Destilacin Dor arraste con vaDor

DESTLACION POR ARRASTRE CON VAPOR

OBJETIVOS a) Conocer las caractersticas y modificaciones de esta tcnica, as como los factores oue intervienen en ellas. b) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilacin por arrasrre con vapor c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de stas tcnicas en el aislamiento del aceite esencial.

ANTECEDENTES

. . o . o

Destilacin por arrastre con vapor, sus caractersticas, ventajas y aplicaciones. Ley de las presiones parciales de Dalton. Diferentes mtodos de realizacin de esta tcnica. Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales. Su aislamiento y Durificacin. Repasar las tcnicas de destilacin simple, cromatografa en capa fina y extraccin smDle.

TNFORMACIN

La destilacin por arrastre con vapor es una tcnca usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no
voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables.

Ley de Dalton
Los vapores saturados de los lquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las presiones parciales, que dce que: cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presn total del sistema. Su expresin matemtica es la sguiente:
P' = P1 +

Pa+--Pn

Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de ebullcin del
comoonente ms voltil. Si uno de fos lquidos es agua (destilacin por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de ebullicin que el agua a una temperatura inferior a l00oC. Esto es

Qum. Org.nica

(l3l l)

ebullicin o cerca de ella.

En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser voltiles, inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y Dunto de ebullicin altoAcetes esenciales La destilacin por arrastre con vapor tambin se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales de tejdos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles y se encuentran en hojas, cscaras o semillas de algunas plantas.

En el vegetal, los aceites esenciales estn almacenados en glndulas, conductos, sacos, o simplemente reseryorios deniro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos reservoros a la accn del vapor de agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes
ndustrias, como son la farmacutica, alimenticia, en perfumera, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternatvos para la elaboracin de biooesticidas o bioherbicidas.

La obtencin de los aceites esenciales es realizada comnmente por la tecnologa llamada de destilacin por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y el rendimiento del aceite esencal dependern de la tcnica que se utilce para el aislamiento.
Mtodos Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo principal, ya sea por una caldera, una olla de presin o un matraz adecuado, esta tcnica recibe el nombre de "destilacin por arastre con vaoor". propiamente dicha.
Tambin se puede usar el llamado "mtodo directo", en el que el material est en contacto ntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a ebullicin y

el aceite extrado es

arrastrado junto con

condensador, que enfra la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el producto deseado. Este mtodo es usado de preferencia cuando el material a e)draer es lquido o cuando se utiliza de forma espordica. Una variante de esta ltima tcnica es a fiamada "hidrodestilacin", en la que se coloca una trampa al fnal del refrigerante, la cual va separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del aceite esencial. Tambin puede montarse como un reflujo, con una trampa de Clevenger para separar aceites ms ligeros que el agua.
JI

el vapor de agua hacia un

Qum. Orginica

I (l3l I )

Destilacin

lor

anastre con vaDo

El vapor de agua condensado acompaante del aceite esencial es llamado "agua floral" y posee una pequea concentracin de los compuestos qumicos solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos ndustriales, el agua floral puede ser reciclada continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)
DESARROLLO EXPERIMENTAL

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR (Equipo para dos alumnos)

Matraz Erlenmever de 125 ml * Matraz Erlenmever de 250 ml Refrigerante para agua c/manqueras Equipo adecuado para arrastre con vapor iarmado; tubos y tapones) Colector Embudo de vidrio Probeta de 25 ml . Vaso de op. de 250 ml . Tubo capilar
*
1

Frasco "vial" Frasco para cromatoqrafa Portaobjetos Embudo de seDaracin de 250 ml con taon
Esptula

1 1

1 1

1 1 1

Anillo de hierro Mechero con manouera Tela de alambre con asbesto

Pinza de tres dedos con nuez Recipiente de peltre

4
1

Graduado

METODO DIRECTO (Asignarla a un alumno)

Matraz redondo fondo plano. de 500 mL (24140) Refrqerante para agua (2414O) c.on mangueras para el termmetro) T de destilacin (24140 Portatermmetro Termmetro de -20 a 150o Colector (24/40''t Matraz Erlenmeyer de 250 mL, graduado Barra maqntica de 1" Pinzas de tres dedos con nuez (qrandes) Parrilla con aqtacin (Corninq) Opcional: Matraz redondo de '1000 mL, canasta de calentamiento y restato
1 1 1 1 1 1

1
1

1 1

e)
Qum. Orgnica

(131l)

Destilacin Dor arrastr con vapo

HIDRODESTILACION

(Asignarla a un alumno)
Matraz redondo, de 1000 mL. boca 24140 Trampa tipo Clevenqer, con bocas 24140 Refriqerante para agua 24140 con mangueras Vaso de precipitados de 250 mL Vaso de precipitados de 100 mL Matraz Erlenmever de 50 mL Pinzas de tres dedos con nuez Canastilla elctrica oara matraz de 1000 mL Restato
1 1 1
1

1 1

SUSTANCIAS Y REACTIVOS Zacate limn (t limn) u otros materiales adecuados {proporcionado por los alumnos) Aqua destilada Acetato de etilo Hexano Sulfato de sodo anhidro Gel de slice oara c"c.f.. GF-254 Yodo

PROCEDIMIENTO

A,

DESTILACINPORARRASTRECONVAPOR

Monte el equipo que se muestra en la figura 1.

Coloque el agua destilada en el matraz no. 1: generador de vapor y agregue cuerpos porosos. En el matraz no.2 coloque el t limn cortado en trozos pequeos. Al tapar este matraz, cuide que la conexin de vidrio no se obstruya con los trozos de t limn; pues de ser as, no habr paso de la corriente de vapor. Caliente con el mechero el matraz no. I hasta ebullicin, con el fin de generar el vapor que pasar al malraz no. 2, extrayndose de esta manera el aceite esencial de t limn; el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin (Nota 1). Suspenda el calentamiento cuando el volumen del destlado sea de 100 o 150 mL aproximadamente. De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL. de acetato de etilo oara facilitar su seoaracin.
83

Quim. Orgnica

I (lill)

Destilacin Dor arastre con vaDor

La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un vaso de precipitados, agregue entonces la cantidad necesaria extracto seco
de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el y colquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar el grado de pureza del acete obtenido. (Ver el inciso D).

Figura 1 . Destilacin por arrastre con vapor

B.

MTODO DIRECTO

Coloque en un matraz redondo de 500 mL., 300 mL. de agua destilada y 65 g, de t limn cortado en trozos pequeos, agregue una barra magntica de tamao apropiado. Monte un equipo de destilacin simple con las piezas necesarias, de boca 24140 y caliente con una parrilla con agitacin (Notas 1 y 2) hasta recbir unos 150-200 mL. de destilado. De este destlado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 ml de acetato de etilo para facilitar su separacn. La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para elminar el agua remanente. Flhe o decante el extracto seco y colquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar el grado de pureza del aceite obiendo. (Ver el inciso D).

84

Qum. Orgnica

(1311)

Destilacin Dor armstrg con vapor

C.

HIDRODESTILACIN

Monte el equipo que se muestra en la Figura 2.

Coloque en el matraz, hasta aproximadamente un cuarto o un tercio de su volumen, el materal que va a extraer, cortado en trozos pequeos (molido o triturado si se trata de semillas). Agregue agua destilada hasta la mitad del matraz y coloque cuerpos de ebullicn. Monte e matraz en su canastilla de calentamiento (Nota 2), ajustando con fibra de vidrio si es necesario y sostngalo con unas pinzas. Coloque con cuidado la trampa de Clevenger, engrasando ligeramente las juntas esmeriladas, y sostenga con otras pinzas la boca que lleva el refrigerante. Coloque las mangueras al refrigerante y colquelo, engrasando ligeramente la unin, y ayude a sostenerlo con otras pinzas. Conecte la canastilla al restato (Nota 3) y comience a calentar cuidadosamente hasta ebullicin. Asegrese que el reflujo es el adecuado
(Nota 4).

El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Suspenda el reflujo cuando considere que ha sido suficente- Deje enfriar un poco el aparato y recoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, squelo con sulfato de sodio anhidro y virtalo a un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar el grado de pureza del acete obtenido. (Ver el inciso D).

Figura
Quim. Orgnica

2.

Hidrodestilacin con trampa de Clevenger.

85

(l311t

Destilacin por arraste con vaDo

D.

Cromatografa en capa fna (ccO comparatva

Adems de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los experimentos, tambin se pueden comparar entre s los aceites obtenidos por otros mtodos o a partr de otras sustancias, para ver las diferencias en sus Rf. Para hacer esta comparacin, aplique las diferentes muestras en la misma cromatoplaca. Eluva con mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1). Haga varias aplicaciones, 3 4, dejando secar entre una y otra aplicacin. Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. Anote sus observaciones. Dibuje e interprete la cromatoplaca revelada.

Notas:

1) La temperatura de destilacin debe ajustarse de manera que caiga una

2) Para efectuar el
3)

gota por segundo.

4)

calentamiento, puede usarse, indistintamente, una parrilla con agitacin o una canastilla elctrica. Puede inciar colocando el restato a una temperatura media )y luego, cuando comience la ebullicin, termnar de ajustarlo. La condensacin del disolvente debe producirse en la parte baja del refrigerante. El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado.

MANEJO DE RESIDUOS

RESIDUOS
D1. D2. D3. D4. D5.

CANTIDAD

Residuos acuosos Acetato de etilo con aceites Acetato de eiilo- hexano Caoilares Silica gel de la ccf

Dl : Las soluciones acuosas se desechan al drenaje. D2: Llevar a incineracn. D3: Los disolventes utlzados deben purifcarse para su reutilizacin. D4: Empacar cuidadosamente para incineracin. D5: Se puede recuperar para su reuso, previo lavado y secado

CUESTIONARIO

a)

A qu se le llama destilacin por arrastre con vapor? y

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b) Qu es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con palabras

matemticamente.
Qum. Orgnica

(1311)

Dstilacin Dgr arraste con vapor

c)
d)

Cmo se comporta la temperatura de ebullicin de una mezcla de lquidos inmiscibles entre s? Qu son los aceltes esenciales? D tres ejemplos.

e)

Explique qu material us y qu resultados obtuvo en su destilacin por arrastre con vapor de agua. Explique en qu consiste el llamado 'mtodo directo' y en qu casos se
emplea.

f)
g)

Explique en qu consiste la hidrodestilacin.

BIBLIOGRAFA

o . . . o o

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de Plantas Medicinales, de Aceites Esenciales

87

Qum. Orgnica

I (l3l l)

Destilacin Dor arastre con vaoor

DE ALGUNOS ACEITES ESENCIALES

I

Y
-\
moneno
I

Geranial

Y
p-Cimeno

f""
Timol (p-Cimenol) Cuminaldehido

til .

x],
q-Pineno

-fi >]/
B-Pineno

"n="n-"n=o
Cinamaldehido

AA
!|"'
Mentol
I
Qum. Orgnica (1311)

[1A"
"""o0"H=c*cHg
Anetol

Destilacin Dor anastre con vapor

TABLA 2.- Algunos compuestos voltiles importantes en el aroma de los ctricos:

NEranj

$Iundarina
Eual

Pomtlo
E1:lnal

l.in
Ne!"1 Geranial

Etanl ()ctanal

Nonanal Ciml

Butanoac de etilo d.Limmco -Pillen

Drcsnal cr-Sinensa! y-Terpineno p.Pineno Timot

c erilo

Ocranal

fr-Mtilsntrantst | -p-I{enreno-8-riol
en el arama de hierbas

erilo tnetio etilo r/-l-imonno Nootkatona

Acerfltode Euranoto de Butancato iie

Decansl

b.pineno {;crtrflil
Acetatodc gcranilo Acrt+to dc nerilo

Berglofeno
Criofileo

TABLA 3.- ComDuestos imDortantes

culiarias

usadas como aomatizantes:

Hit rbs
Albahaca

Partc de Ia
Hojs
Hoj as

planm

lryortantcs tompu(stos
t,8-Cicol

del

ja\nr

Metitchvic{]1. linahrol. ftretileugenol Hidratos de c-tsabineno, trpinen-4-l

[uel
lvlcjurana
Organo Romers Slvia, clara
Salvi, d;tlm*a Salr,ia e.rpao1a Ajcdr,ua

Hdjas. florcs
Ho jas, flores

Canacrol. timoi
\erbcnona, 1.8-einol, alcnfor, lnf lool Selvia l-4{14}-en-l*on*, li nalool

Hojas
Hoj as

tloj

as

Tuyona. I,8-cincol, lcanfor

Hojas

r'

y t-Accrtto de rabinilo, 1,8-cineol, atcaotbr

H"j""
Ho.i*s

Carvacrol

Estrrgn

L{e!ilchavicol, anetal

Tomillo

Has
Hojas

Timol.carvcrol
1-Mcnrol. rncoton. mentofirf,no
f-Cgvona, derivados de ca'rvorlr
de algunas especias usadas como aomatizantes:

Mentr piperita
Menta

Hojar

TABLA 4.- Compuestos impotantes en el aroma

Erpecar
PEne de

laplaflta

InwftaareJ copulstas de[flator

Eugenol, $-cariofilenr: (n.Antol mdl cavicol

Pimienti Bayas. hojas Frutos Anfs Pmientr (capsicurn) Frutos Alcarea Fruos C#d'tmtrx) t dfos Cncla,cada r./Coczs, hojs Clalo i Brotcs floalcs i Frutos Cilancm Conino Frutos EneH: Frutos. hojas Semillas, frutos Hinojo Iengibre Rizoma Arilo Mcis Mortaa Srflillrs Ne4 macda Smllal Pcrcjll Hojs, senllas Flutos Fimienta Azafn Esdgmas Rizoma Cricuma Vtiniila Furrjs, scmillas

Crpaaicina. dihidrocapsaicinr d{slon, derivados de cgrvone Asetalo df C-terpnilo, I,8-cineol, linalool Aldehdocinmjco, eugenDl, Eugcnolr rctl4to d6 cugcfllo

d-Linalanl,2-dquenalcs{,Ca . ldehfdo cuminiccp- l,3-mentadienal

d-Carvona

(E)-Actol. ierrhon
Cingerol, shogaol, neral,geranial c-Pineno, sbiocno, l-tcpenin.4.ol
Isotiocianatoc de lilo Sabinina, o-pineno, rniristicin{

Apiol
Pipcrina, 6-3-careno, h-crteno

Ssfrnd Tunnerona, ringeribtrdo, l,8-cincol Vanillina, terp.C)H.beocilmetfim

89

Qum. Orgnica

I (l3ll)