1.

Introduccion La diversidad estructural y la variedad en la actividad biolgica, de los alcaloides y los antibiticos, hacen de estos dos grupos, los ms importantes entre las sustancias naturales de inters teraputico. Un gran nmero de medicamentos se han obtenido de plantas que contienen alcaloides, estos se han aislado principalmente en plantas superiores y se han encontrado en mas de 100 amilias de !anergamas "aquellas plantas que se reproducen por semillas producidas en sus in lorescencias#, en menor proporcin en $riptgamas "%lantas que tienen sus rganos reproductores ocultos# del tipo licopodios, tambin en microorganismos "ergot# y animales como peces y ranas del gnero Phyllobates cuyos alcaloides constituyen algunas de las sustancias mas venenosas para el hombre. &u actividad biolgica a nivel del sistema nervioso, dio pie a las primeras investigaciones, siendo los alcaloides las primeras sustancias naturales estudiadas. 'o e(iste una de inicin e(acta para los alcaloides, pero se puede considerar como) *Un compuesto orgnico de origen natural "generalmente vegetal#, nitrogenado "el nitrgeno se encuentra generalmente intrac+clico#, derivados generalmente de aminocidos, de carcter mas o menos bsico, de distribucin restringida, con propiedades armacolgicas importantes a dosis ba,as y que responden a reacciones comunes de precipitacin-. 2. Clasificacion .e acuerdo a las caracter+sticas de esta de inicin, algunos autores han dividido a los alcaloides en cuatro clases) / 0lcaloides verdaderos / %rotoalcaloides / %seudoalcaloides / 0lcaloides imper ectos 2.1. Alcaloides Verdaderos cumplen estrictamente con las caracter+sticas de la de inicin de alcaloide) son ormados a partir de aminocidos, tienen siempre un nitrgeno intrac+clico, son de carcter bsico y e(isten en la naturale1a normalmente en estado de sal. 2.2. Protoalcaloides &on aminas simples con nitrgeno e(trac+clico, de carcter bsico y son productos del metabolismo de los aminocidos.

2.3.

Pseudoalcaloides

%resentan algunas de las caracter+sticas de la de inicin de alcaloide, pero no son derivados de aminocidos. 2.4. Alcaloides imperfectos &on derivados de bases pricas, no precipitan con los reactivos espec+ icos para alcaloides. 2n cuanto a su estado natural, los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los rganos de la planta, pueden encontrarse mayoritariamente en ho,as "cocaina, nicotina, pilocarpina#, en lores "escopolamina, atropina#, en rutos "alcaloides del opio, peletiarina, coniina#, en semilla "piperina, arecolina#, en corte1a "quinina, tubocurarina#, en la rai1 "emetina y ce alina#. 3. Funcin de los alcaloides en las plantas La uncin de los alcaloides en las plantas no es clara, pero e(isten algunas sugerencias sobre el *rol- que ,uegan estas sustancias en los vegetales) &irven como productos de desecho o almacenamiento del nitrgeno sobrante, esta uncin es equivalente a la del cido rico o de la urea en los animales. 2stan locali1ados en los te,idos peri ricos de los di erentes rganos de la planta, es decir en el recubrimiento de las semillas, corte1a del tallo, ra+1 o ruto y en la epidermis de la ho,a3 esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante uncin como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. los alcaloides pueden servir de reguladores del crecimiento delas plantas que la contienen. &i bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de participar en secuencias metablicas y no son solamente productos de desecho del metabolismo.

4. Propiedades fisicoqumicas Los alcaloides tienen masas moleculares que var+an entre 100 y 400 "coni+na $5617'8197#. &on casi siempre incoloros a e(cepcin de aquellos altamente con,ugados como berberina "amarillo#, sanguinarina "ro,o#, urabaina "verde# y o(oapor inas que van de amarillo a ro,o. &on normalmente slidos a temperatura ambiente. 0lgunas bases no o(igenadas como la coni+na, la nicotina y la esparteina que son l+quidas. Los alcaloides base son poco solubles en agua. 5. !traccin " aislamiento

los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su solubilidad en los di erentes solventes varia en uncin del p6, es decir segn se encuentre en estado de base o de sal) 2n orma de #ase, son solubles en solventes orgnicos no polares como benceno, ter et+lico, cloro ormo, diclorometano, acetato de etilo. 2n orma de sales, son solubles en solventes polares agua, soluciones cidas e hidroalcohlicas. 2l undamento de la e(traccin se basa en el carcter bsico de los alcaloides y en el hecho de su e(istencia en las plantas como sales de cidos orgnicos o como combinaciones solubles de otras sustancias, entre los principales se encuentran) los cidos t+glico, : metil but+rico, ben1oico, cinmico, hidro(i enil propinico, trpico y tricarbo(+licos, y adems con otro tipo de sustancias como taninos y enoles. Los vegetales contienen generalmente cantidades apreciables de materia grasa que impide el buen desarrollo en los procesos e(tractivos, produciendo emulsiones, por lo tanto, es til proceder a una delipidacin o desengrase de la planta seca y molida con solventes como he(ano o ter de petrleo3 es e(cepcional, pero puede ocurrir que se e(traiga en estos solventes y en medio neutro alcaloides. $. Preparacin del material %e&etal 2l material vegetal "ra+ces, ho,as, semillas, corte1a o lores# seleccionados con base a los resultados de las reacciones de precipitacin, es secado en estu a a una

temperatura menor de ;0<$, pulveri1ado, para luego ser desengrasado en so(hlet con un solvente orgnico apolar. '. !traccin de Alcaloides

%ara la e(traccin e(isten dos mtodos generales) La e(traccin en medio alcalino "por un solvente orgnico# y la e(traccin en medio cido "con agua, alcohol o solucin hidroalcohlica#. '.1. !traccin por un sol%ente or&(nico en medio alcalino a# La droga pulveri1ada y desengrasada se me1cla con una solucin alcalina que despla1a los alcaloides de sus combinaciones salinas "apro(imadamente 1 =g de droga con un litro de solucin de hidro(ido de amonio al ;> durante apro(imadamente ? horas#3 las bases liberadas son en seguida solubili1adas en un solvente orgnico de polaridad media. b# 2l solvente orgnico conteniendo los alcaloides bases es separado y concentrado a presin reducida, luego se agita con una solucin acuosa cida, donde los alcaloides se solubili1an en su orma de sales, mientras que otras sustancias que se encuentren en el e(tracto como pigmentos, esteroles y otras impure1as restan en la ase orgnica. c# Las soluciones acuosas de las sales de alcaloide son nuevamente alcalini1adas y e(tra+das con un solvente orgnico no miscible3 el solvente orgnico es deshidratado sobre una sal anhidra, iltrado y concentrado a presin reducida, el residuo que queda son los alcaloides totales "0@#. '.2. !traccin de alcaloides en medio (cido 6ay que recordar que en su estado natural, los alcaloides se encuentran en orma de sales solubles en soluciones acuosas o hidroalcohlicas. La droga seca, pulveri1ada y desengrasada es e(tra+da con agua acidulada o con alcohol o solucin hidroalcohlica acidulada, tendremos e(tractos de alcaloides en orma de sales. 2n estos casos los e(tractos pueden ser tratados de di erentes ormas) 0lcalini1acin y e(traccin de los alcaloides base con un solvente orgnico no miscible. !i,acin de los alcaloides sobre resinas intercambiadoras de iones para luego separarlas por elucin con cidos uertes.

%recipitacin de los alcaloides en orma de yodomercuriatos con el reactivo de Aayer concentrado3 el comple,o ormado es recuperado por iltracin o centri ugacin, luego se redisuelve en una me1cla de aguaBalcoholBacetona y se separan los alcaloides hacindolos pasar sobre resinas intercambiadoras de iones. "esta tcnica es particularmente til para alcaloides amonio cuaternarios#. 2,emplos) Celladona, coca, beleDo, ho,a de datura, rbol datura

!uera de estos mtodos generales de e(traccin e(isten algunos particulares dependiendo del tipo de alcaloide, la e(traccin de los alcaloides del opio. 2l opio se e(trae reali1ando incisiones super iciales en las cabe1as, todav+a verdes, de la adormidera unos d+as despus de caerse los ptalos de las lores. Los cortes e(udan un lte( blanco y lechoso, que al secarse se convierte en una resina pega,osa marrn. 2sta resina se raspa de las cabe1as obtenindose as+ el opio en bruto, al de,ar secar este durante ms tiempo se convierte en una piedra ms oscura y cristalina a la ve1 que pierde agua y se concentran los alcaloides. Fenantrenos )*orfinanos+

Aor ina entre el 10B1;> $ode+na @eba+na 'arcotina %apaverina 'oscapina 'arce+na

,en-ilisoquinolenas