LABORATORIO 5:

ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS

1. Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y la inmiscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles. 2. Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios utilizando los reactivos de sodio metlico (Na), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio (KMnO4 / H2O). 3. Comprobar experimentalmente que los fenoles (Ar-OH) tienen mayor fuerza cida que los alcoholes (R-OH), hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de hidrxido de sodio (NaOH al 10%). SECCIN EXPERIMENTAL

1. Pruebas de solubilidad (miscibilidad): adicionar 5 gotas de etanol a 1 ml de agua en un tubo de ensayo, observe los resultados. Repita el proceso utilizando nbutanol, sec-butanol, t-butanol, fenol y -naftol en lugar de etanol. Registrar todas las observaciones y resultados.
Solvente H2O Soluto (alcohol) Etanol Estructura CH3CH2OH Miscibilidad miscible Evidencia una fase

2.

Reacciones qumicas de los alcoholes

2.1 Reaccin con sodio metlico: En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco colocar 5 gotas de etanol y adicionar Na metlico (un trocito del tamao de una cabeza de fsforo). Observe el desprendimiento de un gas. Repita el mismo procedimiento utilizando n-butanol, s-butanol y t-butanol en lugar de etanol. Comparar las velocidades de reaccin.
Sustrato Etanol n-butanol Estructura CH3CH2OH Reactivo Sodio metlico (Na) Reaccin + Evidencia Desprende gas (H2)

2.2 Oxidacin con KMnO4 a diferentes valores de pH: preparar una solucin de prueba, adicionando 5 ml de metanol (CH3OH) a 45 ml de agua. Vaciar porciones de 2 ml en cada uno de tres tubos de ensayo. Hacer alcalina una de las porciones con 2 gotas de NaOH al 10%, acidificar la segunda porcin con dos gotas de H 2SO4 al 10% y dejar la tercera neutra. Ahora agregar a cada porcin 5 gotas de solucin acuosa de KMnO4. Dejar reposar las muestras durante 2 minutos, luego calentar si es

necesario para efectuar la reaccin. Observar el orden en el cual ocurre la reduccin del permanganato. 2.3 Oxidacin de alcoholes 1, 2 y 3 con dicromato de sodio (Na 2Cr2O7): En un tubo de ensayo pequeo tomar 10 gotas de n-butanol y agregarle 5 gotas de Na2Cr2O7 al 10% y 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar el tubo y registrar cualquier evidencia de reacin. Repetir el procedimiento utilizando sec-butanol y t-butanol en lugar de n-butanol. 2.4 Prueba del acetato: Adicionar 10 gotas de H2SO4 concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 30 gotas de cido actico (CH 3COOH) en un tubo de ensayo limpio y seco; calentar al bao de mara (no ebullir), luego enfriar por debajo de los 20 C y verter la mezcla de reaccin en 20 ml de salmuera fra. Notar el olor caracterstico de acetato de etilo (CH3COOCH2CH3). 3. Acidez de los fenoles: En cuatro tubos de ensayo colocar separadamente 10 gotas de n-butanol, ciclohexanol, fenol y -naftol. Adicionar 5 gotas de NaOH al 10% a cada tubo, agitar y observar. Registrar los resultados. CUESTIONARIO

1. De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es ms soluble en agua?. Cual es menos soluble en agua?. Se mantiene este orden generalmente para tres alcoholes isomricos primarios, secundarios y terciarios?. Ofrezca una explicacin de estos hechos. 2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol. Ocurrir esta reacin ms o menos fcil que la del sodio con la del agua? Que tipo de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)? 3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar, con base en la estructura, el orden de reactividad observado? Cual es la base ms fuerte, el ion nbutxido, el in s-butxido o el ion t-butxido?. 4. Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido. Podra ser predicho en parte este orden de reactividad? 5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor para sustancias inicas? Para sustancias covalentes?