Nombre de la Prctica.

SNTESIS DEL COLORANTE NDIGO

Objetivos. El alumno al trmino de la practica podr: Preparar el colorante ndigo y se tiera una tela con este colorante Fundamento te rico. E!isten muc"as sustancias orgnicas coloreadas pero son pocas las #ue se pueden utili$ar como colorantes. Para ser utili$able como tal% el compuesto debe ser &irme% es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello re#uiere #ue el colorante est unido de un modo u otro a la tela. 'i la tela est compuesta de &ibras sintticas "idrocarbonadas% la tinci n ser muy di&cil% puesto #ue no "ay grupos &uncionales #ue atraigan a las molculas del colorante. (a tinci n de este tipo de materiales se logr mediante la incorporaci n de complejos metal)colorante a la &ibra polimrica. (a tinci n del algod n *celulosa+ es muc"o ms &cil puesto #ue los enlaces de "idr geno #ue se &orman entre los grupos "idro!ilo de las unidades de ,lucosa y los grupos de molculas del colorante% &ijan el colorante a la tela. (as &ibras de poli pptidos% como la lana o la seda% son los materiales ms &ciles de teir debido a #ue contienen numerosos grupos polares #ue pueden interactuar con las molculas del colorante. (os colorantes se clasi&ican en tres grupos% seg-n c mo se aplican al tejido en el proceso de tinci n: colorantes a la tina *se aplican al tejido en &orma soluble% dentro de una tina+%colorantes directos *se aplican directamente en disoluci n acuosa caliente+ y colorantes mordientes El ndigo es un colorante a la tina tpico muy insolu le en agua En la antig.edad se preparaba una suspensi n caliente de ndigo con otras sustancias y se dejaba &ermentar varios das% obtenindose en este proceso un compuesto leuco *incoloro+ reducido% soluble en agua. El material a teir se sumerga en esta disoluci n y a continuaci n se e!pona al aire para o!idar la &orma leuco y obtener el ndigo. En la actualidad el ndigo se reduce a la &orma leuco con "idrosul&ito s dico. Puede o!idarse e!ponindolo al aire o% para "acerlo con mayor rapide$% utili$ando un agente o!idante como el perborato s dico. El pigmento a$ul insoluble as producido #ueda /encerrado0 dentro de la &ibra. 1esarrollo E!perimental. Sntesis del ndigo Pese apro!imadamente 3.4 g de 5)nitroben$alde"ido en un tubo de ensaye. 6ada 3.7 m( de acetona *con una pipeta graduada+ y agite suavemente para disolver el s lido. 6ada 3.8 m( de agua y agite suavemente. (entamente aada 5 m( de soluci n de "idr !ido de sodio 42 *89+. (a soluci n rpidamente se obscurece y precipita un s lido p-rpura *ndigo+. 1eje en reposo 43 minutos para completar la precipitaci n. Filtre la soluci n y lave el precipitado con agua des)ioni$ada "asta #ue los lavados sean incoloros 1eje secar el producto. 2aterial y e#uipo. :ubo de ensaye 2ec"ero Pipeta graduada ;aso de precipitados de <3 m( Embudo =.c"ner 6nillo metlico >eactivos. 5)nitroben$alde"ido ?idrosul&ito de sodio 6cetona ?idr !ido de sodio 'oluci n de "idr !ido de sodio 4 2.

Tinci!n de telas" En un vaso de precipitados de <O m( ponga 3.4 g de "idrosul&ito de sodio *ditionito de sodio+ y una lenteja de "idr !ido de sodio. 1isuelva en 73 m( de agua caliente y aada el ndigo #ue prepar . @aliente "asta #ue se disuelva en ndigo y el color cambie. 'i es necesario% aada un poco ms de "idrosul&ito de sodio para #ue se &orme una soluci n verdosa de leuco ndigo. 'uspenda el calentamiento% ponga una pie$a de tele en la soluci n y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj. @aliente a ebullici n durante unos minutos% sa#ue la tela con unas pin$as o un agitador. Presione la tela con toallas de papel para #uitar el e!ceso de soluci n de colorante. @olo#ue la tela a #ue se se#ue al aire y observe los resultados con&orme el o!geno vaya o!idando al colorante.

>eacci n

Propiedades &sico #umicas y to!icol gica. 5)nitroben$alde"ido Propiedades Fsicas y Aumicas 6specto: ' lido amarillo. Olor: @aracterstico. Punto de ebullici n: 4<7B@ *57 Punto de &usi n: 85B@ Punto de in&lamaci n: C443B@ 'olubilidad: Poco soluble en agua. Dn&ormaci n :o!icol gica :o!icidad aguda: Ninguna E&ectos peligrosos para la salud: Por in"alaci n: Drritaciones en vias respiratorias. Provoca tos% di&icultades respiratorias. En contacto con la piel: irritaciones. Por contacto ocular: irritaciones. :iene e&ectos latentes. No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones "abituales en el manejo de productos #umicos 6cetona

Propiedades &sicas y Aumicas: Punto de ebullici n: <E.< B@ Punto de &usi n: )F8 B@. 1ensidad: 3.GHH gI ml *a 5< B@+J 3.GFG5 gIml *a 4< B@+ Punto de in&lamaci n en copa cerrada: )4HB@. :emperatura de auto ignici n: <7HB@. (a acetona es peligroso por su in&lamabilidad% a-n diluido con agua. Productos de descomposici n: 2on !ido y di !ido de carbono. 'e "a in&ormado de reacciones de o!idaci n vigorosas con: o!geno en presencia de carb n activado% me$clas de cido ntricoIsul&-rico% bromo% tri&luoruro de bromo% cloruro de nitrosilo% perclorato de nitrosilo%perclorato de nitrilo% cloruro de cromilo% tri !ido de cromo% di&luoruro de dio!geno% terbut !ido de potasio% per !ido de "idr geno y cido pero!omonosul&-rico. @on los siguientes compuestos las reacciones son violentas: bromo&ormo o cloro&ormo en presencia de una base% dicloruro de a$u&re y per !ido de metil)etil) cetona. Reacciona con sustancias colorantes# produciendo cetonas $alogenadas %ue son muy t!&icas' Dn&ormaci n :o!icol gica (1<3*en ratas en &orma oral+: <H33 mgIKg (1<3* en piel de conejos+: 53 mgIKg Niveles de irritaci n a ojos en "umanos: <33 ppm 2!ico: @P:: 5833 mgIm7 *4333 ppm+ ?idrosul&ito de sodio Propiedades &sicas y Aumicas: 6pariencia: Polvo o grnulos blanco grisease Punto de &usi n en B@: <5 *se descomprime+ 'olubilidad en 6gua: 55.8gIl a 53B@ p?*a <3gIl % ?5O% 53B@+: G)F Dn&ormaci n :o!icol gica @aracterstica de la sustancia: @orrosiva% espontneamente combustible :ras contacto en la piel: desde leve irritaci n "asta #uemadura :ras el contacto con ojos: El contacto prolongado puede causar daos colaterales :ras ingesti n: Drritaciones de la mucosa de la boca% garganta% es &ago y tracto estomago L intestinal :ras in"alaci n: Drritaci n de membranas nasales ?idr !ido de sodio Propiedades &sicas y Aumicas: Punto de ebullici n: 47HHM@ *a GE3 mm de ?g+ Punto de &usi n: 74H.8 B@ 1ensidad: 5.47 gIml *5< B@+ 'olubilidad: 'oluble en agua% alco"oles y glicerol% insolu le en acetona (aun%ue reacciona con ella) y *ter' Dn&ormaci n :o!icol gica 1<3 *en conejos+: <33 mlIKg de una disoluci n al 43 9. Niveles de irritaci n a piel de conejos: <33 mgI 58 "% severa Niveles de irritaci n a ojos de conejos: 8 mg% leveJ 4 9 o <3 microgI58 "% severo 2!ico: @P:: 5 mgIm7 =ibliogra&a:

"ttp:IINNN.#uimica.unam.m!ID2,Ipd&I5"snao".pd& "ttp:IIiio.ens.uabc.m!I"ojas)seguridadI"sO"idrosul&itoOdeOsodio.pd& "ttp:IINNN.uam.esIpersonalOpdiIcienciasIojuanesIposterOindigo.pd& "ttp:IINNN.#uimica.unam.m!ID2,Ipd&I8acetona.pd& "ttp:IINNN.#uantyPa.com.m!IcatalogoI?1'2INI4<645G."tm