Sunteți pe pagina 1din 16

Liceul Teoretic “Ion Creanga”

Teza de curs:

Chimia organica in creatia liceenilor

La tema:

Diversitatea compusilor organici

organica in creatia liceenilor La tema: Diversitatea compusilor organici Elev : Popa Gheorghe Professor : Pascal

Elev : Popa Gheorghe

Professor : Pascal Galina

Zirnesti 2012

LEGĂTURA GENETICĂ DINTRE CLASELE DE COMPUŞI ORGANICI

Între clasele de compuşi organici: hidrocarburi, compuşi halogenaţi, compuşi oxigenaţi şi alte clase de compuşi organici există o legătură genetică indisolubilă, la baza căreea se află posibilitatea transformării prin diverse reacţii chimice a compuşilor organici.

Astfel, în temele anterioare au fost precăutate:

- legătura genetică între clasele de hidrocarburi;

- legătura genetică între clasele de compuşii oxigenaţi.

demonstrată

posibilitatea transformării unor compuşi organici în alţi compuşi în cadrul aceleeaşi clase (hidrocarburi sau compuşi oxigenaţi).

În

aceste

teme

pe

baza

reacţiilor

chimice

specifice

a

fost

Desigur, că există o legătură indisolubilă între toţi compuşii organici. Prin reacţii specifice din hidrocarburi pot fi obţinuţi: derivaţi halogenaţi, alcooli, aldehide amine, etc. La fel, din derivaţi halogenaţi pot fi obţinuţi alcooli, amine, hidrocarburi, etc. Din alcooli pot fi obţinuţi aldehide, cetone, acizi, eteri, esteri, derivaţi halogenaţi, hidrocarburi, etc. La fel şi aminele, aldehidele, acizii organici. Prin diverse reacţii chimice orice compus organic pot fi transformat în reprezentanţii altor clase de compuşi organici.

Mai jos vom prezenta schemele posibilelor transformări a compuşilor organici:

Prin schemele de sinteză prezentate mai jos vom ilustra legătura genetică, care poate apărea între

Prin schemele de sinteză prezentate mai jos vom ilustra legătura genetică, care poate apărea între diferite clase de compuşi organici.

(I) De sintetizat din etan esterul etilacetic după următoarea schemă:

din etan esterul etilacetic după următoarea schemă: 1) Prin reacţia de halogenare din etan se obţine

1) Prin reacţia de halogenare din etan se obţine cloroetan:

CH 3 -CH 3 + Cl 2 CH 3 -CH 2 Cl + HCl

2) La tratare cu hidroxid de sodiu din cloroetan se obţine etanol:

CH 3 -CH 2 Cl + NaOH CH 3 -CH 2 OH + NaCl

3) La tratarea alcoolului etilic cu KMnO 4 în prezenţa H 2 SO 4 oxi-

darea poate decurge p nă la acid acetic:

 

[O]

CH 3 -CH 2 OH

CH 3 -COOH

+ H 2 O

KMnO 4 ,H 2 SO 4

4) La interacţiunea alcoolului etilic cu acidul acetic în prezenţa acidului sulfuric concentrat se obţine esterul etilacetic:

CH 3 -COOH

+ HO-CH 2 -CH 3

CH 3 -COO-CH 2 -CH 3

(H 2 SO 4 )

+ H 2 O

Prin prezenta sinteză am demonstrat legătura genetică dintre hidrocarburile saturate, clorderivaţi, alcooli, acizi organici, esteri.

(II) De sintetizat din alcool etilic anilină după următoarea schemă:

CH 3 -CH 2 OH CH 2 =CH 2 CH≡CH C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 NH 2

 

1

2

3

4

5

1)

La

tratarea

alcoolului

etilic

cu

acid

sulfuric

concentrat

are

loc

deshidratarea cu formare de etilenă:

 
 

H

2 SO 4 ,conc.

 

CH 3 -CH 2 OH

CH 2 =CH 2

+ H 2 O

 

2)

La

temperaturi

înalte

în

prezenţa

catalizatorilor

are

loc

reacţia

de

dehidrogenare cu formare de acetilenă:

 
 

t, 0 C,cat.

 
 

CH 2 =CH 2

CH≡CH + H 2

 

3) La trimerizarea acetilenei se obţine benzen:

 
 
   
 

4)

La

tratarea

benzenului

cu

Cl 2

în

prezenţa

FeCl 3

se

obţine

clorobenzen:

 
5) La tratare cu amoniac în prezenţa NaOH se obţine anilina: Prin prezenta sinteză am

5) La tratare cu amoniac în prezenţa NaOH se obţine anilina:

tratare cu amoniac în prezenţa NaOH se obţine anilina: Prin prezenta sinteză am demonstrat legătura genetică

Prin prezenta sinteză am demonstrat legătura genetică dintre hidrocarburile saturate, hidrocarburile nesaturate, hidrocarburile aromatice, cloroderivaţi, amine.

(III)

De

sintetizat

din

metan

polimerul

fenolformaldehida

conform

următoarei scheme:

 

CH 4 CH≡CH

C 6 H 6 C 6 H 5 Cl C 6 H 5 OH

fenolformaldehidă

1

2

3

4

8

CH 4

CH 3 Cl

CH 3 OH

H 2 C=O fenolformaldehidă

5

6

7

1)

Prin descompunerea catalitică a metanului în industria chimică se obţine

acetilenă:

cat.

2CH 4 CH≡CH + 3H 2

2) La trimerizarea acetilenei se obţine benzen (vezi reacţia mai sus)

3) La tratarea benzenului cu Cl 2 în prezenţa FeCl 3 se obţine clorobenzen (vezi reacţia mai sus)

4) La tratarea clorobenzenului cu hidroxid de sodiu se obţine fenol:

3 se obţine clorobenzen (vezi reacţia mai sus) 4) La tratarea clorobenzenului cu hidroxid de sodiu

5) Între metan şi clor sub acţiunea luminii are loc o reacţie de substituţie cu formare de clorometan:

CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl

6) La tratarea clorometanului cu NaOH se obţine metanol:

CH 3 Cl + NaOH CH 3 OH + NaCl

7) La trecerea vaporilor de metanol asupra oxidului de cupru (II) se obţine aldehida formică:

CH 3 OH + CuO H 2 C=O

+ Cu + H 2 O

8) Fenolul şi aldehida formică participă într-o reacţie de polimerizare- policondensare cu formarea unui polimer fenolformaldehida:

- policondensare cu formarea unui polimer fenolformaldehida: fenolformaldehidă Prin sinteza dată am demonstrat
- policondensare cu formarea unui polimer fenolformaldehida: fenolformaldehidă Prin sinteza dată am demonstrat

fenolformaldehidă

Prin sinteza dată am demonstrat legătura genetică ce există între hidrocarburile saturate, hidrocarburile nesaturate, hidrocarburile aromatice, cloroderivaţi, alcooli, fenoli, aldehide, substanţe polimerice, Necăt nd la diversitatea enormă a compuşilor organici (c teva milioane de compuşi) fiecare dintre ei aparte poate fi transformat prin anumite reacţii chimice în alţi compuşi. Din compuşi organici destul de simpli (hidrocarburi pot fi obţinuţi (sintetizaţi) compuşi cu o structură complicată, cu o mulţime de grupe funţionale, etc.).

Legătura genetică dintre compuşii organici indică posibilitatea transformării compuşilor organici între ei prin anumite reacţii chimice.

IZOMERIA

COMPUŞILOR

ORGANICI

Identitatea şi proprietăţile compuşilor organici depind nu numai din ce fel de atomi este constituit acest compus ci şi de modul de legare a acestor atomi între ei, de tipul legăturilor formate între atomi, de tipul şi locul grupelor funcţionale în acest compus. Astfel, compusul C 2 H 6 O poate fi redat prin două formule de structură:

H 6 O poate fi redat prin două formule de structură: Unul din aceşti compuşi este

Unul din aceşti compuşi este un alcool (I), iar celălalt - un eter (II). Aceşti compuşi sunt izomeri între ei.

Se numesc izomeri compuşii care au aceeaşi compoziţie chimică dar structură chimică şi proprietăţi diferite.

Izomeria compuşilor organici este foarte variată. Astfel, la nivelul cursului de chimie organică liceal întîlnim:

1) izomeria prin ramificarea catenei;

2) izomeria prin poziţia diferită a legăturii multiple în catenă;

3) izomeria prin poziţia reciprocă diferită a cîtorva legăruri multiple;

4) izomeria geometrică (stereoizomeria sau izomeria cis-trans);

5) izomeria după poziţia diferită a grupei funcţionale în catenă;

6) izomeria după poziţia reciprocă a cîtorva grupe funcţionale;

7) izomeria cetono-enolică;

8) tautomeria;

9) iomeria optică.

Cei mai simpli compuşi organici, hidrocarburile, formează diverşi izomeri. De exemplu, hidrocarburile saturate, alcanii, începînd cu

C 4 H 10 formează izomeri prin ramificarea catenei:

Cu cît lanţul hidrocarburii saturate este mai lung, cu atît mai mulţi izomeri poate avea

Cu cît lanţul hidrocarburii saturate este mai lung, cu atît mai mulţi izomeri poate avea acest compus. De exemplu, hexanul are deacum 5 izomeri:

avea acest compus. De exemplu, hexanul are deacum 5 izomeri: Pentru hidrocarburile nesaturate (etilenice) sunt
avea acest compus. De exemplu, hexanul are deacum 5 izomeri: Pentru hidrocarburile nesaturate (etilenice) sunt

Pentru hidrocarburile nesaturate (etilenice) sunt caracteristice mai multe tipuri de izomerie: prin ramificarea catenei, prin poziţia legăturii duble sau triple şi stereoizomeria. De exemplu, C 4 H 8 are mai mulţi izomeri:

a) prin ramificarea catenei:

b) prin poziţia legăturii duble:

CH 3 -CH=CH-CH 3

2-butenă

c) Stereoizomeria:

CH 3 -CH=CH-CH 3

2-butenă

2- butenă c) Stereoizomeria: CH 3 -CH=CH-CH 3 2- butenă 2-metil-1- propenă CH 2 =CH-CH 2

2-metil-1-propenă

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

1-butenă

2- butenă c) Stereoizomeria: CH 3 -CH=CH-CH 3 2- butenă 2-metil-1- propenă CH 2 =CH-CH 2

cis-2-butenă

trans-2-butenă

La hidrocarburile nesaturate de tip dienic se întîlneşte izomeria

prin poziţia reciprocă a legăturilor duble. De exemplu, butadiena

poate fi întîlnită sub formă de 2 izomeri:

CH 2 =CH-CH=CH 2

1,3-butadienă

şi

CH 2 =C=CH-CH 3

1,2-butadienă

etc.)

apare izomeria după poziţia acestei grupe funcţionale în catenă, sau atunci cînd sunt mai multe grupe funcţionale - şi izomeria după poziţia reciprocă a acestor grupe funcţionale în catenă. De exemplu, alcoolul propilic există sub formă de 2 izomeri:

La compuşii organici ce conţin grupe funcţionale (alcooli, amine, acizi,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

1-propanol

amine, acizi, CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 1-propanol 2-propanol Diclorura de propan poate exista

2-propanol

Diclorura de propan poate exista sub formă de 4 izomeri:

Cl-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl

1,3-dicloropropan

Cl-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl 1,3-dicloropropan 1,2-dicloropropan 1,1-dicloropropan 2,2-dicloropropan

1,2-dicloropropan

1,1-dicloropropan

2,2-dicloropropan

Celelalte tipuri de izomerie se întîlnesc mai rar, numai la anumite grupe de substanţe şi vor fi precăutate împreună cu aceste substante.

LEGĂTURA CHIMICĂ ÎN COMPUŞII ORGANICI

Toţi

compuşii

atomi diferiţi:

organici sunt poliatomici, adică sunt formaţi din cel puţin 2

În

CH 4 ; C 2 H 5 Cl;

CH 3 COOH;

moleculele

compuşilor

organici

CH 3 NH 2 şi a.

toţi

atomii

sunt

legaţi

prin

legături chimice, care asigură acestui compus stabilitate relativă în timp şi spaţiu.

întîlneşte cel mai des legătura

covalentă şi mult mai rar legătura ionică. Celelalte tipuri de legătură chimică se întîlnesc numai în anumite tipuri de compuşi şi vor fi studiate împreună cu aceşti compuşi.

În

compuşii

organici

se

1. Legătura covalentă în compuşii organici

orbitalilor

atomici de valenţă cu formarea orbitalilor moleculari. Legătura covalentă reprezintă un cuplu din 2 electroni de valenţă comun pentru ambii atomi între care s-a format legătura chimică

Legătura

covalentă

se

formează

la

interacţiunea

 

( C : C

;

H : H

;

O :: O

;

H : O : H

)

Există două posibilităţi de formare a legăturii covalente.

a) ambii atomi participă cu orbitali monoelectronici;

 
 

H . + . H

H:H ;

O:

+ :O

O::O ;

b)

un

atom

participă

cu

un

orbital

bielectronic,

iar

al

doilea

atom are

un

orbital

liber

-

de

fapt

are

posibilitatea

de

a forma

un orbital

electronic pe nivelul energetic existent. În acest caz un astfel de

mecanism de formare a legăturii covalente se numeşte

DONOR-ACCEPTOR:

formare a legăturii covalente se numeşte DONOR-ACCEPTOR: şi hidrogen vom precăuta pentru început formarea

şi

hidrogen vom precăuta pentru început formarea legăturii covalente între atomii de carbon şi hidrogen.

Deoarece

compuşii

organici

sunt

în

fond

formaţi

din

carbon

TEORIA STRUCTURII COMPUŞILOR CHIMICI

Chimia

organică

este

chimia

compuşilor

carbonului,

sau

mai

corect:

este

chimia

hidrocarburilor

şi a derivaţilor lor.

 

Hidrocarburile sunt constituite numai din atomi de carbon şi hidrogen şi reprezintă molecule liniare, ramificate sau ciclice extrem de variate:

molecule liniare, ramificate sau ciclice extrem de variate: Prin substituirea atomilor de hidrogen se o bţin

Prin substituirea atomilor de hidrogen se obţin alţi derivaţi:

atomilor de hidrogen se o bţin alţi derivaţi: alcooli cloroderivaţi amine acizi etc. Substituienţii

alcooli

cloroderivaţi

amine

acizi

etc.

Substituienţii atomilor de hidrogen se numesc grupe funcţionale.

Grupele funcţionale pot fi simple, formate dintr-un atom (-Cl; -F; -I, etc.) sau compuse (-NH 3 ; -OH; -CHO; -COOH, etc.). Deseori compuşii organici includ diferiţi atomi chiar în catenă:

În

compuşii

includ diferiţi atomi chiar în catenă: În compuşii etc. organici legăturile chimice între atomi sunt

etc.

organici

legăturile

chimice

între

atomi

sunt

preponderent covalente. Legăturile ionice se întîlnesc rar şi nu sunt caracteristice. Pentru a înţelege mai bine chimia organică reţineţi:

1. În compuşii organici atomii de carbon întotdeauna manifestă valenţa IV,

adică formează 4 legături chimice;

2.

Varietatea

compuşilor

organici

în

general

se

datorează

formării

legăturilor carbon-carbon: −C−C−; −C=C−; −C≡C−; etc.

Pentru

a

opera eficient în multitudinea compuşilor organici pe larg se

utilizează

diferite

clasificări

(după compoziţie, după

provinienţă,

după

proprietăţi,

după

grupe

funcţionale, etc.). Mai

des

divizaţi în:

este

utilizată

clasificarea

după

compoziţie. Astfel, compuşii organici sunt

1) hidrocarburi (compuşi organici constituiţi numai din atomi de carbon şi hidrogen);

2) compuşi oxigenaţi; constituiţi din atomi de carbon, hidrogen şi oxigen;

3) compuşi organici, ce conţin carbon, hidrogen şi azot;

4) compuşi halogenaţi constituiţi din atomi de carbon, hidrogen şi atomi ai nemetalelor din grupa a VII (F;Cl; Br; I);

5) compuşi organici ce conţin fosfor

sulf

şi alte elemente.

6) heterocompuşi (compuşi organici ce conţin atomi ai mai multor elemente:

carbon, hidrogen, oxigen, halogeni sau carbon, hidrogen, azot, oxigen,etc.

În chimia organică pentru a reda structura unui compus se utilizează mai multe tipuri de formule chimice:

1.

Formula

empirică

(se

indică

simbolurile

atomilor

elementelor

şi numărul lor respectînd următoarea ordine:

- urmează simbolul atomului de hidrogen şi numai după aceea se scriu simbolurile celorlalte elemente: C 3 H 7 Cl; CH 2 O; C 2 H 7 N, etc.);

carbon, apoi

la

început

se

scrie

simbolul

atomului

de

2. Formula semiempirică (este utilizată în mai multe variante:

- se evidenţiază grupele funcţionale specifice C 3 H 7 COOH, C 6 H 5 NH 2 , etc.);

- atomii de hidrogen şi grupele funcţionale se grupează la fiecare atom de carbon: CH 3 COOH; CH 3 CH(OH)CH 3 ; (CH 3 ) 3 CNH 2 ; CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ,etc.);

3. Formula semistructurală (molecula compusului organic este văzută ca fiind constituită numai din grupe funcţionale: CH 3 -; -CH 2 -; -OH; -COOH; -NH 2 , etc., legate prin liniuţe - legături chimice:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ;

CH 3 -CH 2 -OH;

4. Formule de structură, în care se indică toţi atomii şi modul de legare a

4. Formule de structură, în care se indică toţi atomii şi modul de legare a lor:

în care se indică toţi atomii şi modul de legare a lor: 5. Formule electronice de

5. Formule electronice de structură, în care legăturile chimice sunt cupluri de electroni (legături covalente) sau atracţia sarcinilor ionice:

H:C:::C:H;

H:C:::N: Na + Cl¯; etc.

redate prin

6. Deseori, pentru a reda structura compuşilor organici se utilizează formule de structură cu utilizarea superpunctului ''. Superpunctul reprezintă o grupă funcţională a unei hidrocarburi.

Astfel formula CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 poate fi redată ca:

În programele de calculator 'superpunctul' este ataşat la tasta (~) în regim de legătură chimică (F8).

Cel mai des pentru descrierea formulelor şi a reacţiilor chimice se utilizează formulele semiempirice, semistructurale şi prin utilizarea superpunctulul. Formulele empirice sunt puţin informative şi deaceea se utilizează rar, iar formulele de structură şi electronice sunt foarte greu de scris.

Mai jos vom arăta modul de scriere a formulelor chimice utilizînd aceste formule de structură.

Butan;

Alcool etilic;

Acid acetic;

Formulele empirice:

Formulele semiempirice:

C 4 H 10

C 2 H 6 O

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

C 3 H 4 O 2

CH 3 CH 2 OH

Formulele

semistructurale:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH

COOH

3 -CH 2 -OH

Formulele de structură

CH 3 CH 2 COOH

CH 3 -CH 2 -

valenţă, care în stare staţionară formeaz orbitalul 2s (2 electroni) şi doi orbitali 2p cu

valenţă, care în stare

staţionară formeaz orbitalul 2s (2 electroni) şi doi orbitali 2p cu cîte un electron. Formula electronică a electronilor de valenţă a atomului de carbon în stare staţionară este:

Atomul

de

carbon

are

4

electroni

de

2s 2 2p 2 .

În

această

stare

atomul

de

carbon

poate

forma

2

legături

covalente

prin

cuplarea

electronilor

şi

una

de

tip

donor-acceptor.

o reacţiile chimice participă în stare excitată, cînd un electron de pe orbitalul 2s formează un nou orbital 2p. Aceasta duce la formarea a

În

Carbonul

este

un

element

cu

activitate

chimică

redusă.

4 orbitali monoatomici de valenţă. Formula electronică va fi:

2s 1 2p 3

În aşa stare atomul de carbon poate forma 4 legături covalente.

Atomul de hidrogen are un electron, care formează un orbital monoatomic. Formula electronică a acestui electron va fi: 1s 1 . În toţi compuşii săi hidrogenul este monovalent.

Atomul de oxigen are doi orbitali monoelectronici şi în compuşii organici formează numai 2 legături covalente. Atomii halogenilor (F, Cl, Br, I) în compuşii organici formeză o singură legatură covalentă.

În dependenţă de felul cum se formează legătura covalentă şi atomii între care se formează legătura covalentă deosebim:

1) Legături sigma şi legături pi:

- legătura sigma se formează între orbitali dea lungul aceleeaşi axe (ea este mai trainică şi mai preferabilă);

- legătura pi se formează între orbitali bilobari, de tip halteră (p), dispuşi paralel

unul faţă de altul. Legătura pi este mai puţin preferabilă şi se formează între atomi

după ce s-a format deja între ei legătura sigma;

2) Legături omogene şi heterogene:

- legături omogene - între atomi identici (C-C ; H-H; N-N; O-O);

- legături heterogene - între atomi diferiţi (C-H; C-Cl; C-N);

3) Legături simple, duble, triple:

- legătura simplă reprezintă o singură legătură covalentă între doi atomi şi este de tip sigma (C-C ; H-H; C-O; C-Br);

- legătura dublă este formată dintr-o legătură sigma şi o legătură pi (O=O;

C=O;

-N=N-);

- legătura triplă este formată dintr-o legătură sigma şi două legături pi (-C≡C- ; N≡N; -C≡N).

2. Legătura ionică în compuşii organici

Legătura ionică se întîlneşte în compuşii organici unde a avut loc o

puternică ionizare a legăturii covalente polare şi anume:

- în acetiluri:

- în alcoolaţi:

Na + - C≡C - Na +

; Ag +- C≡C - Ag + ;

CH 3 -CH 2 -O - Na + ;

C 6 H 5 -O - Na + ;

- sărurile acizilor carboxilici: CH 3 -COO - Na +

; C 6 H 5 COO - Na + ;

- săruri ale aminelor:

CH 3 -CH 2 -NH 3 + Cl - ; (CH 3 ) 3 N + OH - ;

- alţi compuşi (acizi nucleici, compuşi sulfonici ş.a.).

O caracteristică importantă a compuşilor organici este formarea ca-

tenelor din atomi de carbon (doi şi mai mulţi atomi de carbon uniţi prin

legături covalente -C-C-C-C-) sau din atomi diferiţi (-C-O-C-).

Aici întîlnim:

Catene de atomi de carbon:

- catene liniare -C-C-C-C-C- ; -C=C- ;

- catene ramificate

- catene ciclice simple şi cu catenă laterală: În toate aceste cazuri avem de a

- catene ciclice simple şi cu catenă laterală:

- catene ciclice simple şi cu catenă laterală: În toate aceste cazuri avem de a face

În toate aceste cazuri avem de a face cu legături covalente.

Pentru compuşii preponderent cu legături covalente pentru caracteristica numărului de legături formate este convenabil de folosit noţiunea de valenţă. Astfel în compuşii organici:

- carbonul este tetravalent (formează 4 legături chimice);

- hidrogenul este monovalent (formează o legătură chimică);

- oxigenul este bivalent (formează 2 legături chimice);

- halogenii (F; Cl; Br; I) sunt monovalenţi (formează o legătură chimică);

- azotul este preponderent trivalent şi numai în nitrocompuşi este tetravalent;

- sulful este bivalent şi numai în compuşi sulfonici este hexavalent.