Construyendo la excelencia

ALQUENOS
QUIMICA ORGANICA-PROGRAMA INGENIERIA AMBIENTAL-FACATATIVA

ALQUENOS C=C
Como todos sus carbonos no estn saturados con tomos de hidrgeno se denominan tambin hidrocarburos insaturados u olefinas. Los tomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp2 o trigonal.

Estructura
El enlace

eteno
(etileno)

El enlace

Nomenclatura comn
(eteno) (propeno)

(isobuteno)

(1-buteno)

(2-buteno)

Dienos
- C=C-C=C-C-CConjugados

Trienos
- C=C-C=C-C=C-

- C=C-C-C-C=C-

Aislados

- C=C-C-C=C-C-C=C-

- C=C=C-C-C-

Acumulados

- C=C=C=C-C-

NOMENCLATURA: Terminan en dieno trieno ! se numeran las posiciones de los dobles enlaces

Propiedades fsicas
Estado natural: A temperatura ambiente ! a " atmsfera de presin# del eteno al buteno $ C4H8% son gases. &el C5 al C18 son l'quidos ! del C19 en adelante son slidos. Tienen frmula molecular CnH2n. Solubilidad: Como compuestos apolares o mu! poco polares son insolubles en agua# pero bastante solubles en l'quidos no polares como benceno# ter# cloroformo.

Propiedades fsicas
Puntos d bulli!i"n: Crecen con el aumento en el n(mero de carbonos. Las ramificaciones disminu!en el punto de ebullicin. Punto d #usi"n: Aumentan tambin a medida que es ma!or el n(mero de tomos de carbonos. $ nsidad: Tienen densidades menores de " g cc ! a medida que crece el tama)o del alqueno aumenta la densidad.

Tabla de puntos de fusin y ebullicin

Los puntos de ebullicin ! fusin de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes.

Alcano Etano Eteno Propano Propeno Butano 1-Buteno cis-2Buteno trans-2Buteno

Formula CH3CH3 CH2=CH2 CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 CH3(CH2)2CH3 CH2=CHCH2C H3

p.eb. -89 -104 -42 -48 -1 -6 4 1

p.f. -183 -169 -188 -185 -138 -185 -139 -105

Nomenclatura IUPAQ
*e nombra el hidrocarburo principal $cadena principal% *e busca la cadena de carbonos ms larga que contenga el doble enlace. Terminacin eno *e numeran los tomos de la cadena# iniciando por el e+tremo ms cercano al doble enlace. *i ste doble enlace es equidistante# se inicia por el lado ms pr+imo al primer punto de ramificacin.

Nomenclatura IUPAQ
*e asigna el nombre completo# numerando los sustitu!entes conforme a su posicin en la cadena ! disponindolos en orden alfabtico. La posicin del doble enlace se indica mencionando el n(mero del primer carbono del doble enlace. *i est presente ms de un doble enlace# se indica la posicin de cada uno de ellos ! se usan los sufijos dieno# trieno# tetraeno# etc. ,n ciclo alquenos ! cicloalquinos# se empie-a a numerar el anillo a partir de los carbonos el enlace

Ejemplos.

Ejemplos.

Radicales de alquenos
.a! dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes.

Ejemplo:

Isomera Geomtrica (Cis-trans/Z-E)

*e da cuando ha! grupos diferentes $A ! /% unidos a ambos lados del enlace

Isomera cis-trans

Cis 0 del mismo lado Trans 0 del lado opuesto

No hay isomera

Isomera cis-trans
Nombrar indicando la isomera

ClCH2CH2

CH3

CH3

ClCH2CH2

Isomera Z-E

% 0juntos E 0 separados

,n estos casos la designacin cis ! trans resulta mu! confusa# por lo que ha! que buscar un forma general para diferenciar entre estos ismeros. ,l modo general para describir los sistemas con doble enlace $especialmente los alquenos% consiste en el sistema de nomenclatura E& % 'u s ri( )or las si(ui nt s r (las*

Isomera Z-E
Reglas de secuencia o prioridad
Cuando los grupos de )rioridad alta se encuentren en lados opuestos del plano perpendicular a la molcula# el ismero se llama E. Cuando estn en el mismo lado de este plano el ismero se denomina % ,jemplo : 21buteno :

La prioridad de los sustitu!entes sobre los carbonos del doble enlace se puede deducir de las siguientes reglas:

Reglas de secuencia o prioridad

Regla 1: *i los tomos unidos al tomo de carbono en estudio son distintos# tienen prioridad los del n(mero atmico ms alto sobre los del n(mero atmico ms bajo ! si se trata de dos istopos# se consideran por orden decreciente de masa atmica. ,j : /r $23% 4 Cl $"5% 4 6 $7% 4 8 $5% 4 C $9% 4 . $"%
Prioridad Alta Cl Prioridad Baja H

CH3 Prioridad Baja

CH3 Prioridad Alta

( E)-2-Clorobuteno

Reglas de secuencia o prioridad

Regla 2 :
,j : 1C.216. 4 1C.2 1C.21/r 4 1C.216. 1C.21C.2 4 1C.2 porque 6 4 . porque /r 4 6. porque C 4 .

Cuando los tomos unidos al tomo de carbono son idnticos $! no sir:e la primera regla%# se sigue la secuencia# es decir# se recurre a la comparacin de los tomos unidos a ellos !# si es preciso porque fueran tambin iguales# a los siguientes# etc# teniendo en cuenta que si los tomos son iguales pero en n(mero diferente# tiene prioridad el sustitu!ente con ms tomos de rango superior.
Prioridad Alta CH3CH2 Prioridad Baja CH2CH3

CH3 Prioridad Baja

CH2CH2CH3 Prioridad Alta

(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno

 Chem3D Embed

Chem3D Embed

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno

Preparacin de alquenos
$ s+idro+alo( na!i"n d ,+aluros,d ,al'uilo*, st r os l !ti-idad
Etanol

Base

Ejemplos:

KOH

H-OH

Preparacin de alquenos
$ s+idrata!i"n,d ,al!o+ol s

Ejemplos:

(90%) OH H2SO4 1-fenilpropanol + (E)-1-fenilpropeno (mayoritario) + H2O (Z)-1-fenilpropeno (minoritario)

Preparacin de alquenos
$ s+alo( na!i"n d ,di+alo( nuros - !inal s

Ejemplo:

Preparacin de alquenos
R du!!i"n,d ,al'uinos