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Cruz Plaza Daiana Mireya. Clave 4. Grupo 9 Gonzlez Mota Manuel. Clave 8.

Grupo 9 Yisel Michaca Guerrero Clave 11. Grupo 2 Sem 2014-2 Reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecular. Cinetica Quimica, Hidrolisis de cloruro de terc-butilo REACCIN

MECANISMO DE LA REACCIN

RESULTADOS % H2O %EtOH 20 40 50 60 80 80 60 50 40 20

K 1.38x10^-5 1.68x10^-4

2.07x10^-3 0.0006

Cuestionario 1. Una vez sintetizado, el cloruro de terc-butilo debe lavarse con disolucin de carbonato de sodio, cul es la razn de hacerlo?, podra utilizar una disolucin diluida de NaOH? Se le agrega NaCO3 para disminuir la cantidad de HCl, con el fin de que al agregar NaOH no se neutralice y permitir con el ello el paso hacia la segunda parte de la reaccin. Con el NaOH diluido podra emplearse dado que es un buen nuclefilo, slo que las colisiones disminuiran haciendo que la rapidez de reaccin disminuya de igual manera. 2. De qu variables depende la rapidez de una reaccin? Concentracin del reactivo, la temperatura, la presin, y el medio de reaccin (disolventes prticos). 3. En el estudio cintico realizado, qu parmetros se mantuvieron constantes y cuales se modificaron? Cul era el propsito de lo anterior? Constantes la presin, la temperatura. La concentracin se modific con el propsito de observar que a menos concentracin de etanol mayor velocidad de reaccin. 4. Qu clculos realiz para preparar las mezclas de agua-etanol propuestas? ( )( )

5. Por qu la reaccin se llev a cabo a temperatura ambiente y no a una temperatura elevada? Porque al elevar la temperatura se puede dar el caso de que se lleve una reaccin de eliminacin 1, la reaccin es reversible entonces cuando se est pasando del alcohol terc-butilico al cloruro de tercbutilo se puede dar el caso que al elevar la temperatura al ataque del no le d tiempo y en su lugar se meta un (se lleve a cabo la eliminacin del cloro) y se lleve a cabo la formacin de isobutileno. 6. Cmo detect que la reaccin de hidrlisis del cloruro de terc-butilo se estaba llevando a cabo? Porque al formarse el alcohol terc-butilico tambin se genera cido clorhdrico (HCl) y esta cantidad de cido clorhdrico la encontramos con una titulacin. 7. De acuerdo con los resultados grficos obtenidos, indique el tipo de cintica que sigue la reaccin estudiada. r=K[sustrato], de cintica de primer orden donde la concentracin del sustrato es directamente proporcional a la rapidez de reaccin. 8. Cmo mediante este experimento se verifica el mecanismo de reaccin propuesto para la hidrlisis del cloruro de terc-butilo? Se verifica ya que entre menos cantidad de etanol se agrega, se observa que en el paso 1 del mecanismo de la reaccin SN1 se lleva a cabo la ionizacin con ms fuerza para formar un carbocatin intermediario y un ion haluro. En este paso la formacin del carbocatin que es el determinante de la rapidez de la reaccin es ms estable. 9. Cmo sera la rapidez de la reaccin si se utilizara como disolvente slo agua?, cmo sera si se utilizara slo etanol tcnico? Explique. Las reacciones se ven favorecidas por disolventes de elevada polaridad que estabilizan a los iones intermediarios mediante solvatacin. El agua es ms polar que el etanol, entonces, si solo se utilizara agua la reaccin se dara de una forma ms espontnea, en cambio si slo fuera de etanol, la reaccin sera muy lenta. 10. Con base en los resultados experimentales de todo el grupo cmo vari la rapidez de la reaccin al ir incrementndose el porcentaje de agua de las mezclas agua-etanol? De igual manera la rapidez de la reaccin aumento conforme al aumento del porcentaje de agua, dado que el agua es muy ionizable y posee una constante dielctrica () 78.5. 11. Con qu composicin agua-etanol la rapidez de la reaccin de hidrlisis fue ms alta? De acuerdo a los resultados conforme el volumen de agua fue aumentando y el de etanol fue disminuyendo, la K de rapidez fue aumentando, la composicin de 70-30 Agua/etanol fue la que registro un valor de K ms alto a todas las dems.

12. Explique estos resultados en base a la competencia entre el efecto del disolvente y la solubilidad de los haluros de alquilo. Siendo el haluro de alquilo soluble en disolventes aprticos, dado que no forman puentes de hidrogeno y solubles en compuestos orgnicos. Con ello y con referencia en el grafico podemos afirmar que conforme se aumenta la rapidez de la reaccin aumenta la aparicin del alcohol terc-butilo.
0.001

K vs composicin de las mezclas

7.00E-04 6.00E-04

0.0008 5.00E-04 0.0006 4.00E-04 Composicion 3.00E-04 K 2.00E-04 0.0002 1.00E-04 0 1 2 3 4 0.00E+00

K
0.0004

Composicion Mezcla agua-etanol

CONCLUSIN Cuando nos referimos a la substitucin nucleoflica unimolecular ( ) se debe pensar que la reaccin es de orden uno y esto significa que depende slo de la concentracin del sustrato lo que significa tambin que el nucleofilo no tiene ningn efecto sobre la rapidez de la reaccin. Lo ms adecuado para es usar disolventes prticos. BIBLIOGRAFA Mc Murry, John. Qumica Orgnica 8vaedicin. Editorial CenageLearning. Mxico D.F. pp.566, 572-573, 580-582, 586.

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