NOMENCLATURA NOMENCLATURA NOMENCLATURA NOMENCLATURA

DE DE DE DE
COMPUESTOS COMPUESTOS COMPUESTOS COMPUESTOS
ORGANICOS ORGANICOS ORGANICOS ORGANICOS

Parte II: Parte II: Parte II: Parte II:
cidos Carboxlicos y sus derivados, Aldehdos y cidos Carboxlicos y sus derivados, Aldehdos y cidos Carboxlicos y sus derivados, Aldehdos y cidos Carboxlicos y sus derivados, Aldehdos y
Cetonas, Alcoholes, Cetonas, Alcoholes, Cetonas, Alcoholes, Cetonas, Alcoholes, Aminas, Prioridades. Aminas, Prioridades. Aminas, Prioridades. Aminas, Prioridades.

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ACIDOS CARBOXILICOS

Antes de adentrarnos en el presente captulo es conveniente dejar claro a qu nos referimos cuando
hablamos de grupo carbonilo, grupo carboxilo y cido carboxlico, ya que suele ser frecuente la confusin
de estos trminos. Para despejar toda duda comencemos entonces por presentar la frmula general que
corresponde a cada uno de los trminos antedichos.

C
O

C
OH
O

R
C
OH
O

RCOOH

GRUPO CARBONILO GRUPO CARBOXILO cido Carboxlico

Al igual que en otras familias de compuestos existen dentro de los cidos carboxlicos una serie de nombres
triviales aceptados por la IUPAC que por tanto deben ser recordados:

Nombre Trivial Nombre sistemtico Frmula
cido Frmico cido Metanoico HCOOH
cido Actico cido Etanoico CH3COOH
cido Propinico cido Propanoico CH3CH2COOH
cido Butrico cido Butanoico CH3CH2CH2COOH
cido Isobutrico cido 2-metilpropanoico (CH3)2CH2COOH
cido Valrico cido Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH

No obstante, la tendencia general es nombrar segn la nomenclatura sistemtica a los cidos de tres o ms
tomos de carbono. El nombre sistemtico se forma sustituyendo la o final del nombre correspondiente a la
cadena carbonada ms larga que contenga el grupo carboxilopor la terminacin oico, y colocando delante
del nombre la palabra cido, la cual generalmente se abrevia con c.

Dado el alto rango asignado a este grupo funcional dentro de la escala de jerarquas relativas
1
entre las
distintas familias de compuestos, todos los sustituyentes presentes en una cadena de un cido sern
nombrados como prefijos. Al grupo carboxilo siempre se le asigna el locante 1.

Ejemplos:
C C
F
F
F
OH
O

C C
1
Cl
CH
2
OH
O
C H
3
CH
3

C C
1
NH
2
CH
3
OH
O
H

c. Trifluoroactico c. 2-cloro-2-metilbutanoico c. 2-aminopropanoico

En la literatura antigua la combinacin de letras griegas y nombres comunes era usada para indicar la
posicin de los sustituyentes (pos. 2 = alfa, pos. 3 = beta, pos. 4 = gamma, etc) , conservndose actualmente
su uso generalmente al hacer referencia a tipos generales de compuestos:

C
2
C
1
NH
2
R
OH
O
H

CH
2
2
C
1
C
3
OH
O
R
X
H

!-aminocidos (2-aminocidos) "-halocidos (3-halocidos)

1
Ver la seccin COMPUESTOS POLIFUNCIONALES: TABLA DE JERARQUIAS, al final del repartido

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Los cidos carboxlicos de cadena larga con nmero par de tomos de carbono son de gran importancia
biolgica por su abundancia en grasas y aceites y son referenciados generalmente como cidos grasos.
Dichos cidos conservan tambin en forma extendida nombres triviales que conviene recordar:

Nombre trivial Nombre sistemtico Frmula
Ac. Lurico Ac. Dodecanoico
O
OH

Ac. Mirstico Ac. Tetradecanoico
OH
O

Ac. Palmtico Ac. Hexadecanoico
OH
O

Ac. Estearico Ac. Octadecanoico
OH
O

Ac. Oleico Ac. cis-Octadec-9-enoico
O
OH

Ac. Palmitoleico Ac. cis, cis-Octadeca-9,12-dienoico
O
OH

Ac. Palmitolnico Ac. cis, cis, cis-Octadeca-9,12,15-trienoico
O
OH


El cido carboxlico derivado del benceno, C6H5COOH PhCOOH es conocido como cido benzoico:
COOH


La nomenclatura sistemtica de los cidos carboxlicos se hace un tanto diferente cuando el grupo
carboxilo se encuentra directamente unido a una estructura cclica. En este caso se mantiene el prefijo
cido y se utiliza el trmino carboxlico como sufijo al nombre del ciclo. El locante n1 del ciclo es
asignado al tomo de carbono del anillo al cual se une el grupo carboxilo.

Ejemplos:
COOH

3
HOOC
Cl
1

COOH HOOC
Br

c. Ciclohexanocarboxlico c. 3-
Clorociclopentanocarboxlico
c. 4-bromobenceno-1,3-
dicarboxlico

Los aniones de los cidos carboxlicos ( RCOO

) se nombran suprimiendo la palabra cido y
sustituyendo la terminacin ico por ato. Por lo tanto, por prdida de un H
+
los cidos carboxlicos se
transforman en aniones carboxilato:

CH3COO

Na
+
(CH3CH2COO

)2 Ca
2+

C
O
O
K
+

Acetato de sodio Propionato de calcio Benzoato de potasio


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Por ltimo, otros nombres comunes que deben ser recordados por su frecuente uso, corresponden a cidos
dicarboxlicos,saturados o insaturados de pocos tomos de C y aromticos:

COOH
COOH

C H
2
COOH
COOH

C H
2
C H
2
COOH
COOH

C H
C H
COOH
COOH

C H
CH
COOH
HOOC

COOH
COOH

Ac. Oxlico Ac. Malnico Ac. Succnico Ac. Maleico Ac. Fumrico Ac. Ftlico


DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los derivados de los cidos carboxlicos son sustancias que por hidrlisis pueden ser convertidas en cidos
carboxlicos. Ellos son:
ESTERES
HALUROS DE ACILO
ANHIDRIDOS
AMIDAS
NITRILOS

ESTERES

Los steres, cuya frmula general es:
R
1
C
O
O
R
2

R
1
COOR
2
, son el producto de condensacin de
un cido carboxlico y un alcohol, con prdida de agua.

R
1
COOR
2
R
1
COOH R
2
OH O H
2
+ +


Los steres se nombran como si fueran sales de alquilo de los cidos carboxlicos
correspondientes:
C H
3
C
O
O CH
3

O
O

O
O

Acetato de metilo
(c. Actico +metanol)
Butanoato de etilo
(c. Butanoico +Etanol)
Benzoato de isopropilo
(c. Benzoico +Isopropanol)

Ntese que el nombre de un ster est compuesto por tres palabras, la primera proviene del nombre
del cido carboxlico del cual deriva, sustituyendo la terminacin ico por ato y suprimiendo la palabra
cido, la ltima proviene del grupo alquilo (proveniente del alcohol) unido covalentemente al
oxgeno. El nexo entre ambas palabras es la preposicin de.

R1COOH HOR2


R1COOR2

Para nombrar steres complejos segn IUPAC han de considerarse separadamente los grupos acilo
(proveniente del cido carboxlico) y alquilo (proveniente del alcohol) para luego juntarlos en un nico nombre,
como se aprecia en el ejemplo siguiente:
c. R1-oico R2-anol
R1-ato de R2-ilo

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Cl
O
O
OMe OMe
OMe

2-Cloro-8-metoxi-5E-nonenoato de 1-etil-2,4-dimetoxibutilo

Los steres cclicos son conocidos como lactonas. Provienen de cidos carboxlicos en cuya estructura est
presente la funcin hidroxilo (que sufren una condensacin intramolecular), y se nombran agregando el
sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene el cido carboxlico. El tamao del ciclo suele
indicarse con una letra griega que le correspondera en la nomenclatura de la literatura antigua al
grupo hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas ms comunes sn las de 5 y 6 miembros, dada la
estabilidad de los ciclos de tales caractersticas:

O
OH
OH
O
O

c. !-Hidroxibutanoico (c. 4-Hidroxibutanoico) !-butanolactona (ciclo de 5 miembros)

O
OH
OH
O
O

c. "-Hidroxipentanoico (c. 5-Hidroxipentanoico) "-pentanolactona (ciclo de 6 miembros)

HALUROS DE ACILO

Los haluros de cilo, producidos por la sustitucin del OH de un cido carboxlico por un halgeno
2
,
C
O
R OH HX
C
O
R X
O H
2
+ +


son nombrados combinando el nombre del haluro con el del grupo acilo correspondiente. Los grupos
acilo son nombrados sustituyendo la terminacin ico del cido correspondiente por ilo, y eliminando
la palabra cido.

R
C
OH
O

R
C
O

R
C
X
O

ACIDO CARBOXILICO GRUPO ACILO Haluro de Acilo o Haluro de
cido

Los cloruros de acilo (X = Cl) son por lejos los haluros de cido ms importantes dado su extenso uso en
sntesis orgnica.

El grupo CH3(C=O) es llamado acetilo, por lo que el compuesto CH3COCl es llamado cloruro de acetilo.

2
La reaccin presentada no implica necesariamente la manera usual de obtener el producto a nivel sinttico

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Cuando el sustituyente R del grupo acilo es un ciclo, el compuesto se nombra como haluro de R-carbonilo,
donde R representa el nombre del ciclo, como se muestra a continuacin:
O
OH

O
Cl

c. Ciclohexanocarboxlico Cloruro de ciclohexanocarbonilo

ANHIDRIDOS

Los anhdridos de cido son el producto de la condensacin de dos molculas de cidos carboxlicos con
prdida de una molcula de agua. Los cidos que los originan pueden ser iguales, distintos, o la
condensacin puede darse intramolecularmente, en molculas con 2 grupos carboxlicos (generalmente de
cuatro y cinco tomos de C)

C
O
R1 OH
C
O
R1 O
C
O
R2
O H
2
C
O
R2 OH
+
+

R1 y R2 pueden ser iguales , diferentes, o parte de una misma molcula.

Si R1 y R2son iguales (el anhdrido proviene de dos molculas de un nico cido) se dice que el
anhdrido es simtrico y se nombra como anhdrido del cido correspondiente. Si R1 y R2 son
diferentes estamos en presencia de un anhdrido mixto y su nomenclatura es anhdrido de los cidos
correspondientes, nombrndose stos en orden alfabtico. Los anhdridos cclicos provenientes de
cidos dicarboxlicos de cuatro, cinco o ms carbonos son nombrados como los anhdridos
simtricos.

C H
3
O
O
O
CH
3

O
O
O

O
O
O

O
O
O

Anhdrido actico Anhdrido de los cidos
cetico y butanoico
Anhdrido maleico Anhdrido ftlico

AMIDAS

Las amidas tambin son consideradas derivadas de cidos carboxlicos ya que pueden ser obtenidas por
condensacin de un cido carboxlico y amonaco o una amina con eliminacin de una molcula de agua:

R
1
CONR
2
R
3
R
1
COOH HNR
2
R
3
O H
2
+ +


R2 R3
Amonaco H H
Amina 1
aria
R H
Amina 2
ria
R R


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Las amidas, al igual que las aminas
3
se clasifican segn el nmero de sustituyentes que tienen unidos al
tomo de nitrgeno, en primarias, secundarias o terciarias.

Las amidas se nombran sustituyendo la terminacin ico u oico del cido carboxlico del cual derivan,
por la terminacin amida, y eliminando la palabra cido. Los sustituyentes unidos al nitrgeno son
nombrados como prefijos e identificados como tales antecedindoles la letra N.

C H
3
C
NH
2
O

O
N
H
CH
3

3
O
N
CH
3
CH
3

Amida Primaria: Amida Secundaria: Amida terciaria:
Acetamida N-Metilpropanamida N,N,3-trimetilbutanamida

Si el grupo CONR1R2 est unido a un ciclo, la nomenclatura utilizada consiste en aadir el sufijo
carboxamida al nombre del ciclo correspondiente, de manera similar a como se explic para los
cidos carboxlicos. El locante 1 se le asigna al carbono del ciclo al cual est unido el grupo
CONR1R2.

3 1
O
Cl
NH
2

3
1
N
O
CH
3
H

NH
2
O

3-Clorociclohexanocarboxamida N-Metilciclopent-3-enocarboxamida Bencenocarboxamida
(Benzamida)

Si la molcula de cido carboxlico contiene en su estructura un grupo amino primario o secundario, puede
darse la condensacin intramolecular (al igual que como ocurra en las lactonas) y la generacin de amidas
cclicas o lactamas. Su nomenclatura es totalmente similar a la ya vista para las lactonas:

N
O
H

N
O
H

N
S
O
N
O
Ph
COOH
H

!-butirolactama
!-butanolactama
#-hexanolactama
Anillo de "-propanolactama en la Penicilina G
(antibitico "-lactmico)

NITRILOS

Los compuestos que contienen el grupo C$N son conocidos por el nombre de nitrilos, y pueden ser
considerados como los derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno (HCN). Sus nombres son
derivados de los cidos carboxlicos que dan por hidrlisis:

C H
3
C N O H
2
C H
3
C
OH
O
NH
3 +
Catalizador
calor
2 +

Acetonitrilo (Etanonitrilo) c. Actico (c. Etanoico)

3
Ver seccin AMINAS

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Como se aprecia en el ejemplo, la terminacin ico u oico del cido correspondiente es remplazada por
onitrilo o nitrilo respectivamente y se elimina la palabra cido. Debe prestarse atencin al hecho de
que el tomo de carbono del grupo CN es tomado en cuenta para determinar el nombre de la cadena
carbonada, y se le asigna el locante 1 en caso de no existir grupos funcionales de mayor prioridad.

A los nitrilos en los cuales el grupo C$Nest unido a un ciclo se los considera de manera similar a los
cidos carboxlicos correspondientes en cuanto a su nomenclatura. El sufijo carboxilico se sustituye
por carbonitrilo.

COOH

CN

c. ciclohexanocarboxlico Ciclohexanocarbonitrilo

C
OH
O
1
3

C N
1
3

C
N

c. 3-Metilciclopentanocarboxlico
3-Metilciclopentanocarbonitrilo benzonitrilo
(bencenocarbonitrilo)

ALDEHIDOS Y CETONAS

Tanto los aldehdos como las cetonas poseen el grupo carbonilovisto anteriormente, con la diferencia que
los aldehdos poseen dicho grupo en posicin terminal de una cadena hidrocarbonada(carbonilo primario)
y las cetonas lo poseen en una posicin interna de la cadena hidrocarbonada(carbonilo secundario).

C
O
R H

C
O
R R'

Aldehdos Cetonas

ALDEHIDOS

Los aldehdos de cinco o menos carbonos tienen nombres comunes que derivan de los cidos
carboxlicos correspondientes, eliminando la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico u oico
por aldehdo. La asignacin de locante para el grupo funcional no es necesaria ya que el C del grupo CHO
tiene siempre la posicin 1.

Nombre del Acido Nombre del Aldehdo Frmula
cido Frmico Formaldehdo
4
HCHO
cido Actico Acetaldehdo CH3CHO
cido Propinico Propionaldehdo CH3CH2CHO
cido Butrico Butiraldehdo CH3CH2CH2CHO
cido Isobutrico Isobutiraldehdo (CH3)2CH2CHO
cido Valrico Valeraldehdo CH3CH2CH2CH2CHO


4
Lo que usualmente se conoce como Formol o Formalina es una disolucin acuosa de Formaldehdo al 40%

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Los nombres sistemticos segn IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo
correspondiente (el de cadena ms larga que contenga al grupo CHO) por la terminacin al. El
carbono del grupo CHO es la posicin 1.

Nombre sistemtico del
Hidrocarburo
Nombre sistemtico del
Aldehdo
Frmula
Metano Metanal HCHO
Etano Etanal CH3CHO
Propano Propanal CH3CH2CHO
Butano Butanal CH3CH2CH2CHO
Pentano Pentanal CH3CH2CH2CH2CHO
Hexano Hexanal CH3 CH2CH2CH2CH2CHO
Heptano Heptanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO

Cuando el grupo CHO est enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo
carbaldehdo o carboxaldehdo al nombre del cicloalcano en cuestin. El locante 1 del anillo es asignado
al C que soporta el grupo CHO.
1
CHO

3
1
CHO

Ciclopentanocarbaldehdo 3-Metilciclohexanocarbaldehdo

El aldehdo en el cual el grupo CHO se encuentra unido a un anillo aromtico, PhCHO se denomina
benzaldehdo, por derivar del cido benzoico.
CHO


CETONAS

El nombre sistemtico segn IUPAC para las cetonas se forma con el nombre de la cadena
hidrocarbonada continua ms larga que contenga al grupo carbonilo, sustituyendo la o final por el
sufijo ona. La localizacin del grupo carbonilo es indicada por el locante ms bajo posible de asignar,
inmediatamente antes del nombre de la cadena principal:

2
O

5 3
O

O

2-Hexanona 5-Metil-3-hexanona Propanona
(comnmente conocida como Acetona)

Un tipo de nomenclatura especial muy extendido para las cetonas consiste en nombrar en orden alfabtico
y como palabras separadas los dos grupos hidrocarbonados (R y R, ver al principio de Aldehdos y
Cetonas) enlazados al grupo carbonilo, terminando con el nombre cetona.

O

O

O

Etil metil cetona Metil vinil cetona Ciclopentil etil cetona

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O

O

Fenil metil cetona
tambin conocida como Acetofenona
Difenil cetona
tambin conocida como Benzofenona

Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de un ciclo saturado o insaturado, el compuesto
correspondiente se nombra sustituyendo la terminacin o del nombre de ciclo por ona. Al carbono del
grupo carbonilo se le asigna el locante 1.

1
O

2
1
4
O

Ciclohexanona 4-Metilciclopent-2-enona

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan el grupo hidroxilo OH, y pueden nombrarse de dos maneras
posibles: comnmente toman el nombre del grupo alquilo que contiene al hidroxilo al cual se le agrega
la terminacin ico y la palabra alcohol delante, sistemticamente (segn IUPAC) la terminacin o del
nombre del hidrocarburo se remplaza por ol y la posicin del grupo hidroxilo se indica con el nmero
ms bajo posible. Para determinar el nombre del hidrocarburo se utiliza la cadena ms larga que
contenga el grupo hidroxilo (no necesariamente la ms larga de la molcula).

FORMULA NOMENCLATURA COMUN NOMENCLATURA SISTEMATICA
CH3OH Alcohol metlico Metanol
CH3CH2OH Alcohol etlico Etanol
CH3CH2CH2OH Alcohol proplico 1-Propanol
(CH3)2CHOH Alcohol isoproplico 2-Propanol o Isopropanol
CH3CH2CH2CH2OH Alcohol n-butlico 1-Butanol o n-Butanol
CH3CH2CH(OH)CH3 Alcohol 2-butlico 2-Butanol
4 2
1
OH

--- 4-Metil-2-propil-1-hexanol

Muchos compuestos contienen ms de un grupo hidroxilo en su molcula. Los compuestos simples que
poseen dos grupos hidroxilos se denominan comnmente glicoles o sistemticamente dioles. Los compuestos
con tres hidroxilos se denominan sistemticamente trioles.

C H
2
C H
2
OH
OH

C H
2
C H
C H
2
OH
OH
OH

1,2-Etanodiol 1,2,3-Propanotriol (glicerol)

Notar que cuando se aade un sufijo que comienza con consonante (diol, triol, etc.) el nombre del
hidrocarburo mantiene la ofinal.

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Los siguientes son ejemplos de alcoholes con nombres triviales que se utilizan comnmente:

NOMBRE FORMULA
Alcohol allico
OH

Alcohol tert-butlico
OH

Alcohol benclico
OH

Alcohol fenetlico
OH

Etilenglicol
C H
2
C H
2
OH
OH

Propilenglicol
C H
2
C H
OH
OH
CH
3

Glicerol
5

C H
2
C H
C H
2
OH
OH
OH

Pinacol
C C
OH OH
C H
3
CH
3
CH
3
C H
3


Cuando uno o ms grupos hidroxilo se encuentran unido a un anillo aromtico estamos frente a los Fenoles
(hidroxi derivados del benceno y otros sistemas aromticos):

OH

Fenol
(nombre trivial que se mantiene)

La nomenclatura sistemtica consiste en agregar el sufijo ol, diol, etc. al nombre del hidrocarburo
aromtico, con eliminacin de la o terminal (si est presente) antes de ol.
OH
OH
OH

1,2,4-Bencenotriol

5
Tambin conocido como Glicerina

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Los siguientes son ejemplos de nombres triviales que se mantienen:

OH
OH

OH
OH

OH
OH

OH
OH
OH

OH

OH

Catecol Resorcinol Hidroquinona Pirogalol %-Naftol "-Naftol

Los alcoholes pueden perder el H unido al O del grupo OH, o bien sustituirlo por un grupo R, generando as
los aniones y radicales alcoxilo. Los radicales se nombran aadiendo el sufijo oxi al nombre del grupo
alquilo original del alcohol.

ALCOHOL NOMBRE RADICAL NOMBRE
OH

Alcohol pentlico
O

Pentiloxi
OH

Alcohol hexlico
O

Hexiloxi
OH

Alcohol allico
O

Aliloxi
OH

Alcohol
isopentlico
O

Isopentiloxi
OH

Alcohol benclico
O

Benciloxi

No obstante, para los siguientes radicales se prefiere la forma abreviada alcoxi en lugar de alquiloxi:

RADICAL NOMBRE
CH3O Metoxi
CH3CH2O Etoxi
CH3CH2CH2O Propoxi
CH3CH2CH2CH2O Butoxi
O

Isopropoxi*
O

Isobutoxi*
O

sec-Butoxi*
O

tert-Butoxi*
O

Fenoxi
* Slo para el radical no sustitudo


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Los aniones provenientes de los alcoholes o fenoles (por prdida del H del grupo OH) generan sales que se
nombran cambiando la terminacin ol del nombre del alcohol o fenol por olato seguidas del nombre
del metal que constituye el catin.Esto se puede aplicar a nombres comunes, sistemticos o triviales:

Sal Nombre
CH3O

Na
+
Metanolato de sodio
O
Na
+

2-metil-1-propanolato de sodio
O Na
+

Fenolato de sodio

Una alternativa a la regla anterior consiste en nombrar los aniones RO

como el radical RO cambiando la

terminacin iloxi por il xido:

Sal Nombre
O Na
+

Bencil xido de sodio
O
Na
+

Pentil xido de sodio

Cuando los radicales RO poseen nombre abreviado, la terminacin oxi del nombre se cambia por
xido:

RADICAL NOMBRE SAL NOMBRE
CH3O Metoxi CH3O

Na
+
Metxido de sodio
CH3CH2O Etoxi CH3CH2O

Na
+
Etxido de sodio
CH3CH2CH2O Propoxi CH3CH2CH2O

K
+
Propxido de potasio
CH3CH2CH2CH2O Butoxi CH3CH2CH2CH2O

K
+
Butxido de potasio
O

Isopropoxi
O
Na
+

Isopropxido de sodio
O

tert-Butoxi
O Na
+

tert-Butxido de potasio
O

Fenoxi O Na
+

Fenxido de sodio


AMINAS

Las aminas se dividen en 3 subclases segn el nmero de grupos alquilo unidos al nitrgeno:

Sustituyentes Subclase Grupos R unidos a N
NH3 Amonaco 0
RNH2 Amina primaria 1
R2NH Amina secundaria 2
R3N Amina terciaria 3


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Las aminas se pueden nombrar especificando los grupos alquilos unidos al nitrgeno como prefijos a la
palabra amina. El nombre se escribe como una palabra continua.

CH3NH2 Metilamina
(CH3CH2)2NH Dietilamina
(n-C4H9)3N Tributilamina

Cuando estn presentes ms de un tipo de grupos alquilo, es generalmente menos confuso nombrar
la amina compleja como un derivado de una amina ms simple. Se coloca la letra N mayscula antes
del nombre de cada sustituyente unido al nitrgeno de la amina. El nombre base de la amina se toma
eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada ms larga.

FORMULA NOMBRE
N

N,N-Dimetilpropilamina (derivada de la propilamina)
N
H

N-Etilbutilamina (derivada de la butilamina)

En los compuestos nombrados como alquilaminas (ejemplo anterior) al carbono unido al nitrgeno se le
asigna el locante 1, dado que tiene precedencia sobre todos los dems sustituyentes.

FORMULA NOMBRE
N
1
3

N,N-Dietil-1,3-dimetilbutilamina
N
H
2
Cl

2-Cloro-N-etilbutilamina

Otra nomenclatura alternativa para las aminas consiste en nombrar las aminas aadiendo el sufijo amina
al nombre de la cadena hidrocarbonada base o sistema cclico al cual est unido el grupo amino (NH2)
(cuando est presente la terminacin o se elimina). Se asigna el locante ms bajo posible al carbono
que sostiene el grupo amino. En este sistema el sufijo amina se utiliza de la misma forma que el sufijo
ol para alcoholes. Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina
primaria base, nombrada de acuerdo a esta nomenclatura alternativa. La amina primaria base se
selecciona eligiendo el hidrocarburo de cadena hidrocarbonada ms larga que sostenga el grupo
amino. El nombre se escribe como una palabra continua. Ejemplos:

FORMULA NOMBRE
2
NH
2

2-Pentanamina
4 1
NH
2

4-Metilciclohexanamina
N
H

N-Metil-1-pentanamina
2
NH

N-Etil-2-pentanamina
3
2
N

N,N,3-trimetil-2-pentanamina

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Las aminas aromticas pueden ser tambin primarias, secundarias o terciarias. Las ltimas dos pueden ser
mixtas en el sentido que sobre el nitrgeno pueden unirse grupos alifticos y aromticos. Las aminas
primarias se nombran como derivados amino de los hidrocarburos aromticos, pero varias de ellas tienen
nombres triviales aceptados por IUPAC:

FORMULA NOMBRE
NH
2

Nombre IUPAC: Anilina
Nombre Alternativo: Bencenamina (Fenilamina)
NH
2

Nombre IUPAC: o-Toluidina (tambin m-, p-)
Nombre Alternativo: 2-Metilbencenamina (tambin 3-, 4-)
NH
2

Nombre IUPAC: 2,3-Xilidina (tambin 3,4- y 2,4-)
Nombre Alternativo: 2,3-Dimetilbencenamina (tambin 3,4- y 2,4-)
N

Nombre IUPAC: N,N-Dimetilanilina
Nombre Alternativo: N,N-Dimetibencenamina


Las aminas tienen propiedades bsicas (el nitrgeno puede captar un H
+
con su par de electrones no
compartido) y as formar las sales de aminas, las cuales se nombran aadiendo el sufio io al nombre de
la amina (con la eliminacin de la a final). El anin se cita como una palabra separada delante del
nombre del catin originado por la amina (como todas las sales).

FORMULA NOMBRE
CH3CH2CH2NH3
+
Cl

Cloruro de 1-propanaminio
CH3NH(CH3)2
+
Br

Ioduro de N,N-dimetilmetanaminio

A veces las sales de amina se nombran agregando nombres como clorhidrato, bromhidratoal nombre de
la amina.

FORMULA NOMBRE
CH3CH2CH2NH3
+
Cl

Clorhidrato de 1-butanamina
(Clorhidrato de butilamina)
CH3NH(CH3)2
+
Br

Bromhidrato de N,N-dimetilmetanamina
(Bromhidrato de N,N,N-trimetilnamina)

Las sales de aminas del tipo R4N
+
X

se conocen como sales de amonio cuaternario y se nombran como
derivados del in amonio:

FORMULA NOMBRE
(CH3CH2)4N
+
Cl

Cloruro de tetraetilamonio
N(CH3)2(CH2CH3)2
+
ClO4

Perclorato de dietildimetilamonio


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Los iones amonio derivados de aminas con nombres especiales se nombran generalmente aadiendo
la terminacin onio al nombre de la amina (eliminando el sufijo ina).

N
H

N
+
Cl

N
H

N
+
Cl

N

N
+
Cl

Pirrolidina
Cloruro de N,N-
dimetilpirrolidonio
Piperidina
Cloruro de N,N-
dimetilpiperidonio
Piridina
Cloruro de N-
metilpiridonio

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Para asignar correctamente el nombre a una molcula orgnica donde est presente ms de un grupo
funcional de los estudiados por separado hasta ahora, se debe tener en cuenta que se acepta hoy en da una
jerarqua de grupos funcionales, la cual permite elegir un grupo segn su ms alta jerarqua como la
funcin principal (de la cual derivar la terminacin del nombre del compuesto) y a los grupos de
menor jerarqua como funciones secundarias, las cuales sern nombradas como sustituyentes. La
funcin principal tiene por lo tanto preferencia sobre todas las otras de menor jerarqua y es la que se
toma para la asignacin del menor locante posible en el compuesto.

TABLA DE JERARQUIAS
GRUPOS FUNCIONALES CITADOS EN ORDEN DESCENDIENTE PARA SU DESIGNACION COMO
SUFIJOS (terminacin del nombre del compuesto)

GRUPO FORMULA PREFIJO SUFIJO
cidos Carboxlicos
COOH
COOH
(1)

---
---
Ac. .-carboxlico
Ac. .-oico
Esteres
COOR
COOR
(1)

(2)
---
.-carboxilato de R-ilo
.-oato de R-ilo
Halogenuros de cilo
COX
COX
(1)

Haloformil- Haloalcanoil-
---
Halogenuro de .-carbonilo
Halogenuro de .-oilo
Amidas
CONH2
CONH2
(1)

Carbamoil-
---
-carboxamida
-amida
Nitrilos
C!N
C!N
(1)

Ciano-
---
-carbonitrilo
-nitrilo
Aldehdos
CHO
CHO
(1)

Formil-
Oxo-
-carbaldehdo
-al
Cetonas >C=O Oxo- -ona
Alcoholes y Fenoles OH Hidroxi- -ol
Aminas NH2 Amino- -amina
teres O Alquiloxi- ter
Alquenos C=C Alquenil- ---
Alquinos C!C Alquinil- ---
Halogenuros X Halogeno- ---
Nitro NO2 Nitro- ---

Notas:
(1): Los tomos de C en negrita (C) se incluyen y enumeran dentro de la cadena principal del compuesto.
(2): Para los casos en los que el grupo ster es considerado como un sustituyente de una estructura principal,
debe tenerse especial cuidado en observar si dicho grupo se une a dicha estructura por medio del carbono o
del oxgeno, ya que el nombre a adoptar como sustituyente depende de esta caracterstica:
Unido por el O: RCOO = R-oiloxi
Unido por el C: COOR = R-iloxicarbonil (o R-oxicarbonil)

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Algunos ejemplos.
OH
O
O
O

Grupo Principal:Acido Carboxlico (no unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente:Ester (unido por el carbono)

NOMBRE IUPAC:Ac. 2-Etiloxicarboniciclohexanocarboxlico
O
O
O
Cl

Grupo Principal: Ester (unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente:Halogenuro de acilo

NOMBRE IUPAC:3-Cloroformilbutanoato de metilo
Cl
O
O NH
2

Grupo Principal: Halogenuro de acilo (unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente:Amida

NOMBRE IUPAC:Cloruro de 5-carbamoilhexanoilo

NH
2
O
CN

Grupo Principal: Amida (no unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente:Nitrilo

NOMBRE IUPAC: 2-Cianociclopentancarboxamida

C N
O
H

Grupo Principal: Nitrilo (no unido a la cadena principal)
Grupo Sustituyente: Aldehdo

NOMBRE IUPAC: 4-Formilciclohexanocarbonitrilo
O
H
O

Grupo Principal: Aldehdo
Grupo Sustituyente: Cetona

NOMBRE IUPAC: 3-Oxobutanal
O
OH

Grupo Principal: Cetona
Grupos Sustituyente: Alcohol

NOMBRE IUPAC: 3-Hidroxihexan-2-ona
N H
2
OH

Grupo Principal: Alcohol
Grupos Sustituyente: Amina

NOMBRE IUPAC: 2-Aminoetanol
N H
2
O

Grupo Principal: Amina
Grupos Sustituyente: ter

NOMBRE IUPAC: 2-Metoxietanamina
NH
2

Grupo Principal: Amina
Grupos Sustituyente: Alqueno

NOMBRE IUPAC: 1-etenilciclohexanamina
Cl

Grupo Principal: Alquino
Grupos Sustituyente: Halogenuro de alquilo

NOMBRE IUPAC: 1-Cloro-2-butino
NO
2

Grupo Principal: Alquino
Grupos Sustituyente: Nitro

NOMBRE IUPAC: 1-Nitro-2-butino