I nc l uso par a a Vi da Qumi c a C

PR-VESTI BULAR DA UFSC

1
AULA 01

Qumica Orgnica

a parte da qumica que estuda os compostos formados por
carbono. importante saber, porm, que nem todo composto que
tenha carbono um composto orgnico, mas todo composto
orgnico tem carbono.

Propriedades do Carbono
Tetravalncia: Apresenta 4 e

na camada de valncia (u.c.e.)

podendo, com isso, fazer quatro ligaes covalentes, todas
iguais entre si.

Carter Anftero:

Combina-se tanto com tomos
eletronegativos como com elementos eletropositivos.
Valor mnimo: 4
Valor mximo: +4
Nmero de Oxidao (Nox) varivel:
Encadeamento:

HIBRIDAO DO CARBONO

uma mistura de orbitais de um mesmo tomo, formando
novos orbitais chamados orbitais hbridos. Este fenmeno explica,
por exemplo, a tetravalncia do carbono.
Analisando a sua distribuio eletrnica (1s
2
2s
2
2p
2
) vemos
que h somente dois eltrons desemparelhados. Para que um
tomo de carbono possa fazer as quatro ligaes, umdos eltrons
do sub-nvel s transferido para o orbital vazio do sub-nvel
p. O tipo de hibridao dependendo das ligaes que o tomo
faz.
Os tomos de carbono tm a propriedade de se
ligarem entre si, ou com outros tomos formando cadeias
carbnicas com diversas disposies.
Hibridao sp: resulta da mistura de umorbital s com um
orbital p. H formao de dois orbitais hbridos.
Hibridao sp
2
: resulta da mistura de um orbital s com dois
orbitais p. H formao de trs orbitais hbridos.
Hibridao sp
3
: resulta da mistura de um orbital s com trs
orbitais p. H formao de quatro orbitais hbridos.

Obs.: Os orbitais hbridos so responsveis pelas ligaes sigma e
os orbitais p puros, pelas ligaes pi.

1s 2s 2p

Fundamental


sp
2




Ativado (excitado)

sp

sp
3

EM RESUMO TEMOS:

C


C


C


C

sp
3
sp
2
sp sp

Classificao do Carbono
Primrio

: Est ligado a pelo menos um tomo de carbono ou
isolado.
Secundrio

: Est ligado a dois tomos de carbono.
Tercirio

: Est ligado a trs tomos de carbono.
Quaternrio

: Est ligado a quatro tomos de carbono.
Hidrognio primrio est ligado a C primrio.
Observao:
Hidrognio secundrio est ligado a C secundrio.
Hidrognio tercirio est ligado a C tercirio.

Saturado

: Quando apresenta somente ligaes simples (somente
ligaes sigma).
Insaturado

: Quando apresenta ligao dupla ou tripla (tem
ligao pi).
Assimtrico
Exerccios de Sala

01. UNIOEST-Sobre os compostos orgnicos correto afirmar:

01. Obrigatoriamente apresentamcarbono em sua constituio
02. So formados principalmente por ligao covalente
04. S podem ser obtidos de seres vivos
08. Podem ser obtidos em laboratrio, sendo que o primeiro
composto obtido foi a uria.
16. S podem ser obtidos de seres vivos
32 So formados principalmente por CHONS.

02. FEMPAR No composto abaixo existem:
: Quando est ligado a quatro grupos diferentes.
01. 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio;
02.3 carbonos primrios e 2 secundrios;
04.2 carbonos primrios e 2 secundrios;
08.2 carbonos primrios e 3 secundrios;
16. apenas carbonos secundrios
32. apenas carbonos saturados
64. carbonos hbridos sp
2
e sp
3


AULA 02

CADEIA CARBNICA
Seqncia de tomos de carbono:
Cadeia
aliftica
Cadeia
cclica
Mista
a cadeia
carbnica que
no forma ciclos
a cadeia
carbnica que
forma ciclos
a cadeia carbnica
onde parte ciclo e
parte no
possui ciclo.
C C
| |
C C C =C
|
C
C =C
/ \
C C
\ /
C C
C
|
C C C C
| | |
C C C

H H
| |
H
3
C C C CH
3

| |
CH
3
H


Qumi c a C I nc l uso par a a Vi da

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2
CADEIA HOMOGNEA
Tambm pode ser chamada de homocclica no caso de cadeia
cclica. a cadeia que possui s carbonos entre carbonos.
C C
| |
C C C C C N
| |
C C

CADEIA HETEROGNEA
Tambm pode ser chamada de heterocclica no caso de cadeia
cclica. a cadeia que possui pelo menos umtomo diferente de
carbono entre carbonos.
C C
| |
C C O C C

CADEIA SATURADA
a cadeia que possui somente simples ligaes entre os
carbonos.

CADEIA INSATURADA
a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou tripla ligao
entre carbonos.

CADEIA NORMAL
a cadeia que constituda de tomos de carbonos primrios
e/ou secundrios.

C C N C C C
| |
C C C

CADEIA RAMIFICADA
a cadeia constituda de pelo menos umcarbono tercirio e/ou
quaternrio.
C C
| |
C C C C
CADEIA ALICCLICA
a cadeia carbnica cclica que no possui anel aromtico.

CADEIA AROMTICA
a cadeia carbnica que possui anel aromtico. O ncleo
benznio, principal anel aromtico, uma sequncia cclica de seis
tomos de carbono, fazendo simples e duplas ligaes
alternadamente.

CADEIA AROMTICA MONONUCLEADA
a cadeia carbnica que possui somente um nico anel
aromtico.

CADEIA AROMTICA POLINUCLEADA
a cadeia carbnica que possui pelo menos dois anis aromticos.


CADEIA CARBNICA MISTA
a cadeia carbnica que possui uma miscelnia das outras
classificaes.


Exerccios de Sala

01 Sobre a frmula estrutural abaixo, VERDADEIRO afirmar
que:
H H H H H
| | | | |
H C C C C C OH
| | | | |
H CH
3
CH
3
H CH
3


01. apresenta 7 carbonos sp
3

02. apresenta cadeia saturada e homognea
04. apresenta 3 carbonos primrios
08. sua cadeia carbnica heterognea e ramificada

02. A cadeia
H
3
C C =CH C C H
|
CH
3

a) aberta, heterognea, saturada e normal;
b) acclica, homognea, insaturada e normal;
c) acclica, homognea, etennica e ramificada;
d) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada;
e) acclica, heterognea, etennica e ramificada
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3
Tarefa Mnima

01) Observe a frmula:

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e
tercirio so, respectivamente:
a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

02) Na frmula

H
2
C...x...CH-CH
2
-C...y...N

x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligaes
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
03) A frmula molecular de umhidrocarboneto com cadeia
carbnica

:
a) C
9
H
8

b) C
9
H
7

c) C
9
H
10

d) C
9
H
11

e) C
9
H
12


04) U. Potiguar-RN A cadeia carbnica abaixo:
(CH3)2CH CH =CH (CH2)3 CH2 OH
classificada como:
a) insaturada, ramificada e homognea;
c) saturada, ramificada e heterognea;
b) saturada, normal e homognea;
d) insaturada, ramificada e heterognea.
Tarefa Complementar

05) Cefet-RJ O pireno, hidrocarboneto de ncleos condensados,
obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e insolvel
em gua, apresenta a frmula estrutural plana.

A frmula molecular do pireno :
a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10
d) C17H12 e) C18H12

06) U.F Santa Maria-RS O mirceno, responsvel pelo gosto
azedo da cerveja,
representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta
quanto
classificao da cadeia.
a) acclica, homognea, saturada;
b) acclica, heterognea, insaturada;
c) cclica, heterognea, insaturada;
d) aberta, homognea, saturada;
e) aberta, homognea, insaturada.

07) U.F. Juiz de Fora-MG Qual dos compostos relacionados
abaixo apresenta simultaneamente
uma cadeia carbnica aberta, ramificada, heterognea e
insaturada?



08) Uniderp-MS Quem exerce atividade em laboratrio qumico
necessita de algumas informaes sobre um produto que vai ser
utilizado. Assimsendo, recomendvel que o recipiente que
contm o produto seja rotulado no apenas com a indicao de
frmulas. Por exemplo, a frmula C3H9N pode indicar as
molculas I ou II com estruturas e pontos de ebulio diferentes,
isto ,

As cadeias orgnicas apresentadas pelas molculas I e II so,
respectivamente, do tipo:

a) saturada e mista; d) heterognea e normal;
b) insaturada e normal; e) heterognea e insaturada.
c) homognea e saturada;

09) Mackenzie-SP Das frmulas abaixo, a nica que possui
cadeia carbnica heterognea,
saturada e normal, :
a) H3CCH2CH2MgI d) H3CCH2OCH3

Qumi c a C I nc l uso par a a Vi da

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10. Univali-SC
No ms de junho deste ano, 10 milhes de belgas tiveram de fazer
malabarismos para atender a uma necessidade bsica do dia-a-dia:
comer. Acontecimento impensvel emumpas rico, desenvolvido
e altamente organizado como a Blgica. Frango, ovos, carne de
boi e de porco, leite, manteiga e at chocolates foram retirados de
circulao pelo governo porque estavam contaminados, emescala
ainda indeterminada, por dioxinas, substncias altamente txicas
que podem causar uma srie de doenas, do diabetes ao cncer. A
contaminao aconteceu pela rao fornecida aos animais nas
granjas e fazendas. A dioxina pertence ao grupo de substncias
chamadas poluentes persistentes, compostos txicos gerados a
partir de processos industriais, como a produo de plsticos PVC
e a incinerao do lixo. Est presente no meio ambiente de
qualquer pas medianamente industrializado. Por meio da cadeia
alimentar, chega aos seres humanos.
Veja, 16/6/99
Sua cadeia :

a) alicclica d) homocclica
b) aromtica e) saturada
c) aliftica

11) O cido acetil saliclico de frmula:

umanalgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,
Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica:
a) acclica, heterognea, saturada, ramificada
b) mista, heterognea, insaturada, aromtica
c) mista, homognea, saturada, alicclica
d) aberta, heterognea, saturada, aromtica
e) mista, homognea, insaturada, aromtica

12) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente
cancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto
a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.
c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) alicclico polinuclear.

AULA 03

NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS
ORGNICOS
RAIZ DESINNCIA TERMINAO
Indica o n
o
de
carbonos
Indica o tipo de
ligao
Indica a funo do
composto
RAIZ:
1 C =met 4 C =but 7 C =hept 10 C =dec
2 C =et 5 C =pent 8 C =oct 11 C =undec
3 C =prop 6 C =hex 9 C =non 12 C =dodec
DESINNCIA:
AN =S ligaes simples
EN =Ligao dupla
IN =Ligao tripla
DIEN =Duas duplas
RADICAIS ORGNICOS

So derivados de hidrocarbonetos com uma ou mais valncias
livres.
OBS.: So pr-requisitos para a nomenclatura dos compostos
orgnicos ramificados.

H H
| |
H C H H C + H
| |
H H

NOMENCLATURA DOS PRINCIPAIS
RADICAIS ORGNICOS (terminao IL)

CH
3
(metil) CH
3
CH
2
(etil)

CH
3
CH
2
CH
2
(n-propil)

|
CH
3
CH CH
3
(isopropil)

CH
3

|
CH
3
C (tercbutil)
|
CH
3


|
CH
3
C CH
2
(isobutil)
|
CH
3


H
2
C =CH (vinil)

H
2
C =CH CH
2
(alil)

HC C CH
2
(propargil)


CH
2

(benzil) (fenil)

Exerccios de Sala

1. CH
3

|
H
3
C CH CH
2

*
CH CH
3

|
CH
2

|
CH
3

O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado esto nas
opes::
01. metil; 04. isopropil; 16. terc-butil.
02.. etil; 08. isobutil;

2) O nome dos radicais circulados esto nas opes:
8 7 6 5 4 3 2 1
H
3
C CH
2
CH CH
2
CH CH CH
2
CH
3


CH
3
CH
2
CH
3


CH
2


CH
3

01. metil; 08. isobutil;
02.. etil; 16. terc-butil.
04. isopropil; 32. n-propil
I nc l uso par a a Vi da Qumi c a C

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5
AULA 04

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Nomenclatura Oficial (IUPAC):
As regras abaixo valempara todas as funes orgnicas:

1
o
) Definir a cadeia principal que deve:
a) Conter o grupo funcional;
b) Conter a(s) insaturao(es);
c) Conter o maior n
o
possvel de tomos de carbono;
d) Ter o maior n
o
possvel de ramificaes.

2
o
) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais
prxima:
a) Do grupo funcional;
b) Da(s) insaturao(es);
c) De uma ramificao;
d) Se houver vrias ramificaes, considere a regra dos
menores nmeros;

3
o
) Dar o nome:
a) Da(s) ramificao(es) precedido(s) pelo n
o
do tomo
de carbono pelo qual est(ao) ligada(s) cadeia
principal;
b) Os nomes das ramificaes devem estar emordem
alfabtica;
c) Por ltimo, o nome da cadeia principal (alcanos tm
terminao ano) precedido do n
o
do tomo de carbono
onde est(o) localizada(s) a(s) insaturao(es) ou o
grupo funcional.

Funes Orgnicas
So compostos que apresentam propriedades qumicas
semelhantes devido presena de um mesmo grupo funcional. As
principais funes orgnicas esto representadas abaixo:

Hidrocarbonetos
Haletos
lcoois
Enis
Fenis
teres
Funes Cetonas
Orgnicas Aldedos
cidos carboxlicos
Anidridos
steres
Sais orgnicos
Aminas
Amidas

Hidrocarbonetos
So compostos orgnicos formados, exclusivamente por
tomos de carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos (HC) esto
divididos em classes ou sub-funes que esto representadas no
esquema abaixo:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Hidrocarbonetos Alcadienos
Ciclanos
Ciclenos
HC aromticos
Alcanos (Parafinas)
So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) saturados
(apenas ligaes simples).

Frmula Geral C
n
H
2n+2


Nomenclatura Oficial: terminao ano.

Ex.:
8 7 6 5 4 3 2 1
H
3
C CH
2
CH CH
2
CH CH CH
2
CH
3


CH
3
CH
2
CH
3


metil no C n
o
6 CH
2


CH
3

metil no C n
o
3

propil no C n
o
4

Nome do composto:
3,6-dimetil-4-propil-octano

Alcenos (Olefinas)
So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) insaturados pela
presena de uma dupla ligao na cadeia.

Frmula Geral C
n
H
2n


Nomenclatura Oficial: terminao eno.
Ex.:
5 4 3 2 1
H
3
C CH
2
CH
2
C =CH
2


CH
2


CH
2


CH
3


propil no C n
o
2

Nome do composto:
2-propil-1-penteno

Alcinos
So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) insaturados pela
presena de uma tripla ligao na cadeia.

Frmula Geral C
n
H
2n-2


Nomenclatura Oficial: terminao ino.

Ex.:
CH
3


H
3
C C C C CH CH
3


CH
3
CH
3


2,2,4-trimetil-3-hexino

Classificao:
Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligao na
extremidade da cadeia;
Ex.:
H
3
C CCH

Alcinos falsos: possuem a tripla ligao no meio da cadeia;
Ex.:
H
3
C CCCH
3


Alcadienos
So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) insaturados pela
presena de duas duplas na cadeia.

Frmula Geral C
n
H
2n-2


Nomenclatura Oficial: terminao dieno.

Qumi c a C I nc l uso par a a Vi da

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6
Ex.:
1 2 3 4
H
2
C =C C =CH
2


CH
2
CH
3


CH
3

2-etil-3-metil-1,3-butadieno

Classificao:
Alcadienos c/ duplas acumuladas(alnicos):
No apresentam nenhuma ligao simples entre as duas duplas,
que esto emum nico tomo de carbono;
Ex.:
H
2
C =C =CH CH
3


Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrnicos):
Apresentam uma ligao simples entre as duas duplas;
Ex.:
H
2
C =CH CH =CH
2


Alcadienos c/ duplas isoladas (allicos):
Apresentam duas ou mais ligaes simples entre as duas duplas;
Ex.:
H
2
C =CH CH
2
CH =CH
2


Ciclanos (Cicloalcanos)
So hidrocarbonetos de cadeia cclica saturada.

Frmula Geral C
n
H
2n


Nomenclatura Oficial: terminao ano com prefixo ciclo.
Havendo apenas uma ramificao, no necessrio numerar a
cadeia principal, que o anel. Do contrrio, com duas ou mais
ramificaes, deve-se numerar a partir de uma das ramificaes no
sentido das outras de forma que se tenha os menores n
os
possveis.
Ex.:
CH
2


CH
2
CH
2
=
Ciclopropano


3
H
3
C
4 2
CH
3



5 1

CH
3
CH
2
CH
3

Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano

Ciclenos (Cicloalcenos)
So hidrocarbonetos de cadeia cclica insaturada pela presena de
uma dupla ligao no anel.

Frmula Geral C
n
H
2n-2


Nomenclatura Oficial: terminao ano com prefixo ciclo.
Ex.:

4

5 3
CH
3



1 2


ciclobuteno 3-metilciclopenteno

Hidrocarbonetos Aromticos
So aqueles que apresentam pelo menos um anel aromtico,
que se caracteriza pela ressonncia das ligaes (pi).

O HC aromtico mais simples o benzeno. A nomenclatura de
aromticos mononucleares como derivados do benzeno.
Ex.:

CH
3




Benzeno Tolueno (usual)
Metilbenzeno
Quando o anel tiver duas ramificaes, pode-se usar os prefixos
orto (posio 1,2), meta (posio 1,3) ou para (posio 1,4).







Naftaleno







Antraceno






Fenantreno

Exerccios de Sala

1. Faa a unio dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s)
opo(es) correta(s):
01. A cadeia resultante aberta, homognea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos tercirios e cinco primrios.
04. O composto formado um hidrocarboneto do tipo alcano.
08. O nome do composto 2,4-dimetil-pentano.
16. A frmula molecular do composto resultante C
8
H
18

2. Assinale as alternativas corretas:
01. Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia carbnica aberta e
saturada.
02. Todos os alcenos apresentamcarbono sp
2

04. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp.
08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por dupla.
16. O propino um alcino verdadeiro
32. O 2-butino umalcino falso.
I nc l uso par a a Vi da Qumi c a C

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7
3. O nome oficial do composto

H
3
C CH CH =C CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3

| | |
CH
3
CH
3
CH
2

|
CH CH
3

|
CH
3

est na opo:
01. dimetil 2,3 terc-butil 6 noneno 3;
02. trimetil 2,4,8 n-propil 6 noneno 3;
04. trimetil 2,5,8 n-propil 6 octeno 3;
08. trimetil 2,5,8 n-propil 5 octeno 4;
16. dimetil 2,4 isobutil 6 noneno 3.

Tarefa Mnima

13) Mackenzie-SP As frmulas do etano, do eteno e do propino
so, respectivamente,
. Ento as frmulas do
propano, do propadieno e do
etino, na ordem mencionada, so:


14) Unifor-CE A frmula geral CnH2n +2 inclui muitos
compostos orgnicos. Refere-se
srie dos hidrocarbonetos cujo primeiro membro o:
a) etino b) eteno c) metano d) etano e) carbono

15) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de frmula
estrutural H3CCH2CH2CH3,
considere as afirmaes:
I. umalcano.
II. apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura.
III. apresenta uma cadeia carbnica normal.
IV. tem frmula molecular C4H10
So corretas somente:
a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IV e)I e III

16) U.F. So Carlos-SP Considere as afirmaes seguintes sobre
hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente
de carbono e hidrognio.
II. So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos
saturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos so hidrocarbonetos, saturados de frmula geral
CnH2n.
IV. So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-
nitrotolueno e naftaleno.
So corretas as afirmaes:
a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas.
b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
Tarefa Complementar

17) PUC-PR Alcinos so hidrocarbonetos:
a) alifticos insaturados com dupla ligao;
b) alicclicos insaturados com tripla ligao;
c) alifticos insaturados com tripla ligao;
d) alifticos saturados;
e) alicclicos saturados.
18) Mackenzie-SP Relativamente ao composto de frmula
H2C=CHCH=CH2, INCORRETO afirmar que:
a) um hidrocarboneto.
b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura.
c) umalceno.
d) sua frmula molecular C4H6.
e) ismero do ciclobuteno.

19) Univali-SC
A partir de novembro do prximo ano, chegar ao estado de Santa
Catarina gs natural proveniente da Bolvia, via Mato Grosso do
Sul passando por So Paulo, Paran, Santa Catarina e Rio Grande
do Sul. O gs natural utilizado com xito nos pases
desenvolvidos e estar disponvel para uso industrial, comercial e
residencial. A mdio prazo trar economia aos seus usurios
substituindo o emprego de leo diesel nas indstrias. As vantagens
ecolgicas so as primeiras destacadas por quemconhece os
resultados do uso do gs natural. O gs no poluente, porque
no emite cinzas e tem queima de 97%, no necessita de
tratamento de efluentes gasosos e no interfere na colorao dos
produtos fabricados (especialmente a cermica).
Registros da Petrobrs responsvel pelo gasoduto Bolvia Brasil.
Este texto refere-se principalmente ao gs:
a) etano b) propano c) benzeno
d) metano e) acetileno

20) Univali-SC Nos vazamentos de GLP (Gs Liqefeito de
Petrleo, ou seja, o gs de cozinha),
alguns procedimentos devem ser seguidos, como: no inalar o gs,
no acender fsforos
ou isqueiros, no acionar o interruptor de luz, procurar levar o
botijo para local ventilado
e chamar a assistncia tcnica. Isto porque seu contedo
formado por uma mistura
de Propano e Butano, dois hidrocarbonetos, txicos e inflamveis,
classificados como:
a) alcadienos b) ciclanos c) alcinos
d) alcenos e) alcanos

21) UFRJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o
combustvel denominado gasolina.
Estudos revelaramque quanto maior o nmero de hidrocarbonetos
ramificados, melhor a performance da gasolina e o rendimento
do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:
a) IV b) III c) II d) I

22) FEI-SP O nome do composto formado pela unio dos radicais
etil e trcio-butil :
a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexano
b) 2-metilpentano e) 2-etilpropano
c) 3-metilpentano

23) U. Catlica de Salvador-BA
O composto representado o isooctano, umhidrocarboneto
comexcelente capacidade antidetonante e, por isso, associado
qualidade da gasolina.
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8

Sobre esse composto, pode-se afirmar:
a) o dimetil-isopentano.
b) o 2,2,4-trimetilpentano.
c) hidrocarboneto aromtico.
d) Apresenta cadeia normal insaturada.
e) Possui grande reatividade qumica emrelao aos demais
hidrocarbonetos.

24) PUC-PR Dada a estrutura

A funo a qual pertence este composto e seu nome oficial esto
corretamente indicados
na alternativa:
a) Alcano 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno

25) A borracha natural umlquido branco e leitoso, extrado da
seringueira, conhecido como ltex. O monmero que origina a
borracha natural o metil-1, 3-butadieno

o qual correto afirmar que:
a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.
b) um hidrocarboneto aromtico.
c) temfrmula molecular C
4
H
5

d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e
dois carbonos primrios.
e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular C
5
H
8

26) As afirmaes a seguir referem-se substncia de frmula
estrutural mostrada na figura adiante

I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome oficial
(I.U.P.A.C.).
II) Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homognea e
ramificada.
III) um alcino (ou alquino)
IV) Trata-se de umalcano ramificado
Das afirmaes feitas, so corretas apenas:
a) I e II. b) II e III. c) I e III.
d) II e IV. e) I, II e III.

27) Faa a unio dos radicais isobutil e terc-butil e assinale a(s)
opo(es) correta(s):
01. A cadeia resultante aberta, homognea, saturada e
ramificada.
02. A cadeia apresenta dois carbonos tercirios e cinco primrios.
04. O composto formado um hidrocarboneto do tipo alcano.
08. O nome do composto 2,4-dimetil-pentano.
16. A frmula molecular do composto resultante C
8
H
18


28) Analise os compostos a seguir e assinale a(s) proposio(es)
verdadeira(s):
I) Tolueno II) benzeno III) 1,2-dimetil-benzeno
01. Todos so aromticos ramificados.
02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno
04. I e II so compostos no ramificados.
08. O composto I apresenta um carbono tercirio e cinco
carbonos secundrios, alm de um primrio.
16. O composto III, apresenta dois carbonos tercirios e
quatro secundrios, almde umprimrio.
32. I e III so aromticos ramificados sendo que o composto
I pode ser chamado de metil-benzeno.

29) Sobre o metil-ciclo-hexano correto afirmar:
01. um alcano ramificado
02. Sua frmula molecular C6H12.
04. Apresenta cadeia mista, homognea e saturada.
08. um ciclano ramificado.

30) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo
FALSA:

a) So todos aromticos.
b) Pertencem todos mesma srie homloga.
c) Suas propriedades fsicas variamde forma previsvel.
d) So chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-
dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuema mesma frmula mnima (CH)n

31) Nas indstrias de couro, encontram-se presentes alguns
agentes qumicos potencialmente nocivos; dentre eles, os
representados a seguir:

Os nomes oficiais desses compostos, na ordemdada, so:
a) benzeno, xileno e tolueno
b) benzeno, tolueno e p-xileno
c) toluol, benzil e fenol
d) benzil, toluol e m-xileno
e) benzeno, tolueno e o-xileno

32) A alternativa que contm o nome CORRETO do composto a
seguir

a) 3 - etil - 1 - metil - benzeno
b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno
c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno
d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno
e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno

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33) Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos
so ligados ao N:

a) -naftil - o-toluil - m-toluil.
b) -naftil - o-toluil - p-toluil.
c) -naftil - o-toluil - m-toluil.
d) -naftil - m-toluil - p-toluil.
e) -naftil - m-toluil - p-toluil.

34) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que
contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir dessa
informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como
um de seus componentes principais, o
a) n-hexano. b) tolueno. c) heptano.
d) 2-hexeno. e) pentano.

AULA 05
FUNES

Para outras funes de cadeia homognea utiliza-se a mesma
estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos, trocando-se
apenas a terminao.

LCOOIS: Possuemo grupo -OH (hidroxila) preso a um carbono
saturado.

Nomenclatura: Raiz +tipo de ligao +ol

(nomenclatura usual)


lcoois podemser classificados em primrios, secundrios ou
tercirios se a hidroxila estiver presa a carbono primrio,
secundrio e tercirio, respectivamente.
Nos exemplos acima, so primrios o etanol e o 1-propanol,
enquanto o 2-propanol e o cicloexanol so secundrios.

ALDEDOS: Possuemo grupo carbonila (C =O)
em carbono primrio.
Nomenclatura: Raiz +tipo de lig. +al
(nomenclatura usual)
H
2
CBr CHBr CHO 2, 3-dibromopropanal

CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C =O) emcarbono
secundrio.
Nomenclatura: Raiz +tipo de lig. +ona:



CIDOS CARBOXLICOS: Possuemo grupo carboxila

Nomenclatura: cido +Raiz +tipo de lig. +ico


(nomenclatura usual)

ac. 2-vinil-butanodiico


FENOIS: Possuemo grupo -OH (hidroxila) preso a anel
aromtico.
Nomenclatura: hidroxi +nome do hidrocarboneto correspondente:

O grupo funcional fica sempre com o menor nmero

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Exerccios de Sala

1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes a quatro
funes orgnicas distintas:


01. O composto I chama-se Butanal e o composto II, Butanona.
02. O composto III chama-se cido Butanico e o composto IV,
Butano.
04. O composto III encontrado na manteiga ranosa.
08. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal,
homognea e saturada.
16. A cadeia do composto II acclica ou aberta, ramificada,
heterognea e insaturada.

2. Os compostos mostrados na figura adiante

01. possuem a mesma frmula estrutural.
02. possuem a mesma frmula molecular.
04. pertencem mesma funo orgnica.
08. possuem cadeia carbnica ramificada.
16. o primeiro composto recebe o nome comercial de acetona.
32. o segundo composto recebe o nome oficial de propanal

AULA 06
FUNES

Para

Para funes de cadeia heterognea d-se nome a cada grupo
preso ao heterotomo, independentemente.

TERES: Podem ser considerados derivados dos lcoois pela
substituio do hidrognio da hidroxila (R-OH) por umradical (-
R) : R-O-R.
A nomenclatura mais utilizada d nome aos radicais presos ao
oxignio, precedido da palavra ter.



STERES: So derivados dos cidos carboxlicos pela
substituio do hidrognio da carboxila (R-COOH) por um radical
R: R-COO-R.
D-se a terminao oato parte que provm do cido e ila ao
radical que substitui o hidrognio.



Exerccios de Sala

1. Na reao de esterificao:

os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente,
a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila.
e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila.

2. Identifique a(s) associao(es) correta(s) das frmulas
estruturais com os nomes:


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AULA 07
FUNES NITROGENADAS:

AMINAS: So derivados da amnia (NH
3
) obtidos pela
substituio de um, dois ou dos trs hidrognios da amnia por
radicais. Obtm-se, dessa maneira, aminas primrias, secundrias
e tercirias, respectivamente.
Nomeia-se cada radical preso ao nitrognio, em ordem de tamanho
e ramificao crescente, seguido da terminao amina:


Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina so aminas
primrias, propil-isopropilamina secundria e dimetil-etilamina,
terciria

AMIDA: Derivadas dos cidos carboxlicos pela substituio do
grupo -OH por -NH
2

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente+ amida:


NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente+ nitrila:

2-fenil-propanonitrila

NITROCOMPOSTO: R NO
2
Nomenclatura: a palavra Nitro +Nome do hidrocarboneto
correspondente
CH
3
NO
2
Nitro-metano

OUTRAS FUNES:

Haletos
So compostos que apresentam tomos de halognios ligados
cadeia carbnica. A nomenclatura oficial feita tratando o
halognio como uma ramificao e a usual considerando o radical
ligado ao halognio.

CH
3
Cl clorometano

CH
3
CH
2
Cl cloroetano

CH
3
CH CH
3

| 2-bromopropano
Br

CH
3

|
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
2-bromo-2-metilpentano
|
Br

H
2
C =CH Cl cloroeteno

CH
2
Cl
2
diclorometano

CHCl
3
triclorometano
Exerccios de Sala

1. (UFSC) Apresente a(s) associao(es) CORRETA(S) entre a
frmula e o nome dos compostos orgnicos abaixo:

Tarefa Mnima

35) As funes orgnicas presentes na substncia epinefrina, so:

a) lcool, amina e aldedo.
b) hidrocarboneto, lcool e nitrila.
c) fenol, lcool e amina.
d) fenol, amina e hidrocarboneto.
e) lcool, fenol e amida.

36) Alm de ser utilizada na preparao do formol, a substncia
cuja formula mostrada na figura a seguir tem aplicao industrial
na fabricao de baquelite.

A funo qumica e o nome oficial desse composto so,
respectivamente,
a) cido carboxlico e metanico.
b) cetona e metanal.
c) lcool e metanol.
d) aldedo e metanal.
e) ter e metoximetano.

37)A seguir apresentada uma reao qumica onde compostos de
diferentes funes orgnicas tomam parte:

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Os compostos orgnicos I, II e III pertencem, respectivamente, s
seguintes funes orgnicas:
a) aldedo, lcool, ter.
b) aldedo, cido carboxlico, ster.
c) cido carboxlico, aldedo, ster.
d) cido carboxlico, aldedo, ter.
e) cido carboxlico, lcool, ster.

38). A nomenclatura correta do composto da frmula seguinte :

a) 3-4 dimetil hexanona-5
b) 3 metil 4 etil pentanona-2
c) 3-4 dimetil 2-hexanona
d) 3 metil 2 etil pentanona-4
e) 3 sec butil butanona-2

39) Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato
de os seres humanos apresentarem, junto pele, glndulas que
produzem e liberamcidos carboxlicos. A mistura desses cidos
varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem
desenvolvido conseguir discrimin-la.
Com o objetivo de testar tal discriminao, um pesquisador
elaborou uma mistura de substncias semelhantes produzida pelo
dono de umco.
Para isso, ele usou substncias genericamente representadas por:
a) RCHO b) RCOOH
c) RCH
2
OH d) RCOOCH
3

40) O composto abaixo responsvel pelo sabor de banana nos
alimentos

Dentre as afirmaes, est(o) correta(s):
01. Possui quatro carbonos secundrios e dois tercirios.
02. Possui uma ligao pi e as outras ligaes so sigma.
04. Possui funes cetona e ter.
08. Apresenta cadeia mista, normal, homognea e saturada.
16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterognea e insaturada.
32. Possui funo ster.
64. Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so
ligaes sigma.
Tarefa Complementar

41) Na estrutura da tirosina,

h radicais caractersticos das funes
a) amina, lcool e fenol.
b) nitrila, fenol e aldedo.
c) lcool, ter e cido carboxlico.
d) amida, lcool e cetona.
e) amina, fenol e cido carboxlico.

42) Um composto, com frmula estrutural a seguir, absorve
radiaes ultravioleta, sendo usado empreparaes de
bronzeadores.

Nesta frmula temos os grupos funcionais:
a) amina e umcido
b) amina e um lcool
c) amida e um cido
d) amida e um lcool

43) Na adrenalina, cuja frmula estrutural dada a seguir,
podemos identificar os seguintes grupos funcionais:

a) fenol, lcool e amina.
b) lcool, nitrocomposto e aldedo.
c) lcool, aldedo e fenol.
d) enol, lcool e cetona.
e) cetona, lcool e fenol.

44) O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o
sabor "morango" a balas e refrescos :

a) etanoato de butila.
b) butanoato de etila.
c) cido etil-n-propil-metanico.
d) propanoato de metila.
e) butanoato de metila.

45) Na soluo contida num frasco com picles, entre outras
substncias, encontra-se o cido actico, cuja frmula estrutural
plana :


46) Dentre os compostos

So cetonas:
a) apenas I, III e IV
b) apenas I, IV e V
c) apenas II, III e IV
d) apenas II, IV e V
e) apenas II, V e VI
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47) A substncia de frmula a seguir, um:

a) diol.
b) dialdedo.
c) cido dicarboxlico.
d) anidrido duplo.
e) hidrxi-cido.

48) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir,
....X...., tratando-se de um ....Y...."

Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so
substitudos, respectivamente por:
a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool.
b) lcool proplico e trilcool.
c) propanotrial e trialdedo.
d) ter proplico e politer.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo.

49) Com base nos compostos orgnicos representados a seguir e
nos conhecimentos sobre cidos carboxlicos e teres, pode-se
afirmar:

(01) Os compostos A, B e D so cidos carboxlicos.
(02) O composto E um ster.
(04) O composto B o benzoato de metila.
(08) O composto C pode ser obtido pela reao do etanol com o
cido etanico.
(16) O composto D o cido butanico.
(32) Os cidos carboxlicos, emgua, so cidos fortes.

AULA 08

ISOMERIA

Ismeros so compostos que apresentam a mesma frmula
molecular, mas tm diferentes frmulas estruturais. Em outras
palavras, tm os mesmos elementos qumicos constituintes na
mesma quantidade mas distribudos de forma diferente.
Existem vrios tipos de isomeria, sendo classificada sempre em
funo da diferena entre os compostos e nunca da semelhana.

Tipos de Isomeria:

ptica
trans cis ou geomtrica
meria estereoiso ou espacial
dinmica ou tautomeria
o compensa ou metameria
funo de
posio de
cadeia de
plana

ISOMERIA PLANA

a) Isomeria de cadeia: os ismeros diferempelo tipo de cadeia.
Exemplos:



b) Isomeria de posio: os ismeros diferem pela posio de
um grupo funcional, de uma insaturao ou de uma
ramificao.
Exemplos:






c) Isomeria de funo: os ismeros diferempela funo.
Exemplos:
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d) Isomeria de compensao ou metameria: os ismeros
diferem pela posio de umheterotomo na cadeia.

Exemplos:


e) Isomeria dinmica ou tautomeria: umcaso particular de
isomeria, onde os ismeros coexistem em equilbrio.
Geralmente ocorre entre:
aldedo e enol equilbrio aldo-enlico
cetona e enol equilbrio ceto-enlico

Exerccios de Sala

01. CESCEA-SP A isomeria que ocorre entre o 1-propanol e o 2-
propanol chamada:
a) de cadeia
b) funcional
c) de compensao
d) de posio
e) isomorfismo

02. UFAL - So ismeros de cadeia
a. propino e ciclopropeno
b. cloroetano e bromoetano
c. 1 - buteno e 2 - butino
d. propano e propeno
e. benzeno e tolueno









AULA 09

ISOMERIA ESPACIAL

Neste tipo de isomeria a diferena entre os compostos est no
arranjo espacial dos tomos.

ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS
Pode ocorrer de duas formas:
Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molcula tem pelo
menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes dois ligantes
estejam do mesmo lado do plano formado pelo anel, dizemos que
o ismero CIS, do contrrio, com os ligantes um em cada lado
do plano, dizemos que o ismero

TRANS.
Ex.:
H

OH H OH
Ismero CIS
H H

H

OH H H
Ismero TRANS
H OH

Em Compostos com uma dupl a ligao: Para que este tipo de
molcula forme ismeros geomtricos, necessrio que os dois
ligantes de cada tomo de carbono que faz a dupla sejam
diferentes um do outro. O ligante de um carbono pode ser igual ao
do outro. Caso estes dois ligantes estejam do mesmo lado do plano
formado pela ligao dupla, dizemos que o ismero CIS, do
contrrio, com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que
o ismero TRANS. Se no houver nenhum ligante igual ao
outro, considere os dois mais simples.
Ex.:
H H
C =C Ismero CIS
Cl OH

H OH
C =C Ismero TRANS
Cl H

ISOMERIA PTICA
Ocorre em compostos cujos ismeros diferem entre si apenas no
desvio da luz polarizada.

Um composto orgnico, para apresentar isomeria ptica, deve
ter molcula assimtrica (no tem plano de simetria); nesse caso
ele recebe a seguinte classificao:
Dextrgiro direita a para polarizada luz a Desvia
)
`

Levgiro esquerda a para polarizada luz a Desvia
)
`

Se o composto orgnico no for assimtrico, no haver desvio
da luz polarizada, conseqentemente no apresentar isomeria
ptica.

Mistura Racmica: formada por 50% de dextrgiro e 50% de
levgiro. Portanto opticamente inativa e no desvia a luz
polarizada.
Enantiomorfos ou Antpodas pticos: So ismeros pticos em
que um a imagem especular do outro.
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Diasterioismeros So ismeros pticos em que um no a
imagem especular do outro.

Carbono assimtrico (quiral)
aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.

Essa molcula possui quatro carbonos assimtricos
Quando um composto apresenta mais de um carbono assimtrico,
o nmero de ismeros opticamente ativos pode ser determinado
pela regra de VantHoff:
I =2
n

I: ismeros opticamente ativos
n: nmero de C* diferentes
O nmero de misturas racmicas a metade do nmero de
ismeros opticamente ativos.

Quando um composto apresenta tomos de carbono assimtricos
iguais, os C* desviama luz num mesmo ngulo ().
Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidos opostos, o
composto torna-se opticamente inativo por compensao interna
(meso).

Exerccios de Sala

01. (UFSCAR- 01)Apresenta isomeria ptica:


02. (UFSC-01) Observe a estrutura do composto abaixo:

Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).

01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, cido carboxlico
e ster.
02. Sua frmula apresenta trs carbonos assimtricos.
04. Sua cadeia carbnica classificada como aberta, ramificada,
insaturada e heterognea.
08. A anlise da frmula estrutural acima permite identificar cinco
tomos de carbono com hibridizao sp3e trs com hibridizao
sp
2
.
16. Apresenta isomeria ptica, com 4 ismeros pticos ativos e 2
inativos.

Tarefa Mnima

50) O cido benzlico, o cresol e o anizol,
respectivamente

so ismeros:
a) de posio. b) de funo.
c) de compensao. d) de cadeia.
e) dinmicos.
51) Compare as frmulas a seguir:

Nelas verificamos umpar de ismeros:
a) cis-trans. b) de cadeia.
c) de compensao. d) de funo.
e) de posio.

52) O ismero plano de etanol (H
3
C CH
2
- OH) tem frmula:


53) Assinale a alternativa que indica umpar de ismeros:


54) O nmero de compostos ismeros formados durante a
monoclorao de 2 metil butano :
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

55) Considere os seguintes pares de compostos:
1) propanal e propanona.
2) 1-buteno e 2-buteno.
3) metoxi-metano e etanol.
4) n-pentano e neopentano.
5) metil-n-propilamina e di-etilamina.
So, respectivamente, ismeros de funo e cadeia:
a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4
d) 4 e 5 e) 5 e 2

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56. (ITA) Considere as afirmaes:

I. Propanal umismero da propanona.
II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III. 1-Propanol umismero do 2-propanol.
IV. Propilamina umismero da trimetilamina.

Esto CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.

57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona usada como solvente, na
produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos
e provoca dor de cabea"
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol

58) A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que
apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana,
respectivamente, do tipo:
a) cadeia e cadeia
b) cadeia e posio
c) posio e cadeia
d) posio e posio

59. (PUC-Mg)Numere a segunda coluna relacionando os pares de
compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de funo
3. de posio
4. de compensao
5. tautomeria

Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e cido propanico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano

A numerao CORRETA encontrada, de cima para baixo, :
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

60. (PUC-Camp) Considere as frmulas estruturais seguintes:

I. CH
2
(OH) CH
2
(OH)
II. CH
3
- CH(OH) CH
2
CH
3

III. CH
2
(OH) - CH =CH CH
3

IV. CH
2
(OH) - CH =CH
2


H ismeros pticos e ismeros geomtricos, respectivamente, nos
compostos representados por
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV

61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s)
correta(s):

01. (CH
3
)
2
C=CH
2
apresenta ismeros "cis" e "trans".
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geomtrica.
04. Na molcula do 3-metilpentanodiol-2,4 h dois carbonos
assimtricos.
08. O composto apresenta dois ismeros ativos e umismero
inativo.
16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posio e
cadeia.
32. O butanal e a butanona so ismeros funcionais.
64. O ciclopropano e o propeno so ismeros de posio.

62. (ITA) Considere os seguintes compostos orgnicos:

I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.

Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de
carbonos quirais nos retrospectivos compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 emII; 2 emIII; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 emII; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 emII; 1 emIII; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 emII; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 emII; 1 emIII; 2 em IV.

Tarefa Complementar

63) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo,
assinale a alternativa correta


I nc l uso par a a Vi da Qumi c a C

PR-VESTI BULAR DA UFSC
17
AlCl3
H
+

a) I e II no possuem ismero geomtrico.
b) I e II so ismeros de funo.
c) II e III possuem tautmeros.
d) III possui um ismero tico.
e) III e IV so ismeros de cadeia.

64. (Ufrs) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios
ligao dupla, formando compostos dihalogenados vicinais,
conforme exemplificado a seguir:

Em relao a essa equao, podemos afirmar que

a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos.
b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metil-butano.
c) o nome do composto I 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica.
e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metil-propano.

65. (Vunesp) O adoante artificial aspartame tem frmula
estrutural

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:

I - apresenta as funes ster e amida;
II - no apresenta isomeria ptica;
III - sua frmula molecular C
14
H
13
N
2
O
5


Das afirmativas apresentadas,

a) apenas I verdadeira.
b) apenas I e II so verdadeiras.
c) apenas I e III so verdadeiras.
d) apenas II e III so verdadeiras.
e) I, II e III so verdadeiras.

66) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um
carbono assimtrico:


67) Considere os compostos:

I. Buteno -2
II. Penteno -1
III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano
IV. Ciclobutano

Em relao possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar
que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) s no ocorre no composto I.

68) Dentre as seguintes substncias, qual apresenta isomeria
espacial?

69) Apresenta isomeria geomtrica:
a) propeno
b) 1,2-butadieno.
c) 2-penteno.
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno

AULA 10

REAES ORGNICAS

CLASSIFICAO DAS REAES ORGNICAS

Reaes de Substituio
Reaes emque ocorre troca de tomos ou radicais.
CH
3
CH
2
CH
3
+Cl
2
CH
3
CHCH
3
+HCl
|
Cl

Observe que houve substituio de um hidrognio do propano por
cloro.

CH
3
CH
2
OH +HCl CH
3
CH
2
OH +H
2
O

Observe que neste caso houve substituio da hidroxila por um
tomo de cloro.

HC Aromticos

PROPRIEDADES QUMICAS:
Os hidrocarbonetos aromticos so muito estveis, sofrendo
basicamente reaes de substituio eletroflica.
Halogenao: Necessita de catalisador:

+Cl Cl Cl +HCl




Nitrao: Em meio cido concentrado:

+NO
2
+
NO
2
+H
+




Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletroflico no anel (ausncia
de luz)
ou substituio radicalar no grupo metila (empresena de luz).

Reaes de Adio
Reaes em que h um aumento de tomos na molcula
resultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de 3 ou 4
C)
Exemplo:
Qumi c a C I nc l uso par a a Vi da

PR-VESTI BULAR DA UFSC
18
H
+

K2CrO7
H
+

KmnO4
H
+

K2Cr2O7
H
+

KmnO4
H
+

KmnO4
H
+
CH
2
=CH
2
+HCl CH
3
CH
2
Cl

Observe que o HCl foi adicionado molcula de eteno.

+HCl CH
3
CH
2
Cl


Formao de lcoois: Reao com gua em meio cido.
Lembre-se de Markownikoff:
O H entra no carbono mais hidrogenado.
OH

CH
3
CH

=CH
2
+H
2
O CH
3
CH

CH
3


Formao de Haletos: Reao com hidrcidos de
halognios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto em
presena de perxido).
Cl

CH
3
CH

=CH
2
+HCl CH
3
CH

CH
3

Reaes de Eliminao

Ao contrrio da reao de adio, nesse tipo de reao ocorre
reduo no nmero de tomos na molcula resultante, levando
formao de duplas e triplas ligaes.
Exemplo:

Exerccios de Sala

01. (UFSC) Assinale as proposies CORRETAS.
Encontre, na relao a seguir, os produtos da adio de 1 mol de
HBr a 1 mol de cada umdos seguintes reagentes:
a) propeno
b) propino
01. 1,2 - dibromopropano.
02. 2 - bromopropano.
04. 1,2 - dibromopropeno.
08. 2 - bromopropeno.
16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.
32. 1,2,3 - tribromopropano.
64. 1,1,1 tribromopropano

02. Observe as reaes de adio dadas aos seguintes alcenos:

Assinale a opo que contm APENAS a(s) reao(es) que
obedece(m) Regra de Markovnikov:
a) II.
b) V.
c) I e III.
d) II e IV.
e) IV e V.
AULA 11

OXIDAO:

Oxidao: Pode ser oxidao branda ou enrgica:
Oxidao Branda: Com KmnO
4
diludo ou K
2
Cr
2
O
7
, sempre
em meio cido. Forma um diol.

OH OH

CH
3
CH

=CH
2
CH
3
CH

CH
2


Oxidao Enrgica: Com KmnO
4
em meio cido. A dupla se
quebra formando dois cidos.
O

CH
3
CH

=CH
2
CH
3
C OH +<H
2
CO
3
>

Oxidao de alcoois

Oxidao: Depende do tipo de lcool:
lcool primrio: Pode formar um aldedo (oxidao
branda) ou um cido carboxlico (oxidao enrgica).
O

CH
3
CH
2
OH CH
3
C

H

O

CH
3
CH
2
OH CH
3
C OH


lcool secundrio: Forma uma cetona.

OH O

CH
3
CH

CH
3
CH
3
C CH
3



lcool tercirio: no sofre oxidao.

COMPLEMENTO:

OUTRAS REAES

Esterificao: quando reage com cidos.
O

CH
3
C OH + HO CH
2
CH
3


O

CH
3
C O CH
2
CH
3
+ H
2
O


REAES DE POLIMERIZAO
Reaes em que duas ou mais molculas unem-se formando uma
molcula maior.
Por exemplo:
n H
2
C =CH
2
( CH
2
CH
2
) n
Etileno (monmero) Polietileno (polmero)

Se duas molculas se unirem, teremos umdmero; se forem trs,
um trmero e se forem muitas, um polmero (poli =muitos; meros
=partes).

I nc l uso par a a Vi da Qumi c a C

PR-VESTI BULAR DA UFSC
19
[O]parcial


H2SO4

140
o
C
KMnO4

excesso
KMnO4


Exerccios de Sala

01 (UFSC-99) Em relao aos compostos orgnicos e suas
reaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):
01. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao, aldedos.
02. A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico e
gua.
04. Os aldedos no se oxidam to facilmente como as
cetonas.
08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos serem
reativos.
16. Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas.

Tarefa Mnima

70(UFSC-99) Emrelao aos compostos orgnicos e suas reaes
caractersticas, assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):
03. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao, aldedos.
04. A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico e
gua.
05. Os aldedos no se oxidam to facilmente como as
cetonas.
09. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos serem
reativos.
17. Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas.

71 Em relao aos compostos orgnicos e suas reaes
caractersticas, assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):
01. Um dos mtodos de obteno de alcanos a hidrogenao
cataltica de alcenos.
02. lcoois tercirios podem sofrer oxidao enrgica e
formar cidos carboxlicos.
04. Cetonas no sofrem oxidao.
08. Compostos cclicos com mais de cinco tomos de carbono
tendem a sofrer reaes de adio com abertura da cadeia.
16. Um dos mtodos de obteno de lcoois a hidratao de
alcenos.

72 (UFSC-98) lcoois primrios, secundrios e tercirios, quando
tratados com agentes oxidantes, comportam-se de maneiras
diferentes. Veja os esquemas abaixo e identifique os X, Y e Z em
cada processo:

I H
3
C

CH
2
OH


II

OH

III H
3
C

CH

CH
3


01. X o cido actico.
02. Y e o etanal.
04. Z a propanona.
08. Y um cido carboxlico.
16. X um aldedo.
32. X igual a Z.
64. Y igual a Z.

73. UFSC Assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):

01. um lcool


02. 2-Propanol um lcool secundrio



04. tem carter bsico


08. CH
3
CH
2
NH
2
tem carter bsico


16. umcido carboxlico


32. H
3
C N H uma amina terciria
|
CH
3


74 (UFSC-98) Na reao de hidrlise do acetato de etila, em meio
cido, obtm-se como produto(s):
01. Acetato de sdio.
02. Acetato de metila.
04. cido actico
08. Metanol.
16. gua.

75. FUVEST-SP O composto obtido quando se faz reagir 1
molcula de acetileno com 1 molcula de H
2
:
a) Etanol b) Etanal c)Eteno
d) Etino e) Etanico

76 FEI Um alceno de frmula molecular C
5
H
10
ao ser oxidado
comsoluo cida de permanganato de potssio, deu origem a
acetona e cido etanico em proporo equimolar. O nome do
alceno :
a) 1-penteno b) 2-penteno
c) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-buteno
e) 2-etil propeno
Tarefa Complementar

77. (UFSC-2000) Complete as reaes:
A. CH
3
CH
2
Cl +NaOH A +NaCl

CH
3


B. CH
3
C

Br +NaOH B +NaBr

CH
3


C. 2 CH
3
CH
2
CH
2
OH C +H
2
O


D. CH
3
CH
2
OH D +H
2
O


E. CH
3
CH

CH
2
CH
3
E +H
2
O

OH
Assinale a(s) proposio(es) na(s) qual(is) os compostos
foram CORRETAMENTE indicados:

01. A igual a: CH
3
CH
2
OH

02. B igual a: CH
3
Br

04. C : CH
3
CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
CH
3


O

08. D igual a: CH
3
C

H

O

16. E igual a: CH
3
C

CH
2
CH
3

X
[O]


Y X
Z [O]


Qumi c a C I nc l uso par a a Vi da

PR-VESTI BULAR DA UFSC
20
78. (UFSC-2001) Complete a seqncia de reaes:
3 HCCH X
X +Cl
2
Y +HCl
Y +OH
-
Z +Cl
-


Sabendo que temos, no necessariamente nesta ordem, duas
substituies e uma trimerizao, assinale a(s) proposio(es)
CORRETA(S).


01. = X


02. HCCC=CCCH = Y
| |
H H


04. = Y
Cl

Cl Cl
| |
08. HCCCCCCH = X
| |
H H

16. HCCCHCHCCH = Z
| |
HO OH
OH


32. = Z


79 (UFSC-2002) Assinale, abaixo, o(s) reagente(s) estritamente
necessrio(s) para, numa seqncia de etapas reacionais,
envolvendo hidrogenao e oxidao, obter-se a cicloexanona.


01.

02. H
2
, CrO
3


04. CH
3
COOH

08. CH
3
Br

16. CHBr
3


32. CH
3
CH
2
-OH

64. NaOH

80. FUVEST-SP A hidrogenao das duplas ligaes de 1mol de
benzeno produz:
a) meio mol de naftaleno
b) 1 mol de fenol
c) 1 mol de cicloexano
d) 2 mols de ciclopropano
e) 3 mols de etileno





GABARITO
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
0 X E E A A C E C D D
1 B B A E C A A C C D
2 E D A B D E A 21 42 12
3 E B A E B C D E C B
4 98 E A A B E A C A 09
5 B D C B D C A B C E
6 C 62 B D C A A D A C
7 10 21 28 11 04 C D 21 37 02
8 C
X X X X X X X X X

OH