UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE CENTRO DE CINCIAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUMICA LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA

EXPERINCIA N 8 ASPIRINA

Aluno: Orlando Xavier de Oliveira Prof. Dr. Gilmar Trindade de Arajo Matrcula: 21015008 Perodos: 2010.2 Turma: trs

Campina Grande-PB 15 de novembro de 2010

I-

INTRODUO O experimento aqui relatado trata-se da preparao do cido acetil saliclico (AAS), que funo mista do cido carboxlico e este contendo anel benznico. A aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como anti-reumtico e antipirtico. um dos produtos farmacuticos de mais alta produo atualmente.

II-

OBJETIVOS

O experimento consiste na obteno do cido acetil saliclico a partir da sintetizao da aspirina atravs da acetilao de um cido e purificar o produto obtido atravs do processo de recristalizao.

III-

FUNDAMENTAO TERICA

O cido acetilsaliclico uma substncia ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substncia pertence ao grupo de substncias antiinflamatrias no-esterides, sendo eficazes no alvio de dor, febre e inflamao, ou seja, tem propriedades antitrmicas, antiinflamatrias e analgsicas. Para a sntese do acido acetil saliclico (figura 1), necessrio que ocorra uma acetilao do cido saliclico (I). A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido saliclico com anidrido actico (II), sendo que o cido actico (III) eliminado. Para que a reao ocorra, utilizam-se gotas de cido sulfrico como catalisador. Na sntese dessa substncia e de outras, percebemos a importncia de produtos petroqumicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que obtido industrialmente atravs do benzeno sendo ento o material de partida para a sntese do acido saliclico. O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Sendo tambm um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido

actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina).

Figura 1. Sntese do cido acetil saliclico

Sntese um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou no, se obtm um produto com caractersticas distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtm do processo de sntese d-se o nome de produto de sntese ou produto sinttico. No final de um processo de sntese raramente se consegue obter um produto sinttico puro a 100%, isto porque muito provvel que ao longo de um processo de sntese ocorram reaes laterais no desejveis assim como tambm possvel que a prpria reao de sntese no seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato necessrio proceder a uma purificao dos produtos aps o processo de sntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter cido acetilsaliclico completamente puro deveramos proceder a uma recristalizao visto que o produto sinttico slido. A purificao dos compostos cristalinos impuros formados na acetilao feito a partir de um solvente, e conhecida por recristalizao, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposio das molculas em cristais. O cido saliclico preparado industrialmente pela reao de fenol com dixido de carbono. O fenol, por sua vez, preparado a partir do benzeno, que uma das sete matrias-primas principais da indstria qumica orgnica. Assim, as reaes envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2, 3, 4.
Figura 2. Obteno do cido saliclico a partir do fenol

Figura 3. Reao do anidrido actico com o catalisador (H2SO4)

Figura 4. Reao de sntese da aspirina

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PROCESSOS METODOLGICOS MATERIAIS

Bico de Busen; Trip de ferro; Tela de amianto; Erlenmeyers; Balana; Beckers; Filtro a vcuo; Pipeta; Agitador magntico; Termmetro.

REAGENTES

lcool etlico; cido saliclico seco; gua destilada; cido sulfrico concentrado; Anidrido actico.

PROCEDIMENTOS

Mtodo Colocou-se em um Erlenmeyer de 250 ml, 10 g de cido saliclico seco e adicionou-se 15 ml de anidrido actico, agitou-se bem at homogeneizar a mistura, at se formar uma soluo leitosa. Em seguida adicionou-se 15 gotas de cido sulfrico concentrado agitando com freqncia aps cada adio. De incio, o cido sulfrico com os demais reagentes forma uma soluo amarelada que ao final de 15 gotas de cido, a soluo vai se precipitando e forma uma massa branca. Nesta altura a temperatura dever estar entre 40 e 50C(termmetro). Em seguida adicionou-se 150 ml de

gua destilada e filtrar a vcuo. Purificao Dissolveu-se o slido em cerca de 30 ml de lcool etlico com 75 ml de gua destilada aquecida. Se o AAS no ficar totalmente dissolvido, aquecer a mistura para completar a dissoluo. Deixou-se a soluo lmpida esfriar lentamente para precipitao dos cristais. Em seguida filtrou-se a vcuo. Secou-se em dessecador.

V-

RESULTADOS Para a obteno do cido acetilsaliclico, tal como j foi referido, foi necessrio reproduzir a reao do cido saliclico com anidrido actico utilizando cido sulfrico como catalisador da reao. O cido sulfrico no um reagente nesta reao, pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso no se utiliza o cido sulfrico a reao iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prtico por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalizao) apresentou-se em cor branca e com granulaes. Aps a recristalizao o AAS se apresentou transparente, em forma de cristais.

VI-

CONCLUSO

A prtica foi bem sucedida, e as etapas do processo foram feitas corretamente, concluindo o resultado esperado no processo. Podendo assim, ter a confirmao no laboratrio do que foi dito na teoria. VIIREFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

CAMPOS, M.M., Fundamentos de Qumica Orgnica, Editora: Edgard Blcher Ltda, So Paulo, 1980. CAMPOS, Fernado A. Apostila de qumica orgnica experimental. SOLOMONS, T.W.G., Qumica Orgnica, 6a ed., vol.1 e 2, LTC, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., Rio de Janeiro, 1996.

CONSTANTINO, Maurcio Gomes. Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo: Editora da Universidade de So Paulo, 2004. SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indstrias de processos qumicos. 4. Ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1974. SOARES, B. G. et al. Qumica orgnica teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988. Disponvel em: < http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic >. Acesso em 15 de novembro de 2010, s 10h00min. Origem: Wikipdia, a enciclopdia livre. Disponvelem:<http://www.ebah.com.br/sintese-aspirina-doc-a51218.html >. Acesso em 15 de novembro de 2010, s 10h05min. Autor (a): Dayane Queiroz.

VIII-

QUESTIONRIO

1- Quais os componentes bsicos na produo do cido acetil saliclico? E qual a sua constituio qumica? Resposta: O cido saliclico preparado pelo aquecimento de fenxido de sdio com dixido de carbono sob presso. A acidificao do produto formado- solicilato de sdio- produzir o cido saliclico, que por sua vez, acetilada com anidrido actico, forma a aspirina. O cido acetil saliclico (AAS) funo mista do cido carboxlico e este contendo o anel benznico.

2- Porque o cido saliclico o componente bsico na preparao do AAS? Resposta: Porque graas a sua acetilao com o anidrido actico que compem a aspirina. 3- Por que a Aspirina um medicamento bsico para a produo de outros produtos? Resposta: Porque este composto simples possui um notvel espectro de atividade biolgica; alm de ser um analgsico brando e eficaz, antipirtico, antiinflamatrio, anti-reumtico e eficaz na preveno de cogulos arteriais. 4- Qual a finalidade do cido sulfrico na preparao da Aspirina? Resposta: O cido sulfrico alm de agir como catalisador ele tambm descarboxila o anidrido.

5-Que tipo de reao se verifica neste processo? Resposta: Verifica-se uma reao exotrmica, pois ela libera calor.

6- No processo de separao do AAS, por que a temperatura deve ser manter at 50C? Resposta: No processo, a temperatura de 50o C considerada a temperatura mdia em que pode ser observada passo a passo a modificao ocorrida com a soluo. Se a temperatura fosse estimulada a ultrapassar os 50 o C, a

reao no teria nenhuma modificao, exceto na velocidade dela que seria mais rpida. 7-Porque as gotas do cido sulfrico no podem ser adicionadas de uma nica vez? Resposta: Porque permite um maior controle da reao que est sendo feita (atravs da agitao da soluo) podendo assim ser observada cada etapa (ex. mudana de colorao). Alm disso, vale lembrar que com o aumento do cido sulfrico, gota a gota, acompanhando de sucessivas agitaes da soluo, a reao se processa mais rapidamente do que se o mesmo fosse colocado uma nica vez. O cido sulfrico, no processo de formao da aspirina tido como um acidulante (catalisador) no devendo competir com a reao, mas deve apenas estimul-la.

8-Poderamos substituir o anidrido actico por outro reagente? Caso afirmativo justifique. Resposta: Sim. Esterifica-se a funo final por meio de cloretos de cidos, como o cloreto de etanoila, obtendo-se assim a aspirina. 9-Cite as principais propriedades fsicas da Aspirina. Resposta: A Aspirina slida; forma cristais longos; de colorao branca e facilmente recristalizvel. 10-Cite alguns sais derivados da Aspirina. Resposta: Salicicato de Sdio e Salicicato de Metila. 11- Cite outro processo para a produo da Aspirina. Resposta: Atravs da acetilao do cido saliclico. 12- Por que a Aspirina no pode ser cristalizada por solvente de alto p.eb.? Resposta: Porque pode haver um pouco de decomposio ou a

recristalizao demorada, da mesma.

13- Quais outros solventes podem ser empregados para recristalizao da Aspirina? Resposta: So o benzeno e o ter de petrleo, entre outros. 14- Por que na purificao da Aspirina utiliza-se lcool e gua destilada e quente? Resposta: Porque estes componentes retiram as impurezas presentes no AAS. Na purificao da aspirina o lcool utilizado para dissolv-la e a gua para homogeneizar a soluo. 15- Cite algumas aplicaes da Aspirina. Resposta: A aspirina bastante utilizada na medicina como analgsico, antipirtico, antiinflamatrio, anti-reumtico e eficaz na preveno de cogulos arteriais. 16- Faa um breve relato na descoberta da Aspirina. Resposta: A aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como antireumtico. um dos produtos farmauceticos de mais alta produo atualmente.

17- Cite outras aplicaes do cido saliclico. Resposta: Alm de ser um analgsico brando e eficaz, e anti- pirtico, antiinflamatrio, anti- reumtico eficaz na preveno de cogulos arteriais. de vasta aplicao no mundo Ocidental.