TEMA 2 CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas. 2. Principales tipos de compuestos orgnicos. Formulacin y nomenclatura.

Fundamentos de Qumica Orgnica

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TEMA

2.

CLASIFICACION

NOMECLATURA

DE

LOS

COMPUESTOS

ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas. 2. Principales tipos de compuestos orgnicos. Formulacin y nomenclatura. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuacin, se indican tabuladas las distintas familias de los compuestos orgnicos con indicacin de su grupo funcional. FAMILIA ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALCOHOLES HALOALCANOS( X = Cl, Br I) TERES ALDEHIDOS
R

G. FUNCIONAL R-R R-CH=CH-R R-C!C-R R-OH R-X R-O-R

O C

EJEMPLO CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C!C-CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CHO

CETONAS
R

O C
O C O C

CH3-CO-CH2-CH3
R'

CIDOS
R

CH3-CH2-COOH
OH

STERES
R

CH3-CH2-COO-CH3
OR'

AMINAS AMIDAS
R

R-NRR
O C

CH3-CH2-NH2 CH3-CH2CONHCH3

NR'R''R'''

NITRILOS

R-CN

CH3-CH2-CN

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Tema 2

Para cada una de las familias se seala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alqulica, que en Qumica Orgnica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de tomos de carbono. Las reacciones tpicas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional.

2. Principales tipos de compuestos orgnicos 2.1. Hidrocarburos Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un ismero del heptano.
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 3-metilhexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano

La unin entre los tomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petrleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina. Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan tambin olefinas.
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-hexeno

Los alquinos,

denominados tambin hidrocarburos acetilnicos,

se

caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.

HC CH acetileno H3C-C C-CH3 2-butino

Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromticos. El ejemplo ms representativo de esta familia de compuestos orgnicos es el benceno.
CH3 CH2CH3 1-etil-2-metilbenceno

benceno

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Todos los hidrocarburos que presentan algn enlace mltiple en su estructura se denominan tambin hidrocarburos insaturados. La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a continuacin:

HIDROCARBUROS

Alifticos

Aromticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

La frmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos CH2- (grupos metileno) con un tomo de hidrgeno en cada extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si slo por el nmero de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de grupos CH2- , se le llama serie homloga, y a los miembros individuales de la serie se les llama homlogos. Por ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos son homlogos del pentano. CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 metano etano propano

CH3(CH2)2CH3 butano CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)4CH3 hexano

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Tema 2

Nomenclatura de los hidrocarburos Hidrocarburos alifticos 2.1.1. Hidrocarburos saturados: alcanos a) Lineales Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin ANO CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 metano: un tomo de carbono etano: dos tomos de carbono propano: tres tomos de carbono

CH3(CH2)2CH3 butano: cuatro tomos de carbono CH3(CH2)3CH3 pentano: cinco tomos de carbono CH3(CH2)4CH3 hexano: seis tomos de carbono CH3(CH2)5CH3 heptano: siete tomos de carbono CH3(CH2)6CH3 octano: ocho tomos de carbono CH3(CH2)7CH3 nonano: nueve tomos de carbono CH3(CH2)8CH3 decano: siete tomos de carbono b) Ramificados Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno que forman parte de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin ILO CH2CH3CH2 CH3CH2CH2 metilo etilo propilo

CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)3CH2 pentilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al radical

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2. Se escribe y nombra el nmero correspondiente a la posicin del radical delante de su nombre 3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el nmero de radicales (di-, tri- tetra-,...) 4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms prximo a un radical
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 2-metilhexano

CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH2 CH3

3-metilheptano

CH3 CH3 CH3C-CH2C-CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

3,3,5,5-tetrametilheptano

2.1.2. Hidrocarburos insaturados: a) Alquenos Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin ano por ENO indicando con un nmero la posicin del doble enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al doble enlace) 2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace y para comenzar la numeracin de los carbono se realiza de manera que el doble enlace posea el nmero ms pequeo posible. 3. Si contiene ms de un doble enlace el sufijo es dieno, -trieno, -tetraeno,...

1 2

7 6

3-etil-6-metil-2-hepteno

8 7

2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno

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Tema 2

c) Alquinos Son hidrocarburos con triples enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin ano por INO indicando con un nmero la posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al triple enlace) 2. Si hay ramificaciones y / o ms de un triple enlace la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. 3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden eno ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo ms bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos: 1. Contiene mayor nmero de insaturaciones 2. Contiene mayor nmero de tomos de C 3. Contiene mayor nmero de dobles enlaces
4 2
6 7 5 4 3 2 1

3 1 5 4 3

8 6 7 9

2 1

2 3

5 4

10

8 7 6

6-metil-1,4-heptadiino

3-propil-5,7-nonen-1-ino

9-metil-4-(1-propenil)-2,7-decadien-5-ino

2.1.3. Hidrocarburos aromticos. Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos de benceno ms o menos sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno. Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes: Localizadores prefijos 1-2 1-3 1-4 o- orto m- meta p- para

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2 3

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1 1 6 5 4 2 3 6 5 4 1

2 3 1 2 3

1,3-etilpropilbenceno o m-etilpropilbenceno

1,3-(1-metil)propil-1-propenilbenceno o m-(1-metil)propil-1-propenilbenceno

2.2. Haloalcanos o haluros de alquilo. Son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los hidrocarburos ha sido sustituido por un tomo de halgeno. Cuando el tomo de carbono que est unido al halgeno est unido tambin a otro tomo de carbono el haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al halgeno est unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el atomo de carbono est unido al halgeno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un haluro terciario:

Haluro de alquilo primario H H3C C Cl H Cloroetano

Haluro de alquilo secundario CH3 H3C C Cl H 2-Cloro-propano

Haluro de alquilo terciario CH3 H3C C Cl CH3 2-Cloro-2-metil-propano

Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

Cl
2 1 3 4 5 7

Br
6 5 4 3 2 1

4-cloro-2-penteno
2.3. Alcoholes.

2-bromo-5-metilheptano

Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, segn el grado de sustitucin del carbono que est unido al grupo hidroxilo.

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Tema 2

Alcohol primario H H3C C OH H Etanol

Alcohol secundario CH3 H3C C OH H Propan-2-ol

Alcohol terciario CH3 H3C C OH CH3 2-Metil-propan-2-ol

Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol as como el contorno de densidad electrnica del metanol, en el que se aprecia una zona coloreada en rojo, que es la situada en la proximidad del tomo de oxgeno, y una zona coloreada en azul, que denota falta de densidad electrnica y que corresponde al tomo de hidrgeno unido al oxgeno.

Estructura general de un alcohol (ROH)

Contorno de densidad electrnica del metanol (CH3OH)

Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy comunes, como el metanol que se emplea como disolvente industrial y combustible en los coches de carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohlicas. Se nombran aadiendo OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcoholes sean lo ms bajos posibles.

OH

etenol

OH

3-hexen-1-ol

2.4. teres.

Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes. El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente anestsico en operaciones quirrgicas.
H3C O CH3 Dimetil ter H3C O CH2CH3 Etilmetil ter

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En la siguiente figura se representa la estructura general de un ter as como el contorno de densidad electrnica del dimetilter. La zona de mayor densidad electrnica (coloracin en rojo) corresponde a la regin situada alrededor del tomo de oxgeno.

Estructura general de un ter

Contorno de densidad electrnica del dimetil ter (CH3OCH3)

Los teres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alqulicas que se encuentran unidas al tomo de oxgeno, una a continuacin de la otra, y, finalmente, se aade la palabra ter.

O 2,2-dimetilpropilpropil ter

O butil-2-propenil ter

2.5. Aminas. Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas. Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, segn el grado de sustitucin del tomo de nitrgeno.
Amina primaria H H3C C NH2 H Etilamina Amina secundaria H H3 C C N H CH3 H N-metiletilamina Amina terciaria H3C C N CH3 CH3 H N,N-dimetiletilamina H

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Tema 2

En la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina primaria), la dimetilamina (una amina secundaria) y la trimetilamina (una amina terciaria), as como el correspondiente contorno de densidad electrnica. La zona coloreada en rojo corresponde a la densidad electrnica asociada al par electrnico libre situado sobre el tomo de nitrgeno.

Metilamina

Dimetilamina

Trimetilamina

Contorno de densidad electrnica de CH3NH2

Contorno de densidad electrnica de (CH3)2NH

Contorno de densidad electrnica de (CH3)3N

Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales en orden alfabtico seguido de la terminacin AMINA.
H N etilpropilamina

N butildimetilamina

En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este sistema consiste en: 1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de tomos de carbono y adems contiene el grupo amino 2. Colocar la terminacin AMINA al final del nombre del hidrocarburo que constituye el esqueleto de la cadena principal. 3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se coloca delante del nombre de la terminacin AMINA.

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4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales alquilo que estn unidos al nitrgeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono.
2 1 3 4 5 6 1 2 3

N-etil-N-metil-1-propanamida N-etil-3-hexanamina o N-etilhexan-3-amina

2.6. Aldehdos y cetonas. Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que est formado por un tomo de oxgeno unido mediante un doble enlace a un tomo de carbono (C=O). En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de carbono y a un tomo de hidrgeno y en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin. A continuacin, se dan las estructuras del formaldehdo y de la acetona, y sus respectivos contornos de densidad electrnica. La zona coloreada en rojo, que denota elevada concentracin de densidad electrnica, corresponde a la regin situada alrededor del tomo de oxgeno.
O C H H H3C Formaldehdo

O C CH3 Acetona

Contorno de densidad electrnica del formaldehdo (CH2O)

Contorno de densidad electrnica de la acetona (CH3COCH3)

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Tema 2

El grupo aldehdo (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminacin AL

CHO
2 1

3-metilbutanal

Las cetonas nombran con la terminacin ONA numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos cetonas sean lo ms bajos posible.

O
1 2 3

O
4

3-metil-2,4-pentanodiona
5

2.7. cidos carboxlicos.

Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (-COOH). Muchos cidos carboxlicos simples reciben nombres no sistemticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden. Por ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas (formica en latn). El cido actico, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de la palabra acetum, cido. El cido propinico da el aroma penetrante a algunos quesos y el cido butrico es el responsable del olor repulsivo de la mantequilla rancia.
O H C OH CH3 O C OH CH3CH2

O C

OH

CH3CH2CH2

O C

OH

cido frmico

cido actico

cido propinico

cido butrico

El contorno de densidad electrnica del cido actico se indica a continuacin. La zona fuertemente coloreada en rojo (elevada concentracin de densidad electrnica) corresponde a la regin alrededor del tomo de oxgeno carbonlico (CH3COOH), y la zona de color azul (poca densidad electrnica) corresponde a la regin alrededor del hidrgeno unido al oxgeno (CH3COOH).

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Contorno de densidad electrnica del cido actico (CH3COOH)

Al igual que los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos de bajo peso molecular son muy polares y, por tanto, muy solubles en agua. El grupo cido (-COOH) se halla siempre en uno o ambos extremos de la cadena y se nombran con la terminacin OICO

COOH

cido propinoico

2.8. Derivados de los cido carboxlicos: cloruros de cido, steres y amidas. Los cloruros de cido, los steres y las amidas se consideran derivados de los cidos carboxlicos puesto que se pueden preparar fcilmente a partir de stos. a) Cloruros de cido. El grupo funcional de los cloruros de cido (RCOCl) se puede considerar formado por la combinacin carbonilo + cloro. A continuacin se indica la estructura del cloruro de acetilo y su contorno de densidad electrnica. La zona de elevada concentracin de densidad electrnica (zona en rojo) corresponde a la regin situada alrededor del tomo de oxgeno.

O H3C C Cl
Contorno de densidad electrnica del cloruro de acetilo

Cloruro de acetilo

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Tema 2

Se nombran colocando las palabras cloruro de y el nombre del cido carboxlico del que deriva cambiando la terminacin -OICO por ILO.
O C O C

CH3CH2CH2

O H

CH3CH2CH2

Cl

cido butanoico

cloruro de butanoilo

b) steres. Los esteres se consideran como el resultado de la condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol. Los steres de bajo peso molecular, como el acetato de butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se emplean como disolventes industriales, especialmente en la preparacin de barnices.

CH3

O C

O CH2CH3

CH3

O C

O CH2CH2CH2CH3

Acetato de etilo

Acetato de butilo

El olor y sabor de muchas frutas se debe a la presencia de mezclas de steres. Por ejemplo, el olor del acetato de isoamilo recuerda al de los pltanos, el propionato de isobutilo al del ron, etc.
O C O C

CH3CH2

O CH3

CH3CH2

CH3 O CH2-CH CH3

Propionato de metilo

Propionato de isobutilo

A continuacin se indica el contorno de densidad electrnica del acetato de metilo. De las dos zonas en rojo, la superior, de un color rojo intenso, corresponde a la regin alrededor del oxgeno carbonlico (CH3COOCH3), y la inferior, de coloracin menos intensa que la primera, corresponde a la regin alrededor del tomo de oxgeno unido al metilo (CH3COOCH3), que contiene menos densidad electrnica que la zona situada alrededor del oxigeno carbonlico.

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CH3

O C

O CH3

Acetato de metilo

Se nombran de la siguiente manera: nombre del cido del que deriva con la terminacin ato de + nombre del radical que sustituye al H del cido correspondiente con la terminacin ilo
O O

3-butenoato de propilo

c) Amidas. Las amidas se pueden obtener por reaccin entre un cido carboxlico y una amina, que puede ser primaria o secundaria. La estructura de algunas amidas simples, como la acetamida y la propanamida, se indica a continuacin:
O C O C

H 3C

NH 2

CH 3CH 2

NH 2

Acetamida

Propanamida

El contorno de densidad electrnica de la acetamida, que se indica a continuacin, denota la existencia de una zona de elevada densidad electrnica (zona coloreada en rojo) que es la regin situada alrededor del tomo de oxgeno (CH3CONH2). La zona en azul (baja densidad electrnica) corresponde a la regin alrededor de uno de los dos tomos de hidrgeno enlazados al nitrgeno.

Contorno de densidad electrnica de la propanamida (CH3CONH2)

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por la terminacin AMIDA

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Tema 2

O NH2

3-butenamida

2.9 Nitrilos. El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano (CN), que est constituido por un tomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrgeno. Uno de los nitrilos ms usuales en los laboratorios de Qumica Orgnica es el acetonitilo, donde se emplea como disolvente.

H3C C N Acetonitrilo

CH3CH2

C N

Propionitrilo

Se nombran aadiendo la terminacin NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente.

CN

4-metilpentanonitrilo