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- Alquenos y Alquinos
Dr. Carlos Rius Alonso Facultad de Quimica
UNAM Sala IXLTI
Adaptado de The Molecular Modeling Workbook for Organic Chemitry Wavefuntion Inc. 1998
Esto se atribuye a la estabilidad relativa de los carbocationes formados como intermediarios en la etapa inicial ( y la que determina la velocidad de reaccin) de la reaccin.
1.- Calcule la energa de protonacin del propileno (formando el catin 2-proplico) y del 2-metilpropeno (dando el catin 2-metil-2-proplico) relativo a la enega de protonacin del eteno ( dando lugar al catin etlico) 2.- La sustitucin por metilo produce un incremento en la afinidad protnica?
Use la regla de Markovnikovs para predecir el producto de la adicin de los alquenos anteriores.
8.- Hiperconjugacin
La teora de resonancia sugiere que la carga positiva en el catin 2-metil-2-propil se dispersa entre los hidrgenos
La hipeconjugacion, implica que los pares electrnicos asociadon con la unin C-H es donada an orbital p vacio al centro del carbo catin.
1.- Que efecto debe de impartir la hiperconjugacin en la geometra de los carbocationes? 2.- Es la unin C-C en el catin 2-metil-2-propilo mas corta, igual o mas larga que en el 2-metilpropano? 3.- Todas la uniones C-H en el catin 2-metil-2-propil Tienen la misma longitud o depende de la conformacion? Explique. 4.- Examine las cargas atmicas del mapa de potencial electrostatico para el catin 2-metil-2-propil. Relacione cualquier diferencia entre los hidrgenos en el plano y fuera del plano a las formas resonantes y a las diferencias de la longitud C-H.
8.- Hiperrconjugacin
8.- Hiperconjugacin.
5.-Analice la secuencia de las estructuras mostrando la rotacin de la unin CEt-C+ en el catin 2-metil-2-butilo. Grafique la energa contra el ngulo diedro C-C-C-C. Cual es la conformacin preferida, con grupo etilo en el plano o perpendicuar al plano?
8.- Hiperconjugacin
6.- Cambia la distancia C3-C4 entre estos dos confrmeros? Explique. 7.- Son sus datos consistentes con la hiperconjugacin? 8.- Que informacin obtiene de sus resultados acerca de la importancia relativa de la hiperconjugacin C-H y C-C? Explique.
El archivo dimetilborano + propeno C1 muestra el estado de transicin para la adicin del dimetiloborano sobre el carbono terminal del propeno.
Varios intermediarios se involucran en esta reaccin. El primero es un radical anion, producido por la transferencia de un electrn del sodio al alquino.