INTRODUCCION Una lactona es un compuesto orgnico del tipo ster cclico.

1 Se forma como producto de la condensacin de un grupo alcohol con un grupo cido carboxlico en una misma molcula. Las estructuras ms estables de las lactonas son los miembros con 5 anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los deltalactonas), por razn de la menor tensin en los ngulos del compuesto. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de cidos diluidos a temperatura ambiente, stos de inmediato sufren esterificacin espontnea y ciclizacin sobre la lactona. Las beta-lactonas existen en la qumica orgnica, pero tienen que ser preparados por mtodos especiales.

-, -, -, -Lactona cido beta-hidroxipropinico.

-propiolactona, formado del

Formacin de una lactona a partir de un cido hidroxicarboxlico. Nomenclatura: Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el cido carboxlico. El tamao del ciclo suele indicarse con una letra griega (-, -, -, -) que le corresponde en la nomenclatura de la Literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas mas comunes son las de 5 y 6 miembros dada la estabilidad de los ciclos.

XIII. PRCTICA No.13 IDENTIFICACIN DE LACTONAS POR MTODOS CROMATOGRAFICOS 13.1 Las lactonas sesquiterpnicas pueden separarse y analizarse bien sea por cromatografa en columna o cromatografa en capa fina, utilizado silicagel y eluyentes como: CHCl3: MeOH(9:1), : CHCl3: MeOH(19:1), CHCl3: Et2O (4:1), CHCl3: Et2O (5:1), Bz: Me2CO (4:1), Bz: EtOAc (5:5). Como agentes reveladores para los anlisis por cromatografa en capa fina, pueden utilizarse: cido sulfrico concentrado y calentamiento, vapores de yodo, luz ultravioleta 254 nm o permanganato de potasio al 1%. Se han reportado un revelador para lactonas sesquiterpnicas (p dimetilamino benzaldehido). 13.2 Competencias - Explica y conoce las tcnicas cromatogrficas para la identificacin de lactonas 13.3 Material y equipos Materiales: 1. Tubo de ensayo 2. Gradilla de metal 3. Esptula 4. Bagueta 5. Cuba cromatogrfica pequea 6. Asperjador con bombilla 7. Capilares 8. Pipeta serolgica 2mL, 5mL 9. Campana extractora 10. Propipeta

Reactivos: 1.Cloroformo 2. ter de petrleo 3. Etanol 4.cido sulfrico Q.P 5. Vainillina sulfrica 6. Acetona

13.4 Procedimiento 1. Preparar las placas cromatogrficas 2. Prepara los sistemas de solventes: CHCl3/ter de petrleo/ EtOH (5:4:1); CHCl3/Acetona (90:10) 3. Preparar la solucin de lactonas a partir de los extractos de productos naturales 4. Desarrollar los cromatogramas, utilizando los sistemas de solventes. 5. Revelar el cromatograma con cido sulfrico concentrado vainillina sulfrica

ACTIVAR

PREPARACION DE SOLVENTES

13.5 Resultados Se observ por medio de mtodos cromatograficos (cromatografa en capa fina) las manchas caractersticas de las lactonas

REVELADO CROMATOGRAFICO

CLOROFORMO ETER ALCOHOL 2.5 2 0.5

REACTIVO DE ERLIFV 2.5 2 0.5

13.6 Cuestionario 1. Indique otros agentes cromognicos para la identificacin de lactonas

13.7 Fuentes de informacin 1. Lock de Ugaz O. Investigacin Fitoqumica: Mtodos en el estudio de productos Naturales 2. Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico D.F. 1973 3. Gibaja O. S. Gua para el anlisis de los compuestos del carbono Lima Per 1977