RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO. Paola Andrea Ziga (1256810) paolazu614@yahoo.com Sebastin Vallejo Parra (1256913) svp-09@hotmail.

com Wilmer Rojas (1157619) wilmergerrs93@hotmail.com Faculta de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Qumica, Universidad del Valle, Yumbo, Colombia 19 septiembre de 2013

Datos y observaciones. Recristalizacion. Se tom una cantidad de cido benzoico, a la cual se le realiz el proceso de recristalizacin para purificarlo, a partir de esto se sacaron dos muestras. La muestra 1 se recristaliz con ayuda de un bao de agua fra y la segunda muestra se dej a temperatura ambiente, y se pes lo obtenido de cada muestra. Posteriormente se tomaron con la ayuda de un equipo la temperatura de fusin del cido benzoico puro y el de sus impurezas. Tabla 1. Peso y temperatura de fusin del cido benzoico.

Peso pocentaje de experimental recuperacion acido benzoico 0,0648 g 32%

Figura 1. Tabla 2. Porcentaje de recuperacin del cido benzoico.

Peso pocentaje de experimental recuperacion acido benzoico 0,0648 g 32%

Sublimacin Para el mtodo de sublimacin se tom cierta cantidad de cido benzoico la cual fue sometida a un aumento de calor paulatinamente y luego se pes lo obtenido al final del proceso, esto permiti determinar el porcentaje de recuperacin.

Peso acido benzoico Temperatura acido Temperatura 0,0001 g benzoico puro impurezas 0,2025 g 110 C-113 C 118 C-126 C
De acuerdo con lo pesado inicialmente para el proceso de recristalizacin es posible calcular un porcentaje de recuperacin:

(ec. 1)

Tabla 3. Peso y recuperacin por sublimacin.

porcentaje proceso

de de

Peso acido benzoico teorico (+/- 0,0001g) Peso acido benzoico experimental +/0,0001 Porcentaje de recuperacin (%)

0,2031 g 0,0691 g 34%

Anlisis de resultados. Para purificar, desde una mezcla, un cuerpo que es slido a la temperatura ordinaria, el mtodo ms practicado es la cristalizacin. Para efectuarla, se prepara una disolucin saturada de la muestra, es decir, se aade a la mezcla solida la mnima cantidad de disolvente que se necesita para disolverla [1]. Despus se lleva la disolucin a condiciones de sobresaturacin, bien por evaporacin de parte del disolvente, bien por enfriamiento de la disolucin, ya que generalmente Despus se lleva la disolucin a condiciones de sobresaturacin, bien por evaporacin de parte del disolvente, bien por enfriamiento de la disolucin, ya que generalmente la solubilidad de las sustancias disminuye al disminuir la temperatura. Tras la aparicin de los cristales se filtra para separarlos del lquido, se lavan los cristales con disolvente puro y se espera a que se sequen. Durante la prctica se trabaj con el cido benzoico, el cual se disolvi en agua aproximadamente a una

temperatura de 60C, y despus de disolverse se procedi a la recristalizacin, pero se sacaron dos muestras, de las cuales, una fue sometida a un bao de agua fra en donde present una formacin de cristales abundante y la otra se dej a una temperatura ambiente, por lo que su formacin de cristales fue un poco ms lenta, pero igualmente fue abundante; el hecho de que la formacin de cristales sea ms lenta es lo ms recomendable, ya que al momento de la formacin del cristal, el enfriamiento debe hacerse a una velocidad moderada para obtener cristales medianos. En este caso el bao de agua fra, causa que estos cristales tengan una gran superficie de absorcin, en la que se puede presentar una mayor cantidad de impurezas, lo dicho anteriormente es notable en la tabla 1 ya que cuando se mide el punto de fusin de un compuesto impuro comparado con una puro; el punto de fusin del compuesto puro debe ser mayor que el del compuesto impuro, por lo que tiene impurezas que se disuelvan en la muestra, generando una disminucin en la presin de vapor, en donde puede ser evidenciado en la figura 1. Al calcular el porcentaje de recuperacin para esta tcnica se obtuvo un 32 %(ver tabla 2), es un porcentaje bajo por lo que se puede decir que se qued gran parte del cido benzoico en los recipientes. Posteriormente se realiz un proceso de sublimacin, este es el paso de una sustancia directamente del estado solido al estado gaseoso. Como los diferentes solidos tienen distintas presiones de vapor, es decir, distinta facilidad

para pasar al estado de vapor, este fenmeno permite separar unas sustancias de otras. El procedimiento puede realizarse a la presin atmosfrica o al vaco, aunque sera mejor decir a presin reducida.[2] Debe quedar claro que un slido que puede purificarse por sublimacin, puede liberarse con relativa facilidad de impurezas inicas o no voltiles. La sublimacin es usualmente fcil para aquellos materiales que no poseen fuerzas intermoleculares fuertes. Las desventaja de esta tcnica es que no es un proceso muy selectivo.[3] A partir de lo dicho anteriormente se present que el porcentaje de rendimiento para la sublimacin fue muy bajo (ver tabla 3), por lo que se esperara que en donde quedaron la parte de los residuos tambin se presentara parte del compuesto puro. Estos datos se pueden corroborar en las tablas 2 y 3, de acuerdo con el dato de sublimacin y comparndolo con el de recristalizacin, los cuales son datos experimentales, podemos comprobar que en resultados de porcentajes de recuperacin no difieren significativamente. Segn conceptos generales se esperara que la recristalizacin hubiese tenido un menor rendimiento por necesidad de una manipulacin de la muestra en varias ocasiones.[4] Finalmente, en la caracterizacin del punto de fusin del cido benzoico purificado fue de 113C el cual es no difiere significativamente del valor terico, el cual es de 122C.

CONCLUSIONES Se concluye que para determinar acido benzoico por el mtodo de sublimacin es recomendable y a su vez necesario no destapar el embudo despus del calentamiento debido a que se puede perder gran cantidad de materia para la formacin de los cristales. Por practicidad es recomendable no trabajar en tubos de ensayo para la recristalizacin ya que esto puede ser incomodo para extraer el acido benzoico. De este modo se trabaja en beakers. Por otra parte el xito de una buena purificacin de una sustancia orgnica por mtodo de una recristianizacin est estrechamente ligado a dos parmetros: relacin entre la muestra impura y el solvente, la temperatura y el tiempo de recristianizacin. El mejor solvente para realizar el procedimiento de purificacin del cido benzoico era el agua destilada: con sta, el compuesto presentaba poca solubilidad a baja temperatura y parte de las impurezas se disolvan. La purificacin por el mtodo de sublimacin fue posible debido a la relativamente alta presin de vapor del cido benzoico a temperatura ambiente. Se debe tener una superficie de recoleccin ms grande lo cual va permitir que no se queden sin condensar vapores de nuestro producto puro. El mtodo de purificacin de compuestos orgnicos de sublimacin; tiene su ventaja, que es muy sencilla, que no utiliza ningn reactivo como disolvente para llevar a cabo este proceso, radicando su efectividad intensa la aplicacin de calor lo cual

nos permite obtener mayor pureza no requiere grandes montajes y normalmente la pureza del producto final obtenido es muy alta Por contra, su gran desventaja es que hay muy pocos compuestos que presenten sublimacin, por lo que es una tcnica muy limitada. (Este mtodo tiene un porcentaje de recuperacin relativamente alto por la poca manipulacin de la muestra) Por el lado en la recristianizacin, la ventaja es precisamente que requiere mucho menos disolvente en comparacin a otros mtodos y si se encuentra el disolvente adecuado, es un mtodo rpido y eficaz, con el que tambin se pueden obtener purezas muy elevadas, pero su rendimiento a menudo desciende notablemente por su manipulacin (el enfriamiento sobre los papeles filtros, separacin de cristales - hay ms probabilidad de tener perdida de muestra) El contra es que usualmente no existe un parmetro que seguir para escoger el disolvente, por lo que lo ms importante es la simple experiencia. Segn los resultados obtenidos en el laboratorio el mtodo que genero ms pureza fue sublimacin.

inversa, el lquido empezar a solidificar. El punto de fusin de una sustancia, es una de las propiedades fsicas que pueden ayudar a identificar un compuesto y tambin es un buen indicador de la pureza de la sustancia. Cmo se determina el punto de fusin? Para poder determinar el punto de fusin debe montarse un equipo que permita transferir calor al slido y tomar la temperatura durante el proceso y al fundirse totalmente el slido; en este momento la temperatura observada es el punto de fusin. Un procedimiento para la determinacin de punto de fusin. Una vez la disolucin ha quedado preparada y enfriada, brase el tubo e introdzcase una pequea parte de la misma en un tubo capilar de paredes finas para puntos de fusin, para la determinacin del punto de fusin. El capilar se prepara por estirado de un tubo delgado, como un tubo de ignicin, que debe estar rigurosamente limpio. El tubo capilar debe tener una seccin de unos 2 mm en el fondo, una longitud de 4 a 5 cm y cerrado limpiamente en el fondo sin que quede una acumulacin de vidrio. Las partculas del slido se introducen con ayuda de una varilla muy delgada. Preprese un capilar anlogo con slo alcanfor puro. Los dos tubos capilares se sujetan a los lados de un termmetro adecuado, por medio de un anillo delgado de goma (que se puede cortar del extremo de un tubo de goma). Las partculas del slido deben quedar a la misma altura que el depsito del termmetro. Varios tubos para puntos de fusin se pueden colocar al mismo tiempo. A partir de all el procedimiento es el usual para determinar puntos de fusin para sustancias orgnicas slidas. Se debe emplear un bao de aceite de parafina de alto punto de ebullicin o de glicerina como bao caliente y el recipiente adecuado es un vaso de precipitados de tamao pequeo.

PREGUNTAS

1. Defina: punto de fusin. Cmo se determina?, describa mnimos dos procedimientos. El punto de fusin se define como la temperatura a la que se produce la transicin de fase del estado slido al lquido, o dicho de otra manera, es la temperatura a la cual las fases lquida y slida estn en equilibrio. En el punto de fusin, un slido empezar a fundirse en un lquido, o de manera

Sujtese el termmetro con los tubos capilares a l unidos de forma que el depsito y las muestras queden del todo sumergidos en el bao de calefaccin. Elvese la temperatura rpidamente hasta las proximidades del punto de fusin y desde entonces el calentamiento debe ser muy lento acompaado de fuerte de agitacin. Cerca del punto de fusin, las partculas toman el aspecto del hielo fundente, pero todava contienen el esqueleto de los cristales. La temperatura que se debe consignar es aquella a la que desaparecen los cristales. Regstrese esta temperatura con la mayor precisin posible. Tambin deben determinarse el punto en el que comienzan a aparecer los cristales cuando se enfra lentamente. La determinacin de los puntos de fusin y de solidificacin se debe repetir varias veces hasta que se logren resultados concordantes. 2. Describa la diferencia, entre el punto de fusin de un compuesto puro y una mezcla. El punto de fusin de un slido es la temperatura a la cual las fases slidas y lquidas coexisten a una atmosfera de presin. Las sustancias puras tienen generalmente puntos de fusin dentro de un rango de temperatura pequeo, por ejemplo, el cido benzoico un rango de fusin de 121.5 123.0 C. Este estrecho rango generalmente es aplicado por la presencia de impurezas, y por lo tanto, el punto de fusin puede ser considerado como criterio de pureza. Con respecto a esto se puede decir que el punto de fusin de una mezcla o de una sustancia impura su punto de fusin se ampla y se reduce ligeramente (punto de congelacin la depresin). Por lo general, las impurezas constituyen no ms del 10% de los slidos en general. Pero, qu se produce cuando se convierten en ms del 10%? Para las reacciones de muchos, el principal producto a menudo tiene un slo contaminante, ya sea el material de partida o un

subproducto 3. cmo se utiliza el punto de fusin como criterio de pureza? Efectos de impurezas en el punto de fusin. Un compuesto impuro tiene un rango de fusin ms amplio que si estuviera puro. Dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3C hasta los 20C. Por esta razn el punto de fusin se puede usar como criterio de pureza. Un rango de 2C indica que la sustancia est lo suficientemente pura para la mayora de los usos. Una sustancia impuro no slo muestra un punto de fusin amplio sino tambin suele ser ms bajo que el normal. 4. cmo se corrigen los puntos de fusin? En todos los procesos qumicos, en la determinacin de los puntos de fusin, slo una porcin muy pequea del termmetro est en contacto con el medio calefactor. Debido a la diferencia en el coeficiente de expansin que existe entre el mercurio y el vidrio, debe efectuarse una correccin sistemtica para obtener un punto de fusin verdadero o corregido; esta correccin se calcula con la ayuda de la ecuacin. Correccin en C = N (t1 t2) 0.000154 Donde N son los grados de mercurio que estn por encima del medio calefactor, t1 es el punto de fusin observado, y t2 es la temperatura promedio de la columna de mercurio. 5. Un estudiante sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio qumico a la temperatura de su punto de sesin. Indique un mtodo para comprobar su hiptesis.

Punto de fusin como criterio de identificacin: si despus de varias purificaciones el punto de fusin de una sustancia se mantiene ntido y no vara, puede razonablemente suponerse que dicha sustancia es pura, entonces se recurrira a los libros con tablas de compuestos orgnicos con puntos de fusin anlogos, y as se determinara cual sera una sustancias desconocida.

7. cules disolventes utilizara para purificar por recristianizacin los siguientes compuestos: naftaleno, pnitroacetofenona- nitrobenzaldehido, o-fenildiamina y benzolacetofenona (chalcona)?

compuesto naftaleno p-nitroacetofenona pnitrobenzaldehido o-fenildiamina benzolacetofenona

Disolvente Punto de fusin C Metanol Metanol Metanol Metanol Metanol 79-80 75-77 103-105 101-103 55-57

6. Dibuje un montaje para sublimar una sustancia orgnica a presin reducida. Tener un tubo de ensayo o vaco (es un como un tubo de ensayo pero con una extraccin), all colocas en el fondo la muestra que quieres purificar, pero con una salida lateral que se conecta a la bomba de vaco. Despus, introducir dentro del tubo de vaco otro tubo, un tubo de ensayo ms pequeo, este tubo va prensado con un tapn y se llena con agua y hielo, y aqu es donde va a solidificar el compuesto que sublime. Por ltimo encender la bomba de vaco y a veces tambin es necesario calentar un poco para que el compuesto sublime.

BIBLIOGRAFIA [1]QUIMICA GENERAL PRACTICA, s.n: Editorial ediciones Elizcom, Armenia Quindo, 1992. 44 p. [2] QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL; H. D. Durst y G. W. Gokel, Editorial Reverte S.A. 1985. 57 p [3] FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA, Gutsche C. David y Pasto Daniel J., Editorial Recerte S.A , encarnacin, 86- Espaa, 1979. 134136 p. [4] Pasto Daniel. Determinacin de estructuras orgnicas. 1Ed. Barcelona: Editorial reverte, s.a., 2008. 566 p. ISBN: 9788429191912 [5] EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA, CON ENFOQUE EN CIENCIAS DE LA VIDA; F. Guarnizo Anderson, Martnez N. Pedro y otro autor. Ediciones Elizcom, Armenia Quindo; 51- 55 p.

[7] A. Antonio, Ortigosa Fuster, PRACTICAS DE QUIMICA GENERAL; secretario de publicaciones universidad de Murcia, 1986. 95 p.