Esteri

(Formula general CnH2nO2)

Esterii sunt cei mai importanti derivati functionali ai acizilor carboxilici. Multi compusi organici naturali sunt esteri. Ei sunt n mare parte responsabili de mirosul placut al florilor si fructelor. Definiie: Esterii sunt derivai funcionali ai acizilor carboxilici rezultai prin nlocuirea formal a grupei hidroxil ( !") din carboxil cu un rest de alcool (#! ) sau cu un rest de fenol ($r! ). Formula general a unui ester este% O RC O Rl Cei doi radicali hidrocarbonai R si R' pot fi identici sau diferii& alifatici sau aromatici. Clasificare 'atura radicalilor hidrocarbonai (i numrul grupelor esterice () *!!#) din molecul reprezint criterii de clasificare a esterilor.
monoesteri (*onin o singur grup *!!# n molecul.)

dup numrul grupelor COOR Esteri

diesteri (i poliesteri (*onin dou sau mai multe grupe *!!# n molecul.)

alifatici (# (i #l sunt radicali alifatici& saturai sau nesaturai.)

dup natura aromatici (# (i # sunt radicali aromatici.) radicalilor hidrocarbonai

l

mic'ti (# (i #l sunt unul aromatic (i altul alifatic.)

omenclatura
Esterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu srurile acizilor minerali dup una din variantele de mai +os. a! ,enumirea esterilor de forma #)*!!#- se formeaza dupa regula% nume deri"at din numele acidului corespun#ator prin nlocuirea sufi$ului %ic cu sufi$ul %at & de & numele radicalului R'

b! ,enumirea diesterilor acizilor dicarboxilici& de forma #-!!*)#)*!!#.& se formeaza dupa regula% nume deri"at din numele acidului corespun#ator prin nlocuirea sufi$ului %ic cu sufi$ul %at & de & numele radicalilor R' si R() n ordine alfabetica Exemple%

*#omerie
Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie& n functie de complexitatea moleculelor lor. $cizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune. ,e exemplu& acetatul de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (*/"012) cu acidul propanoic si sunt izomeri de functiune cu acesta. *"/)*"2)*!!" acid propanoic *"/)*!!)*"/ acetat de metil ")*!!)*"2)*"/ formiat de etil

+roprieti fi#ice
fi#ice.

, Elemente de structura ce determina proprietile

3ntre moleculele slab polare ale esterilor se manifesta fore van der 4aals de dispersie (i dipol ) dipol. +uncte de topire si de fierbere

5unctele de fierbere ale esterilor variaz mult si depind de natura radicalilor # si #-. Esterii provenii din acizii si alcoolii inferiori sunt substane lichide la temperatur obi(nuit& cu puncte de fierbere relativ sczute.

+roprieti chimice
Reacia de hidroliz

Catali#ator acid -./0O1! Catali#ator ba#ic - aO.!

6a aceast reacie hidroxidul de sodiu particip efectiv la reacie& ca reactant. Reacia cu NH3 $ceast reacie se mai nume(te (i amonoli#a esterilor.

Solubilitate Esterii sunt solubili n solveni organici (i sunt insolubili n apa. +roprieti organoleptice Esterii inferiori sunt substane frumos mirositoare% formiatul de metil are miros de rom& butanoatul de etil de ananas& butanoatul de izoamil de pere etc. ,e aceea& unii esteri se utilizeaz n parfumerie sau ca esene de fructe. Obinere Esterii se obin din reacia direct dintre acizi (i alcooli& care este o reacie reversibila& sau din reaciile derivailor funcionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii. 2n reacia dintre un alcool 'i un acid) re#ult ester 'i ap. & la 711 8* (i n prezen de ./0O19 $ceast reacie are echilibrul deplasat spre st:nga& deoarece acidul reacioneaz greu cu alcoolul. #andamentul acestei reacii este nesatisfctor& deoarece rm:n netransformate la echilibru o treime din acid (i o treime din alcool. 5entru a deplasa echilibrul reaciei de esterificare la dreapta& se poate aciona n dou moduri%

cre(terea concentraiei unuia din reactani9 eliminarea unui produs pe msur ce se formeaz.

! alt modalitate de a obine esteri este reacia dintre un alcool sau fenol cu anhidride acide sau cloruri acide.

Utilizarea Esterii aci#ilor monocarbo$ilici inferiori) cum sunt% acetatul de etil (*"/)*!!)*2"0)& acetatul de n)butil (*"/)*!!)*;"<)& acetatul de amil (*"/) *!!)*0"77)& se utilizeaz& n cantiti mari& ca dizolvani n special pentru lacuri de nitroceluloz.

$li esteri sunt utilizai ca esene de fructe% formiatul de etil ("*!!) *2"0) esena de rom& butiratul de etil (*/"=)*!!)*2"0) esena de ananas& butiratul de izoamil (*/"=)*!!)*0"n) esena de pere etc. $cetatul (i propionatul de benzii sunt utilizai n parfumerie pentru ca au aroma de iasomie. Esterii acidului malonic (#!!*)*"2)*!!#) sunt folosii ca materie prim n sintezele organice. Esterii aci#ilor dicarbo$ilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizai ca plastifiani pentru policlorura de vinii (i alte mase plastice. $cela(i rol l au ftalatul de butil (i de octil. +oliesterii rezultai prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizai la obinerea firelor (i fibrelor sintetice. ,in acidul tereftalic (i etilenglicol se obine fibra >erom (>erilen sau ,acron). ,in acid ftalic (i glicerina se obin gliptalii din care se fabrica lacuri (i vopsele foarte rezistente.