NOMENCLATURA

Profe: Durn

La IUPAC por sus siglas en ingls tiene una serie de reglas para nombrar los compuestos qumicos. Los primeros cuatro compuestos hidrocarbonados se les asigna un nombre no sistemtico, metano (C !", etano (C #C #", propano (C #C $C $C #", respecti%amente. Los miembros con una cadena lineal de carbonos ms grande se les asigna un pre&i'o numrico con el su&i'o ano ()rmula C C C C C C C C C
!

nombre . *C # $*C $*C "#*C # $"!*C # $"/*C # $"+*C # $"1*C #

# $

()rmula condensada C C$ C# C! C/ C+ C1 C, C2
! + , -. -$ -! -+ -, $.

*C *C #*C #*(C #*(C #*(C #*(C #*(C

# #

metano etano propano butano penano he0ano heptano octano nonano

Alcanos superiores. (el n3mero nos indica la cantidad de carbonos del compuesto" -. decano -- undecano -$ dodecano -# tridecano -! tetradecano -/ pentadecano - + he0adecano -1 heptadecano -, octadecano -2 nonadecano !. tetracontano !- hentetracontano !$ dotetracontano !# tritetracontano !! tetratetracontano etctera 1. heptacontano 1- henheptacontano 1$ doheptacontano 1# triheptacontano etctera $. eicosano $- heneicosano $$ docosano $# tricosano $! tetracosano $/ pentacosano $+ he0acosano $1 heptacosano $, octacosano $2 nonacosano /. pentacontano /- henpentacontano /$ dopentacontano /# tripentacontano /! tetrapentacontano etctera ,. octacontano ,- henoctacontano ,$ dooctacontano ,# trioctacontano etctera #. triacontano #- hentriacontano #$ dotricontano ## tritriacontano #! tetratriacontano #/ pentatriacontano #+ he0atriacontano #1 heptatriacontano #, octatriacontano #2 nonatriacontano +. he0acontano +- henhe0acontano +$.dohe0acontano +# trihe0acontano +! tetrahe0acontano etctera 2. nonacontano 2- hennonacontano 2$ dononacontano. 2# trinoi4lacontano etctera

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

7l principiante puede con&undirse en el trmino cadena lineal y continua, por e'emplo8

H3C
6

H3C
1

CH2
2

CH2
3

CH2
4

CH2
5

CH3
6

H3C
1

CH2
2

CH2
3

CH2
4

CH2
5

hexano

hexano

Cadena de seis carbonos.

Cadena de seis carbonos, no de cinco.

CH3
1 2

CH3
1 2

H3C
6

H2C

CH2
3

CH2
4

CH2 CH3
5 6

H2C

CH2
3

CH2
4

CH2
5

hexano

hexano

Cadena de seis carbonos, no de cinco.

Cadena de seis carbonos, no de cuatro.

CH3
1 2

H2C
5

CH3
6

H2C
6 5

CH2 CH3
7 8

H2C

CH2
3

CH2
4

H3C
1

CH2 CH2 CH2 CH2

2 3 4

hexano

octano
Cadena de ocho carbonos, no de cinco.

Cadena de seis carbonos, no de tres.

H3C
1

CH2
2 3

H2C

CH2
4

CH2
5

CH2
6

CH2
7
8

octano

CH3

Cadena de ocho carbonos, no de cinco.

Por lo que, cuando se hable de elegir la cadena ms larga continua se debe buscar la cadena que contenga el ma9or n3mero de carbonos como se indica en los e'emplos anteriores.

:A6ICAL7; AL<UIL=
;e les considera como deri%ados de alcanos a los que se les ha eliminado un hidr)geno. 7l nombre se desprende del alcano progenitor cambiando la terminaci)n ano ( del alcano" por il ) ilo. Alcano C ! C #C # C #C $C C #C $C C #C $C >ombre ?etano 7tano Propano @utano Pentano :adical alquilo C #* C #C $* C #C $C $* C #C $C $C $* C #C $C $C $C >ombre n*metil o n*metilo n*etil o n*etilo n*propil o n*propilo n*butil o n* butilo n*pentil o n* pentilo $

C $C
$

# $

$*

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

70iste una serie de radicales que tienen nombres comunes necesariamente 9 que se muestran a continuaci)n. :adicales iso

que no deri%an de alcanos lineales

Los radicales iso se caracteriAan por tener un CH en el pen3ltimo carbono 9 el nombre &inal indicar el n3mero total de carbonos de que esta constituido el radical con el pre&i'o iso.
Enlazado con el carbono de la cadena principal. Penltimo carbono.
3

CH3 H3C CH
2 1

CH3 H3C CH CH2

2 1

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

Penltimo carbono.

radical isopropilo

radical isobutilo

CH3 H3C CH CH2 CH2

4 3 2 1

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

Penltimo carbono.

radical isopentilo

:adical tert! Los radicales tert! se caracteriAan por tener dos CH unidos al carbono que se encuentra enlaAado a la cadena principal (n3mero uno del radical" 9 el nombre &inal indicar el n3mero total de carbonos de que esta constituido el radical con el pre&i'o tert!

CH3 H3C C H3C

2 1

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

3 2

CH3 H3C CH2 C CH3

1

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

Primer carbono.

Primer carbono

radical tert-butilo

radical tert-pentilo

CH3 H3C CH2 CH2 C 4 3 2 1 H3C

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

Primer carbono.

radical tert-hexilo

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

:adicales neo! Los radicales neo se caracteriAan por tener dos CH unidos en el pen3ltimo carbono 9 el nombre &inal indicar el n3mero total de carbonos de que est constituido el radical con el pre&i'o neo
Enlazado con el carbono de la cadena principal. CH3 H3C C
4

CH3

CH2
2

CH2
1

Penltimo carbono.

radical neohexilo

:adicales sec! Los radicales sec! se caracteriAan por tener un CH unido en el primer carbono 9 el nombre &inal indicar el n3mero total de carbonos de que est constituido el radical
Enlazado con el carbono de la cadena principal. Primer carbono.

H3C
3

CH2
2

CH3 HC
1

radical sec-butilo

H3C
4

CH2 CH2
3 2

CH3 HC
1

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

Primer carbono.

radical sec-pentilo

H3C
5

CH2 CH2 CH2

4 3 2

CH3 HC
1

Enlazado con el carbono de la cadena principal.

Primer carbono.

radical sec-hexilo

ALCANOS RAMIFICADOS
Para nombrar un alcano rami&icado se siguen una serie de reglas8

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

"# ;e escoge la cadena ms larga continua

CH3 H3C CH2 CH CH3

Para este compuesto, la cadena ms larga corresponde a cuatro carbonos independientemente del orden en que sta se numere, como se muestra a continuaci)n.
H3C

H3C
1

CH3
1
4

H3C CH2 CH CH3

4 3 2

H3C CH2 CH CH3

1 2 3

H3C CH2 HC
4 3 2

CH3

CH3
4

H3C CH2 HC
1 2 3

CH3

7ste compuesto ser seme'ante a escribirlo as8

H3C CH CH2 CH3
1 2 3 4

H3C CH
2 1

CH2 CH3
3 4

H3C CH
3 4

CH2 CH3
2 1

CH3

CH3

CH3

$# Ba que se ha localiAado la cadena ms larga 9 continua, se numera sta, empeAando por el e0tremo
en el cual al sustitu9ente le corresponda el n3mero (llamado localiAador" ms ba'o posible, aqu el localiAador es el n3mero dos
H3C H3C CH2 CH CH3
4 3 2 1

H3C CH
2 1

CH2 CH3
3 4

CH3

# 7n el nombre &inal se indica8

a" b" c" d" la posici)n del sustitu9ente, ( en este caso ser el $" el nombre del sustitu9ente, el pre&i'o numrico de la cadena principal (penta, he0a, hepta, octa,nona, etc.," el su&i'o CanoD de alcano
H3C H3C CH2 CH CH3
4 3 2 1

CH3
1

H3C CH2 HC
4 3 2

CH3

$*metilbutano

$*metilbutano

Nota: un n%&ero 'e una (ala)ra se se(ara con *ui+n y los n%&eros entre si con co&as, Para el siguiente compuesto la cadena ms larga es de ocho carbonos 9 le corresponde al compuesto C.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

CH3 H3C C CH2 H3C CH2 CH2

H2C CH3 CH CH3

CH3 H3C H3C CH2

1

H2C CH3 CH2

3

CH3 H3C H3C

1 4 5 CH2 CH2 3 2

H2C CH3 CH2 CH

6

CH3 H3C H3C CH2

1 2

H2C
7

CH3
8

C
2

CH
4

CH3
5

CH3
7

C
4 3

CH2 CH2
5

CH
6

CH3

CH2

;e numera la cadena ms larga 9 continua empeAando por el e0tremo por el cual a los sustitu9entes les corresponda los n3meros ms ba'os posibles.
H3C
1

CH
2

CH2
3

CH2
4

CH2
5

CH2
6

CH2
7

CH3
8

H3C
8

CH
7

CH2
6

CH2
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

CH3
1

H3C

H3C

>umerando de iAquierda a derecha al metil le toca el n3mero dos

6e derecha a iAquierda al metil le correspondera el n3mero siete.

Por lo que la numeraci)n correcta ser para la molcula A, Para 'os o &s sustituyentes

CH3 H3C
8

CH3 CH2
5

CH3

CH3 CH2
4

CH CH2
7 6

CH2
4

HC 2 CH2
3

CH3
1

H3C
1

CH CH2
2 3

CH2
5

HC 7 CH2
6

CH3
8

>umerando de derecha a iAquierda los metilos tendran el n3mero $ 9 + respecti%amente. La numeraci)n correcta ser la de la molcula A,

6e iAquierda a derecha, los metilos tendran los n3meros # 9 1

Cuando al numerar la cadena resulta que a los sustitu9entes les corresponden n3meros iguales, el sustitu9ente que tiene prioridad en la numeraci)n es el que tiene la letra en primer lugar seg3n el orden al&abtico (regla del orden al&abtico", como se muestra en el caso siguiente.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

CH3 H3C
1

CH CH2
2 3

CH2

CH2 CH
3

CH2
2

CH3
1

H3C

CH2

Eanto el metilo como al etilo se encuentran en el lugar n3mero tres de la cadena sin embargo la letra (e" de etil esta primero en el al&abeto que la (m" de metilo por lo que el radical etilo tendr prioridad para la numeraci)n.

CH3 H3C CH2

2

H2C

CH
3

CH2
4

CH2
5

CH2
6

HC CH2
7 8

CH3

CH2 CH3
9 1

H3C
1

CH2
9

CH3
1

H2C

CH
8

CH2
7

CH2
6

CH2
5

HC 3 CH2
4

CH2 CH3
2 1

CH3

Alcanos monocclicos
Seleccione la cadena principal del compuesto
;i un alcano es cclico se puede nombran como cicloalcano sustituido por grupos alquilo en lugar de alcano sustituidos por un ciclo. La 3nica e0cepci)n a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica contiene un n3mero ma9or de carbonos que el anillo. 7n estos casos, el anillo se considera un sustitu9ente del alcano de cadena abierta 9 se nombra utiliAando el pre&i'o c!c"o #e$%n #ea e" ca#o.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

metilciclohexano

1-ciclopropilpentano

Cuando el anillo tiene s)lo un sustitu9ente no es necesario indicar su posici)n. Por e'emplo, &et!"c!c"o'entano no necesita escribirse como 1(&et!"c!c"o'entano. Pero si ha9 dos o ms sustitu9entes, para cada uno debe indicarse su posici)n.
H3C CH CH3 CH3 H3C CH2 H3C CH3 CH2

metilciclopentano

1-etil-3-metilciclohexano

1-etil-3-isopropilpentano

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

Numeracin de los sustituyentes en un anillo

7n los compuestos cclicos se numera en el sentido que a los sustitu9entes les corresponda los n3meros ms ba'os posibles, en esta situaci)n a uno de los sustitu9entes siempre le corresponde el n3mero uno.

Cuando e0istan dos sentidos de numeraci)n del anillo que produAcan secuencias de sustituci)n idnticas, el n3mero uno se le asigna al sustitu9ente que al&abticamente tenga prioridad seg3n las reglas de nomenclatura (a, primero que b, b primero que c. etc., etc.," 7'emplo8

Para varios sustituyentes

;i en el ciclo estn presentes dos o ms grupos alquilo, se nombran al&abticamente. A los hal)genos se les nombra de igual &orma que a los grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.

La numeraci)n tiene prioridad sobre el orden al&abtico As, en el siguiente e'emplo, la numeraci)n correcta es -,$, ,/ 9 el nombre es 2()*o&o(5(!#o'*o'!"(1+3(,!&et!"c!c"ohexano. 7l nombre alterno 1()*o&o(4(!#o'*o'!"(2+6(,!&et!"c!c"ohexano es incorrecto pues se origina de la numeraci)n -,$, -,+ la cul es ms alta que la primera en el tercer dgito. =bser%e que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con $* 9 el segundo con -*F ste 3ltimo sigue siendo incorrecto. =tro error com3n es asignarle una ma9or prioridad (ndices ms ba'os" a los hal)genos que a los grupos alquilo.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

Cuando e0ista la posibilidad de isomera geomtrica, esta se puede indicar anteponiendo los pre&i'os cis* o trans* al nombre del compuesto. ;i el compuesto contiene carbonos quirales, las quiralidades tambin se pueden indicar con los pre&i'os (R"* o (S"*.

E.ercicios
6ese la &)rmula estructural de8 a" b" c" d" e" &" g" h" i" '" G" l" m" $,$,#,#*tetrametilpentano $,#*dimetilbutano #,!,!,/*tetrametilheptano !*etil*#,!*dimetilheptano +*isopropil*$,#*dimetilnonano !*terc*@util*#*metilheptano !*Isobutil*-,-*dimetilciclohe0ano sec*@utilcicloheptano Ciclobutilciclopentano trans*-*7til*$*metilciclohe0ano cis*-*t*@util*#*isopentilciclohe0ano Ciclopropilciclopentano

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

7scribir la el nombre IUPAC 9 si lo tiene el com3n para los siguientes compuestos8 a"
CH3 H3C CH CH2 H3C H2C

CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3

b"
CH3 H3C CH CH2 H2C CH3 CH2 CH3 CH CH C H3C CH3 CH3 CH3 CH

CH

c"
H2C H3C CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH CH CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH2 CH3

1.5.1 Espiro compuestos

Los compuestos bicclicos que tienen un tomo de carbono en com3n se les conoce como espiranos, para los espiroalcanos se tienen dos posibilidades para nombrarlos 9 son igualmente %lidas La numeraci)n empieAa 'unto al carbono com3n continuando alrededor del anillo ms pequeHo. ;e usa como pre&i'o la palabra e#'!*o seguida de parntesis rectangulares, 6entro de ellos se coloca el n3mero de carbonos de que estn constituidos el resto de los ciclos a ambos lados del carbono com3n, primero el menor, separados por un punto. =bser%e que este no es el n3mero de carbonos de cada anillo. A continuaci)n se escribe el nombre del compuesto, es decir el n3mero total de carbonos de los dos anillos.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-.

1.5.2 Compuestos policclicos fusionados

7stos son compuestos policclicos en los que dos o ms tomos de carbono son comunes a dos o ms anillos. 7l n3mero de anillos se determina con el n3mero mnimo de enlaces que debe(n" romperse para obtener un compuesto acclico. Por e'emplo, en los siguientes compuestos se deben romper al menos dos, tres 9 cinco enlaces, respecti%amente, para con%ertirlos en acclicos.

7l nombre padre de estos compuestos es el del compuesto de cadena abierta correspondiente al n3mero total de carbonos del compuesto cclico. ;e usa un pre&i'o como )!c!c"o, t*!c!c"o, etc. para indicar el n3mero de anillos. 7n los compuestos bicclicos, el sistema se numera empeAando por uno de los carbonos comunes (en puente", continuando por el anillo ms largo de primero, 9 luego con los otros anillos en orden descendiente hasta el ms pequeHo de 3ltimo. La longitud de los puentes se indica entre parntesis cuadrados, empeAando por el ms largo.

Para darle nombre a compuestos con ms de dos anillos &usionados, se determina de primero el n3mero total de anillos tal 9 como se describi) en el prra&o anterior 9 se utiliAa el pre&i'o correspondiente en el nombre (t*!c!c"o, tet*ac!c"o, etc.". 7l compuesto se considera como si &uera un sistema bicclico constituido por un anillo 9 un puente principales 9 uno o ms puentes secundarios. 7l anillo principal debe ser lo ms grande posible 9 dos de sus carbonos deben ser%ir como puntos de uni)n al puente principal. Luego se numeran los carbonos de igual &orma que se hiAo en los sistemas bicclicos, de tal &orma que los puntos de uni)n del puente principal reciban los ndices ms ba'os posibles.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

--

(inalmente, se indica el tamaHo de los dems puentes con un ndice 9 su ubicaci)n por medio de superndices. Por e'emplo, en el primero de los siguientes compuestos ha9 un puente de tamaHo . entre los carbonos # 9 + (los dos tomos estn unidos por un enlace", 9 en el segundo ha9 un puente, tambin de tamaHo ., que conecta a los carbonos $ 9 + del Ibiciclo padreI.

>ote que los ndices que describen los anillos se separan con puntos, los superndices con comas 9 todos se escriben dentro de parntesis cuadrados.

****************************************************

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-$

AL/UENO0: ()rmula general Cn

Un alqueno se caracteriAa por tener una doble ligadura entre carbono*carbono. 7l nombre deri%a del alcano de igual n3mero de carbonos cambiando la terminaci)n ano del alcano por eno, en la numeraci)n de la cadena ms larga continua tienen prioridad los carbonos que contienen la doble ligadura, por lo que se des debe asignar los n3meros ms pequeHos posibles.
H3C
7

CH2
6

CH2
5

CH2
4

CH2
3

CH
2

CH2
1

H3C
1

CH2
2

CH2
3

CH2
4

CH2
5

CH
6

CH2
7

1-hepteno (correcto)

6-hepteno (incorrecto)

H2C
1

CH
2

CH2
3

CH2
4

CH2
5

CH2
6

CH3
7

H2C
7

CH
6

CH2
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

CH3
1

1-hepteno (correcto)

6-hepteno (incorrecto)

H3C
1

CH CH
2 3

CH2
4

CH2
5

CH2
6

CH3
7

H3C
7

CH CH
6 5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

CH3
1

-hepteno (correcto)

!-hepteno (incorrecto)

Cuando presenta dos o ms dobles ligaduras se indica la posici)n con los n3meros correspondientes de estas, tantas %eces como apareAcan 9 con el pre&i'o di, tri, etc seg3n sea el caso.
H3C
7

CH CH
6 5

CH2
4

CH2
3

CH
2

CH2
1

H2C
1

CH
2

CH2
3

CH CH
4 5

CH2
6

CH2
7

CH3
8

1,!-heptadieno

1,"-octadieno

Las dobles ligaduras tienen prioridad en su numeraci)n sobre los grupos alquilo.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-#

CH3 H3C
1 2

CH3 H2C C CH
4 5

CH3

CH3 CH C" CH2 4 C

5 3

HC CH2
3

CH2
6

CH2
7

H3C

CH3
8

HC CH2 6
7

CH
2

CH3
1

!-etil-3-metil-"-octeno

3-cloro-",6-dimetil- -octeno

70isten algunos sustitu9entes insaturados cu9os nombres comunes son reconocidos por la IUPAC8

Com3n8 IUPAC8
&et!"en

-!n!" eten!" et!"!,en

a"!" '*o'en!"

;u uso se ilustra a continuaci)n.

AL/UENO0 C1CL2CO0 Para nombrar un alqueno cclico se utiliAa el pre&i'o ciclo con la terminaci)n que indique el n3mero de carbonos de que est constituido el compuesto, cuando s)lo e0iste una sola ligadura no es necesario indicar su posici)n 9a que sta es la que determina la numeraci)n correspondiente 9 ser el n3mero uno,

ciclohexeno

ciclopenteno

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-!

La doble ligadura tiene prioridad en la numeraci)n sobre los grupos alquilo o hal)genos
H3C CH
2 1 3 4

CH3
2

H3C CH2
3 4 1

CH3

CH3

3-isopropil-"-metilciclohexeno

3-etil-"-metil-1,"-ciclohexadieno

2so&er3a *eo&4trica
70isten alquenos is)meros que contienen un hidr)geno en cada uno de los carbonos que soportan la doble ligadura 9 un radical alquilo u otro tipo de sustitu9ente, cuando los hidr)genos estn colocados del mismo lado de la doble ligadura se dice que es un is)mero cis 9 si estn colocados en lados opuestos ser un is)mero trans, Para nombrar este tipo de compuestos se antepone el pre&i'o cis o trans seguido del nombre del alqueno seg3n sea el caso.
H3C 7 CH2 CH2
6 5

CH2 CH3 C
3 2 1

C
4

H3C 7 CH2 CH2

6 5

H C
3

C
4

CH2 CH3
2 1

cis-3-hepteno

trans-3-hepteno

H3C 6 CH2 CH2

5 4

CH3 C
2 1

C
3

H3C 6 CH2 CH2

5 4

H C
2

C
3

CH3
1

cis- -hexeno

trans- -hexeno

E.ercicios,
7scribe la &)rmula estructural de los compuestos siguientes8 a" b" c" d" e" &" g" h" /*sec*@util*1*metil*#*noneno !*?etil*$*penteno !,!,*dimetil*-*penteno $,+*6imetil*!*noneno !*tert*@util*$,+*dimetil*$,1*nonadieno #*sec*@util*-*ciclopentil*/*etilciclohe0eno +*tert*@util*!,,*dimetil*$,!,1*decatrieno $,/*6imetil*-,#*ciclopentadieno Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa -/

Alqunos
()rmula general Cn
$n*$

Para dar nombre a los compuestos que contienen triples ligaduras en su estructura prcticamente se siguen las mismas reglas que se utiliAan para dar nombre a los alquenos, con la sal%edad de que se cambia la terminaci)n ano del alcano progenitor por ino

HC
1

C CH2 CH2 CH3

2 3 4 5

H3C
1

CH2 C
2 3

C
4

CH2
5

CH3
6

1-pentino

3-hexino

Cuando e0isten dos o ms triples en laces , se indica la posici)n tantas %eces como estn presentes, con el su&i'o correspondiente, di, tri etc.,
H3C
7

HC
1

C CH2 C
2 3 4

C
5

CH3
6

CH2 C
6 5

C C
4 3

C
2

CH3
1

1,"-hexadiino

,"-heptadiino

CH3 H3C H3C CH

5 6

CH3 H3C H3C CH

5 6

C CH
4

CH3 C
3 8 9

C CH
4

CH3 C
3 8 9

C
2

CH3
1 1

H3C

CH

C
2

CH3
1

H2C

C
7

C CH2 CH3

H2C

C
7

C CH3

"-tert-butil-!-metil- ,#-decadiino
H3C CH2 CH3 H3C
1

"-t-butil-!-isopropil- ,#-nonadiino

HC CH2 CH
5 4

CH3 CH2
3

CH2 C
9 8

C
7

C
6

C
2

CH
1

H2C

CH3

"-sec-butil-6-etil-6-metil-1,#-decadiino

Los compuestos que contienen enlaces dobles 9 triples se llaman en!no# ( 9 no inenos". 7n este caso la cadena se empieAa a numerar desde el e0tremo ms cercano al primer enlace m3ltiple 9a sea este doble o triple. ;in embargo, cuando son posibles dos &ormas alternas de numeraci)n, se escoge la que asigne a los enlaces dobles n3meros ms ba'os que a los triplesF por e'emplo, 1(he'ten(6(!no.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-+

DER25ADO0 HALO6ENADO0 Para nombrar estos compuestos lo podemos hacer de dos maneras8 -.* 7scribimos la palabra ChaluroD seguido de la preposici)n 'e 9 el nombre del radical alquilo. $.* >ombrarlos como haloalcanos
H3C CH2 CH2 C"

H3C

CH2 CH2 CH2

0*

co&o ha".*o/ c"o*.*o ,e n('*o'!"o co&o ha"oa"cano/ 1(c"o*o'*o'ano

H3C H3C CH2 CH C"

co&o ha".*o/ )*o&.*o ,e n().t!"o co&o ha"oa"cano/ 1()*o&o).tano

CH3 H3C HC CH2 CH2 0*

co&o ha".*o/ c"o*.*o ,e #ec().t!"o co&o ha"oa"cano/ 2(c"o*o).tano

co&o ha".*o/ )*o&.*o ,e !#o'ent!"o co&o ha"oa"cano/ 1()*o&o(3(&et!").tano

C"
0*

co&o ha".*o/ c"o*.*o ,e c!c"o'ent!"o co&o ha"oa"cano/ c"o*oc!c"o'entano

co&o ha".*o/ )*o&.*o ,e c!c"ohex!"o co&o ha"oa"cano/ )*o&oc!c"o'entano

E.ercicios
7scribe los nombres de los siguientes compuestos8
C"

C"

C"

0*

0* C"

C" H

H 0*

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-1

0* C"

H C" H

7scribe la estructura de los compuestos siguientes8 a" b" c" d" e" &" g" h" i" '" bromuro de ispropilo cloruro de terc*he0ilo bromuro de neopentilo /*sec*butil*$*metil*#*propil*!*9odononano bromuro de t*heptilo $*bromo*!*cloro*#*metilpentano trans*-*bromo*!*clorociclohe0ano cis*-,#*diclorociclobutano /*cloro*#*etil*!*isopropil*$*9odooctano #,#*dimetil*/*9odoheptano

Alco7oles
()rmula general R
OH

Para nombrar a estos compuestos se da el nombre seg3n la nomenclatura IUPAC, como deri%ado de un alcano al cual se le ha sustituido un hidr)geno por un *= , para nombrarlos se escribe el pre&i'o numrico que indica el n3mero de carbonos de que est &ormada la cadena hidrocarbonada indicando la posici)n del J= con la terminaci)n ol. Al = se le debe asignar el n3mero ms ba'o posible. La nomenclatura com3n indica que se debe escribir la palabra alcohol seguido del nombre del radical alquilo.
H3C OH
H3C CH2 OH

H3C
3

CH2
2

CH2 OH
1

I12AC/ &etano" Co&%n/ a"coho" &et3"!co

H3C
1

I12AC/ etano" Co&%n/ a"coho" et3"!co

H3C
1

I12AC/ 1('*o'ano" Co&%n/ a"coho" n('*o'3"!co

H3C
3

CH
2

OH

H3C CH2 CH
4 3 2

OH

I12AC/ 2('*o'ano" Co&%n/ a"coho" !#o'*o'3"!co

I12AC/ 2().tano" Co&%n/ a"coho" #ec().t3"!co

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-,

CH3 H3C H3C CH2 CH

3 2

C
4

CH3
5 6 7 8

CH CH2 CH2 CH3 CH2 H2C CH2 CH3

1 11

HC HO CH2
1

CH2
9

4(t().t!"(3(et!"(2(&et!"(1(.n,ecano"

Para alcoholes cclicos al = se le asigna el n3mero uno, cuando no tiene sustitu9entes no es necesario colocar el localiAador.
OH
OH

I12AC/ c!c"ohexano" Co&%n/ a"coho" c!c"ohex3"!co

CH3
2 3 1

I12AC/ c!c"o'entano" Co&%n/ a"coho" c!c"o'ent3"!co

H3C H3C CH
4

OH

H3C

2 3 1

OH

I12AC/ 4(!#o'*o'!" (2(&et!"c!c"o'entano"

I12AC/ 2(&et!"c!c"ohexano"

Cuando e0iste ms de un mismo grupo &uncional, (por e'emplo dos o tres hidro0ilos" se utiliAan los pre&i'os ,!, t*!, etc. antes de la terminaci)n propia al grupo, por e'emplo ,!o", t*!o", etc. Adems, la cadena principal debe tener el mximo nmero de ese grupo funcional
2

HO
1

HO

OH

5 4 3

1 2

OH OH

I12AC/ 1+3(c!c"o'entano,!o"

I12AC/ 1+2+5(c!c"ohexanot*!o"

E ercicios
7scribe los nombres de los compuestos siguientes8
OH OH OH OH

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

-2

OH OH

OH

OH

OH H

H OH

OH HO OH

H HO

OH H

7scribe la &)rmula de los siguientes compuestos8 a" b" c" d" e" &" g" h" i" '" G" alcohol isobutlico alcohol t*pentlico alcohol neoheptlico alcohol sec*he0lico $,+*dimetil*#*heptanol $,/*octanodiol $*isopropil*-,!*ciclohe0anodiol cis*-,#*ciclopentanodiol /*t*butil*$*ciclohe0il*#*etilciclohe0anol !*etil*#*metil*!*heptanol +*sec*butil*+*etil*!*isopropil*!*nonanol

8teres
()rmula general :*=*: A los teres se les puede considerar como deri%ados del agua a la cual se le ha sustituido los hidr)genos por grupos alquilo, arilo o combinados8 :*=*: Ar*=*Ar :*=*Ar Kter dialqulico 7ter diarlico 7ter alquilarlico Los nombres pueden ser de dos maneras, la IUPAC los considera como deri%ados de los alcanos seg3n sea la cadena mas grande 9 la menor unida al o0igeno se les considera como alco0i (C #=* metoxi, C #C $=* eto0i, C #C $C $* propo0i, etc.,", 9 en la nomenclatura com3n se nombran los grupos unidos al o0geno como radicales alquilo o arilo antecedidos por la palabra ter 9 la terminaci)n ico: ()rmula C #=C # C #C $=C $C # C #=C $C # C+ /*=*C+ / C $LC *=*C $C IUPAC ?eto0imetano 7to0ietano ?eto0ietano (eno0ibenceno 7to0ieteno Com3n Kter metlico o ter dimetlico Kter etlico o ter dietlico Kter metiletlico Kter &enlico o ter di&enlico Kter metil%inlico

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$.

Para teres comple'os se usa el siguiente criterio8 al o0geno se le asigna el pre&i'o o9a 9 se le considera como un carbono ms en la cadena hidrocarbonada e indicando la posici)n de ste.
CH3 H3C CH2 CH CH2 CH2 O CH2 C"
7 6 5 4 3 2 1

H3C O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

1(c"o*o(5(&et!"(2(oxahe'tano

2+5+8(t*!oxanonano

8teres c3clicos

ox!,o ,e et!"eno
H3C HC O CH2

ox!,o ,e t*!&et!"eno

tet*ah!,*o4.*ano
H3C HC O CH CH3

I12AC/Met!" ox!*ano Co&%n/ox!,o ,e '*o'!"eno"eno o 1+2(e'ox!'*o'ano

H3C H H C O C CH3
O

I12AC/ 2+3(D!&et!"ox!*ano Co&%n/ox!,o ,e 2().teno o 2+3(e'ox!).tano

I12AC/ t*an#(2+3(D!&et!"ox!*ano Co&%n/ox!,o ,e t*an#(2().teno o t*an#(2+3(e'ox!).tano

I12AC/ 7(oxa)!c!c"o 4.1. Co&%n/ox!,o ,e c!c"ohexano o 1+2(e'ox!c!c"ohexano

Al'e73'os
La &)rmula general de los aldehdos es8 :*C = Los nombres de los aldehdos de acuerdo al IUPAC se deri%an de nombre de la cadena principal (pre&i'o numrico" con la terminaci)n al, el carbono del grupo carbonilo siempre ser el n3mero uno, Aldehdos ms comple'os en donde el grupo *C = est enlaAado a un anillo utiliAan el su&i'o ca*)a",eh3,o en lugar de a".

HCHO

CH3CHO

CH3CH2CHO

I12AC/ Metana" Co&%n/ 4o*&a",eh!,o

I12AC/ 5tana" Co&%n/ aceta",eh!,o

I12AC/ 2*o'ana" Co&%n/ '*o'!a",eh!,o

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$-

H3C CH3CH2CH2CHO CH3 CH CHO H3C CH2

CH2 CH3 C CH OH CHO

H3C CH2 I12AC/ 0.tana" Co&%n/ ).t!*a",eh!,o 2(&et!").tana"

3(et!"(3(h!,*ox!(2(&et!"'entana"

OHC CHO

OHC

CH2 CHO

OHC CH2

CH2 CHO

I12AC/ 5tano,!a" Co&%n/ $"!oxa"

O H

I12AC/ 2*o'ano,!a" Co&%n/Ma"na",eh!,o

O H

I12AC/ 0.tano,!a" Co&%n/ #.cc!na",eh!,o

c!c"ohexanoca*)a",eh3,o

c!c"o'entanoca*)a",eh3,o

E.ercicios
>ombra los compuestos siguientes8
OH O CH H3C H C C" C CH2 HC H H2C CH3 CHO H3C H2C CH2 CH CH3 CH2CHO CH2 CH HC

C6CH372

Cetonas
;e escribe el pre&i'o numrico que indica el n3mero de carbonos de que esta constituida la cadena mas larga 9 continua en la cual se encuentra el grupo carbonilo (carbono doble ligadura o0geno" reemplaAando la terminaci)n o de la cadena principal con ona+ se numera la cadena de tal &orma que se asigne al carbonilo el ndice ms ba'o posible 9 se indica esta posici)n en el nombre del compuesto.

Acidos car!o"licos
()rmula general
O R C OH

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$$

7l nombre de estos compuestos se &orma anteponiendo la palabra 8c!,o 9 cambiando la o &inal del alcano correspondiente por oico. 7l carbono carbo0lico siempre lle%a el ndice uno.

Para compuestos con el grupo *C== enlaAado a un anillo se usa el su&i'o ca*)ox3"!co. 7l carbono al que est enlaAado el carbo0ilo lle%a el ndice - 9 el carbono carbonlico no se numera en este sistema.

6ebe recordarse que e0iste una gran cantidad de cidos con nombres comunes que a3n son ampliamente usados. Los ms comunes son los cidos 49*&!co, ac:t!co, )en;o!co.
HCO2H
CH3CHO

I12AC/ <c!,o Metano!co Co&%n/ 8c!,o 4o*&!co

O OH

I12AC/ <c!,o etano!co Co&%n/ 8c!,o ac:t!co

I12AC/ <c!,o )en;o!co

De*!-a,o# ,e 8c!,o# ca*)ox3"!co#

#alo$enuros de acilo
()rmula general
O R C =

7l nombre IUPAC de los halogenuros deri%a del nombre de los cidos carbo0licos cambiando la terminaci)n oico por ilo 7l nombre com3n es seme'ante al de los cidos carbo0licos escribiendo el nombre de hal)geno con la terminaci)n uro la preposici)n 'e 9 cambiando la terminaci)n ico del cido por ilo.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$#

An%dridos
Los anhdridos se consideran como deri%ados de cidos carbo0licos 9 el nombre de la IUPAC ser deri%ado del cido del cual pro%ienen, anteponiendo la palabra anhdrido 9 el nombre del cido del cual deri%an. 7l nombre com3n es seme'ante a los nombres comunes de los cidos carbo0licos.
O O O O O O
H O O O H

I12AC/ Anh3,*!,o '*o'ano!co Co&%n/ anh3,*!,o '*o'!on!co e# .n anh3,*!,o #!&:t*!co

O O O

I12AC/ Anh3,*!,o etano!co Co&%n/ anh3,*!,o ac:t!co e# .n anh3,*!,o #!&:t*!co

O O O

I12AC/ Anh3,*!,o &etano!co Co&%n/ anh3,*!,o 49*&!co e# .n anh3,*!,o #!&:t*!co

I12AC/ Anh3,*!,o etano!co'*o'ano!co e# .n anh3,*!,o a#!&:t*!co

I12AC/ Anh3,*!,o )en;o!coetano!co e# .n anh3,*!,o a#!&:t*!co

Esteres
()rmula general
O R C O R

Los steres reciben nombres como si &ueran sales inorgnicas. La terminaci)n !co del cido correspondiente se cambia a ato 9 luego se menciona el grupo alcoho0ilo con la terminaci)n !"o separando las dos palabras con la palabra de.

O O O

2*o'anoato ,e et!"o

0en;oato ,e !#o'*o'!"o

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$!

5.&.' Amidas
()rmula general
O R C NH2

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra 8c!,o 9 cambiando la terminaci)n o!co o !co por a&!,a o la terminaci)n ca*)ox3"!co por ca*)oxa&!,a. ;i la amida tiene sustitu9entes alqulicos en el tomo de nitr)geno, se indica su posici)n con el pre&i'o N-.

5.&.5 Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, inclu9endo el carbono del grupo *C>, 9 al nombre del alcano correspondiente se la agrega el su&i'o n!t*!"o. 7l carbono n3mero - es el carbono del nitriloF C.

5.( Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el su&i'o a&!na al nombre del sustitu9ente alqulico (&et!", et!", etc.". Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa $/

Aminas secundarias 9 terciarias simtricas se nombran agregando los pre&i'os ,! 9 t*! al nombre del grupo alquilo.

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N*sustituidas. ;e escoge el grupo alquilo ms largo como padre 9 los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitr)geno. Los sustitu9entes en el tomo de nitr)geno se indican con el pre&i'o N-.

7l Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. 7n este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminaci)n o de la cadena principal del compuesto por el su&i'o a&!na.

@enceno
Para nombrar un deri%ado del benceno se puede realiAar de tres distintas maneras8 Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa $+

-.* @enceno mono sustituido, se escribe el nombre del sustitu9ente con la terminaci)n benceno esta ser la nomenclatura indicada por la IUPAC., pero algunos tendrn tambin un nombre com3n. $.* @enceno disustituido. ;e indica la posici)n de los radicales de acuerdo a la relaci)n numrica que stos tengan en el ciclo8 relaci)n -, $ ser orto :o# 9 el nombre deri%ar de los nombres de los sustitu9entes precedidos por la palabra orto u (o# 9 la terminaci)n benceno o el nombre com3n si ste lo tiene., relaci)n -,# ser &eta :&# 9 el nombre deri%ar de los nombres de los sustitu9entes precedidos por la palabra &eta u :&# 9 la terminaci)n benceno o el nombre com3n si ste lo tiene., relaci)n -,! ser (ara :(# 9 el nombre deri%ar de los nombres de los sustitu9entes precedidos por la palabra (ara u :(# 9 la terminaci)n benceno o el nombre com3n si ste lo tiene. #.* @enceno trisustituido, se utiliAan n3meros para indicar la posici)n de los sustitu9entes con la terminaci)n benceno 7'emplo monosustituido8
OH

NH2

I12AC/ H!,*ox!)enceno Co&%n/ Feno"

I12AC/A&!no )enceno Co&%n/ An!"!na

I12AC/ Met!")enceno Co&%n/ >o".eno

7'emplo disustituido8
HO

I12AC/ o(D!&et!")enceno Co&%n/ o(=!"eno

I12AC/ m(=!"eno

I12AC/ '(=!"eno

I12AC/ &(Met!"4eno" &(H!,*ox!to".eno Co&%n/ o(C*e#o"

HO

OH

OH NH2

I12AC/ o(A&!no4eno" . o(h!,*ox!an!"!na

COOH

I12AC/ o(Met!"4eno" . o(H!,*ox!)enceno Co&%n/ o(C*e#o"

OH

I12AC/ '(Met!"4eno" o '(Met!"to".eno Co&%n/ o(C*e#o"

H2N

I12AC/ &(A&!no4eno" o &(h!,*ox!an!"!na

CHO

COOH NH2
H2N

H2N

I12AC/ <c. &(A&!no)en;o!co

OH

I12AC/<c o(A&!no)en;o!co

I12AC/ &(A&!no)en;a",e!,o

COOH NO 2 NO 2

I12AC/<c o(N!t*o)en;o!co

2(Met!"(3(n!t*o4eno"

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$1

@encenos con ms de dos sustitu9entes se nombran numerando la posici)n de cada sustitu9ente del anillo. La numeraci)n se hace de tal &orma que resulten los n3meros ms ba'os posibles. Los sustitu9entes se listan al&abticamente en el nombre del compuesto. Eambin se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre com3n de un benceno monosustituido ( to".eno, 4eno", an!"!na, etc.". 7n este caso, el sustitu9ente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuestoF como *= para el 4eno" 9 *> $ para la an!"!na, 9 siempre recibe el ndice -. >ote que nombres como )*o&o)enceno 9 n!t*o)enceno (terminados en )enceno" no se pueden usar de esta manera.

C" 0*

COOH

HO C"
O2N 0* NO 2

NH2

C"

3+4(D!&et!"an!"!na

2+4(D!c"o*o4eno"

2+4(D!)*o&o(1(c"o*o)enceno

<c. 3+5(,!n!t*o)en;o!co

Co&'.e#to# 'o"!4.nc!ona"e#
Para darle nombre a compuestos que tienen ms de un grupo &uncional, se escoge el grupo con ma9or prioridad de acuerdo con la Eabla $. >ote que los compuestos de ma9or prioridad son los cidos carbo0licos (:C== " seguidos por sus deri%ados (:C=M". Luego siguen aldehdos 9 cetonas (CL=", alcoholes, &enoles 9 aminas (:*= , :*> $" 9 de 3ltimo alquenos 9 alquinos (CLC, C C". 7l su&i'o del nombre del compuesto corresponde al del grupo &uncional de ma9or prioridadF los dems grupos se citan como sustitu9entes (pre&i'os". La cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo &uncional 9 se numera de tal &orma que el grupo &uncional principal reciba el ndice ms ba'o posible. ;i el grupo &uncional principal ocurre ms de una %eA en el compuesto, la cadena principal ser aquella que pase por el ma9or n3mero de ocurrencias de ese grupo. 7n el siguiente e'emplo, el grupo &uncional de ma9or prioridad es el grupo amida. 7se grupo, usado como pre&i'o, le dar nombre al compuesto. Como la cadena carbonada ms larga que pasa por ese grupo es de -. tomos de carbono, el compuesto sera una decanamidaF pero como tambin tenemos a un doble enlace carbono*carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuaci)n se numera la cadena de tal &orma que el grupo amida reciba el ndice ms ba'o. (inalmente se indican todos los dems grupos &uncionales (en orden al&abtico" como sustitu9entes, utiliAando sus nombres como pre&i'os del nombre padre del compuesto. 7l nombre &inal de este e'emplo es8 trans-5(a&!no(2(63(
)*o&o(1(&et!"'*o'!"7(3(c!ano(8(n!t*o(1 (oxo(6(,ecena&!,a.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$,

=tros e'emplos8

=:67> 67 P:I=:I6A6 67 L=; 5:UP=; (U>CI=>AL7;

5rupo &uncional cido carbo0lico cido sul&)nico anhdrido ster halogenuro de acilo

>ombre como su&i'o

8c!,o (o!co 8c!,o (ca*)ox3"!co 8c!,o (#."49n!co anh3,*!,o (o!co anh3,*!,o (ca*)ox3"!co (oato ,e (ca*)ox!"ato ,e ha"o$en.*o ,e (o!"o ha"o$en.*o ,e (ca*)on!"o

>ombre como pre&i'o

ca*)ox!

#."4o

a"cox!ca*)on!"

ha"oca*)on!"

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

$2

amida nitrilo aldehdo cetona alcohol &enol tiol amina imina alqueno alquino alcano

(a&!,a (ca*)oxa&!,a (n!t*!"o (ca*)on!t*!"o (a" (ca*)a",eh3,o (ona (o" (o" (t!o" (a&!na (!&!na (eno (!no (ano

a&!,o

c!ano

oxo

oxo h!,*ox! h!,*ox! &e*ca'to a&!no !&!no a"?.en!" a"?.!n!" a"?.!"

Cuando en un compuesto acclico e0iste ms de una cadena que puede ser escogida como principal, la IUPAC establece una serie de criterios que se aplican sucesi%amente hasta que se alcance una decisi)n. Algunos de estos criterios, en su orden de prioridad, son8

"! M9i&o n%&ero 'e sustituyentes corres(on'ien'o al *ru(o (rinci(al,

>ote que aunque en este caso la cadena ms larga es de 1 carbonos, se escogi) como cadena principal la de / carbonos pues ella contiene a los dos grupos hidro0ilo principales. 7l tomo de cloro, o cualquier otro grupo &uncional de menor prioridad no tiene ninguna importancia al escoger la cadena.

$! M9i&o n%&ero 'e enlaces 'o)les y tri(les consi'era'os .untos,

7n este caso, todas las posibles cadenas tienen dos grupos hidro0ilo. La cadena ms larga contiene 2 carbonos 9 un doble enlace. La cadena que se indica

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

#.

con lneas ms gruesas contiene s)lo 1 carbonos pero adems tiene dos dobles enlaces por lo que se debe escoger como la cadena principal.

! Lon*itu' &9i&a,
;i todas las posibles cadenas contienen igual n3mero del grupo &uncional de ma9or prioridad 9 de dobles 9 triples enlaces carbono*carbono, simplemente se escoge como principal la que sea ms larga. La presencia de otros grupos &uncionales no tiene ninguna importancia. ;i todas las posibilidades tienen igual longitud, se contin3a con las reglas siguientes para hacer la elecci)n.

-! 2n'ices &s )a.os (ara los *ru(os (rinci(ales :(ara el sufi.o#,

Aqu, el nombre alterno (N-,,*octanodiol" tiene en el segundo ndice un n3mero ms alto que en el caso de N-,1*octanodiol.

;! 2n'ices &s )a.os (ara los enlaces &%lti(les,

Compare N$,1*nonadienN con N$,+*nonadienN.

<! M9i&o n%&ero 'e sustituyentes cita'os co&o (refi.os,

7n este e'emplo, todas las posibles cadenas tienen igual n3mero de grupos &uncionales principales (* = " 9 de tomos de carbono. ;in embargo, una de ellas tiene s)lo un grupo que se cita como sustitu9ente (como pre&i'o", otra tiene $ 9 la que se seHala tiene # por lo que se escoge como cadena principal. >ote que no tiene importancia el tipo de sustitu9entes de que se trateF pueden ser alquilos, hal)genos, aminos, hidro0ilos, nitrilos, etcF todos son simples sustitu9entes que se indicarn como pre&i'os en el nombre del compuesto.

=! 2n'ices &s )a.os (ara to'os los sustituyentes 'e la ca'ena (rinci(al cita'os co&o (refi.os,
Aqu, las tres posibles cadenas cumplen con todas las reglas anteriores. Al numerar las cadenas, tendremos como ndices #,/,+ para unaF $,/,1 para otraF 9 $,/,+

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

#-

para la que se indica.

>! El sustituyente ?ue se cite 'e (ri&ero en or'en alfa)4tico,

;i la regla anterior &alla 9 obtenemos ndices iguales para dos o ms cadenas, el orden al&abtico de los sustitu9entes es el que decide cul es la cadena principal. 7n este hidrocarburo, ambas cadenas reciben iguales ndices (-,-,+,1" por lo que el orden al&abtico de los sustitu9entes es el que decide. :ecuerde que pre&i'os como di 9 tri no se toman en cuenta. 7l nombre alternoF -,1*dicloroN no es correcto.

@! 2n'ices &s )a.os (ara los sustituyentes cita'os 'e (ri&ero en or'en alfa)4tico,
(inalmente, si la cadena principal 9a ha sido escogida pero produce los mismos ndices al numerarse de iAquierda a derecha o en sentido contrario, se utiliAa la numeraci)n que le asigne un ndice ms ba'o al sustitu9ente que apareAca de primero en el orden al&abtico. 7n este caso, ambos sentidos de numeraci)n dan los ndices !,/ pero como metil aparece antes que nitro, se le asigna a metil el ndice ms ba'o.

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

#$

( Pro!lemas

Pro)le&a "

Pro)le&a $

Pro)le&a

Pro)le&a -

Pro)le&a ;

Pro)le&a <

Pro)le&a =

Pro)le&a >

Pro)le&a @

Pro)le&a "A

Pro)le&a ""

Pro)le&a "$

Pro)le&a "

Pro)le&a "-

Pro)le&a ";

Pro)le&a "<

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

##

Pro)le&a "=

Pro)le&a ">

Pro)le&a "@

Pro)le&a $A

Pro)le&a $;

Pro)le&a $<

Pro)le&a $=

Pro)le&a $>

Pro)le&a $@

Pro)le&a A

Pro)le&a "

Pro)le&a $

Pro)le&a

Pro)le&a -

Pro)le&a ;

Pro)le&a <

Pro)le&a =

Pro)le&a >

Pro)le&a @

Pro)le&a -A

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

#!

Pro)le&a -"

Pro)le&a -$

Pro)le&a -

Pro)le&a --

Pro)le&a -;

Pro)le&a -<

Pro)le&a -=

Pro)le&a ->

Pro)le&a -@

Pro)le&a ;A

Pro)le&a ;"

Pro)le&a ;$

(.5 )espuestas a los pro!lemas

Problema-6(et!"(2+2+3(t*!&et!"(4('*o'!"nonanoProblema$3+6(,!et!"(2+5+8(t*!&et!"(7('*o'!",ecanoProblema#6( &et!"(3('*o'!"oct!noProblema!62R+3R+5R7(2(c!c"o'*o'!"(3(et!"(5(!#o'*o'!"octanoProblema/1(c!c"o'ent!"(2( c"o*oc!c"o'entanoProblema+1+7(,!&et!"c!c"ohe'tenoProblema11+3(,!&et!"c"!c"ohe'tenoProblema,6E7(3(et!"(4( &et!"(2(hexenoProblema2cis*-*sec*butil*#*clorociclohe0anoProblema-.63E+5Z+7E7(3+5+7(,ecat*!en(1+9( ,!!noProblema--3+6(,!)*o&o(2(sec().t!"(1(&et!"c!c"ononanoProblema-$trans-!*ciclopentil*$* he0enoProblema-#4(!#o'*o'en!"(1(&et!"c!c"ohexeno 6"!&oneno7Problema-!2(c"o*o(1+1+4+4(tet*a&et!"(5( @o,oc!c"ohexanoProblema-/4+4(,!)*o&o(3(et!"(2+6(,!&et!"he'tanoProblema-+3(4".o*o(6( &et!"enc!c"ohexenoProblema-1m*etilanilinaProblema-,2(t().t!"(6(n!t*o4eno"Problema-22(4".o*o(1(!#o).t!"(4( n!t*o)encenoProblema$.1(c"o*o(2(62(c"o*o(1(&et!"'*o'!"7)encenoProblema$-6Z7(3(4en!"(2+5(,!&et!"(3( he'tenoProblema$$o*%inilanisolProblema$#1(62(c!c"o'enten!"7(3(63(c"o*o4en!"7(4(&et!"hexanoProblema$!2( &et!"(5(61(&et!"(2(&et!"en'*o'!"7)en;a",eh3,oProblema$/8c!,o 6E7(3(4en!"(2().teno!coProblema$+N,N* dietilpropanamidaProblema$1trans-#*metilciclohe0anolProblema$,8c!,o 4en!"ac:t!coProblema$2'entanoato ,e 2(&et!"'*o'!"oProblema#.c"o*.*o ,e 4()*o&o).tano3"oProblema#-N* etil*$,N*dimetil*!*heptanaminaProblema#$cis-+*metil*!*($*metilpropo0i"*$*octenoProblema##8c!,o m( c"o*o#."49n!coProblema#!3(&et!"(2(6Z(2('enten!"7(2(c!c"o'enten(1(ona6Aa#&ona7Problema#/4(62( c!c"o'*o'en!"7(2(4".o*ohexana"Problema#+2(!#o'*o'!"(2('*o'!"'entanon!t*!"oProblema#12( oxo'entano,!a"Problema#,3(&et!"(3().ten(2(onaProblema#23('*o'!"(4('enten(2(o"Problema!.trans--* amino*1*bromo*-*($*ciclopentenil"*!*(-*hidro0i*$*metilbutil"*,*meto0i*$*decen*/* onaProblema!-8c!,o 2(a&!no(4(63+5(,!n!t*o4en!"7'entano!coProblema!$2(61( oxoet!"7c!c"ohexanonaProblema!#4(64(a&!noc!c"ohex!"!,en7c!c"ohexanot!o"Problema!!N-ciclobutil*#*($* hidro0i&enil"*+*o0ohe0anamidaProblema!/8c!,o 2(hex!"(3(oxo'*o'an9!coProblema!+3().t!"(3( ).tena"Problema!1trans*,*cloro*!*deceno*$,2*diolProblema!,7(a&!no(2(&et!"(5(nonano"Problema493( h!,*ox!(7(&et!"(5(nonanonaProblema5 N(&et!"(3(&etox!(6(n!t*o(5(nonana&!naProblema513(64(oxo(2( c!c"o'enten!"7(4(c!ano).tana&!,aProblema/$2(61(h!,*ox!et!"7(3(oxohexana" BCRMULA0 DE 6RUPO0 BUNC2ONALE0 Compuesto ()rmula general Compuesto ()rmula general #/

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

; Alqueno e m i c a r b a A i d a Alquino i d r o 0 i l a m i n a = Alcohol 0 i m a alogenuro de alquilo IAldehido m i n a iCetona d r a A i Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa #+

n a ; Oc. carbo0lico e m i c a r b a A o n a Amida > i t r i l o Kster Anhdrido K t e r e s ;al de diaAonio

Pro&. 5erardo 6urn 7spinosa

#1