ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS Son los compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza.

. En los vegetales, frutas, en alimentos preparados como el pan, pastas en algunos organismos vivos, en cartlagos, ligamentos. Son la fuente de energa de la mayora de los seres vivos. La oxidacin de glcidos (glucosa) es la principal ruta de obtencin de energa en la mayora de clulas no fotosintticas. Cumplen muchas funciones biolgicas. Ciertos glcidos como el azcar y el almidn son fundamentales en la dieta humana. Los polmeros glucdicos insolubles actan como elementos estructurales y de proteccin en las paredes celulares de las bacterias y las plantas y los tejidos conjuntivos de los animales. Otros polmeros glucocdicos lubrican las articulaciones seas y participan en el reconocimiento y la adhesin intercelulares. Polmeros glucocdicos ms complejos, unidos covalentemente a protenas o lpidos, actan como seal de localizacin intracelular o de destino metablico de estas molculas hbridas denominadas glucoconjugados. Son compuestos orgnicos que se componen de C, H y O. Son polihidroxidados (muchos OH) Muchos se adaptan a la frmula: Cn(H2O)n, n3. Otros contienen N, P, S. Por cada Carbono se tiene una molcula de agua. Pero existen algunos carbonos derivados de los carbonos normales que tienen N, P, S.

En todos los glcidos siempre hay un grupo carbonilo. El carbonilo puede ser un grupo aldehdo (-CHO), o un grupo cetnico (CO). Son POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS

Energtica
Exoesqueleto de insectos, paredes celulares de plantas, En tejido seo, cartilaginoso, liquido sinovial, tejido conjuntivo.

Estructural

Funciones de Carbohidratos

Capacidad Informativa
Precursores de otras molculas (metabolismo

transduccin de seales, interaccin clula-clula

Son constituyentes de los cidos nucleicos

Clasificacin La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica (iguales proporciones relativas de los tomos) presentan estructuras moleculares distintas y por ello, diferentes propiedades. Proyeccin Fisher A un diasteremero se le denomina eritro si en la proyeccin de Fischer dos grupos similares estn situados al mismo lado de la molcula y se le denomina treo si estn situados en lados opuestos.

L aforma D es la predominante en la Naturaleza.

Quiralidad

Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos asimtricos (CARBONO QUIRAL). Tipos de Ismeros Enantimeros Estereoismeros con imgenes especulares no superponibles. Diasteroismeros Estereoismeros con imgenes no especulares.

Epmeros Estereoismeros que se diferencian nicamente en la configuracin de un centro asimtrico. Se diferencian solo en un Carbono.

Monosacridos Simples

Monosacridos
Monosacridos Derivados

Clasificacin segn el numero de unidades estructurales

Reductores

Disacridos
No Reductores

Oligosacridos (hasta 20 unidades)

Homopolisacrido

Polisacridos (>20 unidades)

Heteropolisacrido

Los Monosacridos o azcares simples: consisten en una sola unidad de polihidroxialdehdo o cetona. El monosacrido ms abundante en la naturaleza es la D-glucosa de seis tomos de carbono, a veces llamada dextrosa. Los monosacridos de ms de 4 tomos suelen poseer estructuras cclicas. Los oligosacridos (hasta 20 unidades): consisten en cadenas cortas de unidades de monosacridos, o residuos, unidas por los caractersticos enlaces glucosdicos. Lo ms abundantes son los disacridos, formados por dos unidades de monosacrido. El ms conocido es la sacarosa, o azcar de caa, formado por los azcares de seis carbonos D-glucosa y D-fructuosa. -Todos los monosacridos y disacridos comunes tienen nombres que terminan en el sufijo osa. La mayor parte de oligosacridos con tres o ms unidades de monosacrido no se encuentran libres en la clula sino unidos a otro tipo de molculas (lpidos o protenas) formando glucoconjugados. Los polisacridos son polmeros que contienen ms de 20 unidades de monosacrido. Algunos constan de centenares o millares de unidades de monosacrido. Algunos polisacridos, como la celulosa, son cadenas lineales, otos como el glucgeno, estn ramificadas. El almidn y la celulosa consisten en unidades respectivas de D-glucosa, pero difieren en el tipo de enlace glucosdico y tienen propiedades y funciones biolgicas diferentes.

Monosacridos (Glcidos ms simples)

Son aldehdos o cetonas, con uno o ms grupos hidroxilo. Los tomos de carbono a los que se unen los grupos hidroxilo son a menudo centros quirales que dan lugar a muchos esteroismeros de los azcares que se encuentran en la naturaleza. Los monosacridos son slidos incoloros y cristalinos, solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayora tiene sabor dulce. El esqueleto de los monosacridos comunes

consiste en una cadena de carbonos no ramificada en la que dos tomos de carbono estn unidos por enlaces simples. En todas formas de cadena abierta, uno de los tomos de carbono est unido a un tomo de O2 por un doble en, formando un grupo carbonilo; cada uno de los dems tomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el monosacrido es un aldehdo t recibe el nombre de ALDOSA; si est en cualquier otra posicin, es una cetona y se denomina CETOSA.

Monosacridos simples
Los monosacridos ms simples son las de triosas de tres tomos de carbono: el gliceraldehdo, una aldotriosa, y la dihidroxicetona(una cetosa).

Los monosacridos que poseen 5, 5, 6 y siete tomos de carbono en su cadena carbonada se denominan, respectivamente tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas

D-ribosa

(aldohexosa) porque es la glucosa invertida en el carbono 4 Existen aldosas y cetosas para cada cada una de las longitudes de cadenas: aldotetosas y cetotetrosas, aldopentosas y cetopentosas, y as sucesivamente. Las hexosas, entre las que se cuentan la aldohexosa D-glucosa y la la cetohexosa D-fructuosa, son los ms comunes en la naturaleza. Las aldopentosas D-ribosa y 2-desoxi-D-ribosa son componentes de los nucletidos y los cidos nucleicos. Estructura Cclica de los Monosacridos Las aldotetrosas y todos los monosacridos con 5 o ms tomos de carbono en su cadena suelen encontrarse en disolucin acuosa en forma de estructuras cclicas ( en anillo), en los que el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxgeno de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena.

La formacin de estas estructuras en anillo es el resultado de una reaccin general entre los alcoholes y los aldehdos o las cetonas para formar los derivados HEMIACETALES (aldehdo+alcoholhemiacetal+alcoholacetal) O HEMICETALES (cetona+alcohol hemiacetal+alcohol cetal) que contienen un tomo de carbono asimtrico adicional y pueden, por tanto, existir en dos formas esteroisomricas. La D-glucosa se presenta en disolucin como un hemiacetal intramolecular en el cual el grupo hidroxilo libre en C-5 ha reaccionado con el C-1 aldehdico, que se convierte en asimtrico y da lugar a dos esteroismeros designados como alfa y beta.

La glucosa forma un hemiacetal cclico de seis miembros. (piranosa)

Compuesto cclico de 6 tomos de carbono, llamado as por similitud con el pirano

Las aldohexosas tambin presentan formas cclicas con anillos de 5 tomos que por su similitud con el compuesto furano, recibe el nombre de Furanosa.

Las cetohexosas tambin se encuentran en sus formas anomricas alfa y beta. En estos compuestos el grupo hidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupo cetona en C-2, formando una furanosa(piranosa) que contiene un enlace de tipo hemicetal. La D-fructuosa forma fcilmente el anillo de furanosa; lla forma anomrica ms comn es la -D-fructofuranosa.

Las formas isomrica de los monosacridos que difieren entre s nicamente en la configuracin alrededor del tomo de carbono hemiacetlico o hemicetlico se denominan ANMEROS.

El tomo de carbono hemiacetlico o carbonlico se denomina CARBONO ANOMRICO (que se identifica con facilidad como el nico tomo de carbono unido a dos oxgenos)

En el anmero , el grupo hidroxilo del carbono anomrico (hemiacetal) est hacia abajo (axial) y en el anmero hacia arriba (ecuatorial). El anmero de la glucosa tiene todos sus sustituyentes en posiciones ecuatoriales. Mutarrotacin: (rotacin ptica) cambio gradual de rotacin ptica hasta llegar a un punto de equilibrio que seproduce cuando se disuelve un anmero de azcar puro. En otras palabras el poder rotatorio de unasolucin se modifica en el sentido dextrgiro (+) o en sentido levgiro (-) debido a la interconversin de los hemiacetales cclicos a travs de la glucosa de cadena abierta.
Los anmeros y de la Dglucosa se interconvierten en disolucin acuosa mediante mutarrotacin. De este modo, una disolucin -D-Glucosa y una disolucin -D-glucosa dan lugar finalmente a mezclas idnticas en el equilibrio que tienen las mismas propiedades pticas. Esta mezcla est formada por aproximadamente 1/3 de -D-Glucosa, 2/3 de D-glucosa y una proporcin muy pequea de las formas lineal y cclica de 5 tomos (glucofuranosa)

Las frmulas de perspectiva de Haworth se emplean para representar la esteroqumica de las estructuras cclicas de los monosacridos Los anillos no son en realidad planos, como podra sugerir las perspectivas de Haworth, sino que tiende a sumir una de dos conformaciones de silla.

Monosacridos Derivados
cidos Aldnicos

Oxidacin (cidos)

cidos Aldricos cidos Urnicos

Reduccin (Alditoles)

Monosacridos Derivados

Aminoazcares

Esteres Fosfatos
Desoxiazcares

Glucsidos
Derivados por oxidacin (cidos) La oxidacin es una reaccin qumica muy poderosa donde un elemento cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado de oxidacin. Cuando el carbono carbonlico (aldehdico en el 1 C) se oxida para formar un cido carboxlico se produce un cido aldnico.

Si la oxidacin ocurre en el 1 y ltimo carbono se produce un cido aldrico.

Si la oxidacin se produce en el ltimo carbono se produce un cido urnico

Derivados por reduccin (Alditoles)

Es el proceso electroqumico por el cual un tomo o un ion gana electrones. Implica la disminucin de su estado de oxidacin. Este proceso es contrario al de oxidacin.

Glucosa

Glucitol (sorbitol) Aminoazcares

Uno o ms grupos OH fueron reemplazados por un grupo amino, que est casi siempre acetilado.

El N-acetil--D-glucosamina forma parte de muchos polmeros estructurales, entre los que se encuentran los de la pared de las bacterias. Esteres Fosfatos Tiene un grupo fosfato adicional.

Estos tres compuestos aparecen en la gliclisis.

Desoxiazcares Un grupo OH se reemplaza por un H

ARN

ADN Glucsidos

Es cualquier molcula en la cual un glcido se enlaza a travs de su carbono anomrico a otro compuesto de diferente naturaleza qumica, mediante un enlace O-glucosdico. La eliminacin de una molcula de agua entre el hidroxilo anomrico de un monosacrido cclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto da lugar a un O-glucsido. Un azcar reacciona con un alcohol para obtener un glucsido. Disacridos Estn formados por dos monosacridos unidos covalentemente mediante un enlace O-glucosdico, que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azcar reacciona con el carbono anomrico del otro. Esta reaccin da lugar a la formacin de un acetal a partir de un hemiacetal y un alcohol. Cuando se forma un enlace glucosdico hay prdida de agua. Los enlaces glucosdicos se hidrolizan con facilidad por accin de cidos pero son resistentes a la hidrlisis bsica. Enlaces N-glucosdicos unen el carbono anomrico de un azcar y un tomo de nitrgeno en las glucoprotenas y los nucletidos.

Carcter Reductor Al describir disacridos o polisacridos, el estremo de la cadena que contiene el carbono anomrico libre se suele conocer como extremo reductor Disacrido Reductor: el carbono anomrico est libre. Es decir, el carbono anomrico puede seguir reaccionando con el OH de otro Disacrido No reductor: el carbono anomrico est ocupado. Los dos carbonos anomricos reaccionan entre s.

Glucosa-Glucosa. Es reductor No forma cristales

Glucosa - Galactosa . Reductor Azcar de la leche

Azcar de Mesa. Se prepara a partir de la caa de azcar. No reductor. El carbono anomrico de la fructosa es el 2 porque all est el grupo ceto.

Polisacridos
Sacridos formados por un nmero elevado de monosacridos unidos entre s mediante enlaces glicosdicos. Elevado peso molecular. No poseen sabor dulce. Pueden descomponerse por hidrlisis. Poco carcter reductor. La mayora de glcidos naturales se encuentran en forma de polisacridos, polmeros de mediay elevada masa molecular. Los polisaxridos, denominados tambin glucanos, difieren entre s en la naturaleza de sus unidades monomricas repetitivas, en la longitud de sus cadenas, en los tipos de enlace que se forman entre las unidades y en su grado de ramificacin. Los homopolisacridos contienen un nico tipo de monmero. Es decir, est formado por la repeticin del mismo monosacrido. Pueden ser ramificados o no ramificados. Los heteropolisacridos: contienen dos o ms tipos diferentes de monosacridos. Pueden ser ramificados o no ramificados.