REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS 1.

A) HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUENOS

Es una reaccin de adicin, los 2 tomos de hidrgeno se agregan en los carbonos del doble enlace y ste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano. ECUACIN GENERAL H I ! I I H H &lqueno " H2
#t $ %i $ #d

H I

I I H H alcano
#t

EJEMPLO'

H( CH = CH H( " H2

H( CH2 CH2 H(

1. B) HIDROGENACIN O REDUCCIN DE ALQUINOS uando un alquino reacciona con una molcula de hidrgeno, se transforma en un alqueno, por la adicin de los 2 tomos de hidrgeno a los carbonos del triple enlace. ECUACIN GENERAL " H2 H H I I ! &lqueno #d EJEMPLO' H( C CH " H2 H( CH = CH2

#t $ %i $ #d

&lquino

HIDROGENACIN DOBLE )i se agrega otra molcula de hidrgeno, el alqueno formado, se transforma en alcano, tal como se mostr en la reaccin *.& ECUACIN GENERAL DE HIDROGENACIN DOBLE H I " 2 H2 #t $ %i $ #d H I

alquino %i EJEMPLO H( C CH " 2 H2

I I H H alcano H( CH2 CH3

2. A ) HALOGENACIN DE ALQUENOS El fl+or, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta reaccin, los dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos del doble enlace. ECUACIN GENERAL: I ! I " ,2 I , H( CH = CH2 " l2 I I I ,

alqueno EJEMPLO'

alcano dihalogenado H( CH CH2 I l Cl Cl

2. B ) HALOGENACIN DE ALQUINOS -os dos tomos del halgeno se adicionan a los carbonos que forman el triple enlace y se forma un alqueno dihalogenado ECUACIN GENERAL' " ,2 I , H( C C H( " .r2 ! I ,

alquino EJEMPLO:

alqueno dihalogenado H ( C = C H( I I Br Br

HALOGENACIN DOBLE )i se agrega otra molcula de halgeno, el alqueno dihalogenado, se transformar en un alcano tetrahalogenado, como se muestra en la reaccin 2.& ECUACIN GENERAL DE HALOGENACIN DOBLE , , I I I I , , alcano tetrahalogenado Br Br I I H( C C H( I I Br Br

" 2 ,2

alquino

EJEMPLO'

H( C C H( " 2 .r2

ADICIN DE REAC I!OS ASIM" RICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS R#$l% &# M%r'()*+'(): Este cient/fico ruso, determin que cuando un reacti0o asimtrico, como H.r o H l se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el e1tremo de la cadena, el hidrgeno de este reacti0o se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrgenos, es decir en el del e1tremo de la cadena 2carbono terminal ) y el anin 2 l 3* , .r3* ) se agrega en el carbono 0ecino. -as reacciones de adicin en los alquinos, tambin obedecen la regla de 4ar5o0ni5o0 3. A ) HIDRA ACIN DE ALQUENOS Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua. )e obtiene un alcohol. ECUACIN GENERAL' I ! I " H26 H" I I alcohol H( CH2 CH H( I OH I I H 6H H" EJEMPLO: H( CH = CH H( " H26

alqueno

uando el doble enlace est en el e1tremo de la cadena, de acuerdo a la regla de 4ar5o0ni5o0, el H se agrega en el carbono del e1tremo de la cadena y el 6H en el carbono 2 EJEMPLO: 7 H( CH = CH2 , H26 H" 7 H( CH CH3 I OH

8egla de 4ar5o0ni5o0'

El carbono 7 es el que tiene ms tomos de hidrgeno y es ah/ donde se agrega el H 3. B ) HIDRA ACIN DE ALQUINOS

Es una reaccin de adicin en la cual se agrega una molcula de agua en los carbonos del enlace triple. )e obtiene un alqueno con un grupo hidro1ilo 2 E%6- ) Estos compuestos, por ser inestables, se transforman rpidamente en aldeh/dos o cetonas ECUACIN GENERAL' H" " H26 ! I I H 6H

alquino EJEMPLO H( C CH " H26 7 H"

enol

H( C = CH2 I * OH

-8egla de 4ar5o0ni5o0

.. A )

HIDROALOGENACIN DE ALQUENOS

-os cidos binarios de los halgenos 2 halogenuros de hidrogeno ) reaccionan con los alquenos, obtenindose como producto un halogenuro de alquilo 2alcano monohalogenado). Esta tambin es una reaccin de adicin. En el haluro de alquilo, el halgeno queda ubicado en la posicin en la que estaba el doble enlace del alqueno. ECUACION GENERAL' I ! I " H, I I I H , I alcano monohalogenado

alqueno EJEMPLO:

9oble enlace en el interior de la cadena , H.r H( CH2 CH H( l Br

H( CH = CH H(

EJEMPLO: 9oble enlace terminal' 7 H( C CH " H.r 7 8egla de 4ar5o0ni5o0 .. B )

7 H( C = CH2 I Br

HIDROHALOGENACIN DE ALQUINOS

&l igual que en alquenos, se adicionan el hidrgeno y el halgeno en los dos carbonos del triple enlace, obtenindose un alqueno monohalogenado y tambin se cumple la regla de 4ar5o0ni5o0 ECUACIN GENERAL " H, ! I I H , H ( H2 C C H( alqueno monohalogenado " H .r H( H2 CH = C H( I Br 7 H( CH = CH2 I Br

alquino EJEMPLO 1:

EJEMPLO 2'

7 H( C CH

" H .r

78egla de 4ar5o0ni5o0

HIDROHALOGENACIN DOBLE )i se agrega otra molcula de hidrcido, el alqueno monohalogenado, se transforma en un alcano dihalogenado, de acuerdo a la reaccin :.& ECUACIN GENERAL DE HIDROHALOGENACIN DOBLE H I " 2 H, H I alquino , , I I alcano dihalogenado Cl I H( CH2 C H( I Cl

EJEMPLO:

H( C C H( " 2 H l

/) OB ENCIN DE ALQUENOS: DESHIDRA ACIN DE ALCOHOLES -a deshidratacin de alcoholes se reali;a utili;ando cido sulf+rico y calor. )e obtiene un alqueno y una molcula agua. -a posicin del doble enlace coincide con la posicin que ocupaba la funcin hidro1ilo en el alcohol. ECUACIN GENERAL < < H2 )6: < ! < " H2 6

< < H 6H alcohol EJEMPLO 1' 9eshidratacin de un alcohol primario

alqueno

H2)6: H( H2 CH2 OH H( CH = CH2 , H26 EJEMPLO 2: 9eshidratacin de un alcohol secundario H( CH2 CH H( I OH H2)6: H( CH = CH H( " H26

0) OB ENCIN DE ALQUENOS: DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS DE ALQUILO Esta reaccin se lle0a a cabo utili;ando potasa alcohlica 2es decir, una me;cla de hidr1ido de potasio y etanol) Es una reaccin de eliminacin, ya que se desprende del haluro de alquilo una molcula de cido binario 2halogenuro de hidrgeno) como H l o H.r y se forma un doble enlace entre los carbonos de donde se eliminan el H y el halgeno. ECUACIN GENERAL I I >6H
H( H2 6H

I I H ,

" H,

2etanol) alqueno >6H

Haluro de alquilo EJEMPLO H( CH2 CH2 Br

H( CH = CH2
H( H2 6H

" H.r

1) OB ENCIN DE ALQUINOS: DESHIDROHALOGENACIN DE ALCANOS DIHALOGENADOS Es una reaccin de eliminacin en la cual se separan del alcano dihalogenado dos molculas de halogenuro de hidrgeno y ste se transforma en un alquino. Esta reaccin se lle0a a cabo utili;ando potasa alcohlica y es igual que la que se utili;a para obtener alquenos 2?). Em el@ caso de obtencin de alquinos, debe reali;arse a temperatura muy ele0ada para lograr la eliminacin de dos molculas de halogenuro de hidrgeno en una sla etapa ECUACIN GENERAL H I H I
H( H2 6H

>6H " 2 H,

I I , ,

&lcano dihalogenado EJEMPLO

alquino >6H

H( CH CH2 I I Cl Cl

H( C CH
H( H2 6H

" 2H l

2) OB ENCIN DE ALQUINOS: ALQUILACIN DE ACE ILUROS. Esta reaccin sir0e para obtener alquinos a partir de otros alquinos ms sencillos. )e parte de un alquino terminal 2 con el triple enlace en el e1tremo de la cadena ) y se sustituye el hidrgeno por un radical alquilo, obtenindose un alquino con el triple enlace en el interior de la cadena de carbonos. -a reaccin se lle0a a cabo en dos etapas' En la primera etapa se trata al alquino con sodamida para obtener un acetiluro de sodio, esta reaccin se lle0a a cabo en presencia de amon/aco l/quido En la segunda etapa, el acetiluro de sodio se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo obtenindose el alquino correspondiente 2 esta reaccin tambin se lle0a a cabo en presencia de amon/aco l/quido ) ECUACIN GENERAL: Pr+3#r% #4%5%' %H ( H " %a%H2 sodamida %a " %H( amon/aco 2 subproducto) &lquino S#$6*&% #4%5%: %H ( %a , 8 , haluro de alquilo 8 , %a, haluro de sodio acetiluro de sodio

&cetiluro de sodio

alquino

ECUACIN GENERAL DE LA REACCIN COMPLE A ' %H ( H " %a%H2 " 8 , &lquino terminal EJEMPLO' %H ( H( H2 CH " %a%H2 " CH3 .r H ( H2 C CH3 " %H( 8 " %a, " %H( alquino

B de listaCCCCCCC

EDE8 E E6) 9E 8E&

E6%E) 9E &-FGE%6) H &-FGE%6)

%ombreCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC4atr/culaCCCCCCCCCCCCCgrupoCCCCCCCCCC *) H2 H( " 2 l2

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC & 2) H( H H ! H H( " H26 I H( .

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC () &

"

H( H2 H H ( < .r

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC :)

&

"

H( H ! .< l

H 2 H(

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC & =)

H( H ! H 2 "

H26

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC . ?) & " H2

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC A) & " . H( H H2 H ! H H( I I H( 6H

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC

H( I) H( I H( I H " . " 9 E H( I

H( I H( H( " J

%ombre de la reaccinCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC K) )ecuencias de reacciones' a) alqueno " . 9

J b) el producto 9 " E etil metil acetileno " 2 H l

%ombre de la reaccin a ) CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC %ombre de la reaccin b) CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC E *L) a) alquino " . 9

J b) el producto 9 " E H( H2 H H( I 6H

%ombre de la reaccin a CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC %ombre de la reaccin b CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC