Propiedades de los Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la amilia qumica de los aldehdos es el metanal o ormaldehdo (aldehdo rmico)! mientras que el primer miembro de la amilia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

"etanal

#ropanona

Las cetonas arom%ticas reciben el nombre de elonas. #ropiedades &sicas: La presencia del grupo carbonilo con'ierte a los aldehdos ( cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro %tomos de carbono! orman puente de hidrgeno con el agua! lo cual los hace completamente solubles en agua. )gualmente son solubles en sol'entes org%nicos.

"etil$ enil$cetona

#unto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos ( cetonas son ma(ores que el de los alcanos del mismo peso molecular! pero menores que el de los alcoholes ( %cidos carbo*licos comparables. Esto se debe a la ormacin de dipolos ( a la ausencia de ormacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en +stos compuestos. (Constantes sicas de algunas aldehidos ( cetonas) ,ombre "etanal Etanal #ropanal 8enzaldehdo #ropanona #to. de usin(-C) #to. de ebullicin(-C) $43 $033 $50 $37 $46 $30 31 64 095 ;7 .olubilidad (gr/011 gr de 23O) "u( soluble .oluble al in inito 07 1!: .oluble al in inito

8utanona 3$pentanona : pentanona <ceto enona

$57 $95 $60 30

51 013 010 313

37 7!: ; )nsoluble

#ropiedades =umicas: Los aldehdos ( cetonas se comportan como %cidos debido a la presencia del grupo carbonilo! esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleo lica. >eacciones de adicin nucleo lica: Estas reacciones se producen rente al (reacti'o de ?rignard)! para dar origen a un o*ihaluro de alquil$magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal orma alcoholes primarios ( los dem%s aldehdos orman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleo lica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleo lica pueden producirse con el %cido cianhdrico! el sul ito %cido de sodio! la hidro*ilamina! hidracina! semicarbacida! enilhidracina ( con el 3!6 dinitro enilhidracina! para dar origen a di erentes compuestos qumicos.

Los aldehdos ( cetonas tambi+n pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada! al reaccionar con los halgenos sustitu(en uno o 'arios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este m+todo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno. >eacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de ,aO2 ormando un polmero! denominado aldol. >eacciones de o*idacin: Los aldehdos se o*idan con acilidad rente a o*idantes d+biles produciendo %cidos. "ientras que las cetonas slo se o*idan ante o*idantes mu( en+rgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de o*idacin permiten di erenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio. .ntesis ( obtencin de aldehdos ( cetonas ali %ticas: Los aldehdos ( cetonas pueden ser obtenidos mediante la o*idacin de alcoholes.

La hidratacin de alquinos en presencia de %cido sul @rico en solucin acuosa ( sul ato merc@rico permite obtener aldehdos ( cetonas.

.ntesis de <ldehdos <rom%ticos: Los aldehdos arom%ticos presentan un anillo arom%tico unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido puede ser mediante o*idacin del tolueno! del cloruro de

8enzaldehido

bencilo o por hidrlisis del cloruro de bencilideno. .ntesis de cetonas arom%ticas Las cetonas arom%ticas ( enonas) presentan uno o dos anillos arom%ticos unidos al grupo carbonilo.

"etal$ enil$cetona

di enil$cetona La ma(ora de las cetonas arom%ticas se preparan por acilacin de &riedel$Cra ts! donde el benceno reacciona con los cloruros de %cido en presencia de cloruro de aluminio. <s el grupo acilo entra al anillo para producir las enonas.

Aso de los aldehdos ( cetonas: <ldehdos: El metanal o aldehdo rmico es el aldehdo con ma(or uso en la industria! se utiliza undamentalmente para la obtencin de resinas enlicas ( en la elaboracin de e*plosi'os (pentaeritrol ( el tetranitrato de pentaeritrol! B,#E) as como en la elaboracin de resinas alqudicas ( poliuretano e*pandido. Bambi+n se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados pl%sticos t+cnicos que se utilizan undamentalmente en la sustitucin de piezas met%licas en autom'iles ( maquinaria! as como para cubiertas resistentes a los choques en la manu actura de aparatos el+ctricos. Estos pl%sticos reciben el nombre de #O" (polio*imetileno)

Cetonas: La cetona que ma(or aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disol'ente para lacas ( resinas! aunque su ma(or consumo es en la produccin del ple*igl%s! emple%ndose tambi+n en la elaboracin de resinas epo*i ( poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona ("EC! siglas el ingl+s) ( la ciclohe*anona que adem%s de utilizarse como disol'ente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama! que es un monmero en la abricacin del ,(lon 7 ( tambi+n por o*idacin del %cido adpico que se emplea para abricar el ,(lon 77. "uchos aldehdos ( cetonas orman parte de los aromas naturales de lores ( rutas! por lo cual se emplean en la per umera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas)! el aldehdo ansico (esencia de ans)! la 'ainillina! el piperonal (esencia de sasa r%s)! el aldehdo cin%mico (esencia de canela). De origen animal e*iste la muscona ( la ci'etona que son utilizados como iEadores porque e'itan la e'aporacin de los aromas adem%s de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la per umera.

aldehido ansico

muscona

ci'etona

8ibliogra a >equena! L. Famos a Estudiar =umica Org%nica. (3110). Ediciones E,EF<