratacin de los alquinos: En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomera por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo.

Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de acetaldehdo, que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilo sustituidos el producto final es una cetona. 7. Conclusiones De la anterior experiencia se pudo comprobar a partir de ciertas propiedades fsicas y qumicas, que los aldehdos y cetonas son solubles en agua, lo cual est directamente relacionado con el aumento en la longitud de la cadena hidrocarbonada. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. 8. Bibliografa http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%AD do Qumica Orgnica escrito por John McMurr pg.695 http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C 3%ADmica)

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