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Etileno

Etileno

Nombre (IUPAC) sistemtico


Eteno

Frmula semidesarrollada Frmula molecular Nmero CAS Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Temperatura crtica Acidez (pKa) Solubilidad en agua fH0gas fH0lquido S0lquido, 1 bar

General CH2=CH2 C2H4 Identificadores 74-85-1 Propiedades fsicas Gas Incoloro 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3 28,05 g/mol 104 K (-169,15 C) 169,5 K (-103,65 C) 282,9 K ( C) Propiedades qumicas 44 Miscible Termoqumica n/d kJ/mol n/d kJ/mol n/d Jmol-1K-1
Exenciones y referencias

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etileno o eteno es un compuesto qumico orgnico formado por dos tomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms importantes de la industria qumica. Se halla de forma natural en las plantas.

[editar] Estructura
La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el mismo plano. El ngulo entre los dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120 correspondientes a una hibridacin sp 2.

[editar] Reactividad qumica


La regin del doble enlace es relativamente rica en densidad electrnica (es un centro nuclefilo) y puede reaccionar con electrfilos (con deficiencia de electrones) a travs de reacciones de adicin. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados. Tambin se puede adicionar agua (reaccin de hidratacin) para dar etanol; se emplea un cido como el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador. La reaccin es reversible. A altas presiones y con un catalizador metlico (platino, rodio, nquel) se puede hacer reaccionar con hidrgeno molecular para dar etano.

[editar] Obtencin
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinera (etano, propano, nafta y gasleo, principalmente). Tambin se obtiene el etileno a partir del reformado cataltico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). Tambin puede obtenerse en laboratorios de Qumica Orgnica mediante la oxidacin de Alcoholes.

[editar] Etileno como hormona vegetal


Artculo principal: Etileno (Biologa)

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrs en las plantas, as como la maduracin de los frutos, ademas de la senescencia de hojas y flores y de la abscisin del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento cientfico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduracin de las frutas que la rodean.

[editar] Biosntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el cido 1-aminociclopropilcarboxlico, por accin de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por accin de oxgeno y la enzima

aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza cido ascrbico como cofactor, dando como productos etileno, cido cianhdrico y dixido de carbono.

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