Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda Ncleo El Sabino rea de Tecnologa Unidad Curricular: Qumica Orgnica II. Br.

Axley Prez.

Gua de ejercicios de Alcoholes: Reacciones y preparacin.

1. Se dispone de los siguientes reactivos: Etanol, 2-propanol, Metanol, cido Sulfrico, Hidrxido de Sodio, Diborano, Perxido de Hidrgeno, Permanganato de Potasio, Clorocromato de Piridina, cido Bromhdrico, Cloruro de Tionilo, Dietilter, Magnesio y Agua. Obtenga: a. b. c. d. cido Butanoico. 2-bromo-2-metilbutano. Butanona. 1-penteno.

2. En el laboratorio de la UNEFM se dispone de los siguientes reactivos para la realizacin de varias sntesis orgnicas: Alcohol metlico, ter etlico, Etanol, Formaldehdo, Propanona, Tribromuro de Fsforo, Reactivo de Lucas, cido Bromhdrico, cido Sulfrico, Hidrxido de Sodio, Magnesio y Agua. Obtenga: a. b. c. d. e. f. g. n-propxido de Sodio. Propeno. Bromuro de n-propilo. Butiraldehdo. Alcohol neo-pentlico. Cloruro de isopropilo. 2-pentanol.

3. Represente las siguientes transformaciones: a. Etano Propileno. b. Isobutileno 4-metil-2-pentanol. c. Propano 1-butanol.
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d. Alcohol n-proplico 2-hexanol. e. 1-hexeno 3-hexanol. f. Etanol Bromuro de isopropilo. 4. Sintetice el 2,5-dimetil-1-hexeno a partir de alcohol isobutlico. Represente las estructuras de los reactivos, productos, subproductos, nombres y condiciones necesarias de cada una de las reacciones que lleve a cabo. Importante: todos los compuestos orgnicos que requiera deben ser obtenidos a partir del alcohol isobutlico. (Ejercicio Nro. 12, gua prctica de ejercicios del prof. William Fernndez.) 5. El alcohol A produce los ismeros B y C mediante una deshidratacin catalizada con cido sulfrico. El compuesto C presenta mayor rendimiento en la reaccin, mientras que B es separado para someterlo a una hidroboracin-oxidacin con el fin de obtener un alcohol D, ismero de A. Se desea estudiar A y D en conjunto con los alcoholes E y F, utilizando pruebas de laboratorio que permitan diferenciarlos. Primeramente, se realiza el ensayo de Lucas en donde E y D no reaccionaron pero F lo hizo inmediatamente, mientras que A tard entre cinco a diez minutos para observarse turbidez en la muestra. Posteriormente, se separaron las muestras para realizar otros tipos de ensayos. A y F se oxidaron con permanganato de potasio en medio bsico, obtenindose que en la muestra que contena A se observ la presencia de precipitado color marrn. F no reaccion. D y E fueron trabajados en conjunto utilizando ensayos de solubilidad en agua y analizando los puntos de ebullicin de los mismos. D tuvo una temperatura de ebullicin de 118 C y su solubilidad en agua fue menor que la de E, el cual tuvo una Teb de 108C. Se sabe que el alcohol A es de 4 carbonos y que todos los alcoholes estudiados son ismeros del mismo. Determine las estructuras y nombres de A, B, C, D, E, F, y represente las reacciones (condiciones, productos, subproductos, catalizadores) de cada ensayo al cual fue sometida cada muestra. Adems, establezca la relacin terica entre el punto de ebullicin y solubilidad en agua que permite diferenciar a D de E.