Cuprins

1. Structura i proprietile fizice 2. Proprieti medicale 3. Structura i proprietile fizice 3.1 Colorare i ndeprtarea 3.2 Rol in fotosinteza 3.3 Biosinteza 4. Surse alimentare 5. Cercetri preliminare i poteniale eneficii pentru sntate Bi lio"rafie

2 3 4 4 4 4 5 ! #

$icopenul
1. Structura i proprietile fizice
Licopenul este un simetric tetraterpene asamblat din 8 izopren uniti. Acesta este un membru al familiei carotenoidelor de compui, i c aceasta const n ntregime din carbon i hidrogen, este, de asemenea, un caroten. Procedurile de izolare pentru licopen au fost raportate n 1910, iar structura moleculei a fost determinat de 19 1. !n natural, all" trans forma, molecula este lung si drept, constr#ni de sistemul su de unsprezece legturi duble con$ugate. %iecare e&tensie n acest sistem con$ugat reduce energia necesar pentru electroni la trecerea la nalte stri de energie , permi#nd molecula de a absorbi lumina 'izibil de lungimi de und mai lungi progresi'. Licopenul absoarbe toate, dar cele mai lungi lungimi de und ale luminii 'izibile, astfel nc#t se pare rou. Plantele i bacterii fotosintetice produc n mod natural toate" trans licopen, dar un total de () de izomeri geometrici ai moleculei sunt steric posibile. !n cazul e&punerii la lumin sau de cldur, licopenul poate suferi izomerizarea la oricare dintre o serie de astfel de cis "izomeri, care au o nclinaie mai degrab dec#t forma liniara. *zomeri diferite s"au do'edit a a'ea diferite stabiliti datorit energiei lor moleculara +stabilitate mai mare, -"cis . all"trans . 9"cis . 1 "cis/ 1-"cis/ ("cis/ 11"cis, cel mai mic0. !n flu&ul sanguin uman, di'erse cis izomeri"constituie mai mult de 102 din concentraia total licopen, dar efectele biologice ale izomerilor indi'iduali nu au fost in'estigate.

%ormula C4&'5!

2. Proprieti medicale
3tudiile au demonstrat propriet4i anti"cancer de licopen impotri'a celulelor canceroase multe, inclusi' celulele canceroase din prostata, stomac, plm#ni, colon si de piele. 5&ist numeroase studii despre efectul de licopen asupra cancerului 6i a cancerului de prostat, n special. 7tilizarea Pubmed ca o baz de regsire, mai mult de 80 de studii 6tiin4ifice au licopen numele 6i de prostat n titlul lor. 8ele mai multe dintre e&perimente in 'itro, folosind celule de cultura cancerului de prostata a demonstra un efect protector. Licopenul prezinta, de asemenea, anti"mutagene ac4iune mpotri'a deteriorarea A9:"ului induse chimic. (nti acteriene " Licopenul are proprietati antibacteriene si antifungice. Licopenul poate a$uta la reducerea inflamatie a gingiilor 6i poate a$uta s lupte mpotri'a infec4iilor de 8andida albicans )ia et " 9iabet pacien4i pot suferi de complicatii ca boala 'asculara, neuropatii diabetice sau infec4ii. Licopenul a$ut la prote$area pacien4ilor cu diabet zaharat impotri'a bolilor cardio'asculare si poate imbunatati raspunsul imun. 8u toate acestea, consumul de licopen se pare c nu pentru a reduce riscul de diabet zaharat tip ) (ntio*idant " Licopenul are o structur similar cu cea a bine"cunoscut antio&idant beta"caroten, dar acti'itatea sa antio&idanta este mult mai puternic. ;ratamentul de celule 'a licopen prote$eaza celulele impotri'a deteriorarii A9:"ului 6i pero&idarea lipidelor (rterioscleroza " Licopenul inhib agregarea plachetar 6i reduce producerea de celule spum care $oac un rol important n dez'oltarea arterosclerozei. Licopenul a$ut la pre'enirea aterosclerozei prin reducerea agenti inflamatorii in 6obolan risc crescut de tromboz 'enoas Rac " 3tudiile au aratat proprietati anti"cancer de licopen impotri'a celulelor canceroase multe, inclusi' celulele canceroase din prostata, stomac, plm#ni, colon si de piele. 5&ist numeroase studii despre efectul de licopen asupra cancerului 6i a cancerului de prostat, n special. 7tilizarea Pubmed ca o baz de regsire, mai mult de 80 de studii 6tiin4ifice au licopen numele 6i de prostat n titlul lor.8ele mai multe dintre e&perimente in 'itro, folosind celule de cultura cancerului de prostata a demonstra un efect protector. Licopenul prezinta, de asemenea, anti"mutagene ac4iune mpotri'a deteriorarea A9:"ului induse chimic.

3. Structura i proprietile fizice

Licopenul este un simetric tetraterpene asamblat din 8 izopren uniti. Acesta este un membru al familiei carotenoidelor de compui, i c aceasta const n ntregime din carbon i hidrogen, este, de asemenea, un caroten. Procedurile de izolare pentru licopen au fost raportate n 1910, iar structura moleculei a fost determinat de 19 1. !n natural, all" trans forma, molecula este lung si drept, constr#ni de sistemul su de unsprezece legturi duble con$ugate. %iecare e&tensie n acest sistem con$ugat reduce energia necesar pentru electroni la trecerea la nalte stri de energie , permi#nd molecula de a absorbi lumina 'izibil de lungimi de und mai lungi progresi'. Licopenul absoarbe toate, dar cele mai lungi lungimi de und ale luminii 'izibile, astfel nc#t se pare rou. Plantele i bacterii fotosintetice produc n mod natural toate" trans licopen, dar un total de () de izomeri geometrici ai moleculei sunt steric posibile. !n cazul e&punerii la lumin sau de cldur, licopenul poate suferi izomerizarea la oricare dintre o serie de astfel de cis "izomeri, care au o nclinaie mai degrab dec#t forma liniara. *zomeri diferite s"au do'edit a a'ea diferite stabiliti datorit energiei lor moleculara +stabilitate mai mare, -"cis . all"trans . 9"cis . 1 "cis/ 1-"cis/ ("cis/ 11"cis, cel mai mic0. !n flu&ul sanguin uman, di'erse cis izomeri"constituie mai mult de 102 din concentraia total licopen, dar efectele biologice ale izomerilor indi'iduali nu au fost in'estigate.

3.1 Colorare i ndeprtarea

Licopenul este insolubil n ap, i poate fi dizol'at numai n sol'eni organici i uleiuri. 9atorit sale non"polaritate, licopen din preparate alimentare 'a pta orice suficient de poros materiale, inclusi' cele mai multe plastice. !n timp ce o pat roie poate fi destul de uor eliminate din esturi +cu condiia ca pata este proaspt0, licopenul difuzeaz n plastic, ceea ce face imposibil de a elimina cu ap cald sau detergent. 9ac licopenul este o&idat +de e&emplu, prin reacia cu nlbitori sau acizi0, dublele legturi ntre atomii de carbon 'or fi rupte< scindarea moleculei, rupere sistemul con$ugat dubl legtur, i elimin#nd cromofor .

3.2 Rol in fotosinteza

8arotenoizii sunt pigmenti, cum ar fi licopenul importante gsite n fotosintetice comple&e pigment"proteine din plante, bacterii fotosintetice, ciuperci, i alge. 5le sunt responsabile pentru culorile luminoase de fructe i legume, efectua di'erse funcii n fotosinteza, i pentru a prote$a organisme fotosintetice de daune e&cesi'e lumin. Licopenul este un intermediar cheie n biosinteza multor carotenoide importante, cum ar fi beta"caroten , i &antofilele .

3.3 Biosinteza
=iosinteza necondiionat de licopen din plante eucariote i n cianobacterii procariote este similar, cum sunt enzimele implicate. 3inteza ncepe cu acidul

>

me'alonic , care este con'ertit n pirofosfat dimetilalil . Aceasta este apoi condensat cu trei molecule de pirofosfat isopenten?l +un izomer de pirofosfat dimetilalil0, pentru a da douzeci de carbon pirofosfat geran?lgeran?l . 9ou molecule de acest produs se condensat apoi ntr"o configuraie coad la coad pentru a da carbon patruzeci ph?toene , primul pas anga$at n biosinteza carotenoid. Prin mai multe etape desaturare, ph?toene este con'ertit n licopen. 8ele dou grupe de izopren terminale de licopen pot fi ciclizat pentru a produce beta"caroten, care poate fi apoi transformat ntr"o mare 'arietate de &antofilele.

4. Surse alimentare
%ructe i legume care sunt bogate in licopen sunt, gac, rosii, pepene 'erde , roz grapefruit , roz, gua'a , papa?a , catina , @olfberr? +Ao$i, o rud boabe de rosii0, si macese . 9ei gac + un fruct din sudul Asiei0 are cel mai mare coninut de licopen de orice alt fruct cunoscut sau legume, p#n la (0 de ori mai mult dec#t tomatele, de e&emplu, datorit raritii gac n afara regiunii sale nati'e de 3ud"5st Asia , roii i pe baz de roii sosuri, sucuri, i Betchup de cont pentru mai mult de 8-2 din aportul alimentar de licopen pentru ma$oritatea oamenilor. 8oninutul licopenul din tomate depinde de specie i crete pe msur ce se coace fructul. 3pre deosebire de alte fructe i legume, n cazul n care coninutul nutriti', cum ar fi 'itamina 8 este diminuat la gtit, de prelucrare de tomate crete concentraia de biodisponibilitate licopen. Licopenul din pasta de tomate este de patru ori mai biodisponibil dec#t din roiile proaspete. 9in acest moti', past de tomate este o surs de preferat, spre deosebire de tomate prime. !n timp ce legumele cu frunze 'erzi i cele mai multe alte surse de licopen sunt sczute n grsimi i uleiuri, licopenul este insolubil n ap i este str#ns legat de fibre 'egetale. Produsele din tomate, cum ar fi sucul de pasteurizat rosii, supa, sos, Betchup"ul i conin cea mai mare concentraie de licopen biodisponibilitate din surse pe baza de rosii. 9e gtit i de stri'ire tomate +ca n conser'e proces0 i de ser'ire n ulei bogate feluri de m#ncare +cum ar fi spaghete sos sau pizza 0 crete foarte mult asimilarea din tractul digesti' in sange. Licopenul este grsime"solubil, astfel nc#t uleiul se spune pentru a a$uta la absorbia. Aac este o e&cepie notabil, care conin concentraii mari de licopen i acizi grai, de asemenea, saturate i nesaturate. Licopen pot fi obinute de la legume i fructe, cum ar fi tomate, dar o alt surs de licopen este ciuperca =laBeslea trispora . Aac este o surs comercial promitoare de licopen n scopul de e&tracie i purificare. Ceinei c e&ist anumite resurse care fac presupunerea greit c toate fructele rosii contin licopen, atunci c#nd, de fapt, multe sunt pigmentate de alte substane chimice. 7n e&emplu este portocaliu s#nge , care este colorat de antociani , n timp ce alte portocale colorate rou, precum 8ara 8ara ombilicului , i alte fructe citrice, cum ar fi grapefruit roz , sunt colorate de licopen. !n plus, unele alimente care nu apar rou, de asemenea, conine licopen, de e&emplu, sparanghel , care conine apro&imati' 0Dg de

licopen per 100 de grame de ser'ire i ptrun$el uscat i busuioc, care conin apro&imati' .-"( g de licopen per gram. *n urmatorul table 1.1 putem obser'a continutul de licoplen din fructe si legume, 3urs Aac ;omate 3uc de roii 3os de roii ;omate Betchup Pepene 'erde Arapefruit roz PinB Aua'a Papa?a Fcee piure 8ais g E g greutate umed ).000"). 00 8.8">) 81"100 1 "1 1 1)> ) "() .1" > -> )0"(.8 G0,1

5. Cercetri preliminare i poteniale eneficii pentru sntate

*n 'itro , licopen potoleste o&igenului singlet mai eficient dec#t 'itamina 5 , care, la r#ndul su, este mai eficient dec#t glutation . !n plus, un metabolit licopen, apo"10H"licopenal, poate fi important n metabolismul lipidelor hepatice. !n cercetarea de laborator, acumularea de lipide hepatice poate duce la boala non"alcoolice ficat gras , cum ar fi, fibroza , ciroza i carcinomul hepatocelular . A'#nd n 'edere proprietile sale potentiale in 'i'o, de cercetare substanial a fost dedicat o posibil corelaie ntre consumul de licopen i starea general de sntate. 8ercetari preliminare au sugerat un efect potential asupra bolilor cardio'asculare , cancer , diabet , osteoporoza , si masculin infertilitate, dar aceste efecte raman neconfirmate. 7nele studii au analizat proprietile anti"cancer de licopen, dei au fost n primul r#nd neconcludente. 9o'ezi pentru posibil efect licopenul a fost gasit in cancerul de plamani, stomac, colon, san, endometru i de prostata. Licopenul poate reduce riscul de cancer prin acti'area cancer de enzime speciale de pre'enire, cum ar fi faza de enzime de deto&ifiere **, dar ei mecanismul de actiune in 'i'o rm#ne necunoscut. !ntr"un studiu a licopenului ca un inhibitor al proliferarea celulelor cancerului uman, sa constatat c, spre deosebire de celulele canceroase, fibroblaste umane au fost mai puin sensibile la licopen, iar celulele au scpat treptat inhibarea creterii n timp. !n plus fa posibil inhibitorie sale efect asupra proliferrii celulelor bazale cancer endometrial, licopen, de asemenea, a fost gasit pentru a suprima insulina"ca factor de

crestere"*"stimulat creterea. Licopenul efect asupra sistemului autocrine E paracrina poate duce la cercetare cu pri'ire la reglementarea de cancer endometrial si alte tumori. 9in urmatorul stiudiu facut de catre Iouni Jarppi de la 7ni'ersitatea din %inlanda, din Juopio rezulta ca persoanele care consum ro6ii, acestea fiind bogate n licopen, un puternic antio&idant, prezint mai pu4ine riscuri de a suferi un accident 'ascular cerebral. 3tudiul arat c persoanele care au n s#nge un ni'el ridicat de licopen prezint cu --2 mai pu4ine riscuri de a suferi un accident 'ascular cerebral. La studiu au participat 1.0 1 de brba4i, cu '#rste cuprinse ntre >1 6i 1- de ani. :i'elul de licopen din s#nge a fost msurat la nceputul studiului, iar participan4ii au fost monitoriza4i, n medie, timp de 1) ani, timp n care 1( dintre ei au suferit un accident 'ascular cerebral. 9in cei )-8 de brba4i cu ni'elul cel mai sczut de licopen n s#nge, )- au suferit un atac cerebral, fa4 de 11 din r#ndul celor )-9 de brba4i cu ni'elul cel mai ridicat de licopen n s#nge. 8ercettorii nu au luat n considerare accidentele 'asculare cerebrale pro'ocate de un cheag sang'in 6i nici cele pro'ocate de o hemoragie. 9e altfel, participan4ii care prezentau n s#nge cel mai nalt ni'el de licopen a'eau cu -92 mai pu4ine riscuri de a suferi un atac cerebral din cauza unui cheag dec#t cei cu cel mai mic ni'el de licopen n s#nge. 8ercettorii au analizat 6i ni'elurile de al4i antio&idan4i prezen4i n s#nge " alfacaroten, betacaroten, alfatocoferol +o form de 'itamina 50 6i 'itamina A +retinol0 ", ns nu au gsit nicio asociere ntre ni'elul acestora 6i diminuarea riscurilor de accident cerebral.

Bi lio"rafie 1. 2. 3. 4. 5. +++.nutritieclinica.ro +++.+i,ipedia.com +++.+i,ipedia.ro +++.sciencedirect.com +++.scri d.ro