MANUAL Laboratorio Orgánica 2

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
SEP
DGEST
INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLAN
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA lI
Elaborado por: Q.F.B. o!la S. To"!lla Coro#ado
INTRODUCCIN
Este manual de prcticas para el Laboratorio de Qumica Orgnica II ha sido especialmente elaborado para los alumnos de la carrera de Ingeniera Qumica del Instituto Tecnolgico de Minatitln, tomando en cuenta las caractersticas curriculares y el marco general de la misin y visin de la Institucin Lo ue se pretende con este manual y la metodologa propuesta es de !avorecer un m"imo aprendi#a$e en las t%cnicas bsicas de sntesis& Las prcticas propuestas son, por necesidad, muy pocas' sin embargo, se pretende con ellas, ayudar al estudiante a veri!icar los conceptos tericos y a desarrollar una mayor habilidad e"perimental& Tambi%n se busca promover en el alumno la mayor capacidad de observacin y anlisis, ue le permitan relacionar el traba$o desarrollado en la escuela con el de la prctica pro!esional& Es necesario ue todo estudiante de Qumica Orgnica, se encuentre in!ormado sobre los riesgos de la manipulacin de e uipo y reactivos, as como de las normas de seguridad ue deber seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por medio del mane$o y del desecho adecuado de las substancias umicas& Las t%cnicas empleadas han sido e"tradas de los libros indicados en la bibliogra!a, las modi!icaciones ue se han reali#ado son !ruto de la aportacin prctica de los pro!esores ue imparten esta materia& (gradecer% tus comentarios ue ayuden a enri uecerlo&
Q&)&*& +oila ,& Tovilla -oronado&
RECOMENDACIONES GENERALES Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el buen !uncionamiento de las sesiones de laboratorio por lo ue se recomienda ue antes de principiar los e"perimentos las recuerdes, ya ue los ob$etivos ue se persiguen son. /& Lograr ue las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas de seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes& 0& 1ropiciar ue el traba$ar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados, canalice el es!uer#o de los alumnos y maestros en lograr un m"imo aprovechamiento acad%mico& 2& 1romover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del mane$o adecuado de las sustancias umicas y de los desechos generados& (3 4E5L(, 5E6E4(LE, 1(4( EL (4E( 7E L(*O4(TO4IO /& 0& 2& 8& 9& 6o !umar& comer, beber o masticar chicles 6o correr, $ugar o sentarse sobre las mesas de traba$o& Mantener las puertas abiertas mientras se est% traba$ando& 6o traba$ar en el laboratorio sin la supervisin de un maestro o asistente autori#ado& 6o se aceptan visitas durante las sesiones de prcticas&
*3 EQ:I1O 7E 14OTE--IO6 1E4,O6(L /& *ata blanca de algodn ue prote$a bien la ropa y bra#os 0& Lentes de seguridad, guantes de proteccin, goggles, mascarilla u otro e uipo adicional, al mane$ar sustancias o procedimientos ue los re uieran y cuando se indi ue su uso en los instructivos de prcticas& 2& El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si el alumno los usa ser ba$o su propio riesgo y el pro!esor deber ser in!ormado& 8& ,e recomienda usar cal#ado cmodo, de tacn ba$o, cerrado y con suela antiderrapante& 6o usar huaraches o sandalias& 9& ,i se tiene cabello largo es conveniente recogerlo& ;& 6o usar anillos ni pulseras& <& Es recomendable el uso de pantalones de me#clilla& -3 M(6E=O 7E M(TE4I(L > 4E(-TI?O, /& 1ara pipetear utili#a perillas o pipetas automticas& 6unca pipetee succionando con la boca& 0& Las sustancias umicas slidas deben mane$arse con esptulas, nunca use las manos para mane$arlas& 2& El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo& 8& 7e$ar limpias sus mesas, lugar de traba$o, las reas y los e uipos de uso com@n& 9& ,eguir las indicaciones del manual de prcticas yAo del maestro para el mane$o de las sustancias y para el desecho de residuos& ;& 7esechar por separado el papel y el material de vidrio roto& <& -onsultar cual uier duda con el maestro titular de la materia&
73 ME7I7(, 7E ,E5:4I7(7 /& -onocer la ubicacin de e"tintores, regaderas y lavao$os& 0& En caso de uemaduras con sustancias umicas, limpiar inmediatamente el e"ceso y lavar la parte a!ectada en el chorro de agua por lo menos durante /BC/9 minutos& 2& En caso de uemaduras con calor o !uego sumergir en agua !ra Do hielo3 la parte a!ectada por lo menos durante 9 minutos& 8& En las cortadas leves debe revisarse ue no haya astillas de vidrio en la herida, desin!ectar y detener el sangrado con una gasa limpia& 9& 1ara casos de emergencia acudir al servicio m%dico locali#ado en la parte posterior del edi!icio de Ingeniera Qumica& ;& In!ormar al pro!esor de cual uier en!ermedad crnica ue se pade#ca Dasma, alergias, diabetes, epilepsia, etc&3 y de cual uier accidente ue ocurra, por leve ue sea& E3 4E,1O6,(*ILI7(7 > ,(6-IO6E, /& La autoridad competente para normar el traba$o en un curso de laboratorio es el maestro titular de la materia, au"iliado por el $e!e de laboratorio y los au"iliares& 0& Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio& 2& Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio ue rompa y de los desper!ectos de los e uipos por el desconocimiento de su mane$o& 8& El incumplimiento del reglamento se sancionar ba$ando la cali!icacin y en caso de mayor gravedad o !altas recurrentes se sancionar con la suspensin de la prctica e incluso con la anulacin de la misma
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II D$par%a&$#%o: No. d$ Cr'd!%o(. R$)*!(!%o(: r$a d$ +or&a,!-#: S$&$(%r$ $# )*$ ($ ,*r(a: T!$&po d$ d*ra,!-# .orar!o: Pro+$(ora: Labora%or!o a(!/#ado: Ingeniera Qumica y *io umica 0 Qumica Orgnica l *sico, aplicativa& Tercer semestre 0 horasCsemanaCmes Ing& Mayann OrdEe# Tapia Laboratorio de (naltica OB0ETI1OS GENERALES FORMATI1OS (l !inali#ar el curso el alumno. /& 0& 2& 8& 9& ;& ,er capa# de traba$ar en e uipo de manera armoniosa, ordenada y con limpie#a& (d uirir mayor destre#a y habilidad en el mane$o de t%cnicas y e uipo de laboratorio& Tendr un buen sentido crtico ue le permita establecer analogas y di!erencias entre las t%cnicas empleadas en el laboratorio y las industriales& 7ar importancia a los !actores ambientales, de seguridad y %ticos, no slo con respecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su e$ercicio pro!esional& Tendr un buen sentido crtico para anali#ar resultados y para aprehender de los errores& Ir !ormndose un pensamiento crtico y creativo capa# de planear y reali#ar cambios ue modi!i uen resultados
INFORMATI1OS (l t%rmino del curso el alumno. /& 0& 2& 8& 9& ;& <& -omprender el por u% y el para u% del uso de cada e uipo y t%cnica, as como los !undamentos tericos de la reaccin ue se est e!ectuando& 4elacionar las caractersticas !sicas y umicas de los reactivos y productos con la t%cnica a e!ectuar& Identi!icar diversos compuestos orgnicos de acuerdo a sus propiedades !sicas y umicas& -omprender la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones del e uipo a utili#ar ,inteti#ar compuestos orgnicos con los grupos !uncionales estudiados en la teora y comparar con los m%todos industriales& (nali#ar los resultados Dcomo rendimiento, constantes !sicas, etc&3 obtenidos en el laboratorio y comparar con lo terico& 4egistrar sus observaciones en !orma metdica, precisa y reproducible
METODOLOGA DE TRABA0O La metodologa con la ue se traba$ar este laboratorio es con la !inalidad de ue tengas bien claras las reglas y procedimientos, para ue comprendas bien lo ue ests haciendo y desarrolles habilidades de ra#onamiento, anlisis, abstraccin, investigacin, traba$o en e uipo, criticidad y creatividad, as como actitudes de responsabilidad, colaboracin, participacin y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio& La !inalidad ue se persigue en esta !orma de traba$o es ue en los procedimientos no haya dudas, sorpresas, ni accidentes, ya ue entendiendo bien lo ue ests haciendo, puedas aprovechar este tiempo tan breve de aprendi#a$e en una !orma segura y organi#ada& Las prcticas se reali#arn en e uipo de tres a cuatro personas, y en el horario asignado& Las !altas ue se $usti!icarn sern solamente en casos de en!ermedad y cuando se represente a la institucin en alg@n evento, en cual uiera de los dos casos, deber entregarse un certi!icado e"pendido por una institucin de salud yAo constancia de asistencia& ,lo se permitir en el perodo de recuperacin la reali#acin de dos prcticas& 1ara cada prctica hay un instructivo ue debern tenerlo y leerlo con anterioridad al da de la prctica& -ual uier duda deber aclararla con el pro!esor& El uso de la bata, lentes de proteccin, guantes cuando se mane$en reactivos ue los re uieren, #apatos adecuados, cabello recogido, no anillos, as como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todo el tiempo ue permane#can en el laboratorio& El incumplimiento de estas reglas se sancionar, incluso con la suspensin o anulacin de la prctica& El traba$o de laboratorio consta de tres actividades. el prelaboratorio, ue deber entregarse antes de iniciar la prctica, y es una investigacin sobre la peligrosidad de los reactivos y compuestos ue se van a generar, as como un diagrama de blo ues de la t%cnica y algunos !undamentos ue los alumnos deben conocer al inicio de la sesin de e"perimentacin& En caso de no entregarse esta actividad, el e uipo no contar con los puntos asignados a esta tarea& La segunda actividad es el traba$o desarrollado en el laboratorio, en esta parte se tomar en cuenta la puntualidad, orden, limpie#a, traba$o en e uipo, resultados y cumplimiento de las normas de seguridad& La tercera y @ltima actividad es el postlaboratorio ue incluye el reporte de la prctica reali#ada, y deber entregarse una ve# concluida la prctica& ,i los reportes se entregan despu%s del da estipulado el punta$e asignado a esta tarea tendr un valor menor& ,i se reali#a alguna visita a la industria, se deber entregar un reporte de ella& El material ue se solicite en cada prctica deber reintegrarlo en la misma, de lo contrario& no se le proporcionar en la siguiente sesin& Los reactivos para la reali#acin de la prctica ser solicitados por el maestro y debern cerciorarse ue estn debidamente eti uetadosC Los reactivos l uidos concentrados se colocarn en la campana de e"traccin de gases y se deber tener cuidado de no contaminarlos& En caso de ocurrir esto, el grupo se har responsable de la reposicin del reactivo& ,i alg@n reactivo llegara a !altar reportarlo al maestro& Los reactivos slidos se colocarn en una de las mesas $unto con la balan#a y
las esptulas& La limpie#a de estas reas es responsabilidad de cada alumno ue las use& ,i se cae algo debern limpiarlo y no de$ar papeles ni basura& ,i alguna de las prcticas a e!ectuar no se pueden reali#ar en el tiempo asignado, deber continuarse en la siguiente sesin, ya ue no se permitir permanecer ms tiempo en el laboratorio& (ntes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de de$ar limpia su rea de traba$o, cerradas las llaves de agua y gas y revisar ue las canaletes del agua no est%n obstruidas& (l t%rmino de cada prctica se llevar a cabo una discusin grupal, la cual se llevar a cabo al !inali#ar la prctica& Los reportes de las prcticas se devolvern una ve# ue sean cali!icados& E1ALUACIN La cali!icacin !inal ser el promedio de las siguientes cali!icaciones. 6o& de prcticas reali#adas F las visitas a industria& La cali!icacin de cada prctica se har en base a. PRELABORATORIO Muy bien. 0G puntos *ien. /9 puntos /& 0& 2& 4egular. /G punto 7e!iciente. 9 puntos
4espuestas de las preguntas de prelaboratorio 7iagrama de blo ues de la t%cnica& -aractersticas peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son custicos, t"icos, !lamables, inestables, voltiles y ue hacer en caso de accidentes3& *ien. 8G puntos 4egular. 0G puntos 7e!iciente. /G puntos
LABORATORIO Muy bien. 9G puntos /&
0&C
Traba$o en laboratorio D se traba$a en e uipo pero la cali!icacin es individual3& ,e tomar en cuenta. 1untualidad, limpie#a, comprensin, cuidado, rapide#, inter%s, actitud crtica y creativa, honestidad, cooperacin, solidaridad con sus compaEeros& Observaciones reali#adas durante el laboratorio 4egular. /G puntos 7e!iciente. 9 puntos
POSTLABORATORIO 2$# $)*!po3 Muy bien. 2G puntos *ien. 0G puntos /& 0& 2& 8&
-alidad y cantidad del producto& -lculos y rendimientos Dterico y e"perimental3 -onclusiones y comentarios& 4eporte&
La asistencia es obligatoria en el /GGH de las prcticas& La cali!icacin mnima para acreditar el laboratorio es del <GH&
BIBLIOGRAFA /& 0& 2& 8& 9& ;& <& O B& /G *ourgesC*utruilleC?illaseEorC?illarreal Qumica de la vida Edit& Trillas *reIsterC?anderIer!CMcEIen -urso de Qumica E"perimental Edit& (lhambra *utruilleC4ivasC?illareal E"perimentos de Qumica. 1arte 0. Qumica Orgnica y *io umica Edit& Trillas 7omngue# (& Jorge E"perimentos de Qumica Orgnica Edit& LIM:,( 5uevaraC-higC5lve# Qumica de las reacciones orgnicas Edit& (lhambra KeeseCMullerCToube M%todos de laboratorio para Qumica Orgnica Edit& LIM:,( KirL& 4& E& y Othmer& 7& )& Enciclopedia de Tecnologa Qumica Ed& =ohn Miley N ,ons &MuEo# Mena Eugenio E"perimentos de Qumica Orgnica& 5ua de laboratorio Edit&. 1ublicacin -ultural, ,& (& 1erry, 4&P& y -hilton -&P& Manual del Ingeniero Qumico Ed& Mc5raICPill ,hrinerC)uson y -urtin Identi!icacin sistemtica de compuestos orgnicos& Edit& LIM:,(
REDACCIN DE REPORTES OB0ETI1O El reporte escrito tiene por ob$eto reali#ar un in!orme perdurable de los detalles ocurridos en el e"perimento, as como su !undamento, con la !inalidad de me$orar el proceso enseEan#aC aprendi#a$e, por lo cual es necesario dibu$ar y es uemati#ar dichos detalles, para ue de!inan con e"actitud las t%cnicas desarrolladas& :n in!orme bueno y claro es a uel ue comprende una descripcin detallada del traba$o e!ectuado e incluye toda la in!ormacin correspondiente sobre las materias primas y los productos, as como todos los detalles e"perimentales de la libreta personal de apuntes de laboratorio& El procedimiento e"perimental deber ser descrito en !orma concisa con las !rmulas claras y las re!erencias correspondientes& El reporte escrito de un e"perimento deber tener las siguientes caractersticas. 1) Portada Este deber incluir el nombre del laboratorio, el nombre del producto, el n@mero de la prctica, los nombres de los colaboradores, la !echa y el ob$etivo de la prctica& 2) Informe: Este deber dividirse en las siguientes partes' a3 El pr$labora%or!o b3 R$(*&$# Dno mayor a una pgina3, con bibliogra!a, de cual uier cosa ue les interese, no incluida en el instructivo, y ue est% relacionada con la prctica y con aspectos de aplicacin, industria o ingeniera& c3 E()*$&a d$ la r$a,,!-#. Este muestra la trans!ormacin de las materias primas en productos por medio de !rmulas& Las condiciones de la reaccin se indican en !orma abreviada arriba y aba$o de las !lechas& Las !rmulas y pesos moleculares pueden aEadirse a las estructuras correspondientes& Todas las estructuras deben numerarse& En general, los diagramas ue representan mecanismos de reaccin se presentan por separado& d3 Par%$ $4p$r!&$#%al 2Ob($r"a,!o#$(3. -onsiste en la descripcin de los e"perimentos D en tiempo pasado y tercera persona3 deber detallarse lo su!iciente para ue permita la repeticin de la reaccin sin tener ue consultar bibliogra!a adicional& El in!orme debe ser tambi%n lo bastante completo para permitir la elaboracin de un artculo de publicacin& 7eber citarse el peso de todos los compuestos Dy el n@mero de moles3, la pure#a de las materias primas y disolventes Desta in!ormacin sobre las sustancias de uso repetitivo en varias series de e"perimentos puede reunirse y colocarse al principio de la parte e"perimental, si as se desea3 y todas las condiciones de reaccin pertinentes Dtemperatura, tiempo, presin, etc&3, as como el desarrollo y los procedimientos de puri!icacin& Tambi%n deber incluirse la in!ormacin correspondiente a los aparatos utili#ados, cual uier peculiaridad ue se observe y cada uno de los procedimientos sencillos utili#ados para seguir el curso de la reaccin
En el te"to, los nombres de todas las substancias umicas deben escribirse en !orma completa' las !rmulas se usan @nicamente en los es uemas de reaccin& 1or otro lado, los nombres abreviados a los comunes DacompaEado del n@mero de la estructura usado en los diagramas de la reaccin3 hacen ms !cil seguir las descripciones cuando se trata de nombres muy largos o complicados& e3 R$(*l%ado(: Los resultados se anotan con el rendimiento, indicando la pure#a DQen crudoR, Qdespu%s de la recristali#acinR, etc&3, as como el rendimiento terico con su re!erencia bibliogr!ica Dcuando sea conveniente3& )inalmente, tambi%n deben ane"arse los datos !sicos utili#ados para caracteri#ar el compuesto Dnuevamente con las re!erencias bibliogr!icas3' punto de ebullicin, punto de !usin, la densidad con la temperatura en carcter sobrescrito, 4!, I4, :?, 4M6, EM, etc& !3 Co#,l*(!o#$( 5 ,o&$#%ar!o(: se sacan relacionando los ob$etivos, los resultados y los errores con su propia e"periencia y aprendi#a$e' esta seccin es necesaria si no hay una discusin general sobre la reaccin, si el cambio en cual uiera de los parmetros de %sta da lugar a resultados completamente distintos, si el m%todo de desarrollo es crtico o si los intentos alternativos para aislar en producto han !racasado& g3 Po(%labora%or!o, h3 B!bl!o/ra+6a. ,e deber anotar en orden al!ab%tico de acuerdo al nombre del autor, colocando primero el apellido y las iniciales del nombre o nombres& ( continuacin el nombre del libro, la editorial y la !echa de la edicin&
CALCULOS: :na pregunta bsica en un laboratorio de umica es QS u% cantidad de producto se obtendr a partir de cantidades espec!icas de las materias primas Dreactivos3TR& O bien, en algunos casos la pregunta se plantea de manera inversa. QS u% cantidad de materia prima se debe utili#ar para obtener una cantidad espec!ica del productoTR 1ara interpretar una reaccin en !orma cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas as como el concepto de mol& La $(%$)*!o&$%r6a es el estudio cuantitativo de reactivos y productos en una reaccin qumica& Independientemente de ue las unidades utili#adas para reactivos Do productos3 sean moles, gramos, litros Dpara gases3 u otras unidades, se utili#an moles para calcular la cantidad de producto !ormado en una reaccin& Este m%todo se llama el &'%odo d$l &ol, ue signi!ica ue los coeficientes estequiomtricos en una ecuacin qumica se pueden interpretar como el nmero de moles de cada sustancia. El m%todo del mol consiste en los siguientes pasos. /3 Escrbanse las !rmulas correctas para todos los reactivos y productos y balanc%ese la ecuacin resultante& 03 -onvi%rtanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidas en moles& 23 :tilcense los coe!icientes de la ecuacin balanceada para calcular el n@mero de moles de las cantidades buscadas o desconocidas en el problema& 83 :tili#ando los n@meros calculados de moles y las masas molares, convi%rtanse las cantidades desconocidas en las unidades ue se re uieren Dgeneralmente gramos3& 93 ?eri! uese ue la respuesta sea ra#onable en t%rminos !sicos& El siguiente e$emplo muestra el uso del m%todo para la resolucin de algunos problemas comunes& Los alimentos ue se ingieren son degradados, o desdoblados, en el cuerpo para proporcionar energa, ue se utili#a para el crecimiento y para otras !unciones& :na ecuacin general total para este proceso representa la degradacin de la glucosa a di"ido de carbono y agua& ,i una persona consume O9; g de glucosa durante este perodo, Scul es la masa de -O0 producidoT /3 03 23 -;P/0O; F ; O0 / mol ; moles ; -O0 F ; P0O ; moles
/ mol de -;P/0O; ; moles de -O0
83 Masa molar de -;P/0O; U /OG&0 g
Masa molar del -O0 U 88&G/ g / mol de -;P/0O; ; moles de -O0 " 88&G/ g de -O0 Masa de -O0 U O9; g de -;P/0O; " " U /OG&0 g de -;P/0O; / mol de -;P/0O; / mol de -O0 Masa de -O0 producido U /&09 " /G2 g de -O0 93 7ebido a ue un mol de -;P/0O; produce ; moles de -O0 , y la masa molar de -;P/0O; es cuatro veces mayor ue la del -O0, se espera ue la masa de -O0 !ormada sea mayor ue O9; g& 1or lo tanto, la respuesta es ra#onable&
PRACTICA No. 7 QUIMICA DE LOS ALCO.OLES OB0ETI1OS: -onocer e identi!icar a los di!erentes tipos de alcoholes de acuerdo a su estructura y propiedades ue mani!iestan -omprender el comportamiento cidoCbase ue presentan los alcoholes& (nali#ar y comprender las di!erencias estructurales ue originan ue los alcoholes no presenten las mismas velocidades de reaccin& (nali#ar y comprender los mecanismos ue se presentan en las reacciones a e!ectuar& PRELABORATORIO /& 0& 2& 8& Indicar las di!erencias estructurales de los alcoholes& S( u% se debe el comportamiento cidoCbase de los alcoholes& Pacer un diagrama de blo ues de la t%cnica& Investigar la to"icidad y peligrosidad de los substancias empleadas, as como las medidas de seguridad ue debe emplear&
LABORATORIO /& S-ul es el ms soluble en agua de los tres alcoholes butlicos ismerosT S> el menos solubleT 0& -ompare las velocidades de reaccin de los alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios !rente al sodio& S-ul de los tres es el ms cidoT 2& (notar detalladamente todas las observaciones 8& (nali#ar el comportamiento de los di!erentes alcoholes !rente a la o"idacinT POSTLABORATORIO /& 4especto a la solubilidad, es vlido emplear el orden observado para cual uier serie de alcoholes ismeros, primario, secundario y terciarioT 0& SQu% nos indica la prueba de LucasT 2& E"pli ue si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio, es una prueba espec!ica para identi!icar alcoholes& 8& E"pli ue la acide# relativa de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios& 9& S( ue se debe ue el alcohol se solidi!i ueT ;& Escriba las reacciones de los ensayos e!ectuados y desarrolle los mecanismos de reaccinT <& Investigar, en !orma general, los usos ms !recuentes de los alcoholesT O& S-ules son los m%todos ms importantes y empleados para la obtencin de los alcoholes, tanto a nivel industrial como en el laboratorio&
QUMICA DE LOS ALCO.OLES INTRODUCCION ( seme$an#a del agua, ue podra ser considerada como el primer t%rmino de la serie, los alcoholes se comportan de una !orma general como cidos y como bases& Este doble comportamiento se pone de mani!iesto por la tendencia de las mol%culas del alcohol a asociarse mediante puentes de hidrgeno& Esta tendencia de las mol%culas e"plica ue los alcoholes hiervan, en general, a temperaturas mucho ms altas ue los %teres y los hidrocarburos de peso molecular anlogo& En el proceso de asociacin, el hidrgeno de un grupo hidro"ilo de una mol%cula de un alcohol es lo su!icientemente cido para enla#arse al tomo de o"geno Dcentro bsico3 de otra mol%cula. 4 O P O P 4
Las mol%culas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a trav%s de enlaces de hidrgeno, lo ue trae como consecuencia ue los alcoholes de ba$o peso molecular sean totalmente miscibles con ella& Los alcoholes se dividen en tres clases. primarios, secundarios y terciarios, seg@n ue el tomo de carbona ue soporta el grupo hidro"ilo vaya unido a uno, dos o tres tomos de carbono. P 4 4 4 P OP 4 P OP 4 4 OP
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan de manera distinta, por lo ue se necesita aprender por u% estas clases de alcoholes son seme$antes y ba$o ue condiciones reaccionan de modo distinto& La mayor parte de los alcoholes comunes, hasta // /0 tomos de carbono, son l uidos a temperatura ambiente& El metanol y el etanol son l uidos voltiles con olores !rutales caractersticos& Los alcoholes superiores Ddesde los butanoles hasta los decanoles3 son un poco viscosos, y algunos ismeros muy rami!icados son slidos a la temperatura ambiente& Estos alcoholes superiores tienen olores ms !uertes, tambi%n !rutales& El /Cpropanol y el 0Cpropanol tienen propiedades intermedias, con una viscosidad apenas apreciable y un olor caracterstico ue con !recuencia se relaciona al de un consultorio m%dico& El comportamiento cido de los alcoholes se centra en el tomo de hidrgeno del grupo hidro"ilo. el comportamiento bsico radica en el tomo de o"geno, por lo ue las reacciones umicas de los alcoholes son en su mayor parte las del grupo hidro"ilo DCOP3& :na base !uerte puede uitar el protn del hidro"ilo para dar un ion alc"ido&
4 C O C P F *.C
4 C O.C F * C P
La acide# de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes ue son casi tan cidos como el agua, hasta algunos ue son mucho menos cidos& Las constantes de disociacin cida para los alcoholes vara seg@n su estructura, desde apro"imadamente /G C/; para el metanol, hasta /GC/B para la mayor parte de los alcoholes terciarios& La acide# decrece a medida ue aumenta la sustitucin del grupo al uilo, por ue %ste ms sustituido inhibe la solvatacin del ion alc"ido e impulsa al e uilibrio de disociacin hacia la i# uierda& Los alcoholes ms cidos& como el metanol y el etanol, reaccionan rpidamente con el sodio para !ormar met"ido y et"ido de sodio& Los alcoholes secundarios, como el 0Cpropanol, reacciona con velocidad ms moderada& Los alcoholes terciarios& como el alcohol tCbutlico, reacciona lentamente& -on los alcoholes terciarios con !recuencia se usa el potasio, por ue es ms reactivo ue el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo ra#onable& D-P232- C OP F K D-P232- C OCFK F V P0
Los alcoholes menores Da uellos ue tienen hasta cuatro tomos de carbono3 se !abrican en gran escala& se utili#an como materias primas para otros compuestos umicos valiosos y tambi%n tienen otros usos importantes& 7urante alg@n tiempo, el metanol se produ$o por la destilacin de la madera, es por esto ue todava recibe el nombre de alcohol de madera& (ctualmente, el metanol se produce a partir de mon"ido de carbono e hidrgeno& -O F 0P0 +nO C -r0O2 8GGW-, /9G atm -P2OP
La produccin mundial de metanol es apro"imadamente de /G millones de toneladas al aEo& La mayor parte de %l se utili#a para la produccin de !ormaldehdo y otros compuestos umicos, y una pe ueEa parte se utili#a como disolvente y como !uente de carbono en la produccin comercial de protenas con c%lulas asladas& (lgunas levaduras y bacterias Dc%lulas aisladas3 pueden sinteti#ar protenas a partir de metanol y otras !uentes de carbono, en presencia de soluciones acuosas salinas con nutrientes ue contienen algunos compuestos esenciales con a#u!re, !s!oro y nitrgeno& Estas protenas se utili#an como suplemento alimenticio de animales y, !inalmente, podran !ormar parte de la nutricin de humanos& ,in embargo, el metanol slo es muy t"ico y su ingestin puede causar ceguera permanente e& incluso, la muerte& El etanol se prepara por la !ermentacin de las mela#as negras, el residuo ue resulta de la puri!icacin de la caEa de a#@car& -/0P00O// F P0O levaduras 8 -P2-P0OP F 8 -O0 El almidn en los granos, las papas y el arro# se pueden !ermentar de igual manera para producir etanol, ue algunas veces se le llama alcohol de grano&
(dems de la !ermentacin, el etanol tambi%n se obtiene por la hidratacin del etileno catali#ada por cido& Este m%todo, ue utili#a cido sul!@rico u otro cido como catali#ador, da como resultado una produccin mundial anual superior a un milln de toneladas& El alcohol comercial consiste en una me#cla, con punto de ebullicin constante, de B9H de etanol y 9H de agua y no puede seguirse puri!icando por destilacin& 1ara eliminar el agua y obtener alcohol absoluto, se adiciona cal viva D-aO3, ue reacciona con el agua y !orma hidr"ido de calcio, pero no reacciona con el etanol& 7esde %pocas antiguas se sabe ue el etanol es un ingrediente de las bebidas de !ermentacin Dcerve#a, vino, IhisLy, entre otras3& En los Estados :nidos de (m%rica se utili# el t%rmino prueba para re!erirse a bebidas alcohlicas y es apro"imadamente el doble del porcenta$e, en volumen, de alcohol presente& 1or e$emplo, un IhisLy de prueba /GG contiene 9GH de etanol& El etanol se utili#a como disolvente, como antis%ptico local y como materia prima para la !abricacin del %ter y de %teres etlicos& ,e puede utili#ar como combustible Dgasohol3 y como !uente de carbono para protenas en c%lulas aslas& El 0Cpropanol Dalcohol isoproplico3 se !abrica comercialmente por la hidratacin del propeno, catali#ada por cido& Es el principal componente del alcohol ue se utili#a para !riccionar& Ms de la mitad de la produccin de alcohol isoproplico Dms de un milln de toneladas anuales3 se utili#a para producir acetona por o"idacin& MATERIAL / 5radilla 9 1ipetas graduadas de 9 mls& 0G Tubos de ensayo medianos / ?idrio de relo$ grande / 1ipeta graduada de /G mls& / Mechero *unsen / Tripi% / Tela de alambre con asbesto& 8 ?asos de precipitado de 9G mls& 9 Tapones para tubos de ensayos& / ?aso de precipitado de /9G mls& 0 1in#as para tubos de ensaye / (gitador / 1iseta / 1erilla PROCEDIMIENTO Prop!$dad$( F6(!,a(: E"amine el olor y la solubilidad en agua de los alcoholes metlico, etlico, nCproplico, nC butlico y nCamlico DaEadiendo G&9 ml del alcohol, gota a gota, a / ml de agua contenido en un tubo de ensayo3& 4epita la prueba con los alcoholes sCbutlico y tCbutlico& REACTI1OS (lcohol metlico (lcohol etlico absoluto (lcohol nCproplico (lcohol nCbutlico, sCbutlico y tCbutlico (lcohol nCamlico ,odio metlico& ,olucin de permanganato de potasio al G&2H ,ol& de dicromato de potasio al /GH (cido ac%tico glacial (cido saliclico slido ,ol& saturada de acetato de calcio (cido clorhdrico conc& (cido sul!@rico concentrado y al /GH -loruro de #inc slido&
Prop!$dad$( 8,!da( d$ lo( al,o9ol$(: (Eada un tro#o de sodio del tamaEo de una lente$a, a 0&9 ml de alcohol etlico absoluto contenido en un tubo de ensayo& -uando haya concluido la reaccin pase la solucin a un vidrio de relo$ y de$e ue evapore el e"ceso de alcohol& Observe el aspecto del residuo& (Eada /&9 ml de agua y ensaye !rente al tornasol la solucin resultante& Observe el olor y !ormule las reacciones ue han tenido lugar& 1onga en tres tubos de ensaye 0 ml de los alcoholes nCbutlico, sCbutlico y tCbutlico anhidros, respectivamente& (Eada a cada tubo un trocito de sodio y compare las velocidades de reaccin& -aliente si es necesario para completar la reaccin, colocando los tubos en un vaso con agua caliente& (note sus observaciones& 1$lo,!dad$( r$la%!"a( d$ r$a,,!-# ,o# 8,!do ,lor96dr!,o: 1onga / ml de alcohol nCbutlico, sCbutlico y tCbutlico, respectivamente en tres tubos de ensaye& (Eada a cada tubo 2 ml de P-I concentrado& Observe cual uier sntoma de reaccin& La di!erencia en las velocidades de reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con el P-I se acent@a al aEadir cloruro de zinc ue act@a como catali#ador ,eleccione los tubos en los ue las soluciones sean a@n transparentes y homog%neas despu%s de haber permanecido cinco minutos a temperatura ambiente y pngalos en un vaso con agua hirviendo durante /G minutos& Observe si ocurre alg@n cambio y anote el resultado& O4!da,!-# d$ lo( al,o9ol$(: /3 Con permanganto de potasio. 1onga / ml de alcohol metlico y 9 ml de agua en un tubo de ensayo' acidule la solucin con 0 gotas de cido sul!@rico al /GH& (Eada 2 gotas de solucin de permanganato de potasio y de$e la me#cla durante unos minutos& Observe y anote& 03 Comparacin de alco oles primarios! secundarios y terciarios: 1repare una solucin o"idante aEadiendo / ml de cido sul!@rico concentrado a ; ml de una solucin de dicromato de potasio al /GH& En!re la solucin y vierta 0 ml de esta solucin en un tubo de ensayo y aEada G&9 ml de alcohol nCbutlico& (gite el tubo y observe cual uier cambio& 4epita el ensayo con alcohol sC butlico y !inalmente con alcohol tCbutlico& (note los resultados encontrados& E#(a5o( para d!+$r$#,!ar lo( al,o9ol$( &$%6l!,o 5 $%6l!,o: "nsayo del salicilato. (Eada / ml de cido sul!@rico concentrado a una me#cla de / ml de alcohol metlico y unos G&09 g de cido saliclico& -aliente ligeramente durante unos minutos, de$e en!riar y vi%rtalo sobre /G ml de agua !ra contenidos en un vaso de precipitado pe ueEo& Observe el olor del salicilato de metilo& 4epita la operacin con alcohol etlico absoluto& #lco ol slido. -olo ue en un tubo de ensayo B ml de alcohol etlico, en otro tubo pongan / ml de una solucin saturada de acetato de calcio, vierta am$as soluciones simult%neamente en un vaso pe ueEo& 7e$e estar la me#cla hasta ue se geli!i ue& E"amnela entonces& 1onga una pe ueEa muestra en una cpsula e n!lamela& Este es un e$emplo de alcohol slido o calor en conserva& PRACTICA No. :
SNTESIS DEL ;TER ETLICO OB0ETI1OS /& 0& 2& 8& Entender de ue !orma se lleva a cabo la reaccin de obtencin de un %ter, ue consiste en una reaccin de sustitucin nucleo!lica de un alcohol con el cido sl!@rico como catali#ador& -omparar el m%todo de sustitucin nucleo!lica empleado y con de eliminacin utili#ado en la obtencin de al uenos& 4econocer la importancia del control de la temperatura en la obtencin de los %teres& -omparar el m%todo empleado en el laboratorio con el utili#ado en la industria&
PRELABORATORIO /& 0& 2& 8& Investigar las propiedades !sicas y umicas del %ter etlico& Escriba las reacciones ue va e!ectuar para la sntesis del %ter etlico Elabore un diagrama de blo ues de la t%cnica& Investigar las caractersticas peligrosas de todos los compuestos involucrados en la t%cnica y precauciones necesarias para su mane$o adecuado&
LABORATORIO /& 0& 2& S1or u% el termmetro debe estar colocado casi en el !ondo del matra# de destilacinT S( u% se debe ue debe en!riarse la me#cla etanolCcido sul!@ricoT SQu% pasara si la temperatura de la reaccin ascendiera a /;GW- o msT
POSLABORATORIO /& 0& 2& 8& 7esarrolle el mecanismo de reaccin de la obtencin del %ter etlico& S1or u% otros m%todos podra obtenerse el %ter etlicoT Investigar los usos del %ter etlico Industrialmente cmo se obtiene el %ter etlico&
SINTESIS DEL ETER ETILICO INTRODUCCION Los %teres son compuestos ue tienen dos grupos orgnicos unidos al mismo tomo de o"geno& La !rmula general de los %teres es 4 C O C 4X, donde 4 y 4X pueden ser id%nticos o di!erentes, y pueden ser grupos al uilo o arilo& En el caso del %ter utili#ado como anest%sico, ambos grupos 4 y 4X son grupos etilo, -P2-P0 C O C -P0-P2& Los %teres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos al uilo o arilo, en orden al!ab%tico, seguidos por la palabra %ter, seg@n la Iupac es necesario nombrar el grupo CO4 como un grupo alc"ido, y el grupo alc"ido ms pe ueEo se nombra como sustituyente& -P2-P0COC-P2 Etil metil %ter o Meto"ietano
Los %teres son compuestos incoloros, con olores caractersticos, relativamente agradables& Tienen puntos de ebullicin menores ue los alcoholes con igual n@mero de aXtomos de carbono& Los %teres son compuestos relativamentes inertes& 1or lo general no reaccionan con cidos diludos, con bases diluidas ni con agentes o"idantes o reductores comunes& 6o reaccionan con sodio metlico Cpropiedad ue los distingue de los alcoholesC& El hecho de ue sean inertes, acompaEado de ue la mayora de los compuestos orgnicos son solubles en %ter, convierte a los %teres en e"celentes disolventes en las cuales se puede llevar a cabo las reacciones orgnicas& )recuentemente los %teres se utili#an para e"traer compuestos orgnicos a partir de sus !uentes naturales& El dietil %ter se utili#a mucho para este !in& ,u ba$o punto de ebullicin permite ue se pueda eliminar !cilmente de su e"tracto y ue se pueda recuperar por destilacin& ,in embargo, es altamente in!lamables y no debe utili#arse en presencia de alguna !lama en el mismo laboratorio& Otro riesgo resulta del hecho de ue los %teres ue han permanecido mucho tiempo en un laboratorio, e"puestos al aire, pueden contener per"idos orgnicos como resultado de su o"idacin& -P2-P0O-P0-P2 F O0 -P2-P0O-P-P2
OOP Estos per"idos son e"tremadamente e"plosivos y se deben eliminar antes de utili#ar el %ter con seguridad& Estos per"idos se destruyen, por reduccin, al agitarlos con sul!ato !erroso acuoso& El %ter comercial de mayor importancia es el dietil %ter D%ter dietlico3& ,e obtiene a partir de etanol y cido sul!@rico& P0,O8 -P0-P0OP F PO-P0-P2 -P2-P0O-P0-P2 F P0O /8GWEl cido sul!@rico puede deshidratar el etanol para !ormar etileno o bien dietil %ter& 1or supuesto ue las condiciones de reaccin son di!erentes en cada caso& Estas reacciones proporcionan un buen e$emplo de lo importante ue resulta controlar las condiciones de reaccin y especi!icarlas en las ecuaciones&
(un ue puede ser adaptado a otros %teres, el m%todo de alcohol y cido sul!@rico se usa principalmente para producir %teres sim%tricos a partir de alcoholes primarios& La produccin comercial del tCbutil metil %ter Das como su anlogo con etilo3 ha cobrado importancia recientemente& ,e utili#a para me$orar el n@mero de octano en gasolinas sin plomo, se prepara por la adicin, catali#ada por cido, del metanol al 0Cmetlpropeno& La reaccin se parece a la hidratacin de al uenos& La @nica di!erencia es ue se utili#a como nucle!ilo un alcohol, el metanol, en lugar de agua& PF -P2OP F -P0 U -D-P230 -P2O-D-P232 La sntesis de laboratorio ms importante para %teres no sim%tricos es la sntesis de Milliamson, llamado as por el umico britnico (le"ander Milliamson, uien la descubri& este m%todo consta de dos pasos& En el primer paso, se convierte un alcohol en alc"ido al tratarlo con un metal reactivo Dsodio o potasio3 o con un hidruro metlico& En el segundo paso, se e!ect@a un despla#amiento ,60 entre el alc"ido y un halogenuro de al uilo& La sntesis de Milliamson se resume por medio de las siguientes ecuaciones generales& 0 4OP F 0 6a 4OC6aF F 4XJ 0 4OC6aF F P0 4O4X F 6aFJC
7ebido a ue el segundo paso es una reaccin ,60, procede me$or si 4X del halogenuro de al uilo es primario ue si es terciario, con el cual no procede la reaccin& MATERIAL 0 ,oportes metlicos 0 1in#as para re!rigerantes / Matra# Lita#ato de 9GG ml / 1arrilla / 4e!rigerante recto / Matra# erlenmeyer de 09G ml / Embudo de separacin / Termmetro de C/G a /9GW/ ?aso de precipitado de 8GG ml 0 tapones 0 -one"iones de hule lte" / Tubo de vidrio / -uba hidroneumtica / 1robeta de 9G ml / Matra# de destilacin de 09G ml REACTI1OS (lcohol etlico (cido sul!@rico concentrado ,ol& de 6aOP al /GH ,ol& de cloruro de sodio saturada -loruro de calcio slido&
PROCEDIMIENTO Monte un aparato como el de la siguiente !igura, en donde ( es un matra# uita#ato de 9GG ml, conectado mediante un tapn con el re!rigerante *, el cual lleva en su e"tremo un matra# -, ue va a servir como receptor& El matra# de destilacin (, lleva en la parte superior un tapn bihoradado, en el cual se han introducido un termmetro 7 y un embudo de separacin E, prolongado por un tubo de vidrio ), ue en el e"tremo in!erior est doblado hacia arriba& Tanto el termmetro como el tubo ) deben estar a 0 cm arriba del !ondo del matra#& 1onga 89 g D9; ml3 de etanol en un vaso de precipitado de 8GG ml y aEdale lentamente y en!riando <8 g D8G&9 ml3 de cido sul!@rico concentrado& -uando la me#cla est% bien !ra, vi%rtala en el matra# ( Duse el embudo de separacin para evitar ue la solucin se vaya por el tubo lateral3& (seg@rese de ue las uniones est%n bien a$ustadas con los tapones& En el embudo de separacin E, colo ue 2< g D8< ml de etanol3& -aliente el matra# hasta ue el termmetro registre /8GW-, Dprecaucin, el %ter etlico es un l uido muy voltil, !cilmente in!lamable, ue !orma me#clas e"plosivas con el aire, sus vapores son ms densos ue al aire y es anest%sico3, empiece a aEadir lentamente el etanol del embudo de separacin, regulando el calor, manteniendo la temperatura del seno de la reaccin, entre /8GC/89W-& 4odee el matra# receptor con hielo& ,uspenda la destilacin al terminar el etanol del embudo& El destilado es una me#cla de %ter etlico, etanol, agua y cido sul!@rico& ?ierta el destilado en un embudo de separacin con 0G ml de solucin de 6aOP al /GH& ,epare la capa in!erior& Lave el %ter etlico Dcapa superior3 con 0G ml de solucin de cloruro de sodio saturada, para uitarle los restos de etanol& ,e ue el %ter con 9 g de cloruro de calcio anhidro, de$e reposar la me#cla durante /9 minutos, enseguida decante la capa et%rea, verti%ndola a un matra# de destilacin seco& 7estile el %ter etlico sobre un baEo mara, rodeando el matra# receptor con hielo& (note la temperatura a ue destila el %ter& 1selo a un matra#, mida y calcule el rendimiento&
PRACTICA No. < SNTESIS DE BUTANAL OBJETIVOS: Sintetizar butanal por oxidacin de butanol con dicromato de potasio. En base a las propiedades fisicoqumicas investigadas, caracterizar el producto obtenido para comprobar que corresponden al butanal. PRELABORATORIO Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, as como del producto final de esta prctica. Realizar un diagrama de bloques de la t cnica !alcule el rendimiento terico de la reaccin LABORATORIO En base al procedimiento de experimentacin, qu propone "acer con los desec"os. !ompare los rendimientos prcticos obtenidos con el rendimiento terico. #note sus observaciones con detalles. POSLABORATORIO $% Indique que otros agentes oxidantes se pueden emplear para la oxidacin del alco"ol &% 'Existe en su regin alguna empresa que sintetice alguna cetona o alde"do( '!ul es el m todo empleado( )% *escriba brevemente el m todo empleado por la empresa
SNTESIS DE BUTANAL FUNDAMENTO: +na oxidacin moderada, que slo afecta a los grupos funcionales, permite diferenciar las tres clases de alco"oles, primarios, secundarios terciarios, a la vez que se obtienen productos de inter s como alde"dos, cetonas , cidos carboxlicos. !uando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o permanganatos, que no desintegran la mol cula, pueden reaccionar de diferentes formas. -a oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr producir o no, aldehdos o cetonas, dependiendo de los "idrgenos presentes en el carbono unido al grupo hidroxilo del alco"ol. -os alco"oles primarios cuentan con dos "idrgenos en el carbono del "idroxilo , los alco"oles secundarios conservan slo uno, , los terciarios carecen de "idrgenos en el carbono "idroxilado. .odos estos carbonos "idroxilados se encuentran parcialmente oxidados por /perder/ un electrn de enlace "acia el oxgeno electronegativo. Entonces, los alco"oles se oxidarn cuando el carbono "idroxlico pierda un segundo electrn o "idrgeno , forme un grupo carbonilo, seg0n la reaccin que se muestra aba1o, donde R puede ser un metilo !2), metileno !2& o metilideno !2 , 3 puede ser un "idrgeno 2, metilo !2), metileno !2& o metilideno !2. -a oxidacin del alco"ol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico. #s, cuando el oxidante es el ion cromato de color naran1a, se puede seguir el progreso de la oxidacin de alco"ol a carbonilo observando la reduccin del cromo por el cambio a color verde del xido de cromo, "asta el azul del ion crmico. El tipo de producto carbonlico obtenido, alde"do o cetona, se identifica por su olor caracterstico.
MATERIAL
REACTIVOS
$ $ $ & $ & & $ $ & $
4atraz de destilacin de $&5 ml Refrigerante recto de &7 cm. 4atraz de destilacin de ) bocas 4atraces Erlenme,er <!% de $&5 ml 4atraz erlenme,er de &57 ml =inzas universales Soportes universales 4ec"ero .ermmetro de 7 a &77 ! .apones de "ule para matraz de destilacin , refrigerante Embudo de separacin
o
6utanol 8&cr&o9 grado reactivo 2&S:; concentrado #gua destilada Reactivo de Sc"iff Reactivo de >e"ling ?a&S:; #n"idro !aS:; an"idro 2ielo
& $ $ $ $ $ $ $ $
4angueras para refrigerante .ubo de vidrio en forma de =inzas para refrigerante .ubos de ensa,e $)x$77 mm !uba .ela de alambre .ripie =inza para tubo de ensa,o #gitador
PROCEDIMIENTO: $. Se depositan en un matraz de tres bocas $7.5 gr de alco"ol n@butlico <$&.5 ml% , cinco perlas de vidrio. &. En un matraz erlenme,er de &57 ml, se prepara una solucin disolviendo ) g de 8 &!r&:9 en 95 ml de agua. 2omogeneizarA Se adicionan B CUIDADOSAMENTE - lentamente y agitando, $C g de 2&S:; concentrado <$7 ml%. 2omogeneizar con cuidadoA Esperar , una vez fra la solucin depositarla en el embudo de separacin, mismo que se conecta al matraz de tres bocas. ). !alentar el matraz de ) bocas sobre tela metlica "asta que el alco"ol n@butlico comience a "ervir. ;. Separar el mec"ero , de1ar caer gota a gota la solucin de dicromato, de tal forma que la temperatura de los vapores en la parte superior de la columna no sea inferior a 95D! ni pase de C5D!. 4over con cuidado el matraz de vez en cuando. +na vez que "a pasado toda la solucin de dicromato al matraz, continuar calentando suavemente durante $5 minutos, recogiendo todo lo que destile aba1o de E7D!. 5. Faciar el destilado a un embudo de separacin limpio , secoA de1ar reposar , separar del butanal la capa acuosa. El butanal se seca con $.5 g. de ?a &S:;. #n"idro o con $.5g de !aS:; an"idro. *urante $5 minutos. G. *epositar el butanal seco, en un matraz de destilacin , destilar nuevamente, recogiendo la fraccin que se separa entre 97D! , 9GD! . =esar el destilado para el clculo del rendimiento experimental. 9. !aracterizar el butanal en base a las propiedades qumicas , fisicoqumicas que investig.
Caracterizaci ! de" #uta!a":
Pro$iedad Reaccin *ensidad Solubilidad Rendimiento !olor :lor
Va"or o co!dici ! te rica
Va"or o co!dici ! e!co!trada e%$eri&e!ta"&e!te
PRACTICA No. = PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDE.IDOS > CETONAS OB0ETI1OS (nali#ar y comprender el por u% de las propiedades umicas de los aldehdos y cetonas& 7eterminar cules son las di!erencias estructurales entre aldehdos y cetonas ue a!ectan directamente sus propiedades& -omprender los di!erentes tipos de reacciones ue presenta el grupo carbonilo& (plicar medidas de seguridad para el empleo y mane$o de los aldehdos y cetonas& PRELABORATORIO /& 0& 2& 8& 9& ;& <& Investigar cul es la caracterstica ue determina las propiedades de los aldehidos y cetonas& SEn u% otros compuestos se encuentra presente el grupo carboniloT S1or u% las cetonas son menos reactivos en la adicin nucleo!licaT SQu% tipos de polmeros tienden a !ormar los aldehdos y cetonasT S-ules son los aldehdos y cetonas de mayor importanciaT Elabore un diagrama de blo ues de la t%cnica& Investigue la to"icidad de los reactivos a emplear&
LABORATORIO /& :tilice las medidas de seguridad pertinentes para la reali#acin de esta prctica& 0& (note todas sus observaciones en !orma detallada& 2& Elabore una tabla comparando las reacciones de aldehidos y cetonas e!ectuadas en la prctica& POSTLABORATORIO /& S1or u% la prueba de ,chi!! da negativa con las cetonasT E"pli ue 0& S7e u% est !ormado el precipitado ro$o obtenido en la reaccin de )ehling& 2& En la o"idacin con permanganato de potasio e"pli ue a u% se deben los cambios observados, si no los hubo e"pli ue tambi%n la causaT 8& La !ormacin de resina trae como consecuencia el desprendimiento de un olor& E"pli ue a u% se debe el desprendimiento de dicho olor& 9& En la !ormacin de polmeros, tambi%n se observa el desprendimiento de un olor& Indi ue cul es el olor del gas desprendido y a u% se debeT ;& Indi ue u% compuestos de importancia industrial se obtienen por transposicin de *ecLman de la ciclohenono"ima. <& Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las reacciones e!ectuadas, empleando !rmulas desarrolladas e indicando los nombres triviales o I:1(- de los productos obtenidos&
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDE.IDOS > CETONAS. INTRODUCCION El grupo carbonilo - U O, es uno de los grupos !uncionales ms importante en umica orgnica, por lo ue los compuestos ue contienen este grupo son de la mayor importancia en umica orgnica, bio umica y en biologa& Los compuestos carbonlicos se encuentran por do uier& (dems de su empleo como reactivos y solventes, se emplean en la !abricacin de telas, per!umes, plsticos y medicinas& Las compuestos carbonlicos naturales comprenden las protenas, carbohidratos y cidos nucleicos ue se encuentran en todas las plantas y animales& (lgunas clases de compuestos ue contienen el grupo carbonilo son. cetonas, aldehdos, cidos carbo"licos, %steres, cloruros de acilo y amidas& Los compuestos carbonlicos ms simples son las cetonas y los aldehdos& :na cetona tiene dos grupos al uilo Do arilo3 unidos al tomo de carbono del carbonilo& :n aldehdo tiene un grupo al uilo Do arilo3 y un tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del carbonilo& 4 4 -UO -UO 4X P -etona (ldehdo Las cetonas y los aldehdos tienen estructura y propiedades seme$antes& ,in embargo, hay algunas di!erencias, especialmente en sus reacciones con los agentes o"idantes y los nucle!ilos& 1ara comprender me$or las reacciones de aldehdos, cetonas y otros compuestos carbonlicos, es necesario, primero, anali#ar la estructura y propiedades del grupo carbonilo& El doble enlace carbonoCo"geno, consiste en un enlace sigma y un enlace pi& El tomo de carbono tiene hibridacin sp0& Los tres %tomos unidos al car$ono car$onlico forman un plano! con %ngulos de enlace de &2'(. El enlace pi se !orma por el traslape de un orbital p del carbono, con un orbital p del o"geno& 6uevamente, permanecen dos pares electrnicos sin compartir en el tomo de o"geno& La distancia del enlace - U O es de /&08 (W, y es ms corta ue la distancia - C O de los alcoholes y los %teres D/&82(W3& El o"geno es mucho ms electronegativo ue el carbono& 1or esta ra#n los electrones del enlace -UO son atrados por el o"geno, lo ue produce una polari#acin del enlace& este e!ecto se ve especialmente pronunciado en el caso de los electrones pi y puede e"presarse de la siguiente manera& F C - U O. -F C O. -UO -UO -ontribuyentes a la resonancia del grupo carbonilo 1olari#acin del grupo carbonilo
-omo consecuencia de esta polari#acin, la mayora de las reacciones carbonlicas involucran a%a)*$ #*,l$o+6l!,o sobre el carbono carbonlico, por lo general acompaEado por la adicin de un protn al o"geno&
( u ataca un nucel!ilo
F C -UO
puede reaccionar con un protn
(dems del e!ecto sobre la reactividad, la polari#acin del enlace -UO tiene in!luencia sobre las propiedades !sicas de los compuestos carbonlicos& Pierven a mayor temperatura ue los hidrocarburos, pero a menor temperatura ue los alcoholes de pesos moleculares seme$antes& E$emplos -P2D-P032-P2 -P2D-P032-PUO 1entano Dp& eb& 2;W-3 1entanal Dp& eb& <9Y-3 -P2D-P032-P0OP 1entanol Dp& eb& //OW-3
La polaridad del grupo carbonilo a!ecta las propiedades de solubilidad de los aldehdos y cetonas& Los compuestos carbonlicos con ba$o peso molecular son solubles en agua& ( pesar de ue no pueden !ormar puentes de hidrgeno consigo mismos, s pueden !ormar puentes de hidrgeno con compuestos ue contengan OCP o 6CP& La reaccin total involucra la adicin de un nucle!ilo y de un protn sobre el enlace pi del grupo carbonilo& 6u 6u.C F -UO. reactivo trigonal - C O.C Intemnediario tetra%drico P0O 6u - C OP 1roducto tetra%drico
En general, las cetonas son un poco menos reactivas ue los aldehdos hacia los nucle!ilos& Pay dos ra#ones principales para esta di!erencia en reactividad& La primera ra#n es est%rica& El tomo de carbono carbonlico est ms impedido en las cetonas Dtiene dos grupos orgnicos3 ue en los aldehdos& En la adicin nucleo!lica, los grupos ue estn unidos se acercan ms debido a ue la hibridacin cambia de sp0 a sp2 y los ngulos de enlace disminuyen de /0GW a /GB&9W& Las adiciones sobre aldehdos involucran menor tensin ue las adiciones sobre cetonas, ya ue uno de los grupos DP3 es pe ueEo& La segunda ra#n es electrnica& Los grupos al uilo generalmente ceden electrones, comparados con el hidrgeno, por lo tanto, tienden a neutrali#ar la carga parcial positiva del carbono carbonlico, lo ue disminuye su reactividad hacia los nucle!ilos& ,in embargo, si los grupos unidos atraen hacia s !uertemente los electrones, tienen el e!ecto contrario y aumenta la reactividad de los carbonilos hacia los nucle!ilos& Los aldehidos y cetonas tienden a polimeri#arse, se condensan& !orman derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos se o"idan con mucha !acilidad Dlas Co"icetonas tambi%n3& Los aldehdos y cetonas se condensan con la hidra#ina y sus derivados, los mismo ue con la semicarba#ida, tiosemicarba#ida y la hidro"ilmina, dando compuestos slidos de !usin de!inidos, los cuales son empleados para identi!icarlos& El !ormaldehdo y el acetaldehdo son los aldehdos ms comunes& El !ormaldehdo es un gas a temperatura ambiente, y por lo mismo, con !recuencia se almacena y se usa como una solucin acuosa al 8GH llamada formalina& -uando se necesita el !ormaldehdo seco, se puede generar calentando uno de sus derivados slidos, generalmente el trio)ano o el paraformalde do. El
trio"ano es un trmero cclico, ue contiene tres unidades de !ormaldehdo& El para!ormaldehdo es un polmero lineal, ue contiene muchas unidades de este compuesto& estos derivados slidos se !orman espontneamente cuando se agrega una pe ueEa cantidad de catali#ador cido al !ormaldehdo puro& El acetaldehdo hierve a temperatura ambiente y se puede mane$ar como cual uier l uido& Tambi%n se usa el acetaldehdo en !orma de trmero Dparaldehdo3 y de tetrmero Dmetaldehdo3, ue se !orma a partir del acetaldehdo con catlisis cida& (l calentarse cual uiera de esos compuestos, se obtiene acetaldehdo seco& El paraldehdo se usa en medicina como sedante, y el metaldehdo se usa como cebo y veneno para caracoles y babosas& En la industria umica, las cetonas y los aldehdos se usan como solventes, como materia prima y reactivos para la sntesis de otros productos& (un ue el !ormaldehdo es muy conocido como la solucin de !ormalina ue se usa para preservar los especmenes biolgicos, la mayor parte de los tres millones de toneladas ue se producen cada aEo se usan para !abricar la beLelita, las resinas !enolC!ormaldehdo, los pegamentos ureaC!ormladehdo y otros productos polim%ricos& El acetaldehdo se usa principalmente como materia prima en la !abricacin de polmeros y medicinas& La cetona comercial ms importante es la acetona, de la ue se utili#an ms de un milln de toneladas anuales& Tanto la acetona como la metil etil cetona D0Cbutanona3 son solventes industriales comunes& Esas cetonas disuelven gran cantidad de materiales orgnicos, tienen puntos de ebullicin cmodos para su !cil destilacin y son relativamente inocuos& Muchas otras cetonas se usan como sabori#antes y aditivos para alimentos, medicinas y aromas& MATERIAL 0G Tubos de ensaye / Mechero *unsen / Tripi% metlico& 0 ?asos de precipitado de 09G ml& /G 1ipetas graduadas de 9 ml / 1erilla / ?aso de precipitado de 9GG ml& / 5otero / Embudo de !iltracin / ,oporte metlico / (nillo metlico& / Matra# Erlenmeyer de 09G ml& / 4e!rigerante para re!lu$o& 0 -one"iones de hule lte"& / Tapn monohoradado& / 1arrilla el%ctrica con control de temperatura / Termmetro / ?aso de precipitado de 09 ml& / -psula de porcelana pe ueEa& / Embudo de Pirsch / E uipo para !iltracin a vaco& REACTI1OS )ormaldehdo (cetaldehdo (cetona ,ol& de permanganato de potasio al G&2H (cido sul!@rico /./G 4eactivo de Tollens reci%n preparado& ,olucin de )ehling ( y * ,olucin de *enedict& -iclohe"anona 4eactivo de ,chi!!& ,ol& sat& de bisul!ito de sodio reci%n preparada Pielo ,ol& de carbonato de sodio al /GH& (cido clorhdrico /./ Pidr"ido de sodio ;6 y al 9H Etanol *en#aldehdo ,al en grano& (cido sul!@rico conc& -lorhidrato de hidro"ilmina slida& (cetato de sodio
/ E uipo para detrminar 1unto de )usin PROCEDIMIENTO:
)enilhidra#ina en solucin&&
A3 O4!da,!-# d$ ald$96do( 5 ,$%o#a(: /& Con permanganato de potasio diluido. En tres tubos de ensaye de /2 " /GG mm, poner por separados G&9 ml de !ormaldehdo, G&9 ml de acetaldehdo y G&9 ml de acetona& (Edale / ml de solucin diluida Dal G&2H3, de permanganato de potasio y acid@lela con unas gotas de cido sul!@rico /./G& Observe lo ue sucede en cada tubos y e"pli ue a u% se deben los cambios observados o por u% no hay cambios& 0& Co# $l r$a,%!"o d$ Toll$#(. En tres tubos de ensayo, colocar por separado, G&9 ml de !ormaldehdo, acetaldehdo y acetona& (Eadir a cada uno, G&O ml de reactivo de Tollens recientemente preparado& Los tres tubos de ensayo se introducen en un baEo de agua caliente y se calientan durante /G minutos& (note lo ue sucede en cada tubo&& 2& Con solucin de *e ling. 1onga en cada uno de tres tubos de ensayo de /2 " /GG mm, / ml de solucin ( de )ehling y / ml de la solucin * de )ehling& (Eada al primer tubo G&9 ml de acetona, al segundo G&9 ml de !ormaldehdo y al tercero G&9 ml de acetaldehdo& 1onga agua hasta la mitad de un vaso de precipitado de 8GG ml, cali%ntelo y cuando est% hirviendo introdu#ca los tres tubos, contin@e calentando el vaso durante /G minutos& ,a ue los tubos y observe en cules ha aparecido un precipitado ro$i#o y en cules no& 8& Con solucin de +enedict. -olo ue en tres tubos de ensayo de /2 " /GG mm, G&9 ml de !ormaldehdo, en el tubo /, G&9 ml de acetaldehdo en el tubo 0 y G&9 ml de acetona en el tubo 2& (gregue a cada uno de los tubos 2 ml de solucin de *enedict& Me#cle la solucin y observe los resultados y escriba las reacciones en donde la hubo& B3 E#(a5o ,olor$ado ,o# $l r$a,%!"o d$ S,9!++: -olo ue en cuatro tubos de ensaye, respectivamente, G&9 ml de !ormaldehdo en el tubo /' G&9 ml de acetaldehdo en el tubo 0' G&9 ml de acetona en el tubo 2 y G&9 ml de ciclohe"anona o cual uier otra cetona en el tubo 8& (Eada a cada tubo /C0 gotas del reactivo de ,chi!!& Observe y anote sus resultados& Esta prueba aun ue es tpica de los aldehidos, hay algunos como la vainillina y el pC dimetilben#aldehdo, ue no la dan& La cetona da una coloracin rosa, pero es negativa con el resto de las cetonas& C3 R$a,,!-# d$ ad!,!-# ,o# $l b!(*l+!%o d$ (od!o: (Eada lentamente G&9 ml de acetona a / ml de una solucin saturada de bisul!ito de sodio& (gite !uertemente y en!re e"ternamente con hielo& El precipitado se !iltra, se divide en dos porciones' a una se le aEaden / ml de una solucin de carbonato de sodio al /GH& (note lo ue sucede& ( la segunda porcin separada, se le aEaden / ml de P-I /./, anotndose los cambios ue ocurran&& D3 E+$,%o d$ lo( 8l,al!(: *ormacin de resinas ,-eaccin de condensacin3& /& En tres tubos de ensaye poner por separado G&9 ml de !ormaldehdo, G&9 ml de acetaldehdo y G&9 ml de acetona& 1onga en cada tubo / ml de 6aOP ;6 y despu%s cali%ntelos un poco en baEo
Mara& Observe lo ue ocurre& E"pli ue cmo se pueden haber !ormado las resinas& 4epita el e"perimento anterior, pero empleando una solucin de 6aOP al 9H& 0& (Eada a /G ml de etanol contenidos en un matra# pe ueEo, / ml de acetona, 0 ml de ben#aldehdo y 9 ml de una solucin de 6aOP al 9H& -olo ue un re!rigerante de re!lu$o en el matra# y hierva la solucin suavemente durante 9 minutos& En!re el matra# y observe la separacin del diben#alacetona D-;P9-PU-PC-OC-PU-P-;P93& F3 Pol!&$r!?a,!-#: 1onga G&9 ml de acetaldehdo en un tubo de ensaye e introd@#calo en una me#cla de hieloCsal en grano& -olo ue un termmetro en el tubo de ensayo y al marcar de GC9Y-, ponga una gota de cido sul!@rico en el bulbo del termmetro y vu%lvalo a introducir en el acetaldehdo& 4etire el tubo del hielo, agite la me#cla con el termmetro, durante / minuto& (Edale 0 ml de agua destilada a la me#cla contenida en el tubo y observe la !ormacin de un polmero l uido Dparaldehdo3, el cual es insoluble en agua& En un vaso de precipitado de 09 ml colo ue 2 ml de solucin de !ormaldehdo y evapore, calentando a baEo Mara Den la campana3 y observe el residuo& -aliente este residuo en una cpsula y observe& G3 D$r!"ado( (-l!do( d$ ald$9!do( 5 ,$%o#a(: La identi!icacin de los aldehdos y de las cetonas, la mayora de los cuales son l uidos, se ve !acilitada en grado sumo por la obtencin de derivados slidos& Estos derivados se identi!ican por sus puntos de !usin y mediante el empleo de puntos de !usin mi"tos& Los compuestos carbonlicos interaccionan rpidamente con otros reactivos para dar diversos tipos de compuestos ue resultan muy @tiles para esta !inalidad& /& *ormacin de una o)ima. 7isuelva G&2 g de clorhidrato de hidro"ilmina yG&9 g de acetato de sodio en /&09 ml de agua& -aliente a 8GY- la solucin en un baEo Mara y aEdale G&0 ml de ciclohe"anona& 1onga un tapn y agite el tubo de ensaye vigorosamente durante 9 minutos& 7%$elo reposar, en!relo en un baEo de hielo y reco$a por !iltracin, en un embudo Pirsch GGGG, los cristales de la o"ima, lvelos con un poco de agua& ,% uelos y determneles el punto de !usin& 0& *ormacin de una fenil idrazona. 7isuelva 9 ; gotas de ben#aldehdo en 2 ml de alcohol etlico& 1repare de una !orma similar una solucin de unas gotas de !enilhidra#ina en 2 ml de etanol& Me#cle las dos soluciones y observe la !ormacin de la !enilhra#ona del ben#aldehdo&&
PRACTICA No. @ OBTENCION DE ACIDO ACETILSALICILICO OB0ETI1OS: /& 0& 2& 8& -omprender la !orma en ue se lleva a cabo la reaccin de o"idacin del hidro"ilo en el anillo !enlico &-onocer y valorar la aplicacin de di!erentes catali#adores en las reacciones de obtencin del cido acetilsaliclico& 7eterminar el orden de actividad de los catali#adores empleados& 4econocer la importancia de las reacciones de hidrlisis de los anhdridos&
PRELABORATORIO /& 0& 2& 8& Elaborar un diagrama de blo ues de la t%cnica& Investigar las reacciones de obtencin del cido acetilsaliclico a e!ectuar& 7eterminar la peligrosidad de los reactivos a emplear y de los riesgos y precauciones de las reacciones a e!ectuar& Investigar las propiedades !sicas del cido acetilsalicilico&
LABORATORIO /. 0& 2& 8& S1or u% se emplea una mayor cantidad de cido saliclico ue de anhdrido ac%ticoT SQu% pasara en caso contrarioT S-ules son los catali#adores empleados en cada una de las reacciones, y cul es el orden de reactividadT SQu% reaccin tuvo los me$ores rendimientosT (note sus observaciones en !orma detallada, as como sus clculos, tanto en porceta$e como en gramos y moles&
POSLABORATORIO /& 0& 2& 8& Investigue las propiedades umicas del cido saliclico& 1or u% otros m%todos podra obtenerse el cido acetilsaliclico& Escriba los mecanismos de las reacciones !ectuadas& ,e podra emplear otro derivado de los cidos carbo"licos en la obtecin de la aspirina&
OBTENCION DE ACIDO ACETILSALICILICO INTRODUCCION La aspirina es el !rmaco ue mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna& En los Estados :nidos de (m%rica, la produccin anual de aspirina es superior a las 09 mil toneladas, su!iciente para producir los 9G mil millones de tabletas estndar de G&2 g& Est muy generali#ado el uso de la aspirina, como analg%sico y como antipir%tico, sola o combinada con otros !rmacos& ,in embargo, hay ciertos riesgos& El abuso puede causar hemorragias gastrointestinales y una sola dosis !uerte D/G a 0G g3 puede causar la muerte& 1robablemente se trate del !rmaco ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos D ue pueden considerarse !rmacos3 como son la ca!ena Dpresente en el ca!% y el t%3 y el etanol D ue se halla en los licores, el vino y la cerve#a3& El nombre de aspirina deriva de su estructura, acido acetilsaliclico& (ntiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico Dde la ulmaria .piraea ulmaria3 y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre& La aspirina es el !rmaco analg%sico Dcontra el dolor3 ms utili#ado& Tambi%n es un potente antipir%tico Dcontra la !iebre3 y antiin!lamatorio Dreduce la in!lamacin3& Es de gran importancia para el tratamiento sintomtico de diversas en!ermedades dolorosas como la artritis& (un ue se conocen numerosos compuestos con propiedades analg%sicas, slo en la aspirina estos se combinan con un carcter antipir%tico y antiin!lamatorio& 1or esta ra#n, la aspirina se usa en muchas preparaciones y con$untamente con un gran n@mero de otros medicamentos& El propio cido saliclico es un analg%sico& En realidad, es este el producto ue puede e"traerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor& Inicialmente, el !rmaco se administra en !orma de sal sdica& ,in embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos e!ectos secundarios, y pronto se busc una modi!icacin del !rmaco ue retuviese las propiedades analg%sicas y antiin!lamatorias sin presentar los e!ectos secundarios indeseables& 1or tratamiento del cido saliclico con anhdrido ac%tico se obtiene el cido acetilsaliclico, compuesto tan e!ica# como el salicilato sdico, pero de reducidos e!ectos secundarios& Es interesante observar, aun ue las estructuras de la aspirina Dcido acetilsaliclico3 y de la esencia de gaulteria Dsalicilitato de metilo3 son muy similares, la primera es un analg%sico mientras ue la segunda se emplea principalmente como agente aromati#ante& 6o obstente, la esencia de gaulteria !orma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a trav%s de la piel& :na ve# absorbido, el salicilatoo de metilo puede hidroli#arse a cido saliclico, ell cual act@a como analg%sico, aun ue sea en !orma locali#ada& La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos& El e"amen de su estructura indica ue deben incoporarse determinadas caractersticas a la mol%cula& En la preparacin descrita se acetila el cido saliclico con anhdrido ac%tico& ,in embargo, antes de la acetilacin se debe disponer del anillo aromtico, de la !uncin carbo"ilato y del grupo hidro"ilo& En la prctica, aun ue el cido saliclico puede e"traerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obternerse por sntesis mediante la carbo"ilacin del !enol seg@n Kolbe& En la reaccin de Kolbe se trans!orma un !enol en uncido !enlico por la accin de una base y del di"ido de carbono& ( escala industrial es una reaccin muy e!ica#& El !enol puede preparse a partir de diversos compuestos aromticos Dcomo el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno3 procedentes del
petrleo& 7e este modo, el precio del petrleo puede determinar, en @ltima instancia, el coste y disponibilidad de !rmacos como la aspirina y de agentes aromati#antes como el salicilato de metilo& MATERIAL 2 ?aos de precipitado de /GG mls / 1arrilla 2 (gitadores 2 ?idrios de relo$ 2 Tubos de ensayo de /2J/GG / Termmetro 0 ?asos de precipitado de 09G ml DESARROLLO /& (cetilacin con acetato de sodio. En un tubo de ensaye introdu#ca / g de cido saliclico y 0 ml de anhdrido ac%tico' aEada a la me#cla G&0 g de acetato de sodio, agite y tome la temperatura a la me#cla con mucho cuidado& -uando aumente 8W- la temperatura, retire el termmetro y contin@e la agitacin durante /9 minutos& 0& (cetilacin con piridina. En un tubo de ensaye agregue / g de cido saliclico y 0 ml de anhdrido ac%tico& (dicione una gota de piridina, agite y tome la temperatura& -uando la temperatura de la me#cla haya aumentado 8W- retire el termmetro y contin@e agitando durante /9 minutos& 2& (cetilacin con cido sul!@rico concentrado. En un tubo de ensaye ponga / g de cido saliclico y 0 ml de anhdrido ac%tico& (Eada 9 gotas de cido sul!@rico concentrado, me#cle y tome la temperatura y siga las mismas indicaciones ue en la t%cnica / y 0& Los tres tubos de ensayo de los pasos anteriores se colocan en un vaso de precipitado con agua caliente durante 9 minutos hasta completa disolucin& ?ierta cada una de las soluciones en 9G ml de agua y en!re& ,i no se !orma ning@n precipitado, !rote con una varilla las paredes de cada vaso& :na ve# obtenido los cristales de cido acetilsaliclico, !iltre cada uno por !iltracin a vaco, lave los cristales con /G ml de agua destilada !ra, s% uelos y p%selos& -alcule los rendimientos y entregue los productos& REACTI1OS (cido saliclico (nhdrido ac%tico (cetato de sodio 1iridina (cido sul!@rico Pielo
PRCTICA No. A PREPARACIN DE UN 0ABON OBJETIVO: Realizar la "idrlisis alcalina de steres de cidos grasos. :btener 1abn a partir de una grasa vegetal o animal :bservar el comportamiento , 1ustificar cada uno de los pasos del procedimiento experimental.
PRELABORATORIO $. Elabore un diagrama de bloques de la t cnica. &. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear. ). !ules son los steres orgnicos ms comunes que componen las grasas , aceites utilizados para la elaboracin industrial de 1abones ;. Indique la diferencia entre un 1abn , un detergente
LABORATORIO $. :btenga el 1abn a partir del aceite seleccionado. &. Efect0e las reacciones caractersticas de los 1abones ). Emplee las medidas de seguridad para esta t cnica ;. Hu sensacin tctil de1a el 1abn en sus manos 5. #note sus observaciones en forma detallada
POSLABORATORIO $. Escriba la reaccin de formacin del 1abn, especificando a que familia de compuestos pertenecen los productos orgnicos iniciales , finales. &. 'Es indispensable usar sosa para "acer el 1abn o se pueden utilizar otros reactivos( ). '!ul es la venta1a de usar una solucin de sosa alco"lica, en lugar de una solucin acuosa( ;. Explique por qu el comportamiento del 1abn es diferente cuando se agrega cloruro de calcio al 1abn. 5. Investigue problemas ambientales pueden originar los desec"os generados por el uso de 1abones.
PREPARACI'N DE UN JABON (ENERALIDADES) -a reaccin de formacin del 1abn es conocida desde "ace ms de &777 aIos. *esde los primeros proceso, en los cuales se usaban cenizas de madera , grasas animales, las t cnicas "an ido me1orandoA "o, en da las materias primas ms comunes son los aceites vegetales, las grasas animales , la sosa. Fariando la naturaleza de los ingredientes , las t cnicas de fabricacin, se obtienen las diferentes cantidades de 1abones disponibles en el mercado. El m todo industrial actual es una aplicacin, del mismo proceso que se va a realizar en este experimento, con la diferencia de que en la industria el producto crudo obtenido se me1ora con la adicin de perfumes, suavizadores, colorantes, germicidas, etc. >undamentalmente un 1abn es un carboxilato de sodio o de potasio, se compone de una cadena aliftica, "idrofbica , lipfila o sea insoluble en agua , disolvente de las grasas, unida a una funcin carboxilato , de un ion metlico, soluble en agua, usualmente sodio o potasio, que permite la solubilidad del 1abn en agua. +n 1abn disminu,e la tensin superficial del agua, incrementando as su poder de penetracinJ tiene la capacidad de emulsificar los aceites , las grasas, es decir, romperlas en pequeIas gotas que rodea con sus cadenas alifticas, formndose miscelas que se dispersan en el agua de lavado, en forma de suspensin. -as miscelas as formadas permiten solubilizar en agua un gran n0mero de sustancias normalmente insolubles en el medio REACCI'N: !2& * : + !: + <!2&%n + !2) !2& * : + !: M <!2&%n + !2) !2& * : + !: + <!2&%n + !2) F
!2& + :2 !2& + :2 F !2& + :2 ) !2) + <!2&%n + ! + : M ?a N
MATERIAL: $ 4atraz Erlenme,er de &57 ml & Fasos de ppdo. de &57 ml. $ =robeta graduada de 57 ml. $ 8itazato de &57 ml con manguera. $ .ela de alambre con asbesto. $ =inza para refrigerante 5 .ubos de Ensa,o. $ 6aIo 4ara $ Refrigerante con manguera. $ Soporte universal $ 4atraz baln de fondo plano. $ Esptula
REACTIVOS 5 gr de grasa o aceite. . 5 ml de ?a:2 o 8:2 al )7K u C? 5 ml de metanol.Lequipo Sal com0n <sol. sat.% 57ml. 2ielo. 5 ml de solucin acuosa de !a!l& al $7K Solucin de 2!l al &7K
$ #gitador. $ 4ec"ero con manguera. $ #nillo metlico $ 6uc"ner con alargadera. $ Fidrio de relo1 $ =arrilla <para el reflu1o%. $ Faso de pp. *e 57 ml 6omba de vaco T,CNICA: En un matraz baln de fondo plano previamente tarado, pese 5 grs de grasa o aceite, agregue 5 ml de metanol , una solucin formada por $.5 gr de ?a:2 o 8:2 disueltos en 5 ml de agua. #dapte el refrigerante en posicin de reflu1o , caliente < & % suavemente con flama directa , agitacin continua "asta que desaparezca los glbulos de grasa <57 minutos%. Fierta la mezcla de reaccin sobre 57 ml de solucin sobresaturada de sal <57 ml de agua , $G.5 de sal com0n%, agite fuertemente, enfre , separe el 1abn filtrado en un 6uc"ner, lave con $5 ml de agua "elada. *isuelva una pequeIa cantidad de 1abn en agua, agite energ ticamente , observe si produce espuma. En tres tubos de ensa,e #, 6 , ! ponga pequeIas fracciones del producto para "acer pruebas. Recolecte el 1abn restante , comprmalo con las manos para "acer un pequeIa bola. PRUEBAS CARACTERSTICAS DEL JABON $% #l tubo # agr guele 5 ml de agua, tpelo con el dedo , agtelo. #note sus observaciones &% #l tubo 6 agr guele 5 ml de una solucin al $7 K de cloruro de calcio en agua. .pelo con el dedo , agtelo. !ompare sus observaciones con los del paso anterior. )% #l tubo ! agr guele 5 ml de agua destilada , gota a gota, una solucin al &7K de cido clor"drico, "asta obtener un medio cido, comprobndolo con papel indicador. #note sus observaciones NOTAS: <$% El alumno deber traer el aceite o la grasa comestible , deber saber su composicin aproximada. <&% =recaucinJ Recuerde que el metanol es inflamable.
PRACTICA No. B REDUCCI'N DEL NITROBENCENO A ANILINA OBJETIVOS #plicar la reaccin de reduccin en la sntesis de la anilina. Identificar los agentes reductores ms empleados en la reduccin de nitroderivados Emplear medidas de seguridad en la realizacin de esta sntesis. Identificar el tipo de reduccin empleada. PRELABORATORIO $. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar as como de la anilina &. Realizar el diagrama de bloques de la t cnica a emplear. ). Indicar las medidas de seguridad en la realizacin de este experimento. ;. Investigar las reacciones involucradas en la sntesis de la anilina por reduccin del nitrobenceno LABORATORIO $. :btener la anilina por reduccin del nitrobenceno &. !alcular el rendimiento del producto ). #plicar las medidas de seguridad indicadas por el profesor. POSLABORATORIO $. &. ). ;. #note sus observaciones detalladamente Escriba el mecanismo de reaccin de la reduccin del nitrobenceno a anilina. Indique si en la regin existe alguna industria que sintetize anilina o alg0n derivado de las anilinas. 'Hu otros compuestos se pueden sintetizar por reaccin de reduccin(
REDUCCI'N DEL NITROBENCENO A ANILINA FUNDAMENTO +n proceso de oxidacin es aquel en que se pierden electrones. =or el contrario, una reduccin consiste en la cesin de electrones a una sustancia reducible. >ormalmente, se puede considerar a las reducciones con "idrgeno <p.e. con ?a62 ;% como una adicin de un protn , de un par de electrones. Este par de electrones, obviamente, es el que funciona como agente reductor. En las reducciones con metales en medio inico, el electrn que se transfiere al sustrato reducible es uno de los que se "allan en la esfera de coordinacin del metal. En el experimento seleccionado, se reduce un enlace nitrgeno@oxgeno por transferencia de electrones desde un metal <en este caso el estaIo%. El agente reductor, es decir, la fuente de electrones, es el estaIo metlico. En estas reducciones puede emplearse directamente el estaIo, sin amalgamar. =ara esta reaccin pueden usarse otros metales, aunque el estaIo , el zinc son los ms corrientes, debido a que tienen un potencial de reduccin elevado , son relativamente baratos. #dems, estos metales son estables en disolucin acuosa cida. Si se escogen las condiciones apropiadas pueden usarse como reductores otros metales, como el sodio, magnesio, aluminio o "ierro. >inalmente, otro punto destacable es el "ec"o de que la reduccin que se efect0a en esta prctica es una reaccin "eterog nea. MATERIAL $ 4atraz Erlenme,er de 577 ml $ 6aIo 4ara $ =erilla & =ipetas graduadas de $7 ml $ .ermmetro de 7@&77D! $ =arrilla $ Refrigerante para reflu1o ) =inzas para refrigerante ) Soportes universales $ 4atraz baln de 577 ml $ !onexin en + $ 4ec"ero 6unsen $ .ripi $ #nillo metlico $ #gitador $ .ela de alambre con centro de asbesto $ 4atraz Erlenme,er de &57 ml $ Embudo de separacin de &57 ml
RE#!.IF:S ?itrobenceno, d O $.& gLml EstaIo granalla $5 g #cido clor"drico concentrado )5 ml 2idrxido de sodio al &7K !loruro sdico &7 a &5 g Sulfato de sodio an"idro !lururo de metileno
$ 4atraz Erlenme,er de $&5 ml ) .apones <para la destilacin , el reflu1o% =R:!E*I4IE?.: Fierta el nitrobenceno obtenido en el experimento anterior en un matraz de 577 ml , aIada $5 g de granalla de estaIo. 4ida con la probeta )5 ml de cido clor"drico concentrado , vierta 5 ml de l en el matraz que contiene el estaIo , el nitrobenceno. En seguida comienza una reaccin exot rmica que "ace necesario sumergir el matraz en agua fra para evitar p rdidas de sustancias por ebullicin. Evite enfriar excesivamente, porque la reaccin de reduccin transcurre ms deprisa a temperatura elevada que a temperaturas ba1as. Intente mantener el contenido del matraz caliente pero por deba1o del punto de ebullicin. *espu s de cada adicin, se agita el matraz , se mantiene la temperatura de la reaccin alrededor de los G7D!, mediante el baIo de agua fra. !uando se "a,a aIadido todo el cido clor"drico, se agita la mezcla durante unos minutos , luego se acopla al matraz un refrigerante de reflu1o, su1ete el con1unto a un soporte , "ierva el contenido del matraz durante diez minutos. *urante este intervalo prepare lo necesario para la destilacin mediante arrastre con vapor. Li#eraci ! de "a a!i"i!a - .e$araci ! &edia!te arra.tre co! /a$or) 01 2 C345NO2 6 7 S! 6 08 4C" 03 CA.@N.<CClD E NaO. 2 C345N479C"* 6 7 S!C"8 6 8 42: CA.@N.: E NaCl E .:O
Separe el matraz del refrigerante , enfrelo con agua "asta que su contenido no est a ms de 57DA aIada entonces 5 ml de solucin de "idrxido de sodio al &7K, agite bien el matraz , enfrelo para que no escapen los vapores. #Iada porciones sucesivas de lcali, enfriando siempre que sea necesario, "asta que la mezcla d reaccin alcalina frente al tornasol. =ara ensa,ar la basicidad tome una gota introduciendo una varilla de vidrio. !on ob1eto de que el matraz no se llene demasiado al in,ectar el vapor de agua, conviene mantener caliente el contenido aplicando una llama pequeIa de un mec"ero 6unsen deba1o de l. # principio se recogern gotas aceitosas de anilina en el colector, pero "acia el final de la destilacin la escasa cantidad de anilina que salga lo "ar disuelta en el agua. Reco1a $77@$$7 ml de destilad, aIada &7@&5 g de cloruro sdico , agite la mezcla para que se disuelva la sal. .ransfiera el destilado a un embudo de separacin , saque directamente tanta anilina como pueda. Fuelva al matraz la solucin acuosa , extraiga las cantidades de anilina remanentes agitando la solucin con $5 ml de cloruro de metileno. Separe la capa orgnica , 0nala a la anilina separada previamente. Seque la solucin de anilina, contenida en un matraz Erlenme,er pequeIo, agitndolo con unos 5 g de sulfato sdico an"idro. 4onte el aparato para la destilacin , preprese para destilar la anilina empleando la t cnica para cantidades pequeIas.
.an pronto como tenga listo el aparato para la destilacin final de la anilina, decante su solucin en cloruro de metileno del agente desecante a un matraz pequeIo , destlela. *esec"e la primera fraccin , reco1a como anilina la fraccin que "ierve en el intervalo $97@$E7D. #note el rendimiento. PRECAUCIONES: EL NITROBENCENO ; LA ANILINA SON PRODUCTOS T'<ICOS =UE TIENEN ELEVADA PRESI'N DE VAPOR ; PUEDEN ABSORBERSE A TRAV,S DE LA PIEL) EVTESE RESPIRAR SUS VAPORES ; EL CONTACTO DE ESTOS PRODUCTOS CON LA PIEL O LOS OJOS>
PRCTICA NoF G SNTESIS DE NARANJA DE METILO ?UN COLORANTE DIA@OICO1) PRELABORATORIO $.@ Elaborar un diagrama de bloques de la t cnica. &.@ Investigar la peligrosidad de los reactivos ).@ Indicar las medidas de seguridad a emplear en este experimento. ;.@ Escribir la reaccin , calcular el rendimiento terico del colorante
LABORATORIO $. &. ). rendimiento. POSLABORATORIO $. *efina el t rmino de copulacin , de e1emplos de esta reaccin &. 'Hu medios son los que favorecen la copulacin , como funciona( ). 'Hu son los azocompuestos , escriba la frmula estructural del anaran1ado de metilo( ;% *escribir el mecanismo de reaccin empleada para la sntesis del naran1a de metilo :btener el colorante de anaran1ado de metilo. *escribir sus observaciones en forma detallada. !omparar los resultados prcticos con los tericos , calcular el
SNTESIS DE NARANJA DE METILO OBJETIVO: Sintetizar el naran1a de metilo, un colorante azoico #nalizar , comprender la aplicacin de la reaccin de copulacin en la obtencin de colorantes azoicos #plicar las medidas de seguridad en este tipo de sntesis
FUNDAMENTO: !ada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, 2?: &. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio. !uando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. =uesto que stas descomponen lentamente, a0n a la temperatura de un baIo de "ielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran n0mero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tiposJ Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de ?&, quedando en su lugar en el anillo otro grupo !opulacin, en las que el nitrgeno permanece en la mol cula
-a copulacin de sales de diazonio con fenoles , aminas aromticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. -a obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientesJ $% *iazotacin. *e una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario. &% =reparacin de una disolucin de alg0n compuesto amino@aromtico en un cido diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
)% 4ezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del colorante en una reaccin que se denomina copulacin. =ara que tenga lugar esa reaccin, la solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. =ara la obtencin del anaran1ado de metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico <fase $, ecuaciones $ , &%, se disuelve dimetilanilina en cido clor"drico diluido <fase &%, , finalmente se mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin <fase ), ecuacin )%.
-a obtencin de un colorante diazoico consta de las siguientes operacionesJ $.@ *iazotacin de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario. &.@ =reparacin de alguna solucin de alg0n compuesto amino aromtico en un cido diluido de una sustancia fenlica es un lcali diluido. ).@ 4ezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formacin del colorante en una reaccin que se denomina copulacin. #ntes de que tenga lugar la copulacin, la solucin debe de estar cida o alcalina.
A MATERIAL $ 6omba de vaco $ .ermmetro & $ $ $ $ $ ; Fasos de ;)=. 4ec"ero bunsen #gitador Fasos de ;)=. =robeta 6aIo 4aria =ipetas graduadas
UNIDAD @$7 &G7P! 57 4l
REACTIVOS cido sulfanlico a ?a&!:) ?a?:& *imetilanilina. ?a!l ?a:2 $7K #lco"ol etlico =apel tornasol ro1o #gua destilada
UNIDAD 7.;$ gr 7.$G gr 7.$G gr 7.&G 4l &.5 gr ).) 4l 7.5 4l
$77 4l $7 4l
$ 4l
=iseta
2ielo
$ .ela de alambre con asbesto $ .ripi
T,CNICA: $.@ *isuelvan 7.;$ gr. de cido sulfanlico , 7.$G gr. de ?a &!:) en C.) ml de agua. Enfre la solucin a 7P! por adicin de $) gr de "ielo , aIadan 7.$G gr de ?a?: & disuelto en & ml de agua. Bprecaucin Adicionen lentamente una solucin ormada por !"# ml de $Cl concentrado y % ml de agua r&a" &.@ *isuelvan 7.&G ml de dimetilanilina en 7.;$ ml de 2!l concentrado diluidos con $.) ml de agua. Enfre esta solucin con "ielo , vi rtala sobre el cido sulfanlico diazotado, agitando continuamente. 'Hu se observa( ).@ En la solucin cida tiene lugar en cierta extensin la copulacin , el colorante comunica un color ro1o a la solucin. !ompleten el proceso de copulacin , al mismo tiempo, conviertan el colorante en una sal sdica de color amarillo por adicin de unos ).) 4l de solucin de ?a:2 al $7K. ;.@ En este momento la solucin estar d bilmente alcalina frente al tornasol. 5.@ #Iadan &.G gr de sal <?a!l%. Caliente el contenido del 'aso casi (asta punto de e)ullicin , luego enfren en "ielo. 'Hu se observa( NOTA: El colorante se separa en forma de cristales de color anaran1ado que se recogen en un embudo 6uc"ner, se prensan bien, se en1uagan con un poco de etanol , se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. ?o intenten determinar el punto de fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.
PRBCTICA No) C OBTENCIN > PROPIEDADES DE LA BAQUELITA OB0ETI1OS: (nali#ar los mecanismos de reaccin ue se llevan a cabo en la polimeri#acin y comprender como se polimeri#a un monmero& -omprender las di!erencias entre un polmero y un copolmero& Emplear las medidas de seguridad ue se deben emplear en la sntesis de un polmero& PRELABORATORIO: /& 0& 2& 8& 9& ;& Investigar los m%todos generales ue se emplean para la !ormacin de polmeros& SQu% polmeros se producen en la regin e indicar los monmeros de los cuales provienenT SQu% es un -opolmeroT Elaborar un diagrama de blo ues de la t%cnica& Investigue la reaccin de la obtencin de la ba uelita& Investigar la to"icidad de los reactivos a utili#ar&
LABORATORIO: /& 0& 2& 8& Tener en cuenta todas las precauciones necesarias para la reali#acin de este e"perimento& -uidar ue se !orme bien el polmero para poder separarlo del recipiente con !acilidad& (notar detalladamente cada una de sus observaciones& 1esar el producto obtenido y anotar sus caractersticas&
POSTLABORATORIO: /& 0& 2& 8& Escriba la !rmula de la ba uelita obtenida& Investigue los usos ms !recuentes del polmero obtenido& 7escriba las propiedades !sicas de la ba uelita& 7esarrolle los mecanismos de la reacciones de obtencin y de las propiedades reali#adas a la ba uelita& 9& 7escriba un m%todo para la obtencin de un polmero seme$ante,
SNTESIS > PROPIEDADES DE LA BAQUELITA INTRODUCCIN: En /O0< =ons =aLob *ar#elius acuE el vocablo polmero Ddel griego polys, QmuchosR, y mero, QpartesR3 para denotar sustancias moleculares de peso molecular elevado, !ormados por la polimeri#acin Dunin3 de monmeros, mol%culas de pesos moleculares ba$os& La polimeri#acin ue se e!ect@a a trav%s de tal acoplamiento de un monmero con otro, sin !ormar otros productos en la reaccin, se denomina polimeri#acin por adicin& Los polmeros de adicin son a uellos ue se !orman por autoadicin secuencial de unidades de monmeros en reacciones ue involucran etapas de iniciacin, propagacin en cadena y terminacin& La unidad repetitiva de una estructura polmera se deriva del monmero& n(C* 1olimeri#acin ( C * [ ( C * ]nC0 ( C * C U#!dad r$p$%!%!"a
La longitud de una cadena polmera ueda de!inido por el grado de polimeri#acin' el n@mero de veces ue se repite la unidad monmera en una cadena de la mol%cula polmera& T!po( d$ Pol6&$ro(: La palabra pl%stico se aplica a materiales ue se pueden moldear en varias !ormas, usualmente por aplicacin de calor y de presin& Los materiales termoplsticos pueden cambiar de !orma& En cambio, a un plstico termoestable, se le da !orma por medio de procesos umicos irreversibles y por consiguiente no se puede reciclar con !acilidad& El t%rmino el%stomero se aplica a un material ue presenta un comportamiento elstico& (lgunos polmeros !orman fi$ras ue, como el cabello, son muy largos en relacin a su seccin transversal y no son elsticas& E(%$r$o)*6&!,a d$ lo( Pol6&$ro(: Los estereoismeros !ormados en la polimeri#acin se agrupan en tres clases seg@n la disposicin de las rami!icaciones& Isot%ctico si las rami!icaciones se encuentran en el mismo lado& .indiot%ctico, si las rami!icaciones se encuentran alternativamente a un lado y a otro& #t%ctico, si las distribucin de las rami!icaciones es al a#ar& Laa polimeri#acin puede involucrar una gran variedad de grupos !uncionales y de tipos de reacciones& Entre los polmeros sint%ticos ms antiguos, y todava muy importantes, se encuentran los ue resultan de la reaccin entre !enoles y !ormaldehdo. las resinas !enol!ormaldehdo Dba uelita y polmeros similares3& -uando se trata !enol con !ormaldehdo en presencia de lcali o cido, se obtiene una sustancia de elevada peso molecular en la ue se mantienen unidos muchos anillos !enlicos por grupos C -P0 C&
OP P-PO
OP -P0OP -;P9OP
OP -P0
O. C.: C.: C.: .O
C.: O. C.: C.: C.:
MATERIAL / ?aso de precipitado de /GG ml / 1ipeta graduada de 9 ml / 1ipeta graduada de /G ml / Tripi% metlico / Tela de alambre con asbesto / ,oporte metlico& / (nillo metlico / Mechero *unsen / Termmetro de C/G a /GGW/ *aEo Mara / 1in#a para tubo de ensaye& / Esptula / 5radilla 9 Tubos de ensaye de /2 " /GG / (lambre de cobre PROCEDIMIENTO
REACTI1OS 4esorcinol o )enol )ormaldehdo& ,olucin de 6aOP al / y /GH ,olucin de P-I al /GH
/& En un vaso de precipitado de /GG ml colocar 9 gr de !enol o resorcinol, / ml de hidr"ido de sodio al /H y 9 ml de !ormalina& Me#clar& 0& -alentar la me#cla en baEo Mara a 9GW- hasta disolver los cristales& 2& Tome un alambre de cobre de longitud mayor ue la del vaso de precipitado y doble el e"tremo en !orma de gancho e introd@#calo en el !ondo del vaso, de tal !orma ue el otro e"tremo se pueda levantar para sacar el plstico endurecido&
8& (umente la temperatura del baEo Mara a <GW- durante /G minutos& Quite el vaso y d%$elo en!riar& 9& -on el alambre de cobre e"traer del vaso el slido !ormado& PROPIEDADES DE LA BAQUELITA /& 4omper el polmero y colocar un tro#o pe ueEo en un tubo de ensaye& ,osteni%ndolo con una pin#a al calentar, colocar un papel tornasol o indicador h@medo en la boca del tubo de ensaye& Observe& 0& Tome un pe ueEo tro#o de polmero y col uelo sobre una esptula& 1onga a la llama y observe& 2& En dos tubos de ensaye colo ue respectivamente una cantidad pe ueEa de ba uelita, a uno agregar 9 ml de hidr"ido de sodio al /GH y al otro 9 ml de cido clorhdrico al /GH& -ali%ntelos y anote sus observaciones&

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

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Elaborado por: Q.F.B. o!la S. To"!lla Coro#ado

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Q&)&*& +oila ,& Tovilla -oronado&

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LABORATORIO Muy bien. 9G puntos /&

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/ mol de -;P/0O; ; moles de -O0

83 Masa molar de -;P/0O; U /OG&0 g

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Caracterizaci ! de" #uta!a":

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Pro$iedad Reaccin *ensidad Solubilidad Rendimiento !olor :lor

Va"or o co!dici ! te rica

Va"or o co!dici ! e!co!trada e%$eri&e!ta"&e!te

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puede reaccionar con un protn

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/ E uipo para detrminar 1unto de )usin PROCEDIMIENTO:

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!2& + :2 !2& + :2 F !2& + :2 ) !2) + <!2&%n + ! + : M ?a N

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UNIDAD @$7 &G7P! 57 4l

UNIDAD 7.;$ gr 7.$G gr 7.$G gr 7.&G 4l &.5 gr ).) 4l 7.5 4l

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$ .ela de alambre con asbesto $ .ripi

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