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Qumica del carbono

Comentario general: se utiliza el criterio de nomenclatura IUPAC de 1993, que es citado expresamente en la GUA !"#$ $% U ! &$ %A '!($'C%A)U#A &$ *U(ICA PA#A %A P#U$"A &$ ACC$ ! A %A U'I+$# I&A& ,Uni-ersidades p./licas de (adrid, 01102, donde se dice textualmente 3%a Comisi4n de *u5mica utiliza la 'omenclatura de la IUPAC, siguiendo las .ltimas recomendaciones pu/licadas en 0116 para el caso de los compuestos inorg7nicos, 8 las publicadas en 1993 para los compuestos orgnicos.9 &ado que muc:os enunciados 8 li/ros utilizan la nomenclatura anterior de 19;9, se intentan mencionar am/as< 2013-Modelo Pregunta A3.a) CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2OH + CH3-CH2-COOH propanoato de etilo + agua etanol + cido propanoico b) CH3-CO-CH(CH3)-CH3 + H2 CH3-CHOH-CH(CH3)-CH3 3-metilbutanona + hidrgeno (condiciones reductoras) 3metilbutan-2-ol ,3=metil/utan>0>ol seg.n IUPAC 1993 es 3>metil>0>/utanol seg.n IUPAC 19;92 ?!@ A c) CH3-C(CH3) r-CH3 + H2O CH3C(CH3)OHCH3 + ! r 2-bromo-2-metilpropano + agua 2-metilpropan-2-ol + romuro de potasio ,0>metilpropan>0>ol seg.n IUPAC 1993 es 3>metil>0>/utanol seg.n IUPAC 19;92 d) + H"O2 + "2 + H2O #enilamina + cido nitroso #enol + nitrgeno + agua 2012-Septiembre Pregunta B3.a) $erdadero% su nombre seg&n criterios '()*C +,-, es 2-cloro-3-metil-2-buteno. eg.n criterios de IUPAC 1993 ser5a 0>cloro>3>metil/ut>0>eno< b) /also. 0on ismeros pero no de posicin% 1a 2ue uno tiene un grupo #uncional aldeh3do 1 otro un grupo #uncional alcohol% adems del doble enlace. 0on ismeros de #uncin )entanal4 CH3-CH2-CH2-CH2-C(5O)H CH3-CH2-CH2-CH2-CHO. /rmula molecular C6H+7O 2-penten-3-ol4 CH3-CH2-COH5CH-CH3 . /rmula molecular C6H+7O ,0>penten>3>ol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, seg.n IUPAC 1993 ser5a pent>0>en>3>ol2 c) /also. 8a regla de 9ar:o;ni:o; indica 2ue la adicin del sustituto negati;o% en este caso r-% se reali<a en el lado del doble enlace donde menos H ha1. CH3-CH5CH2 + H r CH3-CH r-CH3 (2-bromopropano es el ma1oritario) d) /also% se produce una doble adicin. CH3-CH5CH2 + Cl2 CH3-CHCl-CHCl (+%2-dicloropropano) 2012-Junio Pregunta B3."o se e=igen las condiciones de la reaccin ni nombrar reacti;os% pero se pueden comentar a) >eshidratacin de alcoholes en presencia de cido sul#&rico en caliente. CH3-CH2-CH2OH CH3-CH5CH2 + H2O (propan-+-ol propeno + agua) ,propan>1>ol seg.n IUPAC 1993 es 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 b) CH3-CHOH-CH3 + o=idante CH3-CO-CH3 (propan-2-ol propanona ) ,propan>0>ol seg.n IUPAC 1993 es 0>propanol seg.n IUPAC 19;92 Otra segunda opcin% si la o=idacin es ms #uerte% es #ormar dos cidos CH3CHOH-CH3 + o=idante 2CH3COOH (propan-2-ol cido etanoico) ,propan>0>ol seg.n IUPAC 1993 es 0>propanol seg.n IUPAC 19;92 c) CH3CH5CH2 + H2 CH3CH2CH3 )gina + de +6

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(propeno + hidrgeno propano) d) CH3CH2CHO + reductor CH3CH2CH2OH (propanal propan-+-ol) ,propan>1>ol seg.n IUPAC 1993 es 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 2012-Modelo Pregunta 3B.a) ?l nailon es una poliamida% 2ue se #orma en una reaccin de condensacin entre el grupo carbo=ilo 1 el grupo amina4 n H2"-(CH2)6-COOH ...@AH"A (CH2)6ACOABn ... b) 0e trata de una reaccin de adicin al doble enlace4 n C/25C/2 (AC/2AC/2A)n 2011-Septiembre a) utanona 1 CH3CH2CH2CHO b) utan-+-ol 1 CH3COH(CH3)CH3 ,/utan>1>ol seg.n IUPAC 1993 es 1>/utanol seg.n IUPAC 19;92 ,0>metil>0>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 0>metil/utan>0>ol seg.n IUPAC 19932 c) Ccido propanoico 1 CH3CH5CHCH2COOH ,Bcido 0>pentenoico del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 7cido pent>0>enoico seg.n IUPAC 19932 d) 9etilpropilamina 1 2011-Junio Pregunta 3B.a) +penteno + cido bromh3drico. ,1>penteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a pent>1>eno seg.n IUPAC 19932 CH25CHDCH2DCH2DCH3 + H r CH2 rDCH2DCH2DCH2DCH3 + CH3DCH rDCH2DCH2DCH3 +- romopentano 1 2- romopentano *dicin. 0er3a ma1oritario el 2- romopentano 1a 2ue de acuerdo a la regla de 9ar:oEni:o## el H 2ue es la parte positi;a del reacti;o asimFtrico se aGadir3a al C del doble enlace con ms hidrgenos. b) 2butanol en presencia de cido sul#&rico en caliente. ,0>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /utan>0>ol seg.n IUPAC 19932 @ 2 !H C* A CH3DCH2DCHOHDCH3 CH3DCH5CHDCH3+ H2O but-2-eno 1 agua. ,/ut>0>eno seg.n IUPAC 1993 ser5a 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 ?liminacin (deshidratacin de alcohol). 0e #orma but-2-eno de acuerdo a la regla de 0a1t<e## c) +butanol + cido metanoico en presencia de cido sul#&rico. ,1>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /utan>1>ol seg.n IUPAC 19932 @ 2 !H A CH2OHDCH2DCH2DCH3 + CHOOH CHOODCH2DCH2DCH2DCH3 9etanoato de butilo. Condensacin (esteri#icacin) d) 2metil2penteno + hidrgeno en presencia de catali<ador. ,0>metil>0>penteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 0>metilpent>0>eno seg.n IUPAC 19932

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a) + H2 2-metilpentano *dicin (hidrogenacin) 2011-Modelo Pregunta 3B.a) /also% son ismeros de posicin. ,0>/utanol 8 1>/utanol del enunciado son seg.n IUPAC 19;9, ser5an /utan>0>ol 8 /utan>1>ol seg.n IUPAC 19932 b) Cierto. CnH2n+2 + (3n++)I2 O2 n CO2 + (n++) H2O c) /also% son ismeros de #uncin. ,1>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /utan>1>ol seg.n IUPAC 19932 d) /also% se obtiene prop-+-eno. ,prop>1>eno seg.n IUPAC 1993 ser5a 1>propeno seg.n IUPAC 19;92 2010-Septiembre-Fase General Cuesti n 3B.@ 2 !H C* a) CH3DCHOHDCH2DCH3 CH3DCH5CHDCH3 + CH25CHDCH2DCH3 2-butanol but-2-eno + but-+-eno ,0>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /utan>0>ol seg.n IUPAC 1993< /ut>0>eno 8 /ut>1>eno seg.n IUPAC 1993 ser5an 0>/uteno 8 1>/uteno seg.n IUPAC 19;92 0er3a ma1oritario el but-2-eno por la regla de 0a1t<e## b) + HCl + H2O

2%3%3-trimetilbutan-+-ol +-cloro-2%3%3-trimetil-butano ,0,3,3>trimetil>1>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 0,3,3>trimetil/utan>1>ol seg.n IUPAC 19932 c) CH3-CHO + J O2 CH3-COOH etanal cido etanoico d) CH3-COOH + +H2O Ccido etanoico + propan-2-ol etanoato de +-metil-etilo ( de isopropilo (ismero de propilo)) ,0>propanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a propan>0>ol seg.n IUPAC 1993<2 2010-Junio-Coin!identes Cuesti n 3B.a) + r2

3-metilhe=-2-eno + bromo 2%3-dibromo-3-metilhe=ano. *dicin. ,3>metil>0>:exeno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 3>metil:ex>0>eno seg.n IUPAC 19932 @ 2 !H C* b) 2-metil-+-butanol 2-metilbut-+-eno. ?liminacin (deshidratacin de alcoholes) ,0>metil>1>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 0>metil/utan>1>ol seg.n IUPAC 1993 0>metil/ut>1>eno seg.n IUPAC 1993 ser5a 0>metil>1>/uteno seg.n IUPAC 19;92 c) CH3DCH2Cl-CH2-CH3 + "aOH (a2) CH3DCH2OH-CH2-CH3 + "aCl )gina 3 de +6

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2-clorobutano + hidr=ido de sodio butan-2-ol + cloruro de sodio. 0ustitucin. ,/utan>0>ol seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/utanol seg.n IUPAC 19;92 d) CH25CH2 + H2 (catali<ador) CH3DCH3 eteno + hidrgeno etano. *dicin. 2010-Junio-Fase General Cuesti n 2A.d) CH3DCH2DCH2DCOOH Cuesti n 3B.a) Keaccin de deshidratacin del etanol en presencia de cido sul#&rico caliente obteniendo eteno. @ 2 !H C* A CH3DCH2OH CH25CH2 + H2O b)Keaccin de sustitucin. ?l etanol en presencia de cloruro de hidrgeno se trans#orma en cloro-etano. CH3DCH2OH + HCl CH3DCH2Cl + H2O c) Keaccin de esteri#icacin. *dicin con eliminacin. ?tanol ms cido propanoico se obtiene propanoato de etilo 1 agua. CH3DCH2OH + CH3DCH2DCOOH CH3DCH2DCOODCH2DCH3 + H2O d) Keaccin de o=idacin. 0e obtiene cido etanoico (cido acFtico) CH3DCH2OH + O2 CH3DCOOH + H2O 2010-Junio-Fase "spe!#$i!a Problema 2A.a) CH3DCOOH + CH3DCH2OH L CH3DCOODCH2DCH3 + H2O Keaccin de esteri#icacin. *dicin 1 eliminacin Cuesti n 3B.-

a) /rmula molecular C+2H2M b) +2 C (s) + +3 H2 (g) C+2H2M c) C+2H2M + +N%6 O2 +2 CO2 + +3 H2O d) 2%H%H%M-tetrametiloctano

2010-Modelo Cuesti n 3B.a) CH3-CH5CH-CH3 + H r CH3-CH2-CH r-CH3 but-2-eno + cido bromh3drico 2-clorobutano ,0>/uteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /ut>0>eno seg.n IUPAC 19932 Keaccin de adicin. @ 2 !H C* A b) CH3-CH2-CH2OH CH3DCH5CH2 + H2O propan-+-ol )ropeno + agua ,1>propanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a propan>1>ol seg.n IUPAC 19932 Keaccin de eliminacin (deshidratacin de alcohol) @+ c) CH3-CH2-CH-COOH + HO-CH2-CH2-CH3 A CH3-CH2-CH-COO-CH2-CH2-CH3 Ccido butanoico + propan-+-ol utanoato de propilo ,1>propanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a propan>1>ol seg.n IUPAC 19932 Keaccin de condensacin (esteri#icacin) )gina H de +6

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d) n (H2" (CH2)6 COOH) -@H"(CH2)6 COBn- + nH2O Ccido M-aminohe=anoico poliamida (n1lon) Keaccin de polimeri<acin por condensacin 200%-Septiembre Cuesti n &. ' ,1>/utanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /utan>1>ol seg.n IUPAC 19932 a) CH3-CH2-CH2-CH2OH b) 'smero de posicin4 butan-2-ol CH3-CH2-CH2OH-CH3 ,/utan>0>ol seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/utanol IUPAC 19;92 'smero de cadena 2-metilpropan-+-ol ,0>metilpropan>1>ol seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>metil>1>propanol seg.n IUPAC 19;92 'smero de #uncin4 metilpropilFter CH3-CH2-O-CH2-CH3 c) CH2OH-CH2-CH2-CH3 + CH3-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O )roductos etanoato de butilo 1 agua Keaccin de condensacin (esteri#icacin) 200%-Junio Cuesti n &.' @ 2 !H A a) CH3-CH5CH2 + H2O CH3-CHOH-CH3 + CH3-CH2-CH2OH (ma1oritario) 5 CH3-CHOH-CH3 5 propan-2-ol C (minoritario) 5 CH3-CH2-CH2OH 5 propan-+-ol ,propan>0>ol 8 propan>1>ol son seg.n IUPAC 1993, ser5an 0>propanol 8 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 b) propan-2-ol es el ma1oritario por la regla de 9ar:oEni:o##4 el H 2ue es la parte positi;a del reacti;o asimFtrico (H+ OH-) se aGadir3a al C del doble enlace con ms hidrgenos. (es un reacti;o electr#ilo 1 puede #ormar dos carbocationes% uno secundario 1 otro primario% siendo ms estable el carbocatin secundario 2ue el primario) oxidaci4n Duerte A c) CH3-CHOH-CH3 CH3-CO-CH3 >5 propanona. ?l o=idante #uerte puede ser permanganato de potasio o dicromato de sodio. d) CH3-CH2-CH2OH + COOH COOCH2-CH2-CH3 + H2O ?59etanoato de propilo (reaccin de condensacin% esteri#icacin) 200%-Modelo Cuesti n &.' ,'ota: s4lo se pide nom/rar org7nicos 8 s4lo poner los ma8oritarios) a) CH3-CH5CH2 + H r CH3-CH r-CH3 )ropeno 2-bromopropano ?l producto orgnico ma1oritario es 2-bromopropano seg&n la regla de 9ar:oEni:o##. Keaccin de adicin. @2! b) CH3CH2CH2 r + !OH CH3CH2-CH2OH (+ ! r) A +-bromopropano propan-+-ol ,propan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de sustitucin. c) CH3CH2OH + o=idante #uerte CH3COOH ?tanol Ccido etanonico Keaccin de o=idacin. d) CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 (+ H2O) Ccido etanoico + etanol ?tanoato de etilo )gina 6 de +6

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200(-Septiembre Cuesti n &.' a) 2-metilbut-2-eno ,0>metil/ut>0>eno es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>metil>0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 b) + 2-metil-2-1odobutano + 2-metil-3-1odobutano ?s ma1oritario 2-metil-2-1odobutano por la regla de 9ar:oEni:o##. c) 'smeros de posicin4 los grupos #uncionales (doble enlace) en distinta posicin 2-metilbut-+-eno 3-metilbut-+-eno ,0>metil/ut>1>eno 8 3>metil/ut>1>eno son seg.n IUPAC 1993, ser5an 0>metil>1>/uteno 8 3>metil>0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 200(-Junio Cuesti n &.' a) CH3-CH2-COOH + CH3OH CH3-CH2-COOCH3 + H2O Ccido propanoico + metanol )ropanoato de etilo Keaccin de condensacin (esteri#icacin) b) CH25CH2 + r2 CH2 r-CH2 r eteno (+ bromo) +%2-dibromoetano Keaccin de adicin @ 2 !H C* A c) CH3CH2OH CH25CH2 + H2O ?tanol ?teno (+ agua) Keaccin de eliminacin d) CH3CH2 r + !OH CH3CH2OH + ! r romoetano (+ hidr=ido de potasio) etanol (+ romuro de potasio) Keaccin de sustitucin Problema 1A.' a) CH3-CH5CH2(g) + H r(g) CH3-CH r-CH3(g) + CH3-CH2-CH2 r(g) )ropeno + bromuro de hidrgeno 2-bromopropano + +-bromopropano ?l producto ma1oritario es 2-bromopropano por la regla de 9ar:oEni:o## 200(-Modelo Cuesti n &.a) CH3-CH2 r + !OH CH3-CH2OH + ! r +-bromooetano bromuro de etilo + hidr=ido de potasio etanol + bromuro de potasio b) CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-CH2-COOCH2-CH3 + H2O Ccido etanoico (o acFtico) + etanol ?tanoato (o acetato) de etilo + agua @ 2 ! H concentrado A c) CH3CH2OH CH25CH2 + H2O ?tanol ?teno (+ agua) oxidante Duerte , p<e< ?(n!H A d) CH3CH2OH CH3COOH ?tanol Ccido etanoico 200)-Septiembre Cuesti n &.' )gina M de +6 +H'

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a) $erdadero. 0e trata de una reaccin de condensacin (esteri#icacin) K-COOH + KO-OH K-COO-KO + H2O b) $erdadero. *l tener un doble enlace puede su#rir reacciones de adicin% por ePemplo de hidrgeno o de un haluro. CH25CH2 + Q2 CH2Q-CH2Q c) /also. 8os alcoholes se o=idan para producir cidos orgnicos. 8a reduccin de un grupo alcohol supone una incorporacin de hidrgeno 1 conduce al correspondiente alcano. K-CH2OH (condiciones reductoras) + H2 K-CH3 + H2O. @ 2 !H A d) $erdadero. CH3-CH2OH CH25CH2 + H2O Problema 2B.' a& CH25CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH2-CH3 ' CH2Cl-CH2-CH2-CH3 but-+-eno 2-clorobutano (ma1oritario) + +-clorobutano ,1>/uteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /ut>1>eno seg.n IUPAC 19932 ?l producto ma1oritario ) es 2-clorobutano por la regla de 9ar:oEni:o## 200)-Junio Cuesti n &.a) CH3OH 4 alcohol (grupo #uncional -OH% hidro=ilo) CH3CH2COOH 4 cido (grupo #uncional -COOH% carbo=ilo) CH3COOCH3 4 Fster (grupo #uncional -COO- % Fster)

CH3CO"H2 4 amida (grupo #uncional -CO"5 % donde KO 1 KOO son H) a) CH3OH 4 metanol CH3CH2COOH 4 cido propanoico CH3COOCH3 4 etanoato de metilo CH3CO"H2 4 etanoamida c) CH3OH + CH3CH2COOH CH3CH2COOCH3 + H2O Keaccin de condensacin (esteri#icacin). ?l producto es propanoato de metilo. d) CH3OH metanol 1 CH3COOH cido etanoico. Keaccin de condensacin (esteri#icacin). Problema 1B.a) CH3CH3 + H"O3 CH3CH2"O2 (g) + H2O 200)-Modelo Cuesti n &.,'ota: similar a 011E>Funio>Cuesti4n 62 a) utano 1 2-metilpropano. 'somer3a de cadena% se di#erencian en la distinta disposicin de la cadena de carbonos. b) propan-2-ol 1 propan-+-ol. 'somer3a de posicin% se di#erencian en la distinta posicin del grupo #uncional hidro=ilo. ,propan>0>ol 8 propan>1>ol son seg.n IUPAC 1993, ser5an 0>propanol 8 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 c) )ropanal 1 propanona. 'somer3a de #uncin% se di#erencian en el distinto grupo #uncional d) but-+eno 1 but-2-eno. 'somer3a de posicin% se di#erencian en la distinta posicin del grupo #uncional% el doble enlace. ,/ut>1>eno 8 /ut>0>eno son seg.n IUPAC 1993, ser5an 1>/uteno 8 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 200*-Septiembre Cuesti n &.@ 2 !H a) CH3DCH2DCHOHDCH3 CH3DCH5CHDCH3 + H2O A butan-2-ol but-2-eno )gina - de +6

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,/utan>0>ol 8 /ut>0>eno son seg.n IUPAC 1993, ser5an 0>/utanol 8 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de eliminacin% deshidratacin de alcohol. ?l producto ma1oritario es but-2-eno 1 no but-+-eno por la regla de 0a1t<e##. b) CH3OH + CH3DCOOH CH3DCOOCH3 + H2O 9etano + cido etanoico etanoato de metilo + agua Keaccin de condensacin (esteri#icacin) c) CH3DCH5CHDCH3 + HCl CH3DCH2-CHClDCH3 but-2-eno + cido clorh3drico 2-clorobutano ,/ut>0>eno es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de adicin d) ClCH2DCH2DCH3 + !OH HOCH2DCH2DCH3 + !Cl +-cloropropano + hidr=ido de potasio propan-+-ol + cloruro de potasio ,propan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5an 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de sustitucin 200*-Junio Cuesti n &.a) CH3DCH2DCHO 1 CH3DCODCH3 'somer3a de #uncin% se di#erencian en el distinto grupo #uncional b) CH25CHDCH2DCH3 1 CH3DCH5CHDCH3 'somer3a de posicin% se di#erencian en la distinta posicin del grupo #uncional% el doble enlace. ,1>/uteno 8 0>/uteno del enunciado son seg.n IUPAC 19;9, ser5an /ut>1>eno 8 /ut>0>eno seg.n IUPAC 19932 c) 1 'somer3a de cadena% se di#erencian en la distinta disposicin de la cadena de carbonos. d) CH3DCO-CH2-CH3 1 CH3DCH2DCH2OH 'somer3a de #uncin% se di#erencian en el distinto grupo #uncionales. ,1>propanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a propan>1>ol seg.n IUPAC 19932 200*-Modelo Cuesti n &.a 1 b) C3HMO4 CH3-CH2-COH )ropanal% CH3-CO-CH3 )ropanona C3HMO24 CH3-CH2-COOH Ccido propanoico% CH3-COO-CH3 ?tanoato de metilo. CHOO-CH2-CH3 9etanoato de etilo C3HNO4 CH3-CH2-CH2OH propan-+-ol% CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol% CH3-CH2-O-CH3 etilmetilFter ,propan>1>ol 8 propan>0>ol son seg.n IUPAC 1993, ser5an 1>propanol 8 0>propanol seg.n IUPAC 19;92 200&-Septiembre Cuesti n +.a, propan-2-ol CH3-CHOH-CH3 2-metilbut-+-eno cido butanoico CH3-CH2 -CH2-COOH "-metil etilamina (o etil metil amina) CH3-CH2 -"H-CH3 ,0>propanol 8 0>metil>1>/uteno del enunciado son seg.n IUPAC 19;9, ser5an propan>0>ol 8 0>metil/ut>1>eno seg.n IUPAC 19932 b) i) CHODCH2DCH2DCH3 utanal ii) CH3DCH2DCOODCH3 )ropanoato de metilo c) CH3DCH2DCOOH + CH2OH CH3DCH2DCOODCH3 + H2O )gina N de +6

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Qumica del carbono

Ccido propanoico + metanol )ropanoato de metilo + agua Keaccin de condensacin (esteri#icacin) 200&-Junio Cuesti n &.@ 2 !H C* A a) $erdadero. CH3DCHOHDCH3 CH25CHDCH3 + H2O ?l producto de la eliminacin es &nico por2ue los hidrgenos de los grupos CH3 son e2ui;alentes. + @ b) $erdadero. CH3-CH2-CH2OH + CH3COOH A CH3COO CH2-CH2-CH3 + H2O ?l producto de la condensacin (esteri#icacin) es etanoato (o acetato) de propilo. c) /also. 0e obtienen 2-cloropentano 1 3-cloropentano como productos de adicin. CH3-CH5CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 'ota: se podr5a comentar que los nom/res de 0>cloropenteno 8 3>cloropenteno son directamente incorrectos, 8a que no contienen localizador para el do/le enlace 8 no son un5-ocos< d) /also. ClCH2DCH2DCH3 + !OH en etanol HOCH2DCH2DCH3 + !Cl 0e obtiene propan-+-ol como producto de sustitucin. ,propan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 200&-Modelo Cuesti n &.a) CH3-CH5CH-CH3 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 but-2-eno + cloruro de hidrgeno 2-clorobutano ,/ut>0>eno es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de adicin. b) CH3-CH5CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 )ropeno + hidrgeno propano Keaccin de adicin. @ 2 !H C* A c) CH3DCH2DCH2DCH2DOH CH3DCH2DCH5CH2+ H2O butan-+-ol but-+-eno + agua ,/utan>1>ol 8 /ut>1>eno son seg.n IUPAC 1993, ser5an 1>/utanol 8 1>/uteno seg.n IUPAC 19;92 d) + "aCl

2-metil-+-clorobutano + hidr=ido de sodio 2-metilbutan-+-ol + cloruro de sodio ,0>metil/utan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>metil>1>/utanol seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de sustitucin 200+-Septiembre Cuesti n 1.b) Keaccin de polimeri<acin por adicin. Cuesti n +.a 1 b) i) CH3DCH2DCOOH + CH3OH CH3DCH2DCOO-CH3 + H2O Ccido propanoico + metanol propanoato de metilo + agua Keaccin de condensacin (esteri#icacin) ii) CH25CH2 + r2 CH2 r-CH2 r ?teno + bromo +%2-dibromoetano Keaccin de adicin @ 2 !H C* A iii) CH3DCH2DOH CH25CH2 + H2O ?tanol ?teno + agua Keaccin de eliminacin (deshidratacin de alcohol) )gina , de +6

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i;) CH3DCH2D r + "aOH CH3DCH2DOH + "a r romoetano + hidr=ido de sodio etanol + bromuro de sodio Keaccin de sustitucin 200+-Junio Cuesti n &.a) $erdadero. 0e trata de una reaccin de adicin% la hidrogenacin de un doble enlace produce un hidrocarburo saturado. K-CH5CH-KO + H2 K-CH2-CH2-KO b) /also. (n grupo cido se obtiene por la o=idacin de un grupo #uncional aldehido. 8a reduccin de un grupo #uncional aldehido producir3a un alcohol K-CHO (en condiciones reductoras) + H2 K-CH2OH c) $erdadero. )ueden captar protones K-"H2 + H+ K-"H3+ @ 2 !H C* A d) /also. 8a deshidratacin produce eteno. CH3DCH2DOH CH25CH2 + H2O 200+-Modelo Cuesti n &.a) CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O Ccido etanoico + etanol etanoato de etilo + agua c) 0e pueden obtener poliesteres por reaccin entre cidos dicarbo=3licos 1 dioles. ?Pemplos de aplicacin industrial4 )?R (polietilentere#talato) empleado #undamentalmente para en;ases de bebidas carbnicas 1 soportes de cintas de imagen 1 sonido. )C (policarbonatos) empleados en pantallas% #aros% etc d) ?l grupo #uncional del etanoato de etilo es el grupo Fster% (-COO-)% 2ue presenta e#ecto mesmeroIresonancia por2ue un o=3geno est unido al carbono con un doble enlace (uno sigma 1 otro pi) 1 el o=3geno es ms electronegati;o 2ue el carbono% despla<ando los electrones pi hacia el o=3geno% lo 2ue permite la #ormulacin de estructuras de resonancia. 2003-Septiembre Cuesti n &.@ 2 !H a) CH3-CH2-CH2OH CH3-CH5CH2 +H2O A calor propanol (propan-+-ol) propeno + agua ,propan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 Keaccin de eliminacin (deshidratacin de alcohol) b) CH3-CH2-CH5CH2 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH3 but-+-eno + cloruro de hidrgeno 2-clorobutano ,1>/uteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /ut>1>eno seg.n IUPAC 19932 Keaccin de adicin c) 0e pueden plantear dos opciones% ambas ;lidas. +.Keaccin de sustitucin (sustitucin nucle#ila% medio bsico)4 CH3-CHCl-CH3 + "aOH CH3-CHOH-CH3 + "aCl 2-cloropropano + hidr=ido de sodio propan-2-ol + cloruro de sodio ,propan>0>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>propanol seg.n IUPAC 19;92 2.Keaccin eliminacin (deshidrohalogenacin de haluro de al2uilo% medio bsico)4 CH3-CHCl-CH3 + "aOH CH3-CH5CH2 + "aCl + H2O 2-cloropropano + hidr=ido de sodio propeno + cloruro de sodio + agua )gina +7 de +6

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'ota1: 0>cloropropano tam/iGn se podr5a nom/rar como cloruro de isopropilo< 'ota0: enunciado solamente pide Dormular, indicar el tipo de reacci4n 8 nom/rar compuestos orgn7nicos< %a soluci4n oDicial 3orientaciones para el correctorH indica/a sustituci4n con producto 0>propanol 8 aIad5a 3si se propone como producto el propeno darlo tam/iGn como -7lidoH< Puede surgir a duda de cual de las dos es m7s correcta< $n situaci4n real compiten sustituci4n 8 eliminaci4n< Aunque no es necesario, se ampl5a aqu5 por ser un caso que muestra quG otros Dactores adem7s de los reacti-os inDlu8en en los productos o/tenidos, lo que lle-a a entrar en los posi/les mecanismos< J$1 4 $0K $0 Da-orecida so/re $1 a ma8or concentraci4n 8 Duerza /ase< J '1 4 '0K '0 Da-orecida so/re '1 a ma8or concentraci4n 8 Duerza nucle4DiloL/ase %a concentraci4n no es conocida, pero al ser /ase Duerte, nos centramos en '0 8 $0<

u:u<esLquimiorg

e inclu8e un diagrama so/re preparaci4n alco:oles por sustituci4n nucleoD5lica 8 que -alida la idea de que en medio /7sico nos centramos en '0 8 $0, 8a que el car/ono es secundario< J$0 4 '0K $n $0 orden 3MN0MN1M, mientra que en '0 1MN0MN3M< $ste caso es car/ono 0M, por lo que no es decisi-oC para los car/onos terciarios s5 que se puede considerar solamente eliminaci4n< Un disol-ente menos polar tiende a Da-orecer la eliminaci4n, lo mismo que :ace una temperatura m7s ele-ada< Por eso, el ?!@ alco:4lico caliente es el reacti-o cl7sico para la des:idro:alogenaci4nC una temperatura m7s /aOa 8 la presencia de agua, m7s polar, en el disol-ente tienden a incrementar la proporci4n del producto de la sustituci4n: el alco:ol<

organica1<org Qacultad *u5mica U'A(

d)CHSCH-CH3 + 2H2 + catali<ador CH3-CH2-CH3 propino + hidrgeno + catali<ador propano Keacin de adicin (tambiFn como H2 se o=ida% es reductor4 hidrogenacin de hidrocarburos como reaccin redo= de reduccin) 2003-Junio Cuesti n &.Corresponde a compuestos a 1 d. "ota4 enunciado pide #rmula desarrollada% no semidesarrollada% pero se aportan semidesarrolladas a) Ccido butanoico% CH3-CH2-CH2-COOH % con #rmula molecular CHHNO2. 03 corresponde. b) utanodial% CHO-CH2-CH2-CHO% con #rmula molecular CHHHO2. "o corresponde c) butano-+%H-diol% CH2OH-CH2-CH2-CH2OH % con #rmula molecular CHH+7O2. "o corresponde. ,1,P>/utanodiol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /utano>1,P>diol seg.n IUPAC 19932 d) Ccido 2-metilpropanoico% % con #rmula molecular CHHNO2. 03 corresponde. 2003-Modelo Cuesti n &.a) cido propanoico + etanol + H+ propanoato de etilo + agua CH3-CH2-COOH + CH3-CH2OH + H+ CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Keaccin de condensacin (esteri#icacin) b) 2-metilbut-2-eno + cido bromh3drico 2-bromo-2-metilbutano ,0>metil>0>/uteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a 0>metil/ut>0>eno seg.n IUPAC 19932

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+H r Keaccin de adicin. c) +-bromobutano + hidr=ido de potasio butan-+-ol + bromuro de potasio ,/utan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 1>/utanol seg.n IUPAC 19;92 CH3-CH2-CH2-CH2 r + !OH CH3-CH2-CH2-CH2OH + ! r Keaccin de sustitucin d) propino + hidrgeno (e=ceso) + catali<ador propano CHSCH-CH3 + H2 (e=ceso) + catali<ador CH3-CH2-CH3 Keacin de adicin (tambiFn como H2 se o=ida% es reductor4 hidrogenacin de hidrocarburos como reaccin redo= de reduccin) 2002-Septiembre Cuesti n &.a) CH3-CHOH-CH34 propan-2-ol% grupo #uncional -OH% hidro=ilo alcohol. ,propan>0>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>propanol seg.n IUPAC 19;92 CH3-CO-CH34 propanona% grupo #uncional -CO-% cetona CH3-COO-CH34 etanoato de metilo% grupo #uncional -COO-% Fster CH3-CO-"H24 etanamida% grupo #uncional -CO"H2% amida b) 0olamente el compuesto a% ser3a una deshidratacin de alcohol @ 2 !H C* A CH3-CHOH-CH3 CH3-CH5CH2 + H2O propan-2-ol propeno + agua 2002-Junio Cuesti n &.a) 3-metilpent-H-en-+-ol ,3>metilpent>P>en>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 3>metil>P>penten>1>ol seg.n IUPAC 19;92 b) ?liminacin de grupo OH% deshidratacin de alcoholes% @ 2 !H C* A + H2O 3-metilpent-H-en-+-ol 3-metilpenta-+%H-dieno + agua ,3>metilpenta>1,P>dieno es seg.n IUPAC 1993, ser5a 3>metil>1,P>pentadieno seg.n IUPAC 19;92 c) *dicin de un halogenuro de hidrgeno al doble enlace. 0eg&n regla 9ar:oEni:o## el H 2ue es la parte positi;a del reacti;o asimFtrico se aGadir3a al C del doble enlace con ms hidrgenos. +H r 3-metilpent-H-en-+-ol + bromuro de hidrgeno H-bromo-3-metilpentan-+-ol ,P>/romo>3>metilpentan>1>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a P>/romo>3>metil>1>pentanol seg.n IUPAC 19;92 d) 0ustitucin de OH por halgeno. Como se pide una reaccin de sustitucin no podemos plantear una deshidratacin de alcohol% 2ue ser3a una reaccin de eliminacin% 1 una reaccin 2ue ata2ue al doble enlace% 2ue ser3a una adicin. @+ +H r A + H2O 3-metilpent-H-en-+-ol + bromuro de hidrgeno 6-bromo-3-metilpent-+-eno + agua ,6>/romo>3>metilpent>1>eno es seg.n IUPAC 1993, ser5a 6>/romo>3>metil>1>penteno seg.n IUPAC 19;92 'ota: %a con-ersi4n :aluro de alquiloLalco:ol es re-ersi/le 8 el desplazamiento del equili/rio depender7 de quG reacti-o se encuentra en exceso: )gina +2 de +6

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uam<esLdepartamentosLcienciasLqorgL

2002-Modelo Cuesti n +.a) CH3-CH2-COOCH3 etanoato de metilo b) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 pentan-3-ona ,ser5a 3>pentanona seg.n IUPAC 19;92 c) CH3-CHOH-CH2-CH5CH2 pent-H-en-2-ol ,ser5a P>penten>0>ol seg.n IUPAC 19;92 d) CH3-CH2-"H2 etilamina e) CH3-CO"H2 etanamida #) CH25CH-CH2-CH5CH2 penta-+%H-dieno ,ser5a 1,P>pentadieno seg.n IUPAC 19;92 g) CH3-O-CH2-CH3 etilmetilFter meto=ietano h) CMH6-COOH cido ben<oico cido bencenocarbo=3lico 2001-Septiembre Cuesti n &.a) n(HCOOH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH) + n("H2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-"H2) (>e #orma ms abre;iada n(HCOOH-(CH2)H-COOH) + n("H2-(CH2)M-"H2) ) @-CO-(CH2)H-CO-"H-(CH2)M-"H-Bn + 2nH2O b) 8as poliamidas se obtienen por condensacin entre grupo carbo=ilo 1 grupo amina. ?s una poliheterocondensacin% al menos dos molFculas di#erentes se condensan en un solo monmero eliminando al menos una molFcula de agua. c) )olimeri<acin por adicin. -)$C ()olicloruro de ;inilo)% es un material termoplstico% duro 1 #uerte % 2ue presenta una combinacin ideal de propiedades elFctricas 1 mecnicas. (no de sus usos es como tuber3as. n(CH25CHCl) @-CH2-CCl-Bn -Re#ln a partir del tetra#luoroetileno. Kecubrimientos para baPo ro<amiento 1 resistencia a la corrosin. n C/25C/2 (AC/2AC/2A)n 2001-Junio Cuesti n 2.a) Ccido 2-cloroetanoico CH2Cl-COOH Ccido 2-hidro=ipropanoico CH3-CHOH-COOH Ccido 3-hidro=ibutanoico CH3-CHOH-CH2-COOH Ccido propanoico CH3-CH2-COOH Cuesti n &.a) C2HM(g)+Cl2(g) C2H6Cl(g) + HCl(g) etano + cloro molecular cloroetano + cloruro de hidrgeno b) Halogenacin% sustitucin electr#ila c) ?l HCl es un subproducto por2ue no es el producto principal% 2ue es el cloroetano. ?l HCl se obtiene asociado a ese proceso de preparacin del producto principal. d) (n proceso ms habitual es hacer reaccionar hidrgeno 1 cloro moleculares en estado gaseoso para obtener cloruro de hidrgeno tambiFn en estado gaseoso Cl2 (g) + H2 (g) 2HCl (g) Problema 1A.c) Ha1 2ue #ormular el cido 2-cloretanoico para obtener su masa molecular 8a masa molecular del cido 2-cloretanoico (CH2Cl-COOH) es 2T+2+2T+M+36%6+35,H%6 gImol )gina +3 de +6

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)ara preparar 2 8 de disolucin 7%77+ 9 necesitaremos 28 T 7%77+ molI8 57%772 mol% 2ue suponen 7%772 mol T ,H%6 gImol 5 7%+N, g 2001-Modelo Cuesti n &.)ara cada reaccin reali<amos al mismo tiempo los apartados a% b 1 c. +.- CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 + "aOH "aCl + CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3 2-cloro-3-metilbutano + hidr=ido de sodio clururo de sodio + 3-metilbutan-2-ol ,3>metil/utan>0>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 3>metil>0>/utanol seg.n IUPAC 19;92 0ustitucin nucleo#3lica% #ormacin de alcoholes. 2.- CH25CH-CH r-CH3 + "aOH "a r + CH25CH-CHOH-CH3 3-bromobut-+-eno + hidr=ido de sodio bromuro de sodio + but-3-en-2-ol ,3>/romo/ut>1>eno 8 /ut>3>en>0>ol son seg.n IUPAC 1993, ser5an 3>/romo>1>/uteno 8 3>/uten>0>ol seg.n IUPAC 19;92 0ustitucin nucleo#3lica% #ormacin de alcoholes. 3.- CH3-CSC-CH3 + Cl2 (e=ceso) CH3-CCl5CCl-CH3 but-2-ino + cloro molecular 2%3-diclorobut-2-eno ,/ut>0>ino 8 0,3>dicloro/ut>0>eno son seg.n IUPAC 1993, ser5an 0>/utino 8 0,3>dicloro>0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 Halogenacin de al2uino. H.- CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3 + H20OH + calor CH3-C(CH3)5CH2-CH3 + CH3-CH(CH3)-CH5CH2 + H2O 3-metilpentan-2-ol + cido sul#&rico 3-metilbut-2-eno + 3-metilbut-+-eno + agua ,3>metilpentan>0>ol, 3>metil/ut>0>eno 8 3>metil/ut>1>eno son son seg.n IUPAC 1993, ser5an 3>metil>0>pentanol, 3>metil>0>/uteno 8 3>metil>1>/uteno seg.n IUPAC 19;92 0e trata de una deshidratacin de alcoholes. *plica la regla de 0a1t<e##4 la eliminacin en el doble enlace se reali<a ma1oritariamente donde menos H ha1 de los dos C Uole#ina ms sustituidaV% 1 por eso el 3-metilbut-2-eno es ma1oritario. 2000-Septiembre Cuesti n &.a) 6C (s) + 2CaO 2CaC2 + CO2 CaC2 + H2O C2H2 + CaO Problema 1B.a) CH3-CH25CH2-CH3 + HCl CH3-CH3-CHCl-CH3 but-2-eno + cido clorh3drico 2-clorobutano (*% CHH,Cl) ,/ut>0>eno es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 0e trata de una adicin de un halogenuro de hidrgeno al doble enlace. *plica la regla de 9ar:oEni:o##% seg&n la cual el halgeno se pone en el carbono ms sustituido (se adiciona el sustituto negati;o en el lado del doble enlace donde menos H ha1). Como la molFcula de partida es simFtrica% es realmente indistinto. CH3-CH3-CHCl-CH3 + !OH CH3-CH3-CHOH-CH3 2-clorobutano + hidr=ido de potasio butan-2-ol ( % CHH+7O) ,/utan>0>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/utanol seg.n IUPAC 19;92 0e trata de una sustitucin nucle#ila donde se sustitu1e el Cl- por OH-. CH3-CH3-CHOH-CH3 + H20OH + calor CH3-CH3-CH5CH2 + CH3-CH25CH2-CH3 butan-2-ol + cido sul#&rico but-+-eno + but-2-eno ,/utan>0>ol 8 /ut>0>eno son seg.n IUPAC 1993, ser5an 0>/utanol 8 0>/uteno seg.n IUPAC 19;92 0e trata de una deshidratacin de alcoholes. *plica la regla de 0a1t<e##4 la eliminacin en el doble enlace se reali<a ma1oritariamente donde menos H ha1 de los dos C Uole#ina ms sustituidaV% 1 por eso el but-2-eno es ma1oritario. b) 8a masa molecular de but-2-eno es HT+2++756N gImol% luego en +%6 g tendremos +%6 gI 6N gImol 5 2%6NMT+7-2 mol )gina +H de +6

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0eg&n la este2uiometr3a n( % butan-2-ol)In(but-2-eno)5+% luego si el rendimiento #uese del +77 W tendr3amos 2%6NMT+7-2 mol. 0i tenemos en cuenta el rendimiento% el n&mero de moles ser 2%6NMT+7-2 T7%M-T7%6H5,%36MT+7-3 mol 8a masa molecular de (butan-2-ol) es HT+2++7++M5-H gImol% luego se obtendrn ,%36MT+7-3 mol T -H gImol 5 7%M,2 g de (butan-2-ol) 2000-Junio Cuesti n 3.a) Como se indica 2ue es un compuesto de cadena abierta% por la relacin entre los 3ndices de carbono e hidrgeno sabemos 2ue es un compuesto saturado (el n&mero de insaturaciones es cero C R 2 + 2 @ S + ' 2n + 2( 2n + 2 ) nM insaturaciones = = =7 ). )or lo tanto el o=3geno 2 2 solamente puede #ormar parte de un grupo #uncional alcohol -OH o de un grupo #uncional Fter (K-O-KO) b) ?n este caso el n&mero de insaturaciones es 2 C R 2 + 2 @ S + ' 2n + 2( 2n + 2 ) nM insaturaciones = = =2 2 2 )or lo tanto puede ser un triple enlace -CSC-% o dos dobles enlaces -C5C-. c) CH3-CH2-CH2OH propan-+-ol ,ser5a 1>propanol seg.n IUPAC 19;92 CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol ,ser5a 0>propanol seg.n IUPAC 19;92 CH3-CH2-O-CH3 etil-metil-Fter d) ?tilamina CH3-CH2-"H2 ?tanamida CH3-CO-"H2 2000-Modelo Cuesti n +.'ndicamos el tipo de reaccin aun2ue el enunciado no lo pide e=pl3citamente. a) cido etanoico + propan-+-ol (en medio cido sul#&rico) etanoato de propilo + agua ,1>propanol del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a propan>1>ol seg.n IUPAC 19932 CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH + H20OH CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O Condensacin% Obtencin de Fsteres (?steri#icacin). b) butan-2-ol + cido sul#&rico but-2-eno + agua ,0>/utanol ,en enunciado2 8 0>/uteno son seg.n IUPAC 19;9, ser5an /utan>0>ol 8 /ut>0>eno seg.n IUPAC 19932 CH3-CH2-CHOH-CH3 + H20OH CH3-CH5CH-CH3 + H2O 0e #orma como producto principal el but-2-eno% pero tambiFn se #orma but-+-eno en #uncin de 2uF hidrgeno se elimina Punto con el grupo OH4 aplica la regla de 0a1t<e##. 0e trata de una eliminacin% deshidratacin del alcoholes c) but-2-eno + bromuro de hidrgeno 2-bromobutano ,0>/uteno del enunciado es seg.n IUPAC 19;9, ser5a /ut>0>eno seg.n IUPAC 19932 CH3-CH5CH-CH3 + H r CH3-CH2-CH rCH3 *dicin al doble enlace de un halogenuro de hidrgeno. d) 2-clorobutano + hidr=ido de potasio (en medio etanlico) butan-2-ol ,/utan>0>ol es seg.n IUPAC 1993, ser5a 0>/utanol seg.n IUPAC 19;92 CH3-CH2-CHCl-CH3 + !OH + (?tOH) !Cl + CH3-CH2-CHOH-CH3 0ustitucin nucleo#3lica% #ormacin de alcoholes.

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