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Sntesis Organica y Bioqumica Garcez

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PRACTICA 9

SINTESIS DE NARANJA II
OBJETIVO Que el alumno a ren!a la t"cnica !e re araci#n !e sales !e !iazonio$ usa!as ara sintetizar los colorantes azoicos y que el alumno com are las con!iciones e% erimentales que &a'orecen una reacci#n !e co ulaci#n$ entre sales !e !iazonio y (aminas o &enoles). FUNDAMENTO La obtenci#n !el naran*a II a artir !el +ci!o sul&anlico se realiza me!iante la &ormaci#n !e una sal !e !iazonio que act,a como electr#&ilo. -es u"s se realiza una reacci#n !e co ulaci#n o aco lamiento !e un com uesto arom+tico con un anillo acti'a!o ara !ar un com uesto A.O en !os eta as. Los colorantes son sustancias colori!as$ solubles que se a!/ieren ermanentemente a las &ibras te%tiles$ cuero$ lumas$ a el$ etc. 0ara que un com uesto org+nico tenga color !ebe tener uno o mas gru os insatura!oscomo el 12O3 4nitro5$ 1262 4azo5 a los que se les llama crom#&oros uni!os a un anillo arom+tico y ara que se a!/ieran ermanentemente a una &ibra !ebe tener gru os at#micos como el 1O7 &enilico a 12889 4amino5 a los que se les !enomina au%ocromos. Reaccin

Mecanismo de reaccin

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NH2 N O

a 2N /

OH
O S O

N
-

CH

S O

OH Na Cl
-

Cl

H N O O N
+

S Na O O

S O

HO O

Na

HO sodium 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl !enzenesul"onate

Designacin !"mica : 4 3 ; /i!ro% ; 1 ; na&talenilazo 5 benceno sul&onato !e so!io PROPIEDADES FISICAS # $UIMICAS As ecto< s#li!o naran*a Olor caracterstico 0unto !e &usi#n< 1=:>? 0@<A50.AAgBmol ?oncentraciones<?65:.C5D$ 76A.1=D$ 26CD$ 2a6=.5=D$ S6:.15D 7 6 Ambar a naran*a6E.: ; C.= F 2aran*a a ro*o 6 10.3 ; 11.C A%macenamien&o Se !ebe almacenar en reci ientes bien cerra!os$ en lugares &rescos y secos. MATERIA' A 'asos !e reci ita!o 1 term#metro 3 agita!ores 10 D 1 tri ie 1 mec/ero Bunsen 1 tela !e asbesto 1 tina ara baHo !e /ielo1sal 3 i etas 1 erilla 0a el &iltro REACTIVOS 2ombre Ac. ?anti!a! 0.@. @oles Iqui'alent ?anti!a! utiliza!a e qumico relati'a 0.5g 1EAgBmol 0.003C 1 1 0.5 g !e nitrito !e so!io 0.5 g !e +ci!o sul&anlico A ml !e +ci!o clor/!rico 3 2 cloruro !e so!io agua !estila!a REACTIVOS 0.: g !e G na&tol 5 ml !e /i!r#%i!o !e so!io 3 2 1 ml !e /i!r#%i!o !e so!io al

O61C.3ED$

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Sul&anlico B1na&tol 7i!r#%i!o !e so!io 2itrito !e so!io Ac. ?lor/!rico ?loruro !e so!io

0$:g 1ml63.1g 0.5g Aml65.:g 3g

1::gBmol :0gBmol =JgBmol A=gBmol 5CgBmol

0.003E 0.0535 0.00E3 0.15 0.0A::

0.J=:3 1C.E5 3.5E1: 5A.5E1: 13.3C5E

1<0.C 1<3.=3 1<1 3<5.: 1<:

T(CNICA

1. Se !isuel'en 0.5 g !e +ci!o sul&anlico en 1 mililitro !e /i!r#%i!o !e

so!io al 10 D en un 'aso !e reci ita!os. 2. In otro 'aso !e reci ita!os se !isuel'en 0.5 gramos !e nitrito !e so!io en 3 mililitros !e agua !estila!a. 3. A la mezcla !el nitrito !e so!io se le agrega la mezcla !e +ci!o sul&anlico y se en&ra a 0o ?. 4. A la soluci#n anterior se le agregan A mililitros !e +ci!o clor/!rico 3 2 agitan!o constantemente y mantenien!o el baHo !e /ielo. Iste aso !ebe realizarse con suma recisi#n ya que aqu se &orma la sal !e !iazonio$ que es muy inestable. Si no se mantiene el baHo !e /ielo la reacci#n no se realiza. 5. In otro 'aso !e reci ita!o se !isuel'en 0.: g !e G na&tol en 5 mililitros !e /i!r#%i!o !e so!io 3 2. 6. A la soluci#n en baHo !e /ielo se le agrega la ,ltima soluci#n !e G na&tol$ mantenien!o to!a la reacci#n en baHo !e /ielo1sal a 5K ? m+%imo$ agite. 7. Se saca el 'aso !e reci ita!o !el baHo !e /ielo y se !e*a que la soluci#n alcance la tem eratura ambiente. 8. Agregue agitan!o 3 gramos !e cloruro !e so!io. 9. Liltre y la'e el &iltra!o con 3 mililitros !e agua !estila!a. 10. -e*e secar el &iltra!o$ ese y realice sus c+lculos !e ren!imiento. 11. Intregue su ro!ucto sintetiza!o !ebi!amente etiqueta!o al maestro. PRECAUCI)N la sal !e !iazonio es inestable y ue!e e% lotar$ e'ite que se seque manteni"n!ola en soluci#n acuosa$ a cero gra!os y no guar!arla !e una sesi#n a otra$ !ebe /acerla reaccionar en el inciso 5. ES$UEMAS

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OBSERVACIONES Al inicio cuan!o se /izo la mezcla !e aci!o sul&anlico con el /i!r#%i!o !e so!io$ se obtu'o una soluci#n !e color naran*a o aco$ mientras tanto$ la mezcla !e nitrito !e so!io con agua !estila!a era trans arente$ y al combinarlas se obtu'o una soluci#n con coloraci#n naran*a lec/oso. Al a!icionarle +ci!o clor/!rico$ a la mezcla &inal anterior$ tom# un color naran*a o aco$ y en esta arte !el roceso es cuan!o se &orma la sal !e !iazonio. -es u"s se mezclo la sal !e !iazonio con la soluci#n !e beta na&tol$ y la usimos en baHo !e /ielo sal$ y se torno !e un color oscuro !entro !el /ielo$ y se a reciaba mas !ensa. Al &inal$ se oscuro. eso el ro!ucto y se obtu'o$ el reci ita!o !e un color naran*a

RENDIMIENTO 1mol Ac. Sul&nico 1111 1mol 2aran*a II 1EAgBmol 1111 A50.A gBmol 0.5 g 111111 M *+ ,-.,/ 0.5 g 111111 100D 1.013 11111 M *+/./-0 CUESTIONARIO 0.5 111111 303.:D 111111 M

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1. NQu" es un coloranteO
Pn colorante es una sustancia que es ca az !e teHir las &ibras 'egetales y animales. Los colorantes se /an usa!o !es!e los tiem os m+s remotos$ em le+n!ose ara ello !i'ersas materias roce!entes !e 'egetales 4c,rcuma$ n!igo natural$ etc.5 y !e animales 4coc/inilla$ moluscos$ etc.5 as como !istintos minerales. In qumica$ se llama colorante a la sustancia colori!a usa!a en tinciones ara resaltar !i&erentes microorganismos.

2. Iscriba con !etalle el mecanismo !e reacci#n !e esta sntesis.

NH2 N O

a 2N /

OH
O S O

N
-

CH

S O

OH Na Cl
-

Cl

H N O O N
+

S Na O O

S O

HO O

Na

HO sodium 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl !enzenesul"onate

A.1 I% lique en qu" consisten las reacciones !e co ulaci#n. Las sales !e !iazonio son electr#&ilos !"bilesF reaccionan con com uestos arom+ticos muy reacti'os ro!ucien!o com uestos azo. Ista reacci#n !e sustituci#n arom+tica electro&lica se conoce con &recuencia como reacci#n !e co ulaci#n !iazo. La reacci#n !e co ulaci#n !e las aminas se lle'an a cabo con mayor ra i!ez en soluciones ligeramente +ci!as 4 7 51E5. Ba*o estas con!iciones la concentraci#n !e la sal !e !iazonio es m+%imaF al mismo tiem o no es gran!e la canti!a! !e amina que se /a con'erti!o en una sal !e amina no reacti'a :.1 N?u+les son las caractersticas &sicas y qumicas !e los azocom uestosO Los com uestos !e !iazonio en &orma ura y seca son generalmente inestables y se /an em lea!o como e% losi'os. I% uestos a la luz$ se !escom onen r+ i!amente$ or lo que se /an utiliza!o en rocesos &otogr+&icos similares al &otocalco. In ausencia !e luz &uerte$ son estables en !isoluci#n si se mantienen a tem eraturas cercanas al unto !e soli!i&icaci#n !el agua. Istos com uestos e% erimentan &+cilmente una am lia gama !e reacciones$ or lo que tienen muc/a im ortancia en la sntesis org+nica. 5.1 NA qu" gru o qumico !eben las sustancias su colorO ?uan!o se resentan las con!iciones a!ecua!as !e reacci#n las mol"culas se aco lan &orman!o una mol"cula gran!e en la que los !os n,cleos

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arom+ticos est+n uni!os or un gru o !iazo$ ; 2 6 2 ; . Ista estructura$ le !a la caracterstica !e tener un color intenso. CONC'USION In esta r+ctica a ren!imos la t"cnica !e re araci#n !e sales !e !iazonio$ usa!as ara sintetizar los colorantes azoicos y com aramos las con!iciones e% erimentales que &a'orecen una reacci#n !e co ulaci#n$ entre sales !e !iazonio y (aminas o &enoles). Se logro sintetizar un colorante or el mecanismo !e !iazotaci#n artien!o !e +ci!o sul&anlico y la osterior co ulaci#n !e la sal !e !iazonio con beta na&tol. Pna 'es que se &iltro$ y se seco la muestra se obtu'o un reci ita!o !e color$ ro*o claro$ y se eso. BIB'IO1RAFIA QBu!'ari$ S. R/e mercS in!e% an! enciclo e!y o& c/emicals$ !rugs an! biologicals. I!. @ercS T ?o. PSA 1JCJ$ 410C:5 QBresloU$ 8. @ecanismos !e reacciones org+nicas. I!. 8e'ert" S.A. Barcelona 1J=E 4=15 QGra/am Solomons$ R.V. Organic c/emistry. I!. Wo/n Viley Tsons I2?. PSA 1JJ= 4J3A$ JA01JA35