CAPTULO 8

CARBOHIDRATOS: ESTRUCTURA Y FUNCIN

Dr. Valmore Berm e! P"rela INTRODUCCION La preparacin de azcar cristalina (sacarosa) a partir de la caa se conoce desde tiempos antiguos aunque su naturaleza qumica fue un misterio hasta mediados del siglo XIX. Se cree que el culti o de la caa de azcar comenz hace unos !.""" aos como un tipo de c#sped en $ue a %uinea & de all se e'tendi a (orneo) Sumatra e India. La humanidad incluso la introdu*o en su sistema de creencias+ por e*emplo una le&enda de las Islas Salomn dice que los antepasados de la raza humana fueron creados por los dioses a partir de un tallo de caa. Igualmente) los indios asi,ticos descri-en una corona hecha de caa de azcar en el te'to sagrado Atharvaveda escrito apro'imadamente en el ao ."" /.0. /lgn tiempo despu#s) el general griego Nearchus) quien acompa a Alejandro el Grande a la India en el I1 siglo /.0. cuenta de una planta que produ*o 2miel2 sin la a&uda de las a-e*as. 3n la #poca de las cruzadas los ca-alleros descu-rieron plantaciones de caa en Siria & 4alestina dando origen a las 50ara anas del /zcar5 que se dedica-an a hacer trueques con este producto por ser considerado un -ien de lu*o. 4oco a poco el culti o de la caa se esta-leci en %recia) Sur de Italia & 6rancia desde donde se e'pandi progresi amente al resto de la 3uropa mediterr,nea aunque sin em-argo la ma&ora de la azcar que segua consumi#ndose en 3uropa proceda de la India a /le*andra) la cual era procesada en las ciudades de Siracusa & 4alermo donde se constru&eron las primeras refineras. La caa de azcar fue introducida en el Sur de 3spaa por los ,ra-es desde donde pas a las Islas 0anarias) 0a-o 1erde & 7adeira en la #poca del descu-rimiento de /m#rica. Cristbal Coln introdu*o la caa en /m#rica en su segundo ia*e (89:!) en la Isla de La 3spaola) pero lamenta-lemente este primer intento de siem-ra no prosper. Sin em-argo) en 8;"8 fueron introducidas nue as plantas cu&o desarrollo fue e'itoso e'tendi#ndose a lo largo del 0ari-e & /m#rica del Sur en los siguientes 8"" aos. <tro tipo de alimento rico en azcar tam-i#n ha estado ntimamente ligado a nuestra historia= la miel. Segn los antiguos griegos) Zeus) el dios supremo del <limpo) fue alimentado en su *u entud con miel. >no de los li-ros del 0or,n est, dedicado a la a-e*a) & Mahoma la consider el remedio para todas las enfermedades. ?e hecho) un alimento tan poderoso no poda pasar desaperci-ido para la medicina) as por e*emplo) el m#dico griego Hipcrates) padre de la medicina) receta-a miel para prolongar la ida. 3l aprecio que tenan los romanos por la miel qued plasmado en su uso para endulzar del ino) incluso) la primera calzada romana se denomin via apia por el nmero de colmenas que ha-a en sus eredas. 3l consumo de miel era tan grande en esta #poca que se recurri al uso de la melaza para compensar su escasez) siendo e'igida como parte de los tri-utos a los pue-los encidos en la guerra. ?e-ido al gran inter#s despertado por el azcar en los antiguos no es de e'traar que los primero estudios controlados so-re los car-ohidratos se ha&an realizado so-re la sacarosa o

azcar de la caa. /s) el esfuerzo por entender la estructura de los car-ohidratos) el proceso de fermentacin) la naturaleza de las enzimas) la cat,lisis -iolgica & el curso de las as meta-licas a menudo in olucr el estudio de disac,ridos) en especial) el de la sacarosa. Sigismud Andreas Marggraf fue el primero en aislar azcar cristalina a partir de remolacha entre 8@9@ & 8@AB a partir de una solucin etanlica caliente en presencia de cal) afirmando (-asado en el sa-or) la forma de los cristales & la esta-ilidad en soluciones alcalinas) que el material o-tenido era el mismo que se o-tena de la caa de azcar. Se necesit un perodo adicional de doscientos aos para esta-lecer la naturaleza qumica de este compuesto & para entender como es sintetizado en la naturaleza. 3ntre 8.8" & 8.!" se dieron los primeros pasos para esta-lecer la composicin qumica de la sacarosa gracias a los tra-a*os de Gay ussac! "er#elius y $umas% Sin em-argo) los aportes mas significati os en el conocimiento de la naturaleza disac,rida de este car-ohidrato fueron ofrecidos por &reso#) &eligot & "iot entre 8.!" & 8.9B quienes conclu&eron que la sacarosa puede ser di idida por un ,cido o por un 5fermento5 para producir un azcar 5reductor5. 6ue $ubrunfaut quien en 8.9@ finalmente esta-leci que esta reaccin genera una mol#cula de glucosa & otra fructosa. La Cin ertasaD de le adura que ho& conocemos como sacarasa) fue identificada como una entidad cataltica indi idual por "erthelot en 8.A". 3studios posteriores desarrollados por '(Sullivan) )isher & Armstrong hacia finales del siglo XIX & por C%S% Hudson entre 8:". & 8:8; esta-lecieron el potencial de esta enzima para su utilizacin en el an,lisis de la sacarosa & los azcares en general. 3n la segunda mitad del siglo XIX se aislaron & caracterizaron otros disac,ridos as como las enzimas que causan su hidrlisis. /unque los cientficos de esa #poca perci-ieron el potencial que tenan estas enzimas para el an,lisis especfico de los disac,ridos) sus esfuerzos en esta direccin se ieron frustrados porque las preparaciones usadas en esa #poca eran impuras. / principios del siglo XIX el estudio de las soluciones de sacarosa se -as en la determinacin de su gra edad especfica (gra imetra)) una t#cnica que aun est, en uso en la industria azucarera) que permite la determinacin de la concentracin de sacarosa en un rango del ".8E::F. 3n 8.9B) "iot & *ent#+e descu-rieron las propiedades pticas de los azcares & la 5in ersin5 de la rotacin ptica que ocurre cuando la sacarosa es hidrolizada por ,cidos lo que condu*o al desarrollo de m#todos para la identificacin de azcares en solucin usando un instrumento denominado polarmetro. 3n 8.!8) "ec,uerel descu-ri que algunos car-ohidratos pueden reducir el co-re en medio alcalino+ "arres-ill (8.9A) us esta reaccin para la cuantificacin de azcares en solucin. H% )ehiling en 8.9: me*or el procedimiento & esta-leci la permanencia de uno de los reacti os m,s importantes disponi-les para el an,lisis de azcares= 3l m#todo de 6ehiling permite la determinacin de azcares en solucin a una concentracin entre B a !"" mgGdl. Hacia finales del siglo XIX se desarrollaron reacciones -asadas principalmente en la reacti idad del car-ono car-onlico) como por e*emplo) o'idaciones) aminaciones & formacin de hidrazonas. 4osteriormente se desarrollaron prue-as colorim#tricas cualitati as especficas para azcares) tales como reacciones con ariados compuestos fenlicos en medio ,cido. /l comienzo del siglo XIX estas reacciones colorim#tricas) como tam-i#n los cl,sicos m#todos redo') se con irtieron en ensa&os espectrofotom#tricos cuantitati os por lo que la sensi-ilidad de la determinacin de azcares aument a un ni el de ")8E8 mmolar. 3ntre 8:B. & 8:!. reacti os cla e como el /I4) $/? J & $/?4J) he'oquinasa) fosfoglucoisomerasa & la glucosaEAEfosfato deshidrogenasa fueron descu-iertos por Meyerhof) ohman) *on .uler) /arburg & Cori por lo que el uso de estas enzimas & coE enzimas en un procedimiento espectrofotom#trico para el an,lisis de glucosa al ni el milimolar surgi como un alor agregado de estos estudios -ioqumicos.

0on respecto a la estructura de la sacarosa) el an,lisis de metilacin de 0rvine y Har-orth) entre 8:"! & 8:B@) & los estudios polarim#tricos de Hudson en el mismo perodo) proporcionaron el modelo estructural del disac,rido tal como lo conocemos ho&. 3n 8:;! emieu1 & Huber sintetizaron qumicamente la sacarosa & $oudoroff & "ar+er en 8:99 lograron su sntesis enzim,tica por el m#todo de la sacarosa fosforilasa -acteriana. La espectroscopia por resonancia magn#tica nuclear en 8:A" permiti conocer la conformacin espacial e'acta de la mol#cula. Lo que *unto a la introduccin de la cromatografa) el uso de radioistopos & el desarrollo profundo de las t#cnicas espectroscpicas en el perodo 8:9"E 8:A" a-rieron las puertas para la determinacin de azcares en materiales -iolgicos. 3l desarrollo & la sofisticacin de t#cnicas nos han conducido a la actualidad donde podemos estudiar & analizar azcares de forma r,pida) precisa & en los ni eles de sensi-ilidad del orden de picomoles. CARBOHIDRATOS: DEFINICIN Y CLASIFICACIN Los car-ohidratos son compuestos de naturaleza org,nica & que pueden definirse como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o -ien aquellas sustancias que rinden estos compuestos al ser hidrolizados qumica o enzim,ticamente (6igura 8). 3n la antigKedad los car-ohidratos se denomina-an 2osas3 & tal como eremos a continuacin an quedan estigios de su uso. >na forma comn de clasificar a los car-ohidratos es segn el grupo qumico principal que presentan= si es un aldehdo pertenecer, al grupo de las ald o#a# & si es una cetona pertenecer, al grupo de las cet o#a# (6igura B). <-s#r ese como el sufi*o o#a an se utiliza dentro de la nomenclatura de los car-ohidratos. Lo# mo$o#a%&r" o# #o$ lo# %ar'o(" ra)o# m&# #e$%"llo# Los car-ohidratos m,s sencillos son los monosac,ridos) esto es) aquellos que no pueden hidrolizarse & que no rinden otros car-ohidratos. 3*emplos de #stos son la glucosa) galactosa) fructosa) ri-osa & la ara-inosa (6igura !). 3n forma slida son -lancos) cristalinos) mu& solu-les en agua e insolu-les en disol entes no polares. La ma&ora tienen sa-or dulce & una frmula emprica (0HB<)n en la que n es igual a ! o un nmero ma&or. 3n los monosac,ridos todos los ,tomos de car-ono) e'cepto uno) poseen un grupo hidro'ilo. 3n el ,tomo de car-ono restante e'iste un o'geno car-onlico representado) como &a se di*o) por un grupo aldehdo o cetona. <tra de clasificar a los monosac,ridos los di ide segn el nmero de ,tomos de car-ono que poseen en= Tr"o#a#: 4oseen tres ,tomos de car-ono. Te)ro#a#: Son aquellos monosac,ridos que poseen cuatro ,tomos de car-ono. Pe$)o#a#: Son aquellos monosac,ridos con cinco ,tomos de car-ono como la ri-osa. He*o#a#: Son los monosac,ridos mas a-undantes & poseen seis ,tomos de car-ono. / este grupo pertenecen la glucosa & la fructosa. He+)o#a# , O%)o#a#: 7onosac,ridos con siete & ocho ,tomos de car-onos respecti amente. Interesantemente) tal como puede o-ser arse en las 6iguras ! & 9) las dos clasificaciones que aca-amos de descri-ir pueden com-inarse de manera que pueden ha-er aldosas de tres) cuatro) cinco) seis) siete u ocho car-onos (aldoEtriosas) aldoEtetrosas) aldoEpentosas) aldoEhe'osas) etc.) as como cetosas de tres) cuatro) cinco) seis) siete & ocho car-onos (cetoE triosas) cetoEtetrosas) cetoEpentosas) cetoEhe'osas) etc.) La -$".$ e lo# mo$o#a%&r" o# /e$era lo# "#a%&r" o#0 ol"/o#a%&r" o# , +ol"#a%&r" o#

Los disac,ridos son aquellos car-ohidratos formados por la unin de dos monosac,ridos mediante un enlace co alente llamado enlace glucosdico) tal como puede o-ser arse por e*emplo en la sacarosa (glucosa J fructosa)) la lactosa (glucosa J galactosa) & la maltosa (glucosa J glucosa). Los oligosac,ridos son aquellos car-ohidratos formados por la unin de tres a diez mol#culas de monosac,ridos tales como la maltotriosa & la isomaltosa & los polisac,ridos son aquellos formados por m,s de diez mol#culas de monosac,ridas como el almidn & el glucgeno ( er adelante). REPRESENTACIN DE LA ESTRUCTURA DE LOS CARBOHIDRATOS La representacin estructural de los car-ohidratos ha e olucionado a lo largo del tiempo. La forma m,s sencilla de escri-ir las caractersticas estructurales de los monosac,ridos ha sido mediante la frmula lineal de cadena a-ierta) tal como hemos escrito cualquier compuesto qumico en nuestras clases de qumica org,nica. 3ste tipo de representacin reci-e el nom-re de estructura a-ierta de 6isher en honor a este insigne qumico alem,n. Sin em-argo) cuando a anz el conocimiento so-re el comportamiento de los monosac,ridos en disolucin acuosa se o-ser que la estructura a-ierta de los monosac,ridos se cerra-a formando una estructura cclica) lo que condu*o en primer t#rmino a la llamada representacin cerrada de fisher (6igura ;) & posteriormente a la de HaLorth) que considera que los grupos ,tomos de car-ono de la mol#cula no se encuentran en el mismo plano (6igura A). 7ucho m,s recientemente se ha tomado en cuenta las distorsiones producidas por la interaccin de las mol#culas de agua con el monosac,rido) los ,ngulos de enlace & los determinantes termodin,micos de la forma que adquirir, la mol#cula generando la representacin Cen sillaD de los car-ohidratos (6igura A). 3n la actualidad) de-ido a la potencia que han adquirido las computadoras & a la facilidad de adquisicin de softLare de modela*e molecular se ha uelto mu& popular la representacin de relleno espacial cu&as dimensiones son proporcionales a los radios atmicos de la mol#cula estudiada (6igura @). FUNDA1ENTOS DE ISO1ERA 3l estudio de la qumica los car-ohidratos nos conduce de inmediato al concepto de isomera) la rama de la qumica que estudia los ismeros) entendi#ndose por ismeros aquellos compuestos que tienen la misma frmula qumica pero diferente frmula molecular. La isomera puede di idirse en isomer4a estructural y estereoisomer4a . Los ismeros estructurales tienen la misma frmula qumica) pero difieren de un ismero a otro en que tienen diferentes estructuras. Lo# "#.mero# e#)r-%)-rale# pueden ser de tres tipos= /) 0smeros de cadena) donde los ismeros muestran diferente disposicin de sus ,tomos de car-ono. 0omo e*emplo podemos citar el nE-utano que es ismero de cadena del iso-utano (6igura .). () 0smeros de posicin) en la que los compuestos tienen la misma cadena pero la posicin de los grupos funcionales es diferente) tal es el caso del propanol & el alcohol isoproplico (6igura :).

0) 0smeros por grupo funcional o m5s sencillamente de grupo ) en la que los compuestos presentan diferentes grupos funcionales siendo su frmula qumica general la misma. 0omo e*emplo podemos citar el -utanal & la 9E-utanona (6igura 8"). Lo# e#)ereo"#.mero# tienen la misma frmula molecular & la misma estructural) pero difieren en su configuracin) es decir) en la disposicin de sus ,tomos en el espacio. La estereoisomera puede di idirse en isomer4a ptica & en isomer4a geom6trica% La "#omer2a .+)"%a es el tipo de isomera de ma&or importancia en el estudio de los car-ohidratos & se de-e a la presencia de los denominados 2carbonos asim6tricos3. 3s un hecho conocido que la alencia del car-ono es cuatro) esto quiere decir que el car-ono se puede enlazar co alentemente con otros cuatro elementos) que -ien pueden ser id#nticos) como ocurre en el caso de los cuatro hidrgenos enlazados al car-ono para formar el metano (0H9) o pueden ser diferentes. 3n este caso) cuando todos los elementos enlazados a un car-ono son distintos se dice que estamos en presencia de un car-ono asim#trico (6igura 88). 3n la isomera ptica de los car-ohidratos pueden estudiarse )re# )"+o# .+)"%o#= 34 Lo# e$a$)".mero# 3l grupo hidro'ilo unido a cada car-ono asim#trico de un car-ohidrato solo se puede orientar en el espacio de dos maneras posi-les= a la izquierda o a la derecha tal como si fueran im,genes en espe*o. >na -uena analoga de este fenmeno es nuestra mano izquierda & derecha) donde una es una imagen especular de la otra+ de hecho) el llamado Ccar,cter quiralD (del griego Cheiros M mano) de cualquier car-onos asim#trico no es m,s que esta conformacin especular de los grupos funcionales en cuestin (6igura 8B). Los ismeros especulares se denominan en t#rminos de la isomera enantimeros o pares enantiom#ricos) a los cuales qumicamente se les ha reser ado el nom-re de forma ? & forma L para cada uno de los dos enantimeros. 4ara poder ilustrar estos conceptos se pueden estudiar las dos formas enantiom#ricas de la glucosa) la ?Eglucosa & la LEglucosa (6igura 8!). Si se analizan am-as frmulas se puede apreciar que una es imagen en espe*o de la otra) es decir) que todos los <H enlazados a los cuatro car-onos asim#tricos est,n dispuestos de manera contraria en am-as mol#culas. Sin em-argo) la pregunta que surge de esto es= N0u,l de las dos mol#culas es la forma L & cual es la forma ?O 4ara poder responder esta interrogante de-emos estudiar r,pidamente la estructura del monosac,rido m,s sencillo) el gliceraldehdo) una aldotriosa que tiene solo un car-ono asim#trico) razn por la cual fue seleccionado como compuesto de referencia para e "#.mero#

esta-lecer con enciones so-re la isomera de los car-ohidratos. ?e esta manera) a principios del siglo B" se acord que la forma ? del gliceraldehdo es aquella con el grupo <H del car-ono asim#trico hacia la derecha & la forma L aquella en la que el <H se orienta hacia la izquierda. 1ol iendo entonces a la pregunta anterior) si se analiza la estructura a-ierta de la glucosa N0u,l de los <H unidos a los cuatro car-onos asim#tricos se tomar, en cuenta para poder identificar la forma ? & la L de esta he'osaO Solo ha& que comparar el gliceraldehdo con la glucosa para sa-erlo) es decir) se hace coincidir el ltimo car-ono de am-os car-ohidratos & aquel car-ono de la glucosa que coincide con el car-ono asim#trico del ?Egliceraldehdo es el car-ono asim#trico que definir, el tipo de enantimero de la glucosa= si tiene el <H del lado derecho ser, la ?Eglucosa & si lo tiene del lado izquierdo ser, la LEglucosa. Sin em-argo) una manera m,s pr,ctica de determinar el car-ono asim#trico que define la forma ? L es -uscar directamente el penltimo car-ono de la mol#cula de car-ohidrato estudiado) o de forma t#cnica) el car-ono ad&acente al alcohol primario (6igura 89). 0asi todas las propiedades de los dos miem-ros de un par enantiom#rico son id#nticas= tienen el mismo punto de e-ullicin) el mismo punto de fusin) la misma solu-ilidad en di ersos sol entes) pero difieren importantemente en la acti idad ptica) esto quiere decir que un miem-ro de un par enantiom#rico hace girar el plano de la luz polarizada en el sentido de las agu*as del relo* (de'trgiro) & su ismero especular lo hace girar en el sentido opuesto) hecho que lo hace le giro. 4ara denotar esta propiedad) los qumicos han reser ado el signo (J) para los enantimeros de'trgiros & el signo (E) para los enantimeros le giros. 54 Lo# "a#)er.mero# 6 "a#)ere.mero#4 , e+2mero# Ial como se ha-a mencionado) el gliceraldehdo tiene solo un ,tomo de car-ono asim#trico por lo que solo puede e'istir en forma de dos estereoismeros) el ?E gliceraldehdo & el LEgliceraldehdo. 3n el caso de las aldotetrosas se pueden o-ser ar dos car-onos asim#tricos & en el caso de las aldopentosas tres car-onos asim#tricos. Las aldohe'osas como la glucosa poseen cuatro car-onos asim#tricos por lo que pueden presentar B M B M 8A estereoismeros) . para la forma ? & . para la forma L (6igura 8;). /lgo un poco diferente ocurre con las cetosas) como la dihidro'iacetona (! car-onos) no tiene car-onos asim#tricos no posee ni forma ? ni forma L. /s que los ismeros pticos empiezan a aparecer en este caso a partir de las cetosas de cuatro car-onos) es decir) la eritrulosa) que al poseer solo un car-ono asim#trico solo tiene B ismeros= la ?Eeritulosa & la LEeritrulosa (6igura 8A).
n 9

Los estereoismeros que no son im,genes especulares entre s & en los que o- iamente la posicin de los <H es diferente en uno o arios car-onos asim#tricos se denominan diastermeros (6igura 8@ & 8.). Los diastermeros tienen propiedades fsicas diferentes= ?istintos puntos de fusin & de e-ullicin) solu-ilidades diferentes para un disol ente determinado e igualmente ndices de refraccin distintos. Iam-i#n difieren en la rotacin especfica= pueden tener igual o diferente signo de rotacin. 0omo consecuencia de sus diferencias en puntos de e-ullicin & solu-ilidad) al menos en principio) pueden separarse por destilacin o cristalizacin fraccionada+ igualmente) de-ido a las diferencias en la conformacin molecular & polaridad) difieren en su capacidad de adsorcin por lo que pueden separarse por cromatografa. 0uando dos diastermeros difieren en la configuracin espacial (izquierda o derecha) de los <H en un solo car-ono asim#trico se denominan epmeros. 4or e*emplo) la ?Eglucosa & la ?Egalactosa son diastermeros porque son estereoismeros no especulares) pero tam-i#n son epmeros porque solo la disposicin alrededor del car-ono 9 ha cam-iado. La ?Eglucosa & la ?Emanosa tam-i#n son diastermeros porque no son ismeros especulares pero como el nico car-ono asim#trico con cam-ios en la posicin del <H es el car-ono B tam-i#n son epmeros (6igura 8@). 74 A$.mero# , 8e$.me$o e %"%l"!a%".$ e lo# mo$o#a%&r" o# e$ #ol-%".$ a%-o#a 7uchos monosac,ridos en disolucin acuosa se comportan como si tu ieran un car-ono asim#trico m,s del que le corresponde tericamente segn lo que se deduce de su frmula estructural de cadena a-ierta. ?e hecho) monosac,ridos como la glucosa que en su forma estructural a-ierta tienen cuatro car-onos asim#tricos cuando son disueltos en agua tienden a reaccionar internamente entre el grupo hidro'ilo del car-ono ; & el grupo aldehdo del car-ono 8 para formar un hemiacetal) una mol#cula cclica de seis miem-ros que de forma gen#rica reci-e el nom-re de piranosa (glucopiranosa) por su parentesco estructural con el compuesto heterocclico pirano (6igura 8:). 0uando es el hidro'ilo del car-ono 9 el que reacciona se formar, un anillo de cinco miem-ros que por su similitud con el furano se denomina forma furansica del monosac,rido (6igura 8:). Si se descri-e el proceso de formacin del anillo resulta m,s f,cil comprender el porqu# de las estructuras de los hemiacetales cclicos. >na simple rotacin del enlace entre los ,tomos de car-ono 9 & ; en sentido contrario de las manecillas del relo* coloca al hidro'ilo del car-ono ; en posicin para reaccionar con el grupo aldehdo del car-ono 8. >na ez que el anillo hemiacet,lico se constru&e) el car-ono 8 se con ierte en un ,tomo de car-ono asim#trico (6igura B"). 4uede o-ser arse que a este ni el son posi-les dos

formas isom#ricas m,s) que al estar relacionadas directamente con el car-ono hemiacet,lico reci-en el nom-re de anmeros. 4or con encin la forma qumica que tiene el grupo hidro'ilo hacia a-a*o se denomina anmero & en la que el grupo hidro'ilo se orienta hacia arri-a se denomina anmero . ?e esta forma) el proceso de ciclizacin de la glucosa aumenta el nmero de estereoismeros de las aldoEhe'osas a !B (B M B M !B). ?e manera an,loga) las cetosas de seis ,tomos de car-ono como la fructosa & aldopentosas como la ri-osa tam-i#n puede conformar estructuras cclicas en disolucin acuosa. 3n el caso de la fructosa) el grupo cetnico del car-ono B reacciona con el alcohol del car-ono ; para formar el llamado ChemicetalD) una estructura cclica de cinco miem-ros. 3n el caso de la ri-osa el hidro'ilo del car-ono 9 reacciona con el aldehdo del car-ono 8 para formar un hemiacetal de cinco miem-ros) que por su parentela estructural con el compuesto heterocclico furano se denominan formas furansicas de la fructosa & la ri-osa (6igura B8). 0uando la glucosa se encuentra en solucin acuosa se presenta en forma de una mezcla en equili-rio entre las formas & . ?e Hecho) la rotacin especfica de la forma es de J 8BB)BP & la rotacin especfica de la forma es de J 8.)@P. Sin em-argo) cuando am-as formas est,n en solucin acuosa) la rotacin especfica de la solucin cam-ia gradualmente) hasta lograr un equili-rio que da la lectura final de J ;B)@P. 3ste cam-io reci-e el nom-re de mutarrotacin & se de-e a la formacin de una mezcla en equili-rio que consiste en !A)9 F de E?Eglucosa & A!)A F de E?Eglucosa a B"P0. 3sto corro-ora el hecho de que la glucosa no se encuentra estructuralmente como cadena a-ierta sino como estructuras cclicas piransicas) siendo la forma mas esta-le & a-undante la E?E %lucosa. CO1PUESTOS DERIVADOS DE LOS 1ONOSAC9RIDOS Lo# &%" o# -r.$"%o# Los ,cidos urnicos se forman por la o'idacin del grupo 0H B<H Ierminal de un monosac,rido (alcohol primario). Los ,cidos urnicos m,s importantes en el humano son el ,cido ?Eglucurnico & su epmero) el ,cido LEidurnico. 3stos compuestos son utilizados para su con*ugacin (en el hgado) con f,rmacos) esteroides & -ilirru-ina para fa orecer la e'crecin de estas sustancias por la -ilis (6igura BB). Lo# am"$oa!%are# 3n los aminoazcares un grupo hidro'ilo (generalmente a ni el del 0 B) est, sustituido por un grupo amino. Los aminoazcares mas frecuentemente encontrados en las c#lulas animales como constitu&entes de las glucoprotenas son la ?E%lucosamina & la ?E%alactosamina (6igura B!).
n ;

Lo# e#o*"a!%are# Los monosac,ridos donde un grupo Q<H ha sido sustituido por un QH se denominan deso'iazcares. La BE?eso'iE?ERi-osa es uno de los de'osiazcares m,s importantes en la c#lula &a que forma parte del /?$ (6igura B9). FOR1ACIN DE :LUCSIDOS >na de las reacciones m,s importantes de los monosac,ridos es la reaccin del car-ono anom#rico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol para producir un glucsido. 3l nue o enlace que se forma reci-e el nom-re de enlace glucosdico. /s la SE?Eglucopiranosa puede reaccionar con el etanol para formar el SE?EmetilEglucopiransido. $ote que al generarse el glucsido se cam-ia la terminacin osa por sido (6igura B;). La importancia de este proceso radica en que el enlace glucosdico se forma tam-i#n por reaccin del car-ono anom#rico de un monosac,rido con un grupo hidro'ilo de otro monosac,rido) dando lugar a un disac,rido. Los oligosac,ridos & los polisac,ridos son el resultado de la unin de monosac,ridos mediante este tipo de enlace. 3n general este tipo de compuestos se conocen con el nom-re de <Eglucsidos (el o'igeno hace de puente en el enlace). /dem,s e'isten otros glucsidos) de gran importancia en la naturaleza) se trata de los $Eglucsidos) en los que el car-ono anom#rico reacciona con una amina. Iiene gran importancia en la formacin de nuclesidos) como por e*emplo) la adenosina que forma parte del trifosfato de adenosina (/I4). Lo# "#a%&r" o# Los disac,ridos son azcares (glucsidos) compuestos por dos monosac,ridos unidos por un enlace glucosdico) con salida de una mol#cula de agua al realizarse dicha unin. 3l enlace glucosdico es la formacin de un acetal entre el E<H anom#rico de un monosac,rido & un <H de otro monosac,rido. 3s esta-le frente a la accin de las -ases) sin em-argo puede hidrolizarse -ien por enzimas (glucosidasas) maltasa) lactasa) sacarasa) o por ,cidos a temperatura ele ada. 4odemos ha-lar de dos grandes grupos de disac,ridos dependiendo de la e'istencia o no de un E<H anom#rico li-re (es decir) si el Q<H forma o no parte del enlace glucosdico)= Car'o(" ra)o# re -%)ore#: presentan un E<H anom#rico li-re. Car'o(" ra)o# $o re -%)ore#: no presentan E<H anom#rico li-re. No)a: todos los monosac,ridos son azucares reductores pues su Q<H anom#rico siempre esta li-re. Los disac,ridos se nom-ran indicando el lugar de formacin del enlace glucosdico) el tipo de configuracin cclica (piransica furansica) & el nom-re de los azcares que inter ienen) as por e*emplo) la lactosa es la E?EgalactopiranosilET8 9UEE?Eglucopiranosa. Al/-$o# "#a%&r" o# e "m+or)a$%"a '"ol./"%a 1al)o#a (E?EglucopiranosilET8 9UEE?Eglucopiranosa). 3ste azcar se o-tiene como un intermediario en la hidrlisis del almidn por la accin de enzimas denominadas amilasas. 3n la maltosa) una mol#cula de glucosa se une a tra #s

del grupo hidro'ilo del 08 al grupo hidro'ilo del 09 de otra mol#cula de glucosa. ?e-ido a que la configuracin del <H unido al ,tomo de car-ono anom#rico que inter iene en el enlace corresponde a la forma & tam-i#n a que la unin se realiza en la posicin 9 de la segunda mol#cula de glucosa este enlace se designa con el nom-re de E8 9. La segunda mol#cula de glucosa posee un hidro'ilo anom#rico li-re que puede e'istir -ien sea en la configuracin o que le confiere la propiedad de mutarrotacin a la maltosa as como la capacidad de ser un disac,rido reductor (6igura BA). Celo'"o#a (E?EglucopiranosilET8 9U EE?Eglucopiranosa). 3ste disac,rido es id#ntico a la maltosa e'cepto en que presenta un enlace glucosdico tipo E8 9. La celo-iosa es un disac,rido que se genera durante la hidrlisis de la celulosa & es un azcar reductor que sufre mutarrotacin (6igura B@). I#omal)o#a (E?EglucopiranosilET8 AUEE?Eglucopiranosa). 3ste es otro disac,rido que pro iene de la hidrlisis del almidn & del glucgeno) es mu& parecida a la maltosa &a que est, formada por dos mol#culas de glucosa pero su enlace glucosdico es E8A (6igura B.). Sa%aro#a (E?EglucopiranosilET8 BUEE?Efructofuranosa). 3s la llamada azcar -lanca) de la caa o comercial. Se encuentra ampliamente distri-uida entre las plantas superiores. 7ediante hidrlisis genera ?Eglucosa & ?Efructosa. $o es un azcar reductor & en esto contrasta con el resto de los disac,ridos descritos anteriormente. 3sto se de-e a que los grupos reductores de am-os monosac,ridos inter ienen en el enlace entre am-as unidades monosac,ridas) es decir) que el 08 de la glucosa & 0B de la fructosa participan en la formacin del glucsido. 7ediante estudios realizados con difraccin de ra&os X & con enzimas que hidrolizan especficamente enlaces se sa-e que la configuracin de la fructosa en la sacarosa es & la de la glucosa es (6igura B:). La%)o#a (8EE?EgalactopiranosilET8 9UEE?Eglucopiranosa). La lactosa es un disac,rido que se encuentra en la leche. /l hidrolizarla se o-tiene ?E galactosa & ?Eglucosa. 4resenta enlace glucosdico E89) es un azcar reductor & puede sufrir mutarrotacin (6igura !"). Lo# ol"/o#a%&r" o# Los oligosac,ridos al hidrolizarse rinden de tres a seis mol#culas de monosac,ridos. /s) los trisac,ridos est,n formados por la condensacin de tres mol#culas de monosac,ridos. 4or e*emplo la radinosa que se forma por la unin de las mol#culas de galactosa) glucosa & fructosa= E?EgalactopiranosilET8 AUEE?EglucopiranosilET8 BUEE?Efructofuransido & es el azcar de la remolacha. <tro oligosac,rido de importancia es la maltotriosa) un trisac,rido formado por tres mol#culas de glucosa unidas por enlaces E8 9 (6igura !8). Lo# +ol"#a%&r" o# Los polisac,ridos) tam-i#n llamados polisidos o glucanos est,n formados por m,s de 8" residuos de monosac,ridos. Los polisac,ridos desempean dos funciones fundamentales= como almac#n de com-usti-le & como elementos estructurales de la c#lula. 3n la -iosfera ha& m,s cantidad de car-ohidratos que de toda la dem,s materia org,nica *unta) lo cual es de-ido a la a-undancia de dos polmeros en las plantas= el almidn & la celulosa. 3l almidn es la principal forma de almacenamiento de com-usti-le en la ma&or parte de los egetales

mientras que la celulosa es el principal componente e'tracelular de las paredes celulares rgidas & de los te*idos fi-rosos & leosos de las plantas. <tros polisac,ridos son componentes importantes de las paredes celulares de las -acterias & de las mem-ranas celulares & el te*ido conecti o de los animales. ?esde un punto de ista did,ctico los polisac,ridos se di iden en homopolisac,ridos) que son polmeros constituidos por la repeticin de una misma mol#cula monosac,rido & los heteropolisac,ridos) constituidos por m,s de un tipo de monosac,rido) por e*emplo aquellos constituidos por dos monosac,ridos en secuencia alternante. / continuacin) se resumen las caractersticas m,s importantes de los principales polisac,ridos. Alm" .$ 3l almidn no es m,s que un polmero formado por miles de mol#culas de glucosa unidas entre si mediante enlaces glucosdicos 89 & enlaces 8A formando puntos de ramificacin. 0onstitu&e la fuente m,s importante de car-ohidratos de los alimentos & se encuentra en cereales) patatas & legum-res. Las dos formas estructurales presentes en el almidn son la amilosa & la amilopectina. La amilosa constitu&e de un 8; a un B"F del almidn & tiene estructura helicoidal lineal. La amilopectina constitu&e un ."E.;F del almidn & consiste en cadenas mu& ramificadas de B9 o !" residuos de glucosa unidos por enlaces 89 en las cadenas & por enlaces 8A en los puntos de ramificacin (6igura !B & !!). :l-%./e$o 3l glucgeno es el polisac,rido que se almacena en el organismo animal & a eces se le designa errneamente como almidn animal. 3l glucgeno posee una estructura mucho m,s ramificada que la de la amilopectina del almidn con cadenas de 88 a 8. residuos de Eglucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos 89 & ramificaciones unidas a las cadenas lineales por medio de enlaces glucosdicos 8A (6igura !9). Cel-lo#a La celulosa es un constitu&ente importante del armazn de los egetales. 0onsiste en unidades de E?Eglucopiranosa unidas por enlaces 89 formando cadenas rectas & largas reforzadas por enlaces cruzados de puentes de hidrgeno. La celulosa no puede ser digerida por muchos mamferos) inclu&endo el hom-re (de-ido a la carencia de una hidrolasa llamada celulasa que ataca el enlace 89). 3n el intestino de los rumiantes & otros her- oros e'isten microorganismos capaces de hidrolizar estos enlaces ) haciendo posi-le que la celulosa sea utilizada como fuente calrica importante para estos seres. ;-")"$a La quitina es un tipo de polisac,rido de gran importancia estructural en los in erte-rados. Se puede encontrar en el e'oesqueleto de los crust,ceos e insectos. La unidad -,sica es la de $EacetilE?Eglucosamina unidas por enlaces 89 glucosdicos. Pe%)"$a La pectina es uno de los componentes ma&ores de las paredes celulares de las plantas *ugando un papel fundamental en las propiedades mec,nicas & porosidad de las c#lulas egetales. 3ste polisac,rido est, formado por la repeticin de unidades de ,cido car-o'imetilEgalacturnico (E8)9 ,cido car-o'imetilEgalacturnico). Recientemente se ha determinado que tam-i#n puede presentarse como heteropolisac,rido formado por mol#culas de ,cido VE?E car-o'imetilEgalacturnico unido a ,cido VELERhamnurnico. De*)ra$o# Los de'tranos son polisac,ridos de origen -acteriano producidos por el euconostoc mesenteroides formado por glucosa en cadena lineal unidas por enlaces 8WA con

ramificaciones 89. 3n la actualidad se utilizan para la preparacin de soluciones parenterales e'pansoras del olumen plasm,tico. Los de'tranos tam-i#n poseen acti idad antiEtrom-tica por su accin so-re la hemostasia primaria (disminu&en la agregacin plaquetaria) & so-re los factores de la coagulacin (facilitan la lisis del trom-o). 3stas acciones aparecen a las 9EA horas de su administracin & perduran durante unas B9 horas. A/aro#a La agarosa pro iene de una familia de polisac,ridos llamados agares que son o-tenidos a partir de algas marinas (sargazo). La funcin -iolgica de la agarosa es de ser ir de sost#n a las c#lulas as como de agente higroscpico (retenedor de agua) e itando la desecacin del alga. Se usa de forma mu& e'tensa en la industria de los alimentos como esta-ilizador en helados & postres. Igualmente es mu& utilizado en los la-oratorios clnicos para el culti o de -acterias. 3structuralmente la agarosa es un galactano) es decir) un polmero de galactosa cu&os enlaces glucosdicos se alternan de 8W9 a 8W! & de all a 8W9. 3ste arreglo permite unir cadenas del polisac,rido entre s adoptando forma de do-le h#lice con una unin e'tremadamente estrecha que permite atrapar mol#culas de agua entre am-as. Al/"$a)o 3l alginato es un polisac,rido lineal (no ramificado) o-tenido a partir de algas marrones del g#nero aminaria% 3st, formado por mol#culas de ,cido ?E manurnico unidas a mol#culas de ,cido LEgulurnico en forma alternante por enlaces V8 9. :l-%o#am"$o/l-%a$o# Los glucosaminoglucanos (mucopolisac,ridos) est,n constituidos por cadenas de car-ohidratos comple*os) caracteriz,ndose por contener aminoazcares & ,cidos urnicos. 0uando estas cadenas se unen a una mol#cula de protena el compuesto se conoce como un p#ptidoglicano. Se encuentran relacionados con elementos estructurales de los te*idos conecti os animales. 4resentan la propiedad de retener grandes cantidades de agua & de adoptar una conformacin e'tendida en disolucin por lo que son tiles a la hora de aco*inar o lu-ricar. 3*emplos de este tipo de polisac,ridos son el ,cido hialurnico) el sulfato de condroitina & la heparina. :l-%o+ro)e2$a# 6m-%o+ro)e2$a#4 Las glucoprotenas e'isten en muchas condiciones diferentes en los lquidos corporales & en los te*idos) incluso en las mem-ranas celulares. Son protenas que contienen car-ohidratos en di ersas proporciones adheridos a ellas en forma de cadenas cortas o largas (m,s de 8; unidades)) ramificadas o no pero en menor proporcin que en los peptidoglicanos. 7uchas de las glicoprotenas son componentes de las mem-ranas celulares donde *uegan un papel importante en la adherencia celular a la matriz & en las interacciones c#lulaEc#lula. F-$%"o$e# e lo# %ar'o(" ra)o# /lgunos monosac,ridos como la glucosa & sus deri ados son piezas fundamentales de muchas rutas meta-licas esenciales para la o-tencin de energa. La glucosa acta en el organismo como com-usti-le energ#tico de uso r,pido) mientras polisac,ridos o grasas son reser as energ#ticas que de-en ser procesadas antes de su utilizacin. /lgunos monosac,ridos & disac,ridos como la fructosa o la sacarosa son responsa-les del sa-or dulce de muchos frutos) con lo que se hacen m,s atracti os a los agentes dispersantes de las semillas.

Los oligosac,ridos) pequeas cadenas polim#ricas conteniendo entre B & 8" monosac,ridos aparecen normalmente formando parte de las glicoprotenas que e*ercen importantes funciones reguladoras o de reconocimiento celular. Los polisac,ridos como almidn o glucgeno tienen funciones de reser a energ#tica en plantas & animales) respecti amente. <tros polisac,ridos tienen funciones estructurales. Xa hemos citado el caso de la celulosa) principal componente de las paredes celulares egetales que supone la ma&or parte de la masa de la madera & el algodn & la quitina) principal componente del e'oesqueleto de muchos artrpodos. Iam-i#n tienen gran importancia estructural el heteropolmero de residuos alternados de $Eacetilglucosamina & $Eacetilmur,mico) que constitu&en el componente principal de las paredes celulares -acterianas) estos heteropolmeros se unen a protenas formando peptidoglucanos. La gran ma&ora de los receptores & protenas de mem-rana se encuentran glucosilados en sus residuos de lisina. 3ste fenmeno es de gran importancia en el reconocimiento de sus ligandos naturales & en el proceso de tr,fico de estas protenas desde su sitio de sntesis intracelular hasta su localizacin en la mem-rana plasm,tica. /lgunas hormonas proteicas tam-i#n sufren glicosilacin como fenmeno de modificacin postEtraduccional lo que le confiere caractersticas interesantes en la solu-ilidad en medio acuoso & capacidad para unirse a protenas transportadoras en plasma. 6inalmente) en ciertas enfermedades como la dia-etes mellitus e'isten alteraciones importantes en el meta-olismo de los car-ohidratos que de no ser tratadas adecuadamente conlle an a un incremento en la concentracin de glucosa plasm,tica (hiperglicemia) que condiciona una interaccin incontrolada de los grupos amino de amino,cidos como la lisina con el grupo aldehdo de la glucosa formando una -ase de Schiff que se reordena para generar los productos a anzados de la glicosilacin no enzim,tica. 7uchas de las complicaciones crnicas de la dia-etes mellitus se de-en a la acumulacin de estos compuestos & a su unin a receptores denominados R/%3Ys (receptors for ad anced glucosilation endEproducts). A%)"<" a e a-)o=e<al-a%".$

8. 3scri-a la frmula estructural de= a. una aldotriosa -. una cetohe'osa B. 3scri-a las frmulas moleculares de= a. >n trisac,rido -. >n polisac,rido !. N0u,l es la frmula general de la ma&ora de los car-ohidratosO 9. ?i-u*e las estructuras de una aldohe'osa & una cetopentosa ;. 3'plique qu# es un car-ono quiral. A. NZu# es un enantimeroO Indique un e*emplo. @. 3'plique qu# es un diasteroismero & un epmero. ?# un e*emplo. .. NZu# es un anmeroO :. N3n qu# consiste la pro&eccin de 6isher & la representacin de HaLorthO 8". N0u,ntos car-onos quirales ha& en= a. N>na aldohe'osa (0AH8B<A) tpicaO -. N>na BEcetohe'osa tpicaO 88. N0u,ntos estereoismeros de-era tener una aldohe'osaO 8B. ?i-u*e representacin de 6isher) HaLorth & silla de la S E?Eglucosa & la S ELEglucosa.

8!. 3scri-a la frmula estructural de los . LEestereoismeros de las aldohe'osas en cadena a-ierta. 89. 3scri-a los !B esteroismeros de las aldohe'osas mediante la representacin de HaLorth. 8;. Iransforme la frmula de pro&eccin de 6isher de cada uno de los siguientes monosac,ridos a su representacin de HaLorth= a. V E?Eglucopiranosa -. V E?Egalactopiranosa 8A. La glucosa e'iste -a*o la forma de estructura hemiacet,lica. 3'plique esta ase eracin. 8@. ?i-u*e las dos conformaciones silla de la SE?Eglucosa. N0u,l de las dos esperara que representase la erdadera conformacin de la SE?EglucosaO N4or qu#O 8.. N4or qu# la glucosa sufre mutarrotacinO 3'plique este fenmeno. 8:. La celo-iosa) aislada del polisac,rido celulosa) tiene la misma estructura qumica que la maltosa) e'cepto que es hidrolizada por - Eglucopiranosidasa (emulsina). ?# la estructura de este disac,rido. B". 3'plique en que se diferencian la amilosa & la celulosa. B8. ?i-u*e la estructura del disac,rido lactosa. BB. ?i-u*e las conformaciones de silla de la V & S E?Eglucopiranosa. B!. N4or qu# predominan los anmeros S de las piranosas en la naturalezaO B9. 3scri-a una frmula estructural para= a. S & VE?Efructofuranosa -. SE?Efructopiranosa B;. ?i-u*e la frmula de HaLorth de cada uno de los siguientes car-ohidratos= a. VE?Eglucopiranosil(8W8)EVE?Eglucopiransido. -. VE?EgalactopiranosilE(8WA)ES E?Eglucopiranosido. BA. 0alcule el porcenta*e de V & SEglucosa que se encuentra presente en la mezcla de equili-rio cu&a rotacin es de J ;B)@P. B@. N0u,les de los siguientes oligosac,ridos son azcares reductoresO 6undamente su respuesta. a. 7altosa -. 0elo-iosa c. Rafinosa B.. ?i-u*e la estructura de pro&eccin de HaLorth para los siguientes car-ohidratos) sealando) con fundamento) si presenta poder reductor= a. ?EglucopiranosilES E(8W 9)E?Eglucopiranosa. -. ?EgalactopiranosilEV E(8W8)E?Eglucopiranosa. c. ?EgalactopiranosilEVE(8WA)E?Egalactopiranosa. B:. N0mo podran las diferencias estructurales generales entre la amilosa & la amilopectina *ustificar la marcada diferencia entre las solu-ilidades en agua de los dos compuestosO !". NIn estigue en que consiste el fenmeno de glicosilacin no enzim,tica de protenasO 3'plique molecularmente. L")era)-ra re%ome$ a a 8. I>4/0 0ommission on the $omenclature of <rganic 0hemistr& (0$<0) and I>4/0E I>( 0ommission on (iochemical $omenclature (0($)) Ientati e rules for

car-oh&drate nomenclature) 4art I) 8:A:) (iochem [.) 8B;) A@!EA:; (8:@8)+ (iochemistr&) 8") !:.!E9""9 (8:@8)+ (iochim. (ioph&s. /cta) B99) BB!E!"B (8:@8)+ 3ur. [. (iochem.) B8) 9;;E9@@ (8:@8) and B;) 9 (8:@B)+ [. (iol. 0hem.) B9@) A8!EA!; (8:@B)+ ref.B) pp.8B@E89.. B. International >nion of (iochemistr& and 7olecular (iolog&) 2(iochemical $omenclature and Related 4ream-le) BE0ar-E" \ BE0ar-E8. 4ortland 4ress) London (8::B). !. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) 0onformational nomenclature for fi eE and si'Emem-ered ring forms of monosaccharides and their deri ati es (Recommendations 8:.")) 3ur.[.(iochem.) 888) B:;EB:. (8:.")+ /rch. (iochem. (ioph&s.) B"@) 9A:E9@B (8:.8)+ 4ure /ppl. 0hem.) ;!) 8:"8E8:"; (8:.8)+ ref. B) pp. 8;.E8A8. 9. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) $omenclature of -ranchedEchain monosaccharides (Recommendations 8:.")) 3ur. [. (iochem.) 88:) ;E . (8:.8)+ corrections= 3ur. [. (iochem.) 8B;) 8 (8:.B)+ 4ure /ppl. 0hem.) ;9) B88EB8; (8:.B)+ ref.B) pp. 8A;E8A.. ;. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) $omenclature of unsaturated monosaccharides (Recommendations 8:.")) 3ur. [. (iochem.) 88:) 8E! (8:.8)+ corrections= 3ur. [. (iochem.) 8B;) 8 (8:.B)+ 4ure /ppl. 0hem.) ;9) B"@EB8" (8:.B)+ ref.B) pp. 8ABE8A9. A. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) /--re iated terminolog& of oligosaccharide chains (Recommendations 8:.")) [. (iol. 0hem.) B;@) !!9@E!!;8 (8:.B)+ 3ur. [. (iochem.) 8BA) 9!!E9!@ (8:.B)+ 4ure /ppl. 0hem.) ;9) 8;8@E8;BB (8:.B)+ /rch. (iochem. (ioph&s.) BB") !B;E!B: (8:.!)+ ref. B) pp. 8A:E8@!. @. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) 4ol&saccharide nomenclatura (Recommendations 8:.")) 3ur. [. (iochem.) 8BA) 9!:E998 (8:.B)+ 4ure /ppl. 0hem.) ;9) 8;B!E8;BA (8:.B)+ [. (iol. 0hem.) B;@) !!;BE!!;9 (8:.B)+ /rch. (iochem. (ioph&s.) BB") !!"E!!B (8:.!)+ ref. B) pp. 8@9E8@A. .. I>4/0EI>( 0ommission on (iochemical $omenclature (0($)) $omenclature of c&clitols (Recommendations 8:@!)) (iochem. [.) 8;!) B!E!8 (8:@A)+ 3ur. [. (iochem.) ;@) 8E@ (8:@;)+ 4ure /ppl. 0hem.) !@) B.!EB:@ (8:@9)+ ref. B) pp.89:E8;;. :. $omenclature 0ommittee of I>( ($0EI>()) $um-ering of atoms in m&oEinositol (Recommendations 8:..)) (iochem. [.) B;.) 8EB (8:.:)+ 3ur. [. (iochem.) 8.") 9.;E 9.A (8:.:)+ ref.B) pp. 8;AE8;@. 8". I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) S&m-ols for specif&ing the conformation of pol&saccharide chains (Recommendations 8:.8)) 3ur. [. (iochem) 8!8) ;E@) (8:.!)+ 4ure /ppl. 0hem.) ;;) 8BA:E8B@B (8:.!)+ ref. B) pp. 8@@E 8@:. 88. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) $omenclature of gl&coproteins) gl&copeptides and peptidogl&cans) 3ur. [. (iochem.) 8;:) 8EA (8:.A)+ %l&cocon*ugate [.) !) 8B!E8B9 (8:.A)+ [. (iol. 0hem.) BAB) 8!E8. (8:.@)+ 4ure /ppl. 0hem.) A") 8!.:E8!:9 (8:..)+ Ro&al Societ& of 0hemistr& Specialist 4eriodical Report) 2/mino /cids and 4eptides2) ol. B8) p. !B: (8::")+ ref. B) pp. .9E.:. 8B. I>4/0EI>( [oint 0ommission on (iochemical $omenclature ([0($)) $omenclature of gl&colipids) in preparation. T$oL pu-lished in /d . 0ar-oh&dr. 0hem. (iochem. 8:::) ;;) in press+ 0ar-oh&dr. Res.) 8::.) !8B) 8A@E8@;+ 3ur. [. (iochem.) 8::.) B;@) B:!E B:.+ %l&cocon*ugate [.) 8:::) 8A) 8EA+ [. 7ol. (iol.) 8:::) B.A) :A!E:@"+ 4ure /ppl. 0hem.) 8::@) A:) B9@;EB9.@.U

8!. I>4/0 $omenclature of <rganic 0hemistr&) Sections /) () 0) ?) 3) 6 and H) 8:@: 3dition) 4ream-le) BE0ar-E" \ BE0ar-E8.4ergamon 4ress) <'ford) >.]. Sections 3 and 6 are reprinted in ref. B) pp. 8E8. and 8:EBA) respecti el&. 89. %uide to I>4/0 $omenclature of <rganic 0ompounds) Recommendations 8::!) (lac^Lell Scientific 4u-lications) <'ford (8::!). 8;. Ihis te't is largel& -ased on an essa& entitled 2?e elopment of 0ar-oh&drate $omenclature2 -& ?. Horton) included in 2Ihe Ierminolog& of (iotechnolog&= / 7ultidisciplinar& 4ro-lem2 (ed. ].L. Loening) SpringerE1erlag) (erlin and Heidel-erg) 8::"). 8A. 3. 6ischer) (er.) B!) B889 (8.:"). 8@. Rules of car-oh&drate nomenclature (8:9.)) 0hem. 3ng. $eLs) BA) 8AB! (8:9.). 8.. Rules of car-oh&drate nomenclature (8:;B)) [. 0hem. Soc.) ;8". (8:;B)+ 0hem. 3ng. $eLs) !8) 8@@A (8:;!). 8:. Rules of car-oh&drate nomenclature (8:A!)) [. <rg. 0hem.) B.) B.8 (8:A!). B". I>4/0 0ommission on 7acromolecular $omenclature) $omenclature of regular singleEstrand organic pol&mers (Recommendations 8:@;)) 4ure /ppl. 0hem.) 9.) !@!E !.; (8:@A)+ 20ompendium of 7acromolecular $omenclature2) (lac^Lell Scientific 4u-lications) <'ford) p.:8 (8::8). B8. $aomi %eshi) (odil [_rgensen) Henri^ 1. Scheller) 4eter >l s^o . In itro -ios&nthesis of 8)9E-Egalactan attached to rhamnogalacturonan I. 4lanta (B""") B8"= ABBEAB: