COMPUESTOS ORGANICOS NITROGENADOS

1. OBJETIVO:
Analizar las propiedades fsica y qumicas de algunas aminas y amidas. Analizar las propiedades qumicas de la anilina (una amina). Realizar pruebas para el reconocimiento de la urea (una amida).

2. FUNDAMENTO TERICO:
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o NH. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Las aminas alifticas son gases, lquidas o slidas y suelen tener olores semejantes al amonaco y al pescado. Las aminas aromticas son lquidas o slidas y tienen olores caractersticos, pero no ha pescado ni al amonaco. Las amidas constituyen otra familia de compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados al mismo tiempo. A temperatura ambiente, se hallan al estado slido, excepto, la formamida que se encuentra al estado lquido. El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida, (p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

3. INSTRUMENTOS Y REACTIVOS:
MATERIALES Tubos de ensayos. Pinzas para tubos de ensayo. Mechero Bunsen. Cerillo. Pipetas. 3 Goteros. Bagueta. Probeta mediana 10 ml. Bao Mara. Probeta pequea 5 ml. Varilla de vidrio. Papel tornasol azul y rojo. 1 Luna de reloj. Espatula. Vaso de precipitado de 250 ml. 1 termmetro. Malla de asbesto. REACTIVOS Metilamina. Acido clorhdrico concentrado. Nitrito de sodio. Sulfato de cobre al 5%. Tricloruro frrico. Anilina. Agua de bromo. Difelamina. Acetanilida. Acetanitrilo. Acido sulfrico. Cloruro frrico. Agua de bromo. Hidrxido de potasio. Cloroformo. Urea. Hidrxido de sodio al 10%.

4. PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTADOS:

PROPIEDADES FSICAS DE AMINAS Y AMIDAS: En seis tubos de ensayo colocamos metilamina, difenilamina, anilina, acetanilina, urea y acetonitrilo; determinamos sus propiedades fsicas: estado, color y solubilidad en agua y etanol. No pudimos identificar sus olores por que los compuestos orgnicos nitrogenados presentan olores desagradables.

REACCIONES DE LAS AMINAS: Reaccin con cido nitroso A un tubo de ensayo pequeo vertimos 2ml de metilamina, luego aadimos gotas de HCl diluido hasta que la solucin sea cida al tornasol. Observamos y tomamos nota. Agregamos cristalitos de nitrito de sodio (NaN02); calentamos el tubo ligeramente.

Desprende Humo blanquecino

Formacin de ion complejo En un tubo de ensayo pequeo vertimos 0,5 ml de metilamina, luego aadimos 1,5 ml de sulfato de cobre al 5 %. Observamos y tomamos nota. Reaccin con tricloruro frrico A un tubo de ensayo pequeo vertimos 1 ml de solucin de FeCl3, agregamos gotas de solucin de metilamina hasta la aparicin de un precipitado. Observamos y tomamos nota.

PROPIEDADES QUMICAS DE LA ANILINA (UNA AMINA) Carcter bsico En un tubo de ensayo pequeo vertimos 5 ml de agua destilada y aadimos unas 5 gotas de anilina. Probamos la accin de la solucin sobre papel tornasol.

En otro tubo de ensayo pequeo pusimos 3 ml de agua destilada y aadimos 4 gotas de anilina, agregamos 2 ml de solucin de cloruro frrico al 1%. Agitamos el tubo y observamos.

Formacin de sales En una luna de reloj pusimos 3 gotas de anilina, encima hicimos caer 3 gotas de HCl concentrado y mezclamos con una varilla de vidrio. Se formo una sal, desprendi gas. Repetimos el experimento usando cido sulfrico concentrado.

Halogenacin Las aminas con agua de bromo dan precipitados. Con anilina, esta reaccin tiene una bajsima sensibilidad. En un tubo de ensayo pequeo pusimos 3 ml de agua destilada, agregamos 2 gotas de anilina. Agitamos bien el tubo y aadimos, gota a gota, agua de bromo hasta que se forme un precipitado blanco.

Formacin de carbilamina En un tubo de ensayo pequeo pusimos 0,5 ml de anilina ms 2 ml de solucin alcohlica de KOH al 10%, luego adicionamos 2 a 3 gotas de cloroformo. Cogiendo el tubo con una pinza, calentamos en la llama suave del mechero y tomamos nota del olor que se percibe. Fue un olor nauseabundo, que es caracterstico de la carbilamina.

RECONOCIMIENTO DE LA UREA (UNA AMIDA) Accin del calor En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco pusimos 0,1 g de urea y cogiendo con una pinza calentamos suavemente hasta que se produzca la fusin. Dejemos enfriar, luego adicione 1 ml de solucin de NaOH al 10% ms unas 6 gotas de solucin de sulfato de cobre al 1%. Observamos y tomamos nota de la coloracin que toma el lquido.

Accin del hipobromito En un tubo de ensayo mediano limpio y seco vertimos 2 ml de solucin de NaOH al 10%, aadimos 4 ml de agua de bromo, luego dejamos caer algunos cristalitos de urea.

Reaccin del Biuret En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco ponemos unos 2g de urea, cogiendo el tubo con una pinza calentamos por encima de 133C. Se desprendi amonaco y se formo el Biuret de color blanco en las paredes del tubo (cido isocinico + urea). Enfriamos el tubo y pasamos su contenido a un tubo mediano, aadimos 3 ml de agua destilada ms 3 ml de solucin diluida de NaOH. Mezclamos bien y agregamos, gota a gota, solucin de sulfato cprico al 2% hasta la formacin de una solucin de color violeta. Observamos y tomamos nota.

5. 1.

CUESTIONARIO: Temperatura ambiente de 19C.

Presente la tabla de propiedades fsicas de las aminas y amidas experimentadas: Solubilidad Agua Etanol 19 C Difenilamina Anilina Acetanilina Urea Metilamina Acetonitrilo Slido Lquido Slido Slido Lquido Lquido crema Rojo oscuro incoloro Blanco incoloro Incoloro 57C

Compuestos

Apariencia

Color

+ + +

+ + + +

+ + + + +

ANLISIS:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel. Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se

den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

2. Exponga sus observaciones con sus correspondientes ecuaciones sobre las reacciones experimentadas de las aminas: REACCIONES DE LAS AMINAS: Reaccin con cido nitroso: Se observa en el tubo de ensayo un desprendimiento de humos blanquecinos con un olor caracterstico a cuerno quemado lo que indica la presencia de nitrgeno. Se formo el cloruro demetilamonio CH3NH2 + HCl CH3NH3+Cl- + NaNO2 Formacin de ion complejo: Al agregar sulfato de cobre (color celeste) a la metilamina (incoloro); el tubo de ensayo toma una coloracin azul-Prusia lo que indica la formacin positiva del ion complejo. 2CH3NH2 + CuSO4 (CH3NH2)2CUSO4 dimetilsulfato cprico CH3NH3+Cl- cloruro de metilamonio N2 + CH3OH + NaCl + H2O

Reaccin con tricloruro frrico: En el instante en que se mezcla el cloruro frrico (de aspecto aceitoso,color anaranjado) con metilamina en la solucin se formo un precipitado de color anaranjado intenso pero con el pasar de unos minutos (3 min.) la solucin se dividi en dos etapas; en la parte superior era incoloro y en la parte inferior era de color anaranjado. 3CH3NH2 + FeCl3 + 2H2O 3CH3NH2+Cl- + Fe(OH)2 Cloruro de metilamonio

3. Referente a las propiedades qumicas de la anilina, exponga sus observaciones y responda a las interrogantes. Acompae de las reacciones correspondientes. PROPIEDADES QUMICAS DE LA ANILINA (UNA AMINA) Carcter bsico: El color de la solucin en el tubo de ensayo era verde claro, luego pusimos con ayuda de una pipeta unas cuantas gotas de esa solucin en un papel tornasol, fue bsico dando un color morado.

Anilina

in anilinio

Cuando a otro tubo de ensayo pequeo se puso 3 ml de agua destilada ms 4 gotas de anilina ms 2 ml de solucin de cloruro frrico al 1 %. Se agito el tubo la anilina es suficientemente bsica para dar un precipitado de hidrxido de hierro? Si efectivamente, se observo una solucin anaranjada puntitos anaranjados ms intensos. y cuando se agito apareci

Formacin de sales: Formo una sal dura de color amarillo, parecido a la cera de abeja, adems hubo desprendimiento de gas.

Halogenacin En la solucin del tubo de ensayo se observo un precipitado blanco lechoso

Formacin de carbilamina: Al mezclar 2 gotas de anilina con hidrxido de potasio la solucin se dividi en dos fases: la parte superior presento un color caf y la parte inferior era incoloro. Pero al aadir 3 ml de cloroformo la solucin toma un color amarillo oscuro y al calor del mechero se volvi a dividir en 2 fases: la parte de arriba de color caf y la parte de abajo de color amarillo claro. Lo que nos indica que la parte superior de color caf es la carbilamina cuyo olor caracterstico es la coca.

4. Sobre la urea: Cmo le afecto el calor?, Qu coloracin presento? Cul fue la accin del hipobromito sobre la urea? Qu color presento el precipitado? Escriba sus reacciones. Explique la reaccin de biuret, acompae de sus reacciones RECONOCIMIENTO DE LA UREA (UNA AMIDA) Accin del calor Al someter al calor a la urea; este desprendi amoniaco y formo el cido isocanico. Adems dio una coloracin violeta.

Accin del hipobromito En la solucin se desprendi hidrogeno y eso se comprueba por la presencia de humos blanquecinos de olor caracterstico a cuerno quemado y adems se pudo apreciar que el color del precipitado era blanco.

Reaccin del Biuret En esta prueba como producto nos da el amoniaco y el color de dicha reaccin es blanco.

5.- Mencione las propiedades y usos de la anilina y urea. ANILINA:

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se mezcla fcilmente con la mayora de los solventes orgnicos. La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos Las anilinas se utilizan principalmente como productos intermedios en la fabricacin de colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son tambin sustancias intermedias en la fabricacin de productos farmacuticos, herbicidas, insecticidas y sustancias qumicas para el procesado del caucho. La propia anilina se utiliza ampliamente en la fabricacin de colorantes sintticos, tintas para imprenta y tintes textiles, as como en la fabricacin de resina, barnices, perfumes, colorantes para zapatos, productos qumicos para fotografa, explosivos, herbicidas y fungicidas. La anilina se emplea en la fabricacin del caucho y como agente de vulcanizacin, antioxidante y agente antiozono. Otra aplicacin importante de la anilina es en la fabricacin del p,p-metilen-bis- fenildiisocianato (MDI), que se utiliza para preparar resinas de poliuretano y fibras spandex y para adherir caucho a rayn y nylon.
UREA:

Urea, tambin conocida como carbamida, carbonildiamida o cido arbamdico, es el nombre del cido carbnico de la diamida. Cuya frmula qumica es (NH2)2CO. Es una sustancia nitrogenada producida por algunos seres vivos como medio de eliminacin del amonaco, el cul es altamente txico para ellos. En los animales se halla en la sangre, orina, bilis y sudor.

La urea se presenta como un slido cristalino y blanco de forma esfrica o granular. Es una sustancia higroscpica, es decir, que tiene la capacidad de absorber agua de la atmsfera y presenta un ligero olor a amonaco. Comercialmente la urea se presenta en pellets, grnulos, o bien disuelta, dependiendo de la aplicacin.

Propiedades
Peso molecular Densidad Punto de fusin Calor de fusin Calor de combustin 60.06 g/mol 768 Kg/m3 132.7 C 5.78 a 6 cal/gr 2531 cal/gr Humedad crtica relativa (a 30C): 73%

Acidez equivalente a carbonato 84 (Partes de carbonato de calcio necesarias para neutralizar de calcio el efecto acidificante de 100 partes de urea) ndice de salinidad Calor de disolucin en agua 75.4 57.8 cal/gr (endotrmica)

Energa libre de formacin a 25 47120 cal/mol (endotrmica) C Corrosividad Altamente corrosivo al acero al carbono. Poco al aluminio, zinc y cobre. No lo es al vidrio y aceros especiales

La urea es una sustancia no peligrosa, no txica, no cancergena y tampoco es inflamable aunque si es levemente irritante en contacto en los ojos y piel. Es explosivo si se mezcla con agentes reductores fuertes, como hipoclorito y por termo descomposicin, produce gases inflamables y txicos (NH3 y CO2)

Solubilidad
Es muy soluble en agua, alcohol y amonaco. Poco soluble en ter y otros a temperatura ambiente.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
En las propiedades fsicas no se pudieron identificar los olores porque los compuestos orgnicos nitrogenados presentan olores desagradables. En la formacin del ion complejo se verifico fcilmente por el cambio de color extremo que tuvo, de un color celeste a un azul de Prusia. Las aminas con el agua de bromo dan precipitados con anilina esta reaccin es rpida formando carbilamina. En la accin del calor con la urea las reacciones fueron cambiando de color, de un color incoloro paso a un color azul de Prusia y a la vez a un color rojo-morado. La carbilamina tiene olores desagradables un olor amoniacal.

7. BIBLIOGRAFA:
G. Devore-Qumica Orgnica-Segunda Edicion-Francia-1969-pagina 262-300. I.L. Finar-Qumica Orgnica I-Principios Fundamentales-Editorial AlhambraTercera Edicin-Espaa Madrid-1975-pagina 237. Manual del Ingeniero Qumico. Ral Paredes Medina Qumica Orgnica II.