Alcanos Lec 3

Química Orgánica I – Lec #3
AUG-DEC, 2009
Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

Universidad Interamericana de Puerto Rico
Recinto de Aguadilla
Departamento de Ciencias, Matemáticas & Tecnología
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 1

Referencias

QUÍMICA ORGÁNICA

Hidrocarburos
• Saturados • Insaturados
– Significa saturados – No saturados, Son
con hídrogeno. Todos compuestos con
los enlaces son enlaces pi. Bajo
sencillos. condiciones
adecuadas,
reaccionan con
oxígeno.

Isomeros
• Estructurales
• Dos o más compuestos diferentes que – Misma formúla
tienen la misma fórmula molecular molecular, pero
reciben el nombre de isómeros. diferente estructura.
• Alcanos de 4 carbonos o más tienen Los átomos están
isómeros. enlazados en orden
• C167H336 tiene 1.6 x 1080 Isómeros. diferente. Se les llama
tambien isomeros
• ¡1080 es el número de partícualas que se constitucionales.
estima hay en el universo..!

¿Son isómeros..?
cinnamaldehyde
eugenol

Eugenol

Tipos de Compuestos Organicos
• La vasta mayoría de más de 20 millones de
comuestos conocidos están basados en C:
compuestos orgánicos.
• Generalmente contienen H, C + otros elementos
• Gran variedad de compuestos

Hidrocarburos
• Compuestos de C e H
• Subgrupos:
– Alcanos: enlaces sencillos C-C
– Alquenos: doble enlaces C=C
– Alquinos: enlaces triples carbon-
carbon
– Aromaticos: derivados de benceno
Hidrocarburos
• Alcanos tienen la formula general CnH2n+2
• CH4 = metano
• C2H6 = etano
• C3H8 = propano
• C4H10 = butano
• C5H12 = pentano

Isomerismo
• Isomeros htiene identica composición
pero diferente estructuras
• Dos formas de isomerismo
– Constitucional (o estructural)
– Stereoisomerismo
• Constitucional
– Misma formula empírica pero diferente
coneción átomo -- átomo
• Stereoisomerismo
– Misma conexión átomo-a-átomo pero
diferente arreglo en el espacio.
Isomeros Estructurales

Isómeros Estructurales para C4H10

Escriba las fórmulas para los tres
isómeros estructurales de C5H12.

Escriba las fórmulas para los tres
isómeros estructurales de C5H12.

Diferentes posiciones de un grupo funcional
también pueden conducir a isomerismo estructural.

¿Isómeros o no?
El orden en que los átomos están enlazados es el factor que
determina si dos formulas estructurales representan isómeros
o si son el mismo compuesto.

¿Isómeros o no?
El orden en que los átomos están enlazados es el factor que
determina si dos formulas estructurales representan isómeros
o si son el mismo compuesto.
¡TODOS REPRESENTAN EL MISMO COMPUESTO!!!!

Study Problems

Study Problems
Ambas parejas son lo mismo.

Study Problems
¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?

Study Problems
Isomeros

Study Problems
Isomeros
Isomeros

Hydrocarburos
& Isomerismo
CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
Pentane
Estructural
CH3
CH3CHCH2CH3 Isomeros de C5H12?
2-Methylbutane
CH3 C5H12 tiene 3 isomeros

H3CCCH3 estructurales.
CH3
2,2-Dimethylpropane
C6H14 tiene 5
C7H14 tiene 9
Note NOMEN de isomeros
¿Anillo o Insaturación?
• Todos los alcanos no cíclicos tienen la fórmula
general CnH2n+2 donde n es el número de átomos
de carbono.
• La presencia de un anillo o de un doble enlace
reduce el número de átomos de carbono en dos:
CnH2n.
• Un compuesto con la fórmula general CnH2n-2
implica o un triple enlace, o dos anillos, o dos
dobles enlaces o un anillo+un doble enlace.
Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

CICLOBUTANO
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2

Tres isómeros de C8H14

IUPAC
• Sistema de nomenclatura internacional.
• International Union of Pure and Applied
Chemistry.
• La estructura de un compuesto orgánico se
puede derivar de su nombre.
• Existe una única estructura para cada
nombre.

Pentano = C5H12

Alcanos Cíclicos

Cicloalcanos
Todos son compuestos flexibles.
Ciclohexano, C6H12, interconvierte entre las
formas de “silla” y “bote”.
Axia l H ato m
H Eq u ator ia l H H
H a tom H H H
H H
4
H 6 H
4
H
1
H 5 H 1
5 H H
H 3 2 1 H
5 6 H H 4 3 6 H
H H 3 2 H H
2
H H H
H
H
HH HH H
H H
Chair form Boat form Chair form

Nomenclatura IUPAC
• Cadena parental

Nomenclatura IUPAC

Procedimiento al nombrar
alcanos ramificados:
1. Encontrar la cadena más larga y continua,
que puede o no ser recta, y darle nombre.
2. Numerar la cadena parental empezando en
el extremo más cerca de la rama.
3. Identificar la rama y su posición.
4. Unir el número y nombre de la
ramificación al nombre de la rama
parental.
¿Cuál es la
cadena más
larga?

¿Cuál es la
cadena más
larga?

¿Cuál es la
cadena más
larga?

Escriba la fórmula estructural para 3-metilpentano

Escriba la fórmula estructural para 3-metilpentano

Escriba el nombre de . . .
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
| |
CH2CH2CH3 CH3CHCH3

Escriba el nombre de . . .
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
| |
CH2CH2CH3 CH3CHCH3
3-etilhexano 2-metilpropano

Escriba la estructura de . . .
• 3-etilhepatano • 4-etil-5-metilnonano

Nombres comunes de grupos ramificados




Ramificaciones Múltiples








Alquenos y Alquinos
CH3CH3 CH2=CH2 HC CH
Etano eteno Etino (Acetleno)
Un alcano Un Alqueno Un Alquino
___________________________
Cuando la cadena parental tiene 4 o más carbonos, un prefijo se
incluye para indicar la presencia del doble o triple enlace.
CH2=CHCH2CH3 CH2CH==CHCH2
1-buteno 2-buteno
Alcoholes
En IUPAC el nombre de un alcohol (ROH) se deriva de la
cadena parental con el terminjal –ol.

Aldehídos y Cetonas
En aldehídos el carbonilo siempre es el #1. En cetonas, se indica
la posición con un número. Al carbonilo (--C=O) siempre le toca
el número más bajito.

Aldehídos y Cetonas
En aldehídos el carbonilo siempre es el #1. En cetonas, se indica
la posición con un número. Al carbonilo (--C=O) siempre le toca
el número más bajito.

Aromáticos
El anillo de benceno se considera al igual que una cadena larga
de alqueno. Grupos alquilos, halógenos y nitro se nombran
como prejijos a benceno.

Benceno y Derivados
Cuándo un anillo de benceno está enlazado a una cadena de
alcano con un grupo funcional o con un número de carbonos de
siete o más, el anillo de benceno es entonces un sustituyente: el
radil fenilo.
2-fenilheptanol 2-feniloctano

Conflictos al Enumerar
En el compuesto Cl2CHCH2OH: el cloro o el –OH?
2,2-dicloretanol

Hidrocarburos: Alcanos
Alcanes son incoloros gases, liquidos, y
sólidos
Generalmente no-reactivos (sí sufren
combustión)
No polares (o baja polaridad) y por
tanto son no-solubles en agua.

Alcanos
• Compuestos de átomos de carbono e
hídrogeno con enlaces sencillos.
• Grasas, parafinas.
• Poco reactivos debido a la ausencia de
grupos funcionales.
• Insolubles en agua; menos densos que el
agua.
• Se les llama alifáticos.
Reacciones de alcanos

Reacciones de alcanos
Pirrolisis – fragmentación termal de moléculas grandes a
moleculas más pequeñas en ausencia de oxígeno; parte del
complejo proceso de combustión.
Combustión incompleta – cuando no hay oxígeno suficiente
2CH3CH2CH3 + 7O2  6CO + 8H2O
CH3CH2CH3 + 2O2  3C + 4H2O

Fuentes de hidrocarburos
• Gas Natural – contiene 60-90% metano. Además,
etano, propano, nítrogeno y CO2.
• Petroleo – aceite crudo; mezcla compleja de
compuestos alifáticos y aromáticos, incluyendo
compuestos nitrogenados y de azufre (1-6%).
Producto de la descomposición anaerobica de
microorganismos.
• Refinar – separar el peroleo en compuestos útiles.

El octanaje corresponde
al porciento de octano.

Refinar
• Catalytic Cracking – el proceso de calentar
materila de alto punto de ebullición en
presencia de un catalizador. Moléculas grandes
se rompen a fragmentos más pequeños y
alcanos se ramifican.
• Catalytic Reforming – convierte alcanos a
aromáticos. Mejora calidad del combustible.
• Steam Cracking – convierte alcanos a alquenos.
Alquenos y aromáticos se utilizan para fabricar
plásticos.

Coal
• Coal se forma por la descomposición
bacterial de plantas. El producto final es una
mezcla compleja y heterogenea de
compuestos orgánicos e inórganicos.
• Contiene compuestos aromáticos enlazados
a grupos CH2.
• Su uso principal es combustible y brea.

Leer excelente
resumen en las
páginas 113 – 114 del
texto de Fessenden &
Fessenden.


Alcanos Lec 3

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Alcanos Lec 3

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Química Orgánica I – Lec #3

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 1

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 2

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 3

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 6

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 9

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 10

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 11

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 12

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 14

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 16

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 17

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 18

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 19

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 20

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 21

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 22

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 23

Ambas parejas son lo mismo.

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 24

¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 25

¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 26

¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 27

CH3 C5H12 tiene 3 isomeros

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 30

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 31

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 32

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 33

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 34

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 35

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 36

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 37

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 38

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 39

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 40

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 41

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 44

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 45

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 46

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 47

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 48

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 50

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 51

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 53

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 57

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 58

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 59

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 60

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 61

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 62

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 63

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 64

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 65

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 66

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 67

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 68

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 69

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 70

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 71