C

CCo
oom
mmp
ppu
uue
ees
sst
tto
oos
ss A
AAr
rro
oom
mm
t
tti
iic
cco
oos
ss

1
11
Recordando el captulo anterior, el benceno tiene la frmula
____________ y la siguiente estructura:
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
que podemos escribir
Los compuestos como el benceno y otros similares a l en su
comportamiento qumico (anillos bencenoides) reciben en
conjunto el nombre a
aar
rro
oom
mm
t
tti
iic
cco
oos
ss. Tal nombre proviene de su olor
fuerte y penetrante. La palabra aromtico no tiene el significado
de olor del enguaje comn
C6H6.

2
22
El benceno tiene seis hidrgenos equivalentes, y si hacemos
girar la molcula sobre el plano de esta hoja en el sentido de las
manecillas del reloj ocurre solamente que los dobles enlaces
cambian de lugar:
Compuestos Aromticos
53
En todos los casos tenemos la misma molcula:
.

3
33
El compuesto
Cl:
..
..
se llama c
ccl
llo
oor
rro
oob
bbe
een
nnc
cce
een
nno
oo. Solamente
existe un clorobenceno, aunque podemos escribirlo unido a
cualquiera de los seis tomos de carbono.
Cl:
..
..
=
..
:Cl:
=
..
:Cl:
I II III
= =
IV V VI
:Cl
..
..
..
:Cl:
..
:Cl:
IV V VI
Compuestos Aromticos
54

4
44
Igualmente slo existe un bromobenceno,
Br
..
..
, slo un
yodobenceno, ________(frmula), y un fluorobenceno, ________(frmula).
En general, s
ss
l
llo
oo e
eex
xxi
iis
sst
tte
ee u
uun
nn b
bbe
een
nnc
cce
een
nno
oo m
mmo
oon
nno
oos
ssu
uui
iis
sst
tti
iit
ttu
uui
iid
ddo
oo (un
benceno con un sustituyente) de cada tipo.
I:
..
..
,
F:
..
..
.

5
55
La forma de nombrar los bencenos monosustituidos consiste
en anteponer el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo:
Cl:
..
..
Clorobenceno CH
3
Metilbenceno
CH
2
CH
3
_____________nombre
Etilbenceno.

6
66
Si el sustituyente h
hhi
iid
ddr
rro
oox
xxi
iil
llo
oo (
((O
OOH
HH)
)) est unido al benceno en
lugar de un hidrgeno, el compuesto se llama hidroxibenceno y
tiene la frmula
OH
..
..
.
Compuestos Aromticos
55
Si el sustituyente a
aam
mmi
iin
nno
oo (
((N
NNH
HH
2
22)
)) est unido al benceno, el
compuesto se llama _______________ y tiene la frmula
NH
2
..
.
Aminobenceno.

7
77
Si el benceno tiene unidos dos sustituyentes en lugar de dos
hidrgenos, se dice que el benceno est d
ddi
iis
ssu
uus
sst
tti
iit
ttu
uui
iid
ddo
oo (posee dos
sustituyentes).
:Br:
1
2
3
4
..
Si queremos introducir otro bromo al bromobenceno,
podemos colocarlo en la posicin 2, en la posicin 3 o
en la posicin 4. Los compuestos se llaman,
respectivamente, 1,2-dibromobenceno, 1,3-
dibromobenceno y 1,4-dibromobenceno. y tienen las
siguientes frmulas:
:Br:
Br:
..
..
..
:Br:
..
..
..
Br:
1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
:Br:
..
..
:Br:
.

8
88
La frmula del 1,3-diclorobenceno es: _____________.
Compuestos Aromticos
56
La frmula del 1,4-difluorobenceno es _______________.
:Cl:
..
..
..
Cl:
.
:F:
..
..
:F:
.

9
99
El 1,2-dimetilbenceno tiene la frmula _______________.
El compuesto
CH
3
CH
3
se llama _________________.
CH
3
CH
3
. 1,3-dimetilbenceno.

1
110
00
Al examinar con cuidado la estructura del 1,2-dimetilbenceno
vemos que aparentemente se podran representar dos
estructuras:
C
C
CH
3
CH
3
C
C
CH
3
CH
3
Compuestos Aromticos
57
En la estructura de la izquierda los grupos metilo estn unidos a
carbonos que se encuentran enlazados por un enlace sencillo,
mientras que en la de la derecha estn unidos a cabonos que
mantienen entre s una doble ligadura.
En realidad, la diferencia radica nicamente en la manera de
representar las tres dobles ligaduras. Como solamente existe un
1,2-dimetibenceno ambas estructuras no son sino dos
representaciones diferentes de la misma sustancia,
perfectamente equivalentes.
Al 1,3-dibromobenceno lo podemos representar, de acuerdo a la
idea anterior, como sigue:
o
frmula frmula
..
:Br:
Br:
..
..
,
..
:Br:
Br:
..
..
.

1
111
11
Al benceno lo podemos representar en dos formas
equivalentes:
o
Al dimetilbenceno lo podemos escribir:
Compuestos Aromticos
58
o
frmula frmula
En ambos casos, cualquiera de las dos rerpesentaciones son
correctas.
CH
3
CH
3
,
CH
3
CH
3
.

1
112
22
Como las dos representaciones de las dobles ligaduras en los
compuestos aromticos son equivalentes, muchas veces se
acostumbra escribir un crculo en lugar de estos tres dobles
enlaces:
o
o
CH
3
CH
3
o
CH
3
CH
3
frmula
Compuestos Aromticos
59
CH
3
CH
3
.

1
113
33
Otra forma de nombrar a los bencenos d
ddi
iis
ssu
uus
sst
tti
iit
ttu
uui
iid
ddo
oos
ss
consiste en asignar un nombre propio r
rre
eel
lla
aat
tti
iiv
vvo
oo a las posiciones
del anillo aromtico monosistituido:
ipso
orto
meta
para
y
orto
meta
De esta manera, a los compuestos 1,2-disustituidos se les define
como o
oor
rrt
tto
oo, a los 1,3-disustituidos como m
mme
eet
tta
aa y a los 1,4-
disustituidos como p
ppa
aar
rra
aa tomando en cuenta que uno de los
sustituyentes ocupar siempre la posicin de referencia i
iip
pps
sso
oo.
CH
3
CH
3
1,2-dimetilbenceno u o
oor
rrt
tto
oo-dimetilbenceno
..
:Br:
Br:
..
..
1,3-dibromobenceno o ___________________.
:F:
..
..
:F:
1,4-difluorobenceno o ___________________.
m
mme
eet
tta
aa-dibromobenceno. p
ppa
aar
rra
aadifluorobenceno.
Compuestos Aromticos
60

1
114
44

NO
2
NO
2
es el1,3-dinitrobenceno o m
mme
eet
tta
aa-dinitrobenceno.
CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
1,3-dietilbenceno o _________________.
m
mme
eet
tta
aa-dietilbenceno

1
115
55

..
OH
HO
..
..
..
1,4-dihidroxibenceno o
p
ppa
aar
rra
aa-dihidroxibenceno
CH
3
CH
3
1,4-dimetilbenceno o ________________.
p
ppa
aar
rra
aa-dimetilibenceno.

1
116
66
El compuesto
..
Cl:
.. ..
..
:Cl
se llama ______________ o
__________________.
Compuestos Aromticos
61
1,3-diclorobenceno. m
mme
eet
tta
aa-diclorobenceno.

1
117
77
Algunos bencenos monosustituidos muy comunes reciben
nombres triviales. Por ejemplo
..
OH
:
..
NH
2
CH
3 OCH
3
:
..
CH=CH
2
Hidroxibenceno Aminobenceno Metilbenceno Metoxibenceno Vinilbenceno
F
FFE
EEN
NNO
OOL
LL A
AAN
NNI
IIL
LLI
IIN
NNA
AA T
TTO
OOL
LLU
UUE
EEN
NNO
OO A
AAN
NNI
IIS
SSO
OOL
LL E
EES
SST
TTI
IIR
RRE
EEN
NNO
OO
Si otro sustituyente se encuentra presente, su posicin respecto a
estos grupos se indica mediante los prefijos o
oor
rrt
tto
oo, m
mme
eet
tta
aa o p
ppa
aar
rra
aa
suponindose que los grupos OH hidroxilo- del fenol, NH2
amino- de la anilina, CH3 metilo- del tolueno, OCH3 metoxilo-
del anisol o CH=CH2 vinilo- del estireno estn en la posicin
i
iip
pps
sso
oo.
..
..
..
OH
:
Cl:
..
..
..
OH
:
Cl:
..
..
OH
:
:Cl:
o
oor
rrt
tto
oo-clorofenol m
mme
eet
tta
aa-clorofenol _______________
o 2-clorofenol o 3-clorofenol o ________________
p
ppa
aar
rra
aa-clorofenol; 4-clorofenol.

1
118
88
Otros ejemplos:
Compuestos Aromticos
62
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
o
oor
rrt
tto
oo-nitrotolueno _______________ _______________
o 2-nitrotolueno o ________________ o ________________
..
..
..
NH
2
Br:
..
..
..
NH
2
Br:
..
..
NH
2
:Br:
o
oor
rrt
tto
oo-bromoanilina _______________ _______________
o 2-bromoailina o ________________ o ________________
m
mme
eet
tta
aa-nitrotolueno; 3-nitrotolueno.
p
ppa
aar
rra
aa-nitrotolueno; 4-nitrotolueno.
m
mme
eet
tta
aa-bromoanilina; 3- bromoanilina.
p
ppa
aar
rra
aa- bromoanilina; 4- bromoanilina.

1
119
99
Si hay ms de dos sustituyentes, entonces emplearemos
exclusivamente la numeracin para indicar su posicin. Por
Ejemplo:
..
OH
:Cl:
Cl:
..
..
..
:
2,4-diclorofenol
Compuestos Aromticos
63
OH
O
2
N NO
2
..
:
_______________________
3,5-dinitrotolueno.

2
220
00
Otros ejemplos:
..
CH
3
:Cl:
Cl:
..
..
Cl:
..
..
2,3,4-triclorotolueno
NH
2
:Cl:
..
..
Cl:
..
..
____________________
3,4-dicloroanilina.

2
221
11
La 2,3-dinitroanilina tiene la frmula _________________.
El 2,4,6-tribromofenol tiene la frmula _________________.
Compuestos Aromticos
64
El 4-c
ccloro-2-y
yyodotolueno tiene la frmula _________________.
NH
2
NO
2
NO
2
..
.
..
..
OH
..
:
:Br Br:
:Br:
..
..
.. .
CH
3
I:
:Cl:
..
..
..
.

2
222
22
Otros ejemplos:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
se llama _____________________.
OH
:Cl:
..
..
:
..
..
:Cl
:Cl
Cl:
Cl:
..
..
..
..
..
..
se llama _____________________.
CH
3
O
2
N NO
2
NO
2
se llama _____________________.
2,4,5-trimetiltolueno. 2,3,4,5,6-pentaclorofenol (o simplemente
pentaclorofenol). 2,4,6-trinitrotolueno (TNT, un explosivo).
Compuestos Aromticos
65

2
223
33
Otros hidrocarburos aromticos bastante comunes con los
siguientes:
Naftaleno Antraceno Fenantreno
los cuales -aunque no del todo de manera correcta- tambin
suelen ser representados mediante
_________________ _________________
Naftaleno Antraceno Fenantreno
. .

2
224
44
En el naftaleno podemos reconocer dos anillos de benceno
que comparten dos carbonos.
Cuando se presenta esta situacin, en general se habla de
molculas que poseen anillos c
cco
oon
nnd
dde
een
nns
ssa
aad
ddo
oos
ss.
El naftaleno posee en su molcula un sistema de anillos
condensados.
Compuestos Aromticos
66
El antraceno y el fenantreno poseen tambin un sistema de
anillos ______________ en sus molculas.
condensados.

2
225
55
Los carbonos o los tomos que sean de hecho- que forman
parte de dos anillos ocupan el lugar de la molcula conocdo como
la f
ffu
uus
ssi
ii
n
nn.
fusin
El naftaleno posee, de esta manera, dos anillos de benceno
fusionados; el antraceno y el fenantreno poseen ______(nmero)
anillos de benceno fusionados.
tres.

2
226
66
El hidrocarburo que posee cuatro anillos de benceno
fusionados y dispuestos de manera lineal se llama tetraceno:
tetraceno
El nombre de los hidrocarburos que poseen cuatro o ms anillos
de benceno fusionados de manera lineal (como en el caso del
tetraceno) se compone de un prefijo que indica el nmero de
anillos presentes (5 = penta, 6 = hexa, etc.) y el sufijo c
cce
een
nno
oo.
Los nombres de los siguientes hidrocarburos son:
Compuestos Aromticos
67
___________________
___________________
Pentaceno. Hexaceno.
Compuestos Aromticos
68
N
NNo
oom
mmb
bbr
rre
ees
ss d
dde
ee a
aal
llg
ggu
uun
nno
oos
ss h
hhi
iid
ddr
rro
ooc
cca
aar
rrb
bbu
uur
rro
oos
ss a
aar
rro
oom
mm
t
tti
iic
cco
oos
ss
Nombre Nombre Nombre
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
orto-Xileno meta-Xileno para-Xileno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Hemimeliteno Seudocumeno Mesitileno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Preniteno Isodureno Dureno
CH
2
-CH
3
CH=CH
2
CH
3
-CH-CH
3
Etilbenceno Estireno Cumeno
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
para-Cimeno Bifenilo Bifenileno
Compuestos Aromticos
69
Indano Indeno Fluoreno
Acenafteno Acenaftileno Tetralina
HC CH
1,2-Dialina 1,4-Dialina Estilbeno
Perinafteno Pireno Criseno
Colantreno Perileno Trifenileno
Benzosuberano Coroneno Azuleno
Compuestos Aromticos
70