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O teflon, resistente ao calor, usado em panelas, em tbuas de passar roupa e em outros utenslios domsticos.
Todo esse desenvolvimento possvel porque existem, em grandes universidades e grandes indsOBSERVAES trias, equipes de qumicos (e outros cientistas) que trabalham em conjunto e se dedicam pesquisa e uando av f rmu la bv st ncia apr ap ar n sesmico ou colche e s,str con venien te elimin-lo sst , como aoQ de senvol imen t o da desu no o s proce sse os sen e tpr od ut ot sequ s. As t ind ias, em pa rt icular, in ve em 1. Todos os compostos que tem carbono so orgnicos? No, existem (PO e qu ivale a Cade O8;sFe (de CN)6]3 feito s em Ma tem tica,p ars acobe facili ta rde os no clc us lo s.oce Por e xs em plo, Ca 3s 4)2 3P2lhe 4[Fe g r ande s oma s v i s ando de rt a v o pr ss o e pr od ut o qu e p o ss am, alm tr a z e r compostos que apresentam carbono eass no no orgnicos, por exemplo: e qu i v ale a Fe [Fe C N ] o u , melho r , a Fe C N ; e im p o r dian t e . 4 3 18 18 7 18 18 volta os investimentos, gerar lucros. CaCO , fin H CO ,ncia CO NaHCO NH HCN, HCNO, etc. Estes 2 3 2, CO, 3, r 4CNO, De s3 de u s do c ulo XIX hoje, Qu gnica ev e,calc sem dr v uma evoluda o m o Qu ando ma subsst cona tt m guaade cmica ristalizO ao, devt ese ula a ida, porcen tagem g uu ait como compostos, suas propriedades, so inorgnicos eosso chamados de grande .O Iss o pode se rnico com prov ado, po r exemplo, 18 p elo nim, me rorde com post orgnico s conhecido s fosse upor m elemen to, pesando . Ass p exem plo, na com po sio centesimal do se H2 (qu er2e xtr3ado sH da na ture za, qu es rp sin tcen etizt ado s):s do sdio, do carbono, do oxignio e da gua. CO z 10 sDE o dada sa or agen Na COMPOSTOS TRANSIO. 2O em 188 0 , eram conhecido s cerin ca de 12.000 po stos; s de partes da substncia considerada. Por Hca sos esp eciai s em que podem te ress ar as pcom orcen tagen
feito em Matemtica, para facilitar os clculos. Por exemplo, Ca3(PO4)2 equivale a Ca3P2O8; Fe4[Fe(CN)6]3 ntretanto, nenh um to qu ap es enta a capacidade de formar equ ivale a Fe4elemen [Fe3C18N18 ]o u, mico melhor, ar Fe 7C18N18; e assim por diante.
Reproduo proibida. Art.184 do Cdigo Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
2. Vrias propriedades das substncias inorgnicas e orgnicas justificam ainda hoje seu estudo em separado. Algumas delas: nmero de elementos constituintes, tipo de ligao qumica, nmero de compostos, ocorrncia de isomeria, estabilidade Qu ando a frmde ula da substncia apr esenta parnteses ou colchetes, conveniente elimin-los, como e possibilidade dissociar ou de se ionizar. ntostrmica qumico s que consse eg uem fo rma r encadeamen tos, como, por exemplo,
OBSERVAES
Quadro das e estveis como o carbono . comparativo: compostos orgnicos e inorgnicos Quando uma substncia contm gua de cristalizao, deve-se calcular a porcentagem da gua como mar cadeia s juntamente com as caractersticas anteriormente descritas se H2O fosse um nico elemento, pesando 18. Assim, por exemplo, na composio centesimal do Compostos Orgnicos Compostos inorgnicos fite Diamante Fulereno Nanotubo e ligae s s im p le s , d up la s e tr i p la s , e ligao com elemen t o s ele tr o p o s i t i v o s e da gua. Na2CO3 z 10 H2O so dadas as porcentagens do sdio, do carbono, do oxignio m a rUl az de o t ca bono e ra ca pst ao z de fo rma r um nv me ro eno rs me de st o to imamen er o s ciens ti st s e pr od uzindo no a s molc ula a p artcom ir dop so fu le rs. enos e nanotubos, cuja aproximadamente 13 aplicao s So o futur o nos revelar . milhes.
H casos especiais em que podem interessar as porcentagens de artes da substncia considerada. Por Sop aproximadamente 2 milhes. exemplo, o Ca3(PO4)2 equivale a (CaO)3(P2O5), uma vez que podemos obt-lo pela reao: 3 CaO (oxignio 1 P2e O5 Tm estrutura baseada em carbono e hidrognio nitrognio tambm so comuns).
J. BERNHOLC ET AL, NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY / SPL-STOCK PHOTOS
Pontos de fuso e ebulio frequentemente baixos (devido Pontos de fuso e ebulio frequentemente altos (devido c) O carbono pode se ligar a tomos mais eletronegativos ou mais eletropositivos do origem molecular). origem inica). que ele?
d) O que so elementos organgenos? REVISO seu caderno No costumam ser eletrlitos. e) O que so cadeias?
b) Um tomo de carbono pode se ligar a outro tomo por meio de que tipo de ligao?
Responda em
f) com o nme o de elemen tos s pr sen te s, a)De O aco querdo se pr etende detr e rmina r na anli ee qu ali ta ticomo va? podem ser classificados os compostos orgnicos?
iamante
c) A que se refere a composio centesimal de uma substncia? Costumam ter baixa solubilidade em gua. Fulereno Nanotubo Costumam ter alta solubilidade em gua.
tistas esto produzindo novas molculas a partir dos fulerenos e nanotubos, cuja -PNLEM 14 10/6/05, 20:24 nos revelar.
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Neste cas o, a com posio cents ee sr imal do Ca PO ode ser rma dada ditr zendoss e. que ele encerra 54,19% e do carbono em fo rma r ligae s pode vista em su s pr p pr ias fo s alo pica 3(a 4)2 Responda em O de CaO e 45,81 % de P 2 5. REVISO seu caderno
So predominantemente moleculares. So predominantemente inicos.
Entretanto, nenhum elemento qumico apresenta a capacidade de formar cadeias to longas, variadas e estveis como o carbono. C C
do metano (CH4) :
2. POSTULADOS DE KEKUL
H
Entre 1858 e 1861, qumico Friedrich Kekul, o qumico Archibald H C escocs H H Co H ou, abreAugust viadamen te, Scott Couper e o qumico russo Alexander M. Betherov, trabalhando independentemente H lanaram trs postulados que constituem as H bases fundamentais da Qumica FrOrgnica. mula eletrnica ou de Lewis Frmula estrutural ou de Kekul ! 1 di postulado: O carbono tetravalente ! Alm sso, impo rtan te destaca r que as quatro valncias do carbono so iguais entre si. Assim, ! plo, as quatro frmulas exemplificadas a seguir representam, na realidade, um nico compospor exem Por2 exem plo: postulado: As ligaes simples (do tipo sigma) de um carbono so ! to, de frmu la molecular CHquatro 3C l : iguais.
Cl H
C C C H C
H
C C H C
H Cl H C Cl
C
H
C C C C C Cl C
A ig ualdade entre as quatro valncias do carbono conhecida como segundo postulado de Kekul. com outros tomos.
12
O
12
C C
C
14/7/05, 19:48
C C
C C
01A-QF3-PNLEM
Existem outros elementos qumicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo,
*-!
3. HIBRIDIZAO: Processo de mistura de orbitais pelo qual o tomo de carbono Q u ando a f r m u la da su b st ncia a pr e s en t a p a r n t e s e s o u colche t e s , con v -3:@8;H1;" passa a apresentar condies de realizar suas quatro ligaes covalente. A hibridao feitpara o em Ma tem tica, para facili tforma ar os clc ulos. Por exemplo, Ca3(PO4)2 equiv ocorre que o carbono assuma uma tetravalente. I.'-3($!$!/#$%&''$!(&'%#*+$!-3+&#*$#)&3+&E!>!:2%*0!/&#%&.&#!1,&999! equivale a Fe4[Fe3C18N18] ou, melhor, a Fe7C18N18; e assim por diante.
%&'(&)*+,-" I-(0*)-"*"D*(/&(")*444" J(&K&3*3)-444" E" H! ;D J*'+,#-!(&! !"-('&/*@"; !%$)! E"-('&/*&;"D !! =!$#.*+-*'!?K.#*($'!'/ Quando uma substncia contm gua de cristalizao, de ve-se calcular a p L" D! ;D J*'+,#-!(&!!"-('&/*@";!%$)!L"-('&/*&;"D! H!$#.*+-*'!?K.#*($!'/ um nico elemen to, pesando 18. Assim, por exemplo, na se H 2O fosse ;D" J*'+,#-!(&! !"-('&/*@"; !%$)!!"-('&/*@"D ! D!$#.*+-*'!?K.#*($'!'/!
Responda em REVISO *3/1N!!I! %-#.$3$! -/#&'&3+-E! %$)$! 8-#*&(-(&'! -0$+#L/*%-'E! $! (*-)-3+&E! -! 7#-:*+-! &! $'! :,0&#&3$'E! 1,&! /$'',&)! seu caderno
L E L
Q !(&! O<&)/0$! R$#)-!&'/-%*-0! S&$)&+#*-! T37,0$'!&3+#&!0*7-45&'! '*7)-'! H casos especiais em que podem interessar as porcentagens de partes da s !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! ! ! ! ! ! ! o Ca ! exemplo, ! ! 3(PO4)2 equ!ivale a (CaO)3(P2O ! 5), uma ve ! z que podemos obt ;DE" =! B! ! U&+#->(#*%-! CVW$!28! 3 CaO 1 P2O5 Ca3(PO4)2 ! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! posio! centesimal do Ca ser dada dizendo! Neste ca ! so, a com ! ! 3(PO4)2 pode ! ! de CaO ! e 45,81 ! % de P2O5 !. U#*7$3-0! ! ;DL" H! B! ! "0-3-! CDV$! ! ! " ! ! ! ! ! " ! B! ! ! ;D! D! ! X*3&-#! CYV$! ! B! P*.#*(-4;$!
3. TIPOS DE CARBONO
Podemos classificar um tomo de carbono numa cadeia em funo do nmero de tomos de carbono que se ligam (diretamente) a ele. Carbono Primrio Carbono Secundrio Carbono Tercirio Carbono Quaternrio
CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL: Quando um tomo de carbono se liga a 4 Quando a frmula da substncia apresenta parnteses ou colchetes, conv radicais diferentes.
feito em Matemtica, para facilitar os clculos. Por exemplo, Ca3(PO4)2 equiv equivale a Fe4[Fe3C18N18] ou, melhor, a Fe7C18N18; e assim por diante.
Quando uma substncia contm gua de cristalizao, deve-se calcular a p se H2O fosse um nico elemento, pesando 18. Assim, por exemplo, na
4. CLASSIFICAO DE CADEIAS
A existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas nos obriga a classific-las segundo 1. 8.1. Quanto ao fechamento da v rio crit t r io s: fechamen Q usan o ao tocadeia da cadeia
DE CADEIA A8 existTIPOS ncia de uma grandeORGNICA variedade de cadeias orgnicas nos obriga a classific-las segundo vrios critrios:
8.1. Q uanto abe ao rt fechamen to da cadeia Cadeia a ou acclica
Quando o encadeamento dos tomos no sofreQ nenh um to.to dos tomos no uando o fechamen encadeamen
sofre nenhum fechamento. Cadeia aberta ou acclica
Cadeia fechada ou cclica Quando h fechamento na cadeia, formandose um , ncleo ocadeia, u anel.formanQ uando h ciclo fechamen to na
do-se um ciclo, ncleo ou anel. Cadeia fechada ou cclica
C C
CC C
C
C C
C C
2. 8.2. Quanto u disposio dos tomos Quan t o di po sio do ss tomo 8.2. Q an to sdi spo s io do tomos s
Cadeia nono rmal Cadeia rmal
Quando o encadeamen to seg uu ema uma se q nQuando o encadeamen to s eg ue se q ncia nica parecendo ca rbono pr im io cia nica s as p aa recendo car bono ss pr im rr io ss secur nd e sece und ios.rios.
quaternrios.
C C
C C C
C C C
Cadeia principal
Ramificao
Cadeia principal
Ramificao
Reproduo proib
Ramificao
C
C C C O C C
(Esta ltima saturada porque a dupla ligao est fora da cadeia ocorrendo entre o carbono e o oxignio.)
Quanto natur eza dos tomos 4. Quanto 8.4. natureza dos tomos Captulo 1 INTRODUO QUMICA ORGNICA
Cadeia homognea
Capitulo 01B-QF3-PNLEM 17
17
Cadeia heterognea
10/6/05, 20:26
Quando na cadeia, alm dos tomos de carbono, existem outros tomos (heterotomos).
C
C C C O C C
%56##&7897):7)#6178;:*,7)# C O C C C O C N ! C COMPOSTOS C C C N AROMTICOS C C C OBSERVAES C C C @0#!./,*2.)!/,*!#9*(*'*-!.! <=><6#?=#@AB&C=D5! C C CC ! O CO O obedecem a REGRA DE HUCKEL. So aquelas que .A! B)! '#-1#)+#)! '#-! '.3>+*3! .3#->+$'#! .13*)*%+.-! '.(*$.! '&'2$'.! '#-! +#(#)! *-! ,-! -*)-#! O #)! >+#-#)! (#! '$'2#! ramificao
!
ramificao
! 12.%#6! Quando a frmula da substncia apresenta parntesesramificao ou colchetes, conv PO4)2os equiv tocompostos em Matem tica, paraaromtico facili tar oapresentam s clculos. Po r exem plo,com Ca3(todos a) fei Os com carter cadeia cclica G 9A C.(.!'.39#%#!(*D*!.13*)*%+.3!E$93$(.F0#!)1 !fornecendo um orbital p para ligao !(*)2#'.2$H.(.6!!!! tomos ciclo em mesmo plano. Cadeias fechadas ou cclicas equdo ivfechadas ale a Fe4um [Fe Cadeias ou cclicas 3C 18N18] ou, melhor, a Fe7C18N18; e assim por diante.
!
Quando u ma substncia con t m gua de cristalizao, deve-se calcular a p ligao pi deslocalizada. alicclicas , ou no-aromticas , ou cicloalifticas . alicclicas , ou no-aromticas, ou cicloalifticas. B!-.$)!'#%E*'$(#!%;'2*#!.3#->+$'#!<!#!'E.-.(# !!"#$%&#"'(")*+ 8!'.(*$.!'&'2$'.!=#3-.(.! c) se O nmero de eltrons pi deve ser igual a 4n + 2, em que n igualp a zero ou p um O fosse u m nico elemen t o, pesando 18 . A ss im, o r e x em lo, na H 2 1#3!)*$)!'.39#%#)!*!/,*!.13*)*%+.! +3I)!2$4.FJ*)!(,12.)!.2+*3%.(.) ?! nmero inteiro qualquer. Cadeias aromticas Cadeias aromticas B!-.$)!)$-12*)!.3#->+$'#! , do carbono, do ox Na2!CO3 z 10 H2O so dadas as porcentagens do sdio !!!!!!!!!!!!!!!!!!!L!!!!!!!!!!!!
O mais conhecido ncleo aromtico o chamado anel benznico, cadeia cclica 9*%HI%$'#!<!'E.-.(#!(*! So aquelas que apresentam pelo menos um anel benznico. A mais simples delas ! So aquelas que apresentam pelo menos um anel benznico. A mais simples delas ! formada por carbonos e que apresenta ligaes duplas alternadas: Y7"Z7"B! H ). s em o benzeno H ca soseis s e(C sp eciai que podem trs inter essar as porcen tagen s de partes da
!
'A!! B!%;-*3#!(*!*2<+3#%)! !(*D*!)*3!$4,.2!.! E4#F#GH!*-!/,*!%!<!$4,.2!.!H*3#!#,!,-!%;-*3#!$%+*$3#!/,.2/,*36! 2 fornecendo um orbital p para b) Cada carbono deve apresentar hibridao sp As cadeias cclicas subdividem-se em grupos: dois grupos: cadeias aromticas e cadeias ! As cadeias cclicas subdividem-se em dois cadeias aromticas e cadeias
s !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!! o benzeno (C6H6).6 6 !!!!!!!!!!!!!!!!!!!C! ! ! L!!!!!!!C!!!!!!!!!!!!!!!!C!!!!!!!L! H 3(H exemplo, o Ca PO4)2 equivale a (CaO)3(P2O5), uma!!vez que podemos obt ! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!#,!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!#,!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!#,!!!!!!!C KLK()! H H C CH H ! L!!!!!!!C!!!!!!!!!!!!!!!!C!!!!!!!L! 3 CaO 1 P2O5 Ca3(PO4)2 P*))#%5%'$.! C C C C ! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!C! ou ou ainda ou cen ou ainda [&/,$(#! -,$+#! D#2>+$28! +\O$'#8! C Neste caso, com o!sio t e s imal do Ca ( PO ) p ode s e r dada di z endo !! C aC C p 3 4 2 ! 7/,$2&93$#!'.3.'+*3$H.(#!1*2#! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!L! $%)#2;D*2! *-! >4,.!*! ,+$2$H.(#! H H C CH H !
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H H ! O crculo dentro do hexgono usado na repre! ltima O crculo dentro do hexgono usado na ltima repreDemonstrao da Regra de Huckel no anel benznico: ?/874):1(-I7#0(#</J1(#0/#@K4,L/'#47#(4/'#2/4MN4*,7O# sentao mostra um fenmeno estrutural destes compostos: sentao mostra um fenmeno estrutural destes compostos: ressonncia . aC#%)$(*3.%(#!/,*!'.(.!2$4.F0#! !.13*)*%+.!G!*2<+3#%)666! . a ressonncia E4#F#G#S#47#/# !!!666!!!U%!V!G!W!K!!!666!!!U%!W!U!!!666!!!%!W!X!! ! EsseEsse fenmeno consiste na deslocalizao das ! ligaes ! fenmeno consiste na deslocalizao das ligaes ! #!/,*!'#%=$3-.!#!'.3>+*3!.3#->+$'#!(#!.%*2!9*%HI%$'#! C#%'2,&-#)!/,*!#!.%*2!9*%HI%$'#!1#)),$!K!*2<+3#%)! 666! ao longo de todo o anel, formando duas duas nuvens eletrnicas ao longo de todo o anel, formando nuvens eletrnicas ! ! uma superior, outra inferior que recobrem o anel Responda em uma superior, outra inferior que recobrem o(ncleo). anel (ncleo). !&74)*0/1(-./)#P8971:(4:/)O# seu caderno Veja Veja outros exemplos de cadeias aromticas: outros exemplos de cadeias aromticas:
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'#-#!)#2D*%+*!#345%$'#6! !!
REVISO
OBSERVAES UPE
1. Na no coerente dizer que oe anel benznico tem duplas Quverdade ando a f rm ula da subst ncia apr senta parntes es o3 u ligaes colchete s, conv alternadas com ligaes simples. Nesse anel, as ligaes entre os carbonos se PO4)2 equiv feito em Ma tem tica, para facili tar os clc ulos. r exem plo, Ca comportam de forma intermediria a ligao simples e Po ligao dupla. Por3(exemplo, equ ivale entre a Fe4carbonos [Fe3C18Ndo ou, apresenta melhor, a Fecomprimento im por dian te. o cada ligao um intermedirio entre 18] anel 7C18N18; e ass comprimento da ligao simples e da dupla.
Quando uma substncia contm gua de cristalizao, deve-se calcular a p se H2O fosse um nico elemento, pesando 18. Assim, por exemplo, na Na2CO3 z 10 H2O so dadas as porcentagens do sdio, do carbono, do ox
H casos especiais em que podem interessar as porcentagens de partes da s exemplo, o Ca3(PO4)2 equivale a (CaO)3(P2O5), uma vez que podemos obt
3anel CaO 1 P2 O 5 3(PO 4)2 2. Todo composto orgnico que apresenta benznico aromtico, masCa nem todo composto possui benznico. Nestearomtico caso, a com poanel sio centesimal do Ca (PO ) pode ser dada dizendo de CaO e 45,81% de P2O5.
3 4 2
REVISO
H H
C H
C H
H C H
Isolados
Condensados
C H