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ARRAZOLA MARTNEZ ROBERTO BERNAL CORTES TANIA CRUZ MALPICA ANA KAREN LPEZ CORTES ALMA RUTH

PRACTICA #1

AMARILLO MARTIUS

OBJETIVO. En esta prctica realizaremos mediante una sulfonacin y nitracin la obtencin de un colorante (amarillo matius). El cual se prepara con 1-naftol, cido sulfanilico y acido ntrico.

MATERIAL. 4 vasos de precipitado de 250 ml. 2 agitadores 2 bao mara 1 embudo 1 matraz Erlenmeyer Papel filtro 1 termmetro 1 probeta de 10 ML 1 Esptula 1 Vidrio de reloj Guantes Mascarillas Lentes de proteccin Hielo

REACTIVOS. - Naftol Acido sulfrico ( ) Alcohol etlico ( Acido ntrico ( ) Acido clorhdrico (HCl) Agua helada Hielo

INTRODUCCIN. El amarillo Martius, se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante Martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius. El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonacin de 1-naftol con cido sulfrico y posteriormente nitrando el cido disulfnico obtenido con cido ntrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razn de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidacin y es parcialmente destruido con la nitracin directa. La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones. Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la sustitucin electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los derivados fenlicos se someten a una reaccin de sulfonacin, la velocidad de formacin del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal. Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las distintas posiciones orto y para. Esta reaccin procede por el mecanismo tpico de una sustitucin electroflica aromtica, el cual se puede visualizar en tres etapas, principalmente: a) formacin del electrfilo, b) ataque de los electrones del benceno a este electrfilo y c) desprotonacin del catin intermediario.

PROCEDIMIENTO.

Colocar 2.5 gr de -naftol

Adicional 5ml. cido sulfrico ( ) hasta disolver el naftol.

Calentar a bao mara a 37 por 10 min. Mezclando y raspando las paredes del vaso.

Calentar en bao maria a 37 por 5 min.

Colocar en un vaso 4 ml de acido ntrico ( ) en bao de hielo y agregar por goteo (si desprende gases enfriar).

En otro vaso agregar 15ml de agua helada y agregar al vaso anterior.

Agregar a la mezcla 50 ml de agua helada y 10 gr de hielo picado.

Preparar una mezcla con 10ml. alcohol etlico ( ) y 1 ml de acido clorhdrico.

Calentar a bao maria por 2 min y filtrar (colorante).

OBSERVACIONES. Las cantidades de cada reactivo se tienen que pesar y medir correctamente para poder cumplir con el objetivo propuesto. Los pasos indicados se deben realizar como estn establecidos ya que si no es as podemos tener diferentes reacciones.

CONCLUSIONES. La reaccin de sulfatacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

BIBLIOGRAFIA. laboratoriosdequimicaorganica.bligoo.es organiklab.blogspot.com/2011/11/amarillo-martius

http://eynar-t.blogspot.mx/ http://organiklab.blogspot.mx/2011/11/amarillo-martius.html

HOJA DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS

Alfa-Naftol: Nocivo en contacto con la piel y por ingestin. Irrita las vas respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves.

cido Sulfrico: Es extremadamente corrosivo a todos los tejidos del cuerpo, causando rpida destruccin de los tejidos y serias quemaduras qumicas en contacto con la piel u ojos. El contacto con la piel u ojos requiere inmediata atencin de primeros auxilios. La inhalacin de neblina o humos de cido sulfrico puede producir irritacin de la nariz, garganta.

cido Ntrico: Por inhalacin el olor del cido ntrico y las propiedades irritantes proporcionan generalmente una alarma adecuada de concentraciones peligrosas agudas. La sustancia puede producir sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria y prdida del conocimiento (sntomas no inmediatos). Por ingestin el cido ntrico es una sustancia corrosiva que cuando se ingiere puede provocar dolor abdominal, sensacin de quemazn y shock. Tambin son comunes lesiones corrosivas graves.

Etanol:un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C. El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, ilusiones.

cido Clorhdrico: puede producir gastritis, quemaduras, irritacin en la piel y tracto respiratorio; es corrosivo, puede producir ceguera.