TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC

DIVISIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: QUIMICA INORGÀNICA CARRERA: QUIMICA Y BIOQUIMICA

Síntesis del éter b-naftilmetílico.

I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:

Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

Los Éteres, más específicamente el éter etílico o etoxietano, es un compuesto

líquido incoloro, de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es
extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor
dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas
las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el
alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más
importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas,
aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter
y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse
parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe
almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como
disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como
anestésico.

Descubierto probablemente en el siglo XIII, el éter sigue preparándose mediante

una de las reacciones orgánicas más antiguas calentando etanol con ácido
sulfúrico concentrado. Hay que controlar cuidadosamente la temperatura para que
oscile entre 130 y 150 °C, porque a temperaturas mayores el éter reacciona
produciendo gas eteno. El éter en bruto se purifica agitándolo con agua de cal
(para eliminar los contaminantes ácidos), después con cloruro de calcio anhidro
(para extraer el alcohol sin reaccionar y la mayoría del agua) y volviendo a destilar.
Aunque contiene pequeñas cantidades de agua, este éter es útil para la mayoría
de las aplicaciones, incluso para el uso quirúrgico. Si se vuelve a destilar en
presencia de pentóxido de fósforo o sodio metálico, el producto final, éter absoluto,
no contiene ni agua ni alcohol.

Síntesis del éter b-naftilmetílico.

Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con buenos
rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas condiciones.
Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del alcohol con ácido
sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.

Procedimiento
En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de β- naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml de
ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se vierte
sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un Büchner.
El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de hidróxido de sódio
al 10 % y otra vez con agua helada. El producto obtenido se recristaliza en etanol caliente,
decolorándose con carbón activo. Los cristales obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se
determina el punto de fusión.