UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

SNTESIS Y ANLISIS DE PROCESOS

TEMA:

PROFESOR:

INTEGRANTES:

PRODUCCIN DE CIDO ACRLICO

Ing. Raymundo Erazo Erazo

INDICE

INTRODUCCION

PRINCIPIOS TERICOS

NIVEL 1

BIBLIOGRAFA

INTRODUCCIN
El cido acrlico (C3H4O2) es el cido carboxlico insaturado ms
simple, En estado puro, es un lquido corrosivo, incoloro y de olor
penetrante; es miscible con agua, alcoholes, teres y cloroformo. Se
produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la
refinacin del petrleo. Presenta una acentuada tendencia a la
creacin de polmeros, los cuales se utilizan comercialmente en su
forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).
PROCESOS INDUSTRIALES:
Hasta hace poco, el cido acrlico se produca industrialmente va una
variedad de rutas como la hidrlisis del acrilonitrilo y el mtodo
modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la
oxidacin cataltica del propileno al cido acrlico va la acrolena
permiti remplazar los procesos originales.
El mtodo de ERPE: Est basado en el acetileno y se lleva a cabo a
presin atmosfrica y a 40 C en presencia de cido y de carbonilo de
nquel. La reaccin fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada
por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta
que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de
nquel, txico y corrosivo.
El proceso Reppe: A Alta Presin utilizado por BASF y Badische
Corp. opera a aprox. 14 MPa y 200 C con un catalizador de bromuro
de nquel cobre III.
El mtodo de hidrlisis del acrilonitrilo:
Es poco atractivo
econmicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi
Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco an era utilizado
por Asahi Chemical.
El proceso por cetanos: En que el cido actico o la acetona son
pirolizados a ceteno es un proceso que en algn tiempo utiliz
Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.
Proceso por Oxidacin del propeno o propileno: Hoy en da la
mayor parte del cido acrlico se produce a partir del propileno, que
tambin es la materia prima de la acrolena. El proceso por oxidacin
del propileno involucra la oxidacin cataltica heterognea del
propileno en fase vapor con aire y vapor para dar el cido acrlico.
Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua,
extrado con un solvente apropiado y destilado para dar el cido
acrlico glacial grado tcnico.
3

USOS Y APLICACIONES DEL CIDO ACRLICO Y SUS DERIVADOS

El cido acrlico: El cido acrlico se usa como intermediario en la
produccin de acrilatos. Los polmeros del cido y sus sales sdicas se
utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen
importancia industrial
Las poliacrilamidas y el cido poliacrlico: La masa molecular del
polmero es un factor clave para determinar su uso especfico para
una aplicacin. Los polmeros de masas moleculares inferiores a 20
000 se utilizan como secuestrantes. Los polmeros con masa
molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de
dispersin de pigmentos. Los polmeros con masas moleculares entre
1, 000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado
textil y como ayudas de retencin para fabricacin de papel. Las
masas moleculares que exceden los 10, 000,000 se utilizan como
floculantes o agentes de espesamiento. Polmeros de mayor peso
molecular o entrecruzado se utilizan como absorbentes de fluidos.
El cido poliacrlico soluble en agua y sus sales neutralizadas con
masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores
de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de
enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o
recubrimiento de papel.
Los homos o co-polmeros del cido acrlico y el cido metacrlico y
sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan
para prevenir la redeposicin de materiales en formulaciones de
detergentes lquidos. Los co-polmeros con pequeas cantidades de
grupos hidrofbicos son tiles para fluidos de perforacin. Los fluidos
son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por
largos periodos a altas temperaturas y presin.
El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en
paales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina
y absorbente en cables de trasmisin. Los polmeros del cido acrlico
o del metacrlico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar
para mampostera por su alta retencin de agua y alta viscosidad. Un
polmero del cido acrlico, absorbente y entrecruzado se puede
utilizar en formulaciones de tabletas de administracin oral por su
capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo. Una
mezcla de partculas de polmero aninico del cido acrlico o
metacrlico y sus sales solubles y polmeros catinicos de amino
acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir
la absorcin del agua.
El cido poliacrlico entrecruzado se utiliza como resina de
intercambio catinica. Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el
ligeramente entrecruzado poli (N-isopropilacrilamida) que es un
hidrogel con transicin de fase a 31 C. Se supone que esta propiedad
4

puede ser til en separaciones como la de la protena de soya de su

extracto acuoso o en la administracin controlada de frmacos.
El balance entre grupos hidrofbicos y grupos hidroflicos en la poli
(N,N-dimetilacrilamida) y los co-polmeros de la N,N-dimetilacrilamida
con otros monmeros solubles en agua hacen de estos productos
solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial
uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de
qumicos orgnicos El homopolmero es soluble con poli (vinil
acetato), poli (metil metacrilato), y poliestireno.
Los poliacrilatos: Los steres acrlicos se utilizan para la produccin
de polmeros (poliacrilatos). Estos polmeros se utilizan para
recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y
textiles.
LAS PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS STERES ACRLICOS
SON:
Pinturas para Arquitectura por su buena pigmentabilidad y
propiedades de pelcula se utilizan como dispersin polimrica y
adhesivo para pinturas. Las dispersiones co-polimricas de vinil ester
tienen propiedades reolgicas favorables para material de
recubrimiento. Las dispersiones de copolmeros de acrilato
usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con
pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reologa. Los
copolmeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color
amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de
interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas
brillantes.
Recubrimientos y lacas Los metales usualmente se recubren con
una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar
capas con alto contenido de polmero para reducir las emisiones del
solvente. En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas:
una primera base agua que sirve para proteger contra la corrosin,
una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el
substrato, y una capa superior pigmentada metlica que consiste de
una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas
pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.
Sistemas curables con radiacin. En estos mtodos los
monmeros y oligmeros son curados y endurecidos por medio de
exposicin a radiacin, usando usualmente luz UV. Su aplicacin
principal est en el recubrimiento de madera, papel y plsticos.
Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con
pigmentos para mejorar su calidad de impresin, apariencia, brillo y
otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado adhesivos de laminacin,

adhesivos sensibles a la presin, adhesivos para construccin y
compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.
Industria textil se utilizan como polmeros de emulsin, por
ejemplo como adhesivos para teido o impresin.
Industria de la piel o el cuero la superficie de la piel se trata
para hacerla hidrofbica y para evitar que se cuartee o rompa.
Como se puede observar, la versatilidad del cido acrlico y
sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los
ms variados campos y an muchas ms en desarrollo.

PRINCIPOS TERICOS
Frmula del cido acrlico: C3H4O2
Estructura: El cido acrlico, tambin conocido como cido 2propenoico CH2=CHCOOH, y sus steres CH2=CHCOOR, tambin se
conocen como acrilatos. Su estructura es:

El cido acrlico es un cido carboxlico, incoloro, inflamable, voltil y

medianamente txico.
Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, as como el
cido acrlico se utilizan principalmente como polmeros. Otros
steres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para
aplicaciones especiales.
Ficha de datos de seguridad: cido acrlico (MSDS, fds)
Identificacin del producto
Nombre qumico: Acido acrlico.
Sinnimos: Acido 2-propenoico/ Acido etilencarboxlico/ Acido
acroleico
N CAS: 79-10-7
Frmula: C3H4O2/CH2=CHCOOH
Caractersticas de peligrosidad:
6

inflamable, nocivo, corrosivo, peligroso para el medio ambiente.

Propiedades fsico-qumicas
Aspecto y color:
Olor:
Presin de vapor:
Densidad relativa de vapor (aire=1):
Solubilidad en agua:
Punto de ebullicin:
Punto de fusin:
Peso molecular:

Lquido incoloro.
Caracterstico.
413 kPa a 20 C
2.5
Miscible.
141 C
14 C
72.07

Estabilidad y reactividad
El vapor es ms denso que el aire. El vapor forma mezclas explosivas
con el aire.
La sustancia se polimeriza fcilmente debido al calentamiento
intenso, bajo la influencia de la luz, oxgeno, agentes oxidantes tales
como perxidos u otros activadores (cidos, sales de hierro) con
peligro de incendio o explosin. Durante un calentamiento intenso se
producen humos txicos. La sustancia es moderadamente cida.
Reacciona violentamente con oxidantes originando riesgo de incendio
y explosin; reacciona violentamente con bases fuertes y aminas.
Ataca a muchos metales, incluyendo niquel y cobre.
Condiciones que deben evitarse: Calentamiento intenso.
Materiales a evitar: Oxidantes, bases fuertes, aminas, metales como
nquel
y
cobre.
Productos de descomposicin: Humos txicos.
Polimerizacin: La sustancia se polimeriza fcilmente debido al
calentamiento intenso, bajo la influencia de la luz, oxgeno, agentes
oxidantes tales como perxidos u otros activadores (cidos, sales de
hierro) con peligro de incendio y explosin.

NIVEL I
ESCTRUTURA ENTRADA / SALIDA DEL PFD
Diagrama del proceso:
Flujos en kmol/h

Propileno ()

Acido actico (95)

PROCESO

Aire ()

XG =88.4%

Acido acrlico (99.9)

Criterios: Se asume que la mayor conversin se da en el reactor;

siendo la conversin del propileno aproximadamente igual a la
conversin final del proceso
Calidad del producto: Porcentaje de pureza del acido acrlico =
99.9%
Calidad de materia prima

Propileno con 100% de pureza.

Aire con 0.79 de Nitrgeno, 0.21 de Oxgeno.
8

BALANCE DE MATERIA
cantidad de acido acrilico producido ( producto deseado
S1 =
cantidad deacido acetico producido ( subproduct o )

13.5

1.6

cantidad de acido acrilico producido ( producto deseado )

S 2 =
cantidad de CO 2 producido ( subproduct o )

Capacidad de planta:
50000

T
1ao
1000 Kg
1kmol

ao 8000 h
1T
72 KgAA

N (salidaC

H 4 O2

=86,81Kmol/h=

) =r1

REACCIONES:
C3H6 + 3/2 O2

C3H4O2 + H2O

-----------

(1)

(Ac.acrilico)
C3H6 + 5/2 O2
C2H4O2 + CO2 + H2O
(Ac.acetico)
C3H6 + 9/2 O2
3CO2 + 3H2O
---------- (3)

SELECTIVIDAD

Balance para el acido acrlico:

N( salidaC 3 H 4 O2 ) = N( entradaC 3 H 4 O2 ) + r1

---------- (2)

N (entrada C3H4O2) = 0

; inicialmente no reproduce C3H4O2 entonces

tenemos:
N (salidaC

H 4 O2

) =r1

=
86 ,81 m
olK
g

/ h

Balance del acido actico:

N( salidaC 2 H 4O2 ) = N( entradaC 2 H 4O2 ) + r2

(entradaC2H4O2) = 0

; inicialmente no reproduce C2H4O2

entonces

tenemos:

Usando la selectividad S1:

N( salidaC3 H 4O2 )
r
1 = 13,5 r2 = 6,43Kgmol/ h
S1 =
r2
N( salidaC2 H 4O2 )
N (salidaC

H 4 O2

) =r2

=6, 43 K
gm
ol

/h

Balance de materia del CO2:

N( salidaC O2 ) = N ( entradaC O2 ) + r2 + 3r3

Usando la selectividad S2:

N( salidaC3 H 4O2 )
r1
=
S2 =
= 1,6 N ( salidaCO2 ) = 54,26Kgmol / h
N( salidaCO2 ) N ( salidaCO2 )

(entrada CO2) = 0

tenemos:

inicialmente no reproduce CO2 entonces

N (salidaC

O2

) =54

,26 K
gm
ol

De esta ecuacin obtenemos:

r3 =
1
5 ,9
4 K
g
m
o
l

10

/ h

/ h =
r2 +
3r3

Balance de materia del propileno:

CONVERSIN
Usando como dato la conversin en el reactor:
x=

N (entrada C 3 H 6 ) - N (salida
N(entrada
C3H 6 )

r1 + r2 + r3 =109,18

C3H 6 )

r1 +r2 +r3
= 0.884
N (entradaC 3 H 6 )

kmol
N (entradaC 3 H 6 ) = 123 ,48 Kgmol / h
h

Balance del oxigeno:

Oxgeno que entra al reactor, por estequiometria:

123 ,48 KgmolC 3 H 6

8,5 KgmolO 2
= 349 ,86 KgmolO 2
3KgmolC 3 H 6

3
2

5
2

9
2

N salidaO2 = N ( entradaO2 ) r1 r2 r3

N (salida O2)=131,84

kgmol
h

Balance del agua:

N ( salidaH 2 O ) = N ( entradaH 2 O ) + r1 + r2 + 3r3

N (salida H2O)= 109,18

11

kgmol
h

Entrada:
Sustancia

Alimentacin(kgmol
/h)
%mol

Propileno

123,48

6.9

Oxigeno

349.86

19.55

Nitrgeno

1316.14

73.54

Salida:
Sustancia
Propileno

salida(kgmol/ %
h)
mol
14.3
0.83

Oxigeno

131.84

7.67

1316.14

76.5
6
6.35

Nitrgeno
109.18
Vapor de agua
Dixido
de 54.26
carbono
Acido actico
6.43
Acido acrlico

86.81

3.15
0.37
5.05

1. POTENCIAL ECONMICO
Lista de precios

Sustancia
Acido acrlico
(producto)
Acido actico (sub.
Prod)
Propileno (M.P)
Vapor de Agua
Aire

Precio
($/Kg)

Peso
molecular

1.92

72.0

0.942

60.0

0.51
0.00662
0.00

42.0
18.01
60.05

El Potencial Econmico para este nivel ser :

12

( PE ) I = [( flujo )( valor ) ] productos

, sub . prod

[( flujo )(cos to ) ] MP ,insumos

kg $
kg $

(8 .86 17 2h ) 1(.9 k2 )g+ (6,4 36 0h ) 0(.9 4k 2)g

(P )EI =
K g $
kg $

+ (1 0,1 981 .08 1h ) 0(.0 0 6k )g6 (21 2.4 384 2h ) 0(.5 k1 )g

( PE ) I =9732 .1(

$
) * 8000
h

( PE ) I = 77856908

13

h
ao

$
ao