T.P.

C12 : Miscibilit et solubilit ; application lextraction

Objectifs : comprendre et utiliser les proprits de miscibilit des liquides et de solubilit des espces chimiques dans des solvants afin de mettre en uvre des mthodes d'extraction de substances chimiques. On manipulera avec des gants et des lunettes, et sous hotte. I.- Notions de miscibilit et de solubilit 1) Miscibilit ou non miscibilit de deux solvants On dispose de quatre liquides diffrents : de l'eau colore en bleu par des cristaux de sulfate de cuivre (CuSO4) 10 g/L (densit 1,01) de l'thanol (CH3CH2OH, de densit 0,79) du dichloromthane (CH2Cl2, de densit 1,32) du cyclohexane (C6H12, de densit 0,78) En chimie, ces liquides sont en gnral utiliss pour recueillir des substances chimiques qui s'y dissolvent bien : on qualifie ces types de liquides de solvants . Attention, les solvants peuvent tre dangereux. Ce danger est figur sur les bouteilles par un pictogramme de scurit et des phrases de risque et de scurit. On donne les informations suivantes : Nom Ethanol Cyclohexane Dichloromthane Symbole : F Symbole : F Symbole : Xn

Pictogramme

Risques R : 11 R : 11 R : 40 Scurit S : 2-7-16 S : 2-9-16-33 S: 2-23-24/25-36/37 Q.1. : Donner la signification des pictogrammes ainsi que les prcautions prendre avant toute manipulation de ces produits Q.2. : De quelle couleur sont l'thanol, le dichloromthane et le cyclohexane? E.3. : Numroter six tubes essai. Dans les tubes 1, 2 et 3, mettre de l'eau colore jusqu' une hauteur de 2 cm. Dans le tube 4, verser jusqu' une hauteur de 2 cm de l'thanol, dans le tube 5, faire de mme avec le dichloromthane, et enfin dans le tube 6, verser un volume similaire de cyclohexane. E.4. : Verser le contenu du tube 4 dans celui du tube 1. Boucher le tube 1, l'agiter et observer. E.5. : Verser le contenu du tube 5 dans celui du tube 2. Boucher ce dernier et agiter. Qu'observe-t-on ? E.6. : Verser le contenu du tube 6 dans celui du tube 3. Boucher ce dernier et agiter. Qu'observe-t-on ? S.7. : Faire un schma lgend des tubes 1, 2 et 3 dans leur tat final. Q.8. : Conclure pour les trois expriences que vous venez de faire en introduisant la notion de miscibilit. Comment peut-on prvoir ces rsultats laide de la densit des liquides envisags ? 2) Solubilit des espces chimiques dans les solvants E.9. : Mettre dans deux tubes de l'eau iode sur 1 cm de hauteur (lun des deux servants de tmoin). Dans un autre tube, verser du cyclohexane sur 3 cm de hauteur. Verser le contenu de ce dernier tube dans le premier. Boucher, agiter puis observer. On conservera le contenu de ce tube essai pour la suite des manipulations. Q.10. : O se trouve le cyclohexane ? Pourquoi ? Comment sen assurer rapidement ? Q.11. : Que s'est-il pass ? On pourra comparer la couleur obtenue celle du tmoin. S.12. : Faire un schma lgend de l'exprience. Q.13. : Conclure sur la solubilit du diiode dans ces deux solvants (cette grandeur mesure la dose maximale de solut diiode que l'on peut dissoudre dans le solvant choisi). II.- Extraction liquide-liquide Les proprits de miscibilit et de solubilit sont la base de l'extraction liquide-liquide, technique exprimentale qui consiste faire passer une espce chimique dj en solution dans un solvant vers un autre solvant (non miscible avec le premier), dans lequel cette espce chimique est davantage soluble. Nous venons dj d'extraire le diiode de l'eau iode. Pour recueillir le diiode, maintenant en solution dans le cyclohexane, il faut sparer les deux phases liquides en prsence, pour recueillir uniquement celle ayant pour solvant le cyclohexane. Pour cela, on utilise une ampoule dcanter. E.14. : Vrifier que le robinet d'ouverture de l'ampoule dcanter est bien ferm. Verser le contenu du prcdent tube essai dans l'ampoule dcanter. Remettre le bouchon. Sortir l'ampoule de son support (souvent un anneau), la renverser en tenant le bouchon au creux de sa paume. Agiter l'ampoule dcanter en dgazant de temps autre (c. d. en ouvrant -1-

le robinet, lampoule tant bec vers le haut), l'ouverture n'tant dirige ni vers un autre lve ni vers le professeur : cela permet d'viter une explosion due une surpression importante dans l'ampoule dcanter. Puis remettre celle-ci sur son support, la dboucher et laisser reposer. Attendre la dmixtion et observer. S.15. : Faire un schma de l'ampoule dcanter. Quel liquide constitue la phase suprieure ? Quel liquide constitue la phase infrieure ? Comment sen assurer ? E.16. : Recueillir la phase infrieure dans un premier bcher (B1). Dans un second bcher (qui sert de poubelle ), recueillir le reste de la phase infrieure et le dbut de la phase suprieure. Dans un autre bcher (B3), recueillir la phase suprieure. E.17. : Verser le contenu de (B1) dans un tube essai, et y rajouter un peu de cyclohexane. On procdera comme en E.6. Q.18. : Qu'observe-t-on ? Quen conclure ? III.- Application l'extraction de lhuile essentielle de clou de girofle Quand une espce chimique est assez volatile et quelle ne se laisse pas trs facilement extraire par un solvant liquide on peut parfois la tirer de son milieu grce de leau liquide bouillante : lespce recherche se vaporise peu peu ; et ces vapeurs sont entranes par la vapeur deau puis condenses. En parfumerie, lhydrodistillation permet dobtenir des liquides parfums partir de vgtaux (fleurs, graines, fruits). Ce sont les huiles essentielles. Leugnol le principal constituant du clou de girofle. E.19. : On crase des clous de girofle dans un mortier avec un pilon et on en introduit environ 10 g dans un ballon fond rond de 250 mL contenant dj 100 mL deau distille (on a ainsi ralis une macration) et on lintgre dans un montage dhydrodistillation. Le montage dhydrodistillation permet de canaliser les vapeurs gazeuses puis de les concentrer grce au rfrigrant eau (galement appel condenseur) dans lprouvette gradue. Le distillat obtenu contient de leau et lhuile essentielle de clou de girofle. S.20 : Reproduire et lgender le schma dhydrodistillation E.21. : Le mlange est port bullition laide dun chauffe-ballon. Quobserve-t-on ? Le distillat obtenu ne permet pas la rcupration de lhuile essentielle par simple dcantation. Nous allons donc employer un solvant judicieusement choisi pour raliser cette extraction. E.22. : Ajouter quelques mL deau sale sature au distillat. Boucher et agiter. On nomme cette opration le relarguage. Q.23. : A laide du tableau suivant, justifier lintrt de cette tape de relarguage. Eau Densit Solubilit dans leau Solubilit dans leau sale Solubilit dans le cyclohexane 1 nulle Eau sale 1,1 nulle Cyclohexane 0,78 nulle nulle Huile essentielle de cannelle 1,11 faible trs faible importante Huile essentielle de clou de girofle 1,06 faible nulle importante

E.24. : Pour extraire lhuile de clou de girofle de lhydrodistillat, nous allons utiliser le cyclohexane. Procder de manire analogue la manipulation E3 en rassemblant toutes les portions dans une seule ampoule dcanter. Q.25. : A laide du tableau suivant, justifier lemploi du cyclohexane comme solvant dextraction. Q.26. : Faire un schma de lampoule dcanter en justifiant la composition et la position de chaque phase.

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T.P. C 2 : Miscibilit et solubilit ; application lextraction Poste central 2 L solution (Cu2+ (aq), SO42- (aq)) 10 g/L 1L Ethanol, dichloromthane et cyclohexane sous la hotte avec 3 verre pieds 1L eau sale sature Eau iode (solution I2 jaune clair) 1 grande ampoule dcanter + support Gants et lunettes de protection Mortier et pilon 3 balances + coupelles Bchers

Paillasses lves

Tubes essais et porte-tube Bouchons pour tubes essais Ampoule dcanter avec support Pissette 4 Bchers Montage dhydrodistillation

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