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BARREIRA torsional: barreira de energia para rotao em torno de uma

ligao simples. a) A diferena de energia entre as conformaes alternada e eclipsada de 12 kJ mol1 (2.87 kcal mol1).

Figura 4.7

Variaes de energia potencial que acompanha a rotao dos grupos em torno da ligao C-C do etano.

b) A no ser em temperaturas extremamente baixas (250 C), muitas

molculas de etano (em um dado instante) tem energia suficiente para ultrapassar esta barreira. c) Uma molcula de etano deve permanecer a maior parte do tempo
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Qumica - Conformao Alcanos c) Uma molcula de etano deve permanecer a maior parte do tempo

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na conformao de menor energia (alternada) ou em conformaes muito prximas desta.

d) Se pensarmos em uma grande quantidade de molculas, a maioria
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delas (em um dado instante) estar na conformao alternada ou prximo dela.

7. Para etanos substitudos, GCH2CH2G (onde G um grupo ou tomo diferente de H): 1) As barreiras rotao so ainda pequenas para permitir o

isolamento das diferentes conformaes alternadas confrmeros, mesmo em temperaturas bem abaixo da ambiente.
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ou

Buscar Buscar G historial: G Buscando H H H Resultados00 de00 00 resultados H para resultado H H para H G

G
H

Estes confrmeros no podem ser isolados, exceto em temperaturas p. extremamente baixas.

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4.9 ANLISE CONFORMACIONAL DO BUTANO

1. Importantes conformaes do butano (I VI) so mostradas abaixo:
H H CH3 H H H CH3 H CH3 H H H3C H CH3 H3CCH3 H H H H CH3 H CH3 H H H CH3

H H H H

CH3 H

CH3

I
anti

II
eclipsada

III
gauche

IV
eclipsada

V
gauche

VI
eclipsada

1) A conformao anti (I) no apresenta tenso torsional

mais

estvel. 2) Nas conformaes gauche (III e V) os dois grupos metila esto muito prximos entre si as foras de van der Waals entre eles so repulsivas a tenso torsional de 3.8 kJ mol1 (0.91 kcal mol1).
3) As conformaes eclipsadas (II, IV, e VI) apresentam energias

maiores II e VI apresentam tenso torsional e repulses de van der Waals provenientes da interao dos grupos metila eclipsados com os tomos de hidrognio; VI tem a maior energia de todas pois
alm da tenso torsional apresenta repulso de van der Waals entre grupos metila eclipsados. 4) As barreiras de energia so ainda pequenas para permitir o

isolamento das configuraes gauche e anti em temperaturas

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isolamento das configuraes gauche e anti em temperaturas normais.

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Figura 4.8 Variaes de energia que surgem das rotaes em torno da ligao entre C2C3 do butano.

4.10 ESTABILIDADES RELATIVAS DOS CICLOALCANOS:

Tenso de anel: a instabilidade dos cicloalcanos deriva de suas estruturas cclicas tenso angular e tenso torsional.

4.10A CALORES DE COMBUSTO

1. Calor de combusto: a variao de entalpia na oxidao completa de um composto

para um hidrocarboneto isto significa convert-lo

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em CO2 e H2O. es.scribd.com/doc/2974434/Quimica-Conformacao-Alcanos

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em CO2 e H2O. 1) Para o metano temos: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

H

= 803 kJ mol1

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