FCAV/UNESP ASSUNTO: Foras Intermoleculares e Propriedades Fsicas de Compostos Orgnicos Profa. Dra.

Luciana Maria Saran

FORAS INTERMOLECULARES

Fonte: BARBOSA, 2004.

FORAS INTERMOLECULARES
1. Interao on-Dipolo

Fonte: BARBOSA, 2004.

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FORAS INTERMOLECULARES
2. Interaes entre Molculas com Dipolos Permanentes Ocorrem entre molculas da mesma espcie ou diferentes. Influenciam a evaporao e o ponto de ebulio de um lquido. Afetam a solubilidade.
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FORAS INTERMOLECULARES
2. Interaes entre Molculas com Dipolos Permanentes

FORAS INTERMOLECULARES
2. Interaes entre Molculas com Dipolos Permanentes

Fonte: BARBOSA, 2004.

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FORAS INTERMOLECULARES
3. Ligaes de Hidrognio

Ocorrem tipicamente entre molculas que apresentam tomo de H ligado a F, O ou N.

FORAS INTERMOLECULARES
3. Ligaes de Hidrognio

Fonte: BARBOSA, 2004.

FORAS INTERMOLECULARES
3. Ligaes de Hidrognio

Fonte: BARBOSA, 2004.

FORAS INTERMOLECULARES
3. Ligaes de Hidrognio

Fonte: BARBOSA, 2004.

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FORAS INTERMOLECULARES
4. Interaes Dipolo Instantneo-Dipolo Induzido (Foras de London) Ocorrem entre as molculas das substncias apolares. So decorrentes de distores momentneas das nuvens eletrnicas das molculas.
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FORAS INTERMOLECULARES
4. Interaes Dipolo Instantneo-Dipolo Induzido

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FORAS INTERMOLECULARES
4. Interaes Dipolo Instantneo-Dipolo Induzido

Fonte: BARBOSA, 2004.

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FORAS INTERMOLECULARES
4. Interaes Dipolo Instantneo-Dipolo Induzido

Fonte: BARBOSA, 2004.

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FORAS INTERMOLECULARES
4. Interaes Dipolo Instantneo-Dipolo Induzido

Fonte: BARBOSA, 2004.

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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

As temperaturas de fuso e ebulio dos compostos orgnicos normalmente se elevam com aumento da superfcie de contato e em funo da natureza das foras intermoleculares. No caso dos compostos com massas molares semelhantes, elas sero maiores quanto mais fortes forem as atraes entre as molculas, ou seja, quanto mais polares elas forem.
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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrognio e halognios, so pouco polares. Grupos como: -OH, =NH, -NH2, -COOH e -COO-, quando presentes nas molculas, conferem-lhes caractersticas polares.

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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

1. Hidrocarboneto (alcano): butano; 2. ter: ter etlico e metlico 3. Cetona: propanona; 4. lcool: propan-1-ol; 5. cido carboxlico: cido etanico

Fonte: BARBOSA, 2004.

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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

Como regra prtica geral, os compostos se dissolvero bem em solventes com polaridades semelhantes.

Os compostos inicos e os polares tendem a se dissolver bem em solventes polares e os compostos pouco polares tendem a se dissolver bem em solventes pouco polares.

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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

Alcanos: pouco polares. So totalmente insolveis em gua e solveis em solventes pouco polares, como por exemplo, ter dietlico, clorofrmio, benzeno e tolueno. Alcenos e alcinos, tambm so pouco polares e em funo disso insolveis em gua e solveis em solventes pouco polares.
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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

O etanol e a gua, por exemplo, misturam-se em qualquer proporo, pois alm de ambos serem polares, formam ligao de hidrognio.

Fonte: BARBOSA, 2004.

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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

A polaridade de uma molcula depender da geometria da mesma e do balano entre a parte polar e a parte pouco polar (ou apolar).
S = 7,9 g/100 mL de H2O Praticamente Insolvel

S = 2,3 g/100 mL de H2O Fonte: BARBOSA, 2004.

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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

A solubilidade do butan-1-ol 7,9 g/100 mL de H2O. Quando um novo grupo OH acrescentado a essa molcula, forma-se o butano-1,4-diol, que totalmente miscvel em gua. Esses dois lcoois possuem cadeia carbnica, que corresponde parte pouco polar, do mesmo tamanho, mas um deles possui maior nmero de grupos OH (hidroflico), o que o torna mais polar e, consequentemente, mais solvel em gua.
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PROPRIEDADES FSICAS E FORAS INTERMOLECULARES

Fonte: BARBOSA, 2004.

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TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E SOLUBILIDADE

TABELA 2: Solubilidade de alguns lcoois em gua, a 25oC.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 238.

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TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E SOLUBILIDADE

QUESTO PARA DEBATE: QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A TENDNCIA OBSERVADA NA TABELA 2?

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Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 238.

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EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA SOBRE O PONTO DE EBULIO

TABELA 3: Comparao entre temperatura de ebulio de lcoois.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 254.

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EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA SOBRE O PONTO DE EBULIO

TABELA 4: Comparao entre temperatura de ebulio de alcanos.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 254.

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EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA SOBRE O PONTO DE EBULIO

QUESTO PARA DEBATE: QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A TENDNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 3 E 4?

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EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR

TABELA 5: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular sobre a temperatura de ebulio.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 256.

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EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR

TABELA 6: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular sobre a temperatura de ebulio.

Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 256.

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EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR

QUESTO PARA DEBATE: QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A TENDNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 5 E 6?

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EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR

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REFERNCIAS

BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica. So Paulo:Prentice Hall, 2004. PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna, 2006. v. 3, Qumica Orgnica.

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