Pietra Santa Rivera Gabriela Lucero..

Clave 16
Velzquez Hernndez Jos Rodrigo.. Clave 18


FRIEDEL-CRAFTS
p-terc-BUTILFENOL
Objetivos:
Sntetizar al p-terbutilfenol a partir de fenol y cloruro de terbutilo.
Ilustrar la reaccion de alquilacion de Friedel y CraIts.
Observaciones relevantes:
El mecanismo de esta reaccion es el de una tipica sustitucion electroIilica aromatica.
Entre los cidos de Lewis ms utilizados en la alquilacin de Friedel-Crafts se
encuentran: el tricloruro de aluminio (AlCl
3
), el tricloruro de hierro (FeCl
3
), el
trifluoruro de boro (BF
3
) y el cloruro de zinc (ZnCl
2
).
Tabla de resultados:
Cantidad obtenida de p-terc-Butilfenol: 0.72 gramos.

Anlisis de Datos:
El rendimiento de la reaccin fue muy alto, ya que result del 72%; esto representa que la
mayora de lo que obtuvimos fue p-terc-Butilfenol, y que el 28% restante constaba de HCl
que es el otro producto que se obtiene tras la alquilacin de Friedel Crafts.
Por el tiempo que tard en hacer reaccin al agregar el Cloruro de aluminio, esperbamos
un bajo rendimiento, pues no sabamos si se haba llevado a cabo completamente la
reaccin; sin embargo, tras ver la cantidad obtenida de p-terc-Butilfenol, pensamos que
probablemente debimos haber agregado un poco ms de AlCl
3
para que la reaccin no
requiriera tanto tiempo y agitacin; pues al agregar un cido de Lewis en este tipo de
reacciones, ste acta como catalizador.

Conclusiones:
Al realizar la prctica, pudimos sntetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol y cloruro de
terbutilo. Con un rendimiento del 72% y as, ejemplificamos la reccin de alquilacin de
Friedel y Crafts.
Notamos que la reaccin se debe realizar con cuidado, ya que cualquier detalle afectara el
equilibrio de la reaccin, como por ejemplo, que los materiales no estn secos.

Peligros y riesgos:
Alcohol Terc-butlico:
Vapores y liquido inIlamables. Daino si es ingerido o inhalado. AIecta el sistema nervioso central. Causa
irritacion en piel, ojos y tracto respiratorio. AIecta higado y riones.
cido Clorhdrico:
Inhalacion: En el caso de exposiciones agudas, los mayores eIectos se limitan al tracto respiratorio superior.
El gas causa diIicultad para respirar, tos e inIlamacion y ulceracion de nariz, traquea y laringe. Exposiciones
severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposicion prolongada
y repetida puede causar decoloracion y corrosion dental. En algunos casos , se han presentado problemas de
gastritis y bronquitis cronica.
En humanos,la exposicion a una concentracion de 50 a 100 ppm por una hora Iue muy poco tolerada; de 35
ppm por un momento, causo irritacion de la traquea y de 10 ppm Iue tolerada. Por otra parte, estudios con
animales han demostrado que una exposicion a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos
sanguineos, colapso de los pulmones y lesiones en higado y otros organos. Las exposiciones constantes a
bajas concentraciones del gas no tienen eIectos inmediatos y no producen cambios morIologicos.

Contacto con ojos: Este acido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar
quemaduras, reducir la vision o, incluso, la perdida total de esta.
Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y
fotosensibilizacion. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desIigurar las regiones que
han sido daadas.
Ingestion: Produce corrosion de las membranas mucosas de la boca, esoIago y estomago. Los sintomas que se
presentan son: disIagia, nauseas, vomito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso
respiratorio y muerte por necrosis del esoIago y estomago.
Cloruro de calcio anhidro:
Vas de exposicin: la sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol.
Riesgo de inhalacin: la evaporacin a 20c es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente
una concentracin nociva de partculas en el aire cuando se dispersa.
Efectos de exposicin de corta duracin: la sustancia irrita la piel y el tracto respiratorio.
Efectos de exposicin prolongada o repetida: el contacto prolongado o repetido con la piel puede producir
dermatitis. La sustancia puede afectar a la mucosa nasal, dando lugar a ulceraciones.

Carbonato de sodio:
El contacto prolongado causa irritacin a la piel con enrojecimiento y formacin de ampollas, lo cual puede
agravarse en personas con lesiones previas a la piel. La severidad del ataque a la piel va en relacin directa y
proporcional a la concentracin y tiempo del contacto.
Corrosivo, causa serias quemaduras que producen edemas, conjuntivitis, destruccin de cornea y ceguera. El
riesgo aumenta si se trabaja en reas cerradas.
En general, las exposiciones a altas concentraciones por largo tiempo, pueden causar flujo nasal, ligero dolor
de cabeza, nauseas. No se acumula en el cuerpo.
Fenol:
Txico por inhalacin, por ingestin y en contacto con la piel.
Provoca quemaduras.
Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposicin prolongada por inhalacin, contacto con
la piel e ingestin.
Posibilidad de efectos irreversibles.
Cloruro de aluminio:
Inhalacin: La inhalacin del polvo puede irritar el tracto respiratorio debido a la naturaleza corrosiva. Los
sntomas incluyen dolor de garganta, tos y dificultad para respirar. Los sntomas de edema pulmonar puede
ser tardos y los casos graves pueden ser fatales.
Ingestin: Corrosivo. La combustin puede provocar dolor en la boca y el esfago y quemaduras de las
membranas mucosas. Puede producir malestar gastrointestinal con dolor abdominal, nuseas, vmitos y
diarrea.
Contacto con la piel: Corrosivo. Puede causar irritacin o quemaduras con enrojecimiento y dolor.
Contacto con los ojos: Corrosivo. El contacto con los ojos puede causar dolor intenso, visin borrosa, y el
dao tisular.
ter de petrleo:
Lquido y vapores muy inflamables.
Provoca irritacin cutnea.
Puede provocar daos en los rganos tras exposiciones prolongadas o repetidas.
Txico para los organismos acuticos, con efectos nocivos duraderos.
Se sospecha que perjudica a la fertilidad.
Puede ser mortal en caso de ingestin y penetracin en las vas respiratorias.
Sulfato de sodio anhidro:
Irritacin de la nariz y la garganta y posiblemente de los pulmones.
Ingestin: Irritacin gastrointestinal y diarrea por el in sulfato disuelto en los intestinos.
Piel: Irritacin.
Ojos: Irritacin y lagrimeo.
Efectos Crnicos: Dermatitis.


Hidrxido de sodio:
El hidrxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos mas comunes de accidente son por
contacto con la piel y ojos, as como inhalacin de neblinas o polvo.
Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso de
exposicin a concentraciones altas, se presenta ulceracin nasal.
El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden
provocar desde una gran irritacin en la crnea, ulceracin, nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En
casos mas severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales.
Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.
Cuestionario:
o

explique dicha
Como se muestra en el mecanismo de la reaccin de Friedel y Crafts que se llev a cabo en
el laboratorio, la relacin molar entre el Fenol y el AlCl
3
es 1:1, a pesar de que ste ltimo
slo est actuando como catalizador, esa cantidad del cido de Lewis es la que facilita la
formacin del carbonacin que acta como electrfilo en la reaccin.

o terc-but

La reaccin que se da es:

Donde, considerando que slo se da el producto en posicin para y por lo tanto una sla
alquilacin, la relacin molar es de un mol de fenol por cada cloruro de terc-butilo, es decir,
1:1.
o
reacciones.
Porque el AlCl
3
es muy higroscpico, y al entrar en contacto con agua reacciona como se
muestra a continuacin.

o
Porque en un principio el Cloro del AlCl
3
durante la formacin del carbocatin; pero
posteriormente, el Cloro adicional quita el protn que le sobra al anillo aromtico para
regenerarse y entonces se libera la molcula de HCl.

o 5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productos orgnicos?,
Por qu?

Se podra obtener tambin el o-terc-butilfenol, ya que el grupo hidroxilo es un grupo
activante orto-para, pero por el impedimento estrico, el producto mayoritario es el p-terc-
butilfenol.

o 6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s) obtendra?
La relacin molar AlCl
3
/ tolueno debera ser la misma que la relacin molar
AlCl
3
/ fenol? por qu?

El tolueno es un grupo activante, al igual que el OH y tambin orientador orto y para;
por lo que se esperara obtener los productos en las mismas condiciones que se
tuvieron con el fenol.
La alquilacin del tolueno sigue exactamente el mismo mecanismo al igual que la del
fenol, por lo que la relacin AlCl3/Tolueno es la misma que la del AlCl3/fenol



o 7) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s)
obtendra? Por qu?

No se obtendra producto alguno, esto es por que el grupo COOH es un atractor de
densidad electrnica, es decir un grupo desactivante.


o 8) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por qu?

No, ya que el enlace entre el benceno y el cloro se encuentra estabilizado por
resonancia y los electrones del cloro forman parte del anillo aromtico (donador pi),
haciendo muy difcil romper el enlace entre el benceno y el cloro.
Bibliografa:
Wade, L.G., Jr.; Quimica Orgnica, Vol. 2, 7ma Edicin, Pearson, Mxico, 2012, pp: 157, 293, 308-
309, 485