UNIVERSIDADE DE FRANCA

Relatrio de Qumica Orgnica Experimental

Prof. Dr. Mrcio Lus Andrade e Silva

Caracterizao de grupos funcionais

Engenharia Qumica

Adriano Marangoni Martins Junior Mirian dos Santos Silva Sabrina Marcela de Sousa Renato Fiorini de Carvalho

Atividade realizada em 08 de maro de 2012

CARACTERIZAA O DE GRUPOS FUNCIONAIS

INTRODUO

Os grupos funcionais so tomos ou at mesmo grupos de tomos responsveis por todas as propriedades qumicas que so apresentadas pelas molculas. Os compostos orgnicos mais simples so chamados de hidrocarbonetos. Existem alguns compostos orgnicos que podem ser derivados dos hidrocarbonetos, devido substituio de um ou de mais tomos de hidrognio por outros tomos ou grupos de tomos.

Exemplo:

Todos os compostos presentes do grupo COOH, fazem parte da funo cido carboxlico. Este grupo funcional faz parte de muitos produtos e sintticos. Esses compostos entram em reao com bases, conduzem a eletricidade quando em soluo aquosa, reagem com sdio metlico e tornam vermelho o papel de tornassol azul. Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, da as mesmas serem utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao. Algumas dessas mudanas no so fceis de serem observadas, mas teis num determinado instante particular. Com restries adicionais, os testes de anlise funcional devem ser realizados presso atmosfrica e num intervalo de tempo relativamente pequeno. A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que provavelmente esto presentes na amostra desconhecida, e realizamse os ensaios por meio de reagentes apropriados classificao.

OBJETIVO
Caracterizar grupos funcionais orgnicos, a partir de testes, com mudana de cor e/ou formao de precipitado.

MATERIAIS
Bquer; Tubo de ensaio; Esptula; Agitador; Papel de filtro; Filtro a vcuo; Bico de Bunsen; Basto de vidro; Pisseta; Conta gotas; Banho-maria;

REAGENTES
Soluo de eugenol (C7H12O2); Permanganato de potssio (KMnO4); Nitrato de prata (AgNO3); Hidrxido de sdio (NaOH); Hidrxido de amnio (NH4OH); Aldedo benzico (C7H6O); Hidrxido de sdio (NaOH); lcool; gua (H2O);

PRTICA
1) TESTE DE BAYER (KMnO4/H2O)
Foi adicionado um tubo de ensaio uma pequena quantidade da soluo de eugenol junto ao permanganato de potssio (KMnO4 )1%. Imediatamente formou-se um precipitado na cor marrom. (Obs.: Se a reao no acontecer instantaneamente o teste no vlido).

2) TESTE DE AROMATICIDADE
Em uma esptula foi colocado algumas gotas de soluo de eugenol e levado chama do bico de Bunsen; instantes depois, a soluo evaporou, formando uma chama amarela.

3) TESTE DE TOLLENS
um tubo de ensaio foi adicionado 2mL de AgNO3 e 1 gota de hidrxido de sdio; formou-se uma soluo escura. Logo aps adicionou-se NH4O4, no total de 10 gotas, at que o precipitado se dilusse. Continuando o experimento, em outro tubo de ensaio adicionamos 5mL de aldedo benzoico (benzaldedo) e algumas gotas do reagente acima. Aqueceu-se em banho-maria por 5 minutos e foi observado que formou um precipitado na cor prata.

4) PREPARAO DE DIBENZAL-ACETONA
Em um bquer de 500mL adicionou-se 10g de NaOH (hidrxido de sdio) em 100mL de gua e 80 mL de lcool. A soluo foi colocada no agitador por 30 minutos temperatura de 25C. Aps esse perodo, obteve-se um precipitado na cor amarela, o qual foi filtrado a vcuo, separando o sobrenadante do resduo, ou seja, obtendo o dibenzal-acetona.

RESULTADOS
Os resultados obtidos foram: Teste de Bayer Reagentes Permanganato de potssio + Soluo de eugenol Soluo de eugenol Resultado Precipitado Cor Marrom Frmulas Estruturais

Teste de aromaticidade Teste de Tollens

Chama

Amarela

Nitrato de prata + Hidrxido de amnio + Aldedo benzico + Hidrxido de sdio

Precipitado

Prata

2 AgNO3 + 2 NaOH Ag2O + H2O + 2 NaNO3 Ag2O + 4 NH3 + H2O 2 Ag(NH3)2OH

Dibenzal- acetona

Hidrxido de sdio + lcool + gua

Precipitado

Amarelo

Estrutura do ction [Ag(NH3)2] (diaminoprata)

Todos os grupos funcionais apresentam reaes caractersticas, que podem ser usados para fins de identificao: Fazendo o teste de Bayer pde-se comprovar que seu resultado foi positivo, pois a reao instantnea ocorreu um precipitado marrom, como manda a teoria. No teste de aromaticidade, a insaturao tambm foi comprovada, pois, quando aquecido, formou-se uma chama amarela, portanto pela anlise, concluiu-se que no estava muito insaturado, pois a chama foi bem pequena. Teste de Tollens: na distino entre aldedos e cetonas, cetonas no reagem, formando ento o espelho de prata, mas neste caso depois de fazer o reagente e ento preparar o procedimento concluiu-se que a cor prata ficou como um precipitado no fundo, ou seja, o teste foi extremamente funcional. Ao adicionar os reagentes depois de algum tempo notou-se que a mistura apresentou colorao amarelo forte. Aps utilizar um agitador homogeneizar a reao, observou-se que o sistema ficou mais viscoso e que houve a formao de um precipitado floculento. Depois de filtrado, obtiveu-se o dibenzal-acetona.

CONCLUSO
Atravs das variadas anlises pode-se identificar constituio das amostras em anlise. De fato, obtiveram-se resultados positivos para caracterizar a partir dos testes apresentados e atravs das propriedades de cada reao as caractersticas dos grupos funcionais. A prtica levou os alunos a conhecerem, realizarem e se familiarizarem com os testes propostos para caracterizar os grupos funcionais.

REFERNCIAS
MORRISON, r. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 12. ed, Lisboa Fundao Gulbekiam. 1996. SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. 1 4 . e d . Lisboa: Fundao Calouste Gulbenkian, 1996.3 Estudo da reatividade relativa de grupos funcionais por meio de reaesorgnicas clssicas. Disponvel em:<http://www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO2005_2/Roteiros/Analise_Organica.DOC>Ace sso em 21 Mar 2011 http://pt.scribd.com/doc/2972615/Quimica-Geral-Carbono-Capitulo-VI-Grupos-Funcionais. Acesso em 21 Mar 2011