EXPERIMENTO No.

13 Sntesis de Alantona
OBJETIVOS a) Sintetizar un compuesto de inters farmacutico. b) Revisar la importancia de este compuesto en la industria cosmetolgica. c) Efectuar la formacin de un anillo de cinco miembros con 2 heterotomos de nitrgeno. ANTECEDENTES 1. Fundamento qumico de la sntesis. 2. Propiedades fsico-qumicas de reactivos y productos utilizados. 3. Reacciones ms importantes de las hidantonas. 4. Usos e importancia de la alantona.

PROPIEDADES QUMICAS Frmula Qumica: C4H6N4O3 Apariencia: Polvo cristalino blanco Punto de Fusin: 239 C Solubilidad: 0.5% en agua a 25 C, 0.2% en alcohol a 25 C

REACTIVOS 0.5 g gotas cido rico cido Actico conc. 0.3 g KMnO4 en polvo 2.5 mL Disolucin de NaOH al 20%

MATERIAL 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Vaso de pp. de 150 mL. Probeta de 25 mL. Kitasato con manguera. Agitador magntico. Agitador de vidrio. Vidrio de reloj. Esptula. Vaso pp de 100 mL. Pipeta graduada de 5 mL. 1 1 2 1 1 1 1 1 1 Embudo Bchner c/alargadera. Pipeta de 10 mL. Pinzas de 3 dedos c/nuez. Barra magntica. Parilla con agitacin. Recipiente de peltre. Termmetro 0-100 C. Embudo de vidrio. Frasco para cromatografa

REACCIN
O NH HN O O HN HN NaOH/KMnO4 H2N O HN HN NH O Alantoina PM: 158 O

cido rico PM: 168

PROCEDIMIENTO En un vaso de pp. De 150 mL se colocan 0.5 g de cido rico en 20 mL de agua precalentada (60-75 C) con agitacin mecnica. Posteriormente se agrega gota a gota disolucin de NaOH al 20% (aprox. 2.5 mL) hasta que se disuelva el cido rico completamente, con agitacin. Se enfra empleando hielo; cuando se acerque a 30 C y sin quitar la agitacin, se agregan, en una sola porcin, 0.3 g de KMnO4 en polvo, se contina con la agitacin por 30 minutos ms. Se filtra al vaco y se lava con agua hasta que la disolucin salga transparente, y posteriormente se lleva sta a pH cido con cido actico concentrado.

Se concentra calentando en parrilla con agitacin hasta reducir el volumen. Cristalizar en hielo. Filtrar al vaco hasta secar, determinar punto de fusin y rendimiento (60-70%) de la reaccin. CUESTIONARIO 1. 2. 3. 4. 5. Por qu es importante adicionar el NaOH gota a gota con agitacin? Proponga el mecanismo de la reaccin. Para qu se utiliza el KMnO4? Con qu otro reactivo se puede sustituir? Por qu razn se tiene que llevar a pH cido la mezcla de reaccin? D las estructuras de 3 hidantonas con importancia farmacutica.

BIBLIOGRAFA Young E.G., Wentworth H.P., Hawkins W.W. (1944). The absorption and excretion of allantion in mammals. J.Pharmacol. Experi. Therapeutics, 81: 1-9 GIRAL, Francisco, Productos Qumicos y Farmacuticos, Vol. 3. Aliciclos, Heterociclos Naturales, Ed. Atlante, Mxico, 1956. AVILA, Z., et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un Enfoque Ecolgico, Mxico, Ed: Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM SANABRIA, R., Prctica: Formacin de 5,5-difenilhidantona, Prcticas de Qumica Orgnica III para QFB, FES Cuautitln, UNAM