MANUAL DE

LABORATORIO
QUMICA ORGNICA
FACULTAD
CIENCIAS AMBIENTALES Y AGRCOLAS

INSTRUCCIONES GENERALES
1.

EVALUACION DE LABORATORIO.
- Reportes
- Exmenes Cortos
- Cuaderno
- Apreciacin
TOTAL

35% ----- 7
35% ----- 7
20% ----- 4
10% ----- 2
100%
20 puntos netos zona

- Nota mnima para aprobar laboratorio: 12 puntos.

2.

EVALUACION DE INFORMES DE LABORATORIO.

1.

Pre-laboratorio

40 puntos

05 puntos
10 puntos
05 puntos
15 puntos

Objetivos
Antecedentes
Diagrama de Flujo
Elaboracin de cuestionario
y/o clculos previos
Bibliografa

2.

Post-laboratorio

60 puntos

Datos, clculos y resultados

Discusin de resultados
Cuestionario
Conclusiones
Bibliografa
Anexos
TOTAL

10 puntos
20 puntos
15 puntos
10 puntos
02 puntos
03 puntos
100 puntos

05 puntos

Consulte su instructivo de NORMAS PARA LA ELABORACION, ENTREGA Y

CALIFICACION DE INFORMES DE LABORATORIO para la realizacin de
estos.

3.

EXAMENES CORTOS.
Sern realizados al inicio del laboratorio. Se evaluarn aspectos relacionados con la
prctica a realizar. No hay nota mnima para stos, sin embargo, recuerde que
representan el 35% de la nota final del laboratorio. Si pierde el examen al inicio,
ser retirado del Laboratorio.

4.

CUADERNO DE LABORATORIO.
- Deber ser un cuaderno sin espiral. De preferencia empastado.
- Numere las pginas del cuaderno. Inicie la numeracin desde la primera pgina en
la esquina superior derecha, contine con la siguiente pgina en la esquina
superior izquierda. Reserve las primeras tres pginas para hacer un ndice de
prcticas que ir incluyendo gradualmente durante el ciclo.
- Utilice una nueva pgina para cada prctica.
- Escriba SOLO con TINTA (evite el rojo).
- Si comete algn error, no lo borre, tchelo con una lnea y anote lo correcto.
- Cada prctica debe contener la siguiente informacin:
a. Fecha
b. Nombre y nmero de la prctica
c. Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos a utilizar y de los productos a
obtener (EN FORMA TABULAR, aunque ocupe dos pginas):
- Frmula molecular
- Estructura
- Peso Frmula
- P. Eb. / P. Fus.
- Densidad
- Solubilidad en agua y otros solventes
d. Reaccin general (en caso de ser una sntesis)
e. Toxicidades y formas de desecho.
f. Anotaciones durante la prctica:
- Anote aspectos importantes de la explicacin del da.
- En caso de que el procedimiento original sufriera alguna modificacin,
debe aparecer con su respectivo subtitulo.
- Resultados y Observaciones: en esta seccin deber anotar todo aspecto
nuevo, interesante o inesperado que se presente durante la prctica, as
como accidentes, derrames, prdidas de producto y todo aquello que
contribuya a discutir los resultados obtenidos.
- Reserve las pginas izquierdas para clculos.
- Cada seccin del cuaderno deber ir plenamente identificada con su
respectivo subtitulo.
- Al retirarse del laboratorio el estudiante deber solicitar la firma del
instructor/auxiliar en su cuaderno con las anotaciones de la prctica
realizada.
- El cuaderno podr ser solicitado por el instructor en cualquier momento,
sin previo aviso, para su calificacin.

5.

APRECIACION.
Con ello se pretende evaluar el comportamiento del estudiante durante el
laboratorio. Cada estudiante tendr una ficha en la que el instructor o auxiliar
llevarn un registro por prctica del comportamiento del estudiante.

6.

CRISTALERIA.
El estudiante deber revisar la cristalera que se le asigne al entregrsele y reportar
cualquier anomala en sta antes de transcurridos 10 minutos, de lo contrario
cualquier pieza rota le ser cobrada a l (de especial cuidado cundo le sea asignado
el KIT CORNING). Al finalizar la prctica el estudiante deber entregar el equipo
(o el KIT) para su revisin. Adems deber dejar limpia tanto la cristalera como el
equipo utilizado y su rea de trabajo.

7.

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO.
El estudiante debe contar con lo siguiente para ser admitido en el laboratorio:
- Bata de mangas largas
- Lentes de seguridad
- Guantes de hule amplios (no quirrgicos)
Cualquiera de estos aditamentos que no posea, le imposibilitar su ingreso al
laboratorio.

NORMAS PARA LA ELABORACIN, ENTREGA Y CALIFICACION

DE INFORMES DE LABORATORIO
ENTREGA DE INFORMES:
El informe de laboratorio es el instrumento por el cual se evaluara objetivamente la
comprensin de la prctica en cuestin. El informe consta de dos partes: un
PRELABORATORIO que deber ser entregado el da de la prctica y un
POSTLABORATORIO que deber ser entregado UNA SEMANA despus de haber
realizado la prctica. Los laboratorios sern entregados INDIVIDUALMENTE. El informe
de postlaboratorio podr ser entregado un da despus de la fecha estipulada solamente si
el estudiante lo notifica a tiempo al instructor. La entrega extempornea del informe
implicar 10 puntos menos del total de la nota. El prelaboratorio por ningn motivo podr
dejar de ser entregado.
ESQUEMA DEL INFORME DE LABORATORIO
PRELABORATORIO
OBJETIVOS
Consisten en frases breves en las que se indica los conocimientos especficos que se
pretenden alcanzar en la prctica.
ANTECEDENTES
Informacin sobre los fundamentos tericos del tema de la prctica. Esta informacin
servir de base para la discusin de resultados. Debe incluir la reaccin general y el
mecanismo de reaccin, en el caso de sntesis. Esta seccin as como algunas de las
respuestas del cuestionario deben referir al lector a la seccin de bibliografa o escribir las
fuentes de informacin de cada prrafo o respuesta en forma de citas bibliogrficas.
DIAGRAMA DE FLUJO
Son frases breves colocadas en forma de diagrama que tienen por objeto que el lector
pueda visualizar rpidamente el procedimiento a emplearse. Utilice flechas y verbos para
indicar la accin, evite el uso de largar oraciones o prrafos.

ELABORACIN DE CUESTIONARIO Y/O CLCULOS PREVIOS

Respuestas a las preguntas entregadas con la gua de laboratorio. Deben de ser sustentadas
con la fuente de donde obtuvo la misma; ya sea de una fuente bibliogrfica o de una fuente
electrnica. En caso de haber algn clculo asociado a la prctica, debe presentarse en esta
seccin. Estos pueden ser preparacin de soluciones, rendimientos tericos, etc.

BIBLIOGRAFIA
Utilizar los lineamientos que proponen las normas APA.
POSTLABORATORIO
DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS
Por datos se entienden todos aquellos valores que obtiene en la parte experimental. Estos
deben colocarse en tablas numeradas e identificadas. Por clculos se entienden todos
aquellos procedimientos matemticos para obtener los resultados; deben de incluir el
manejo de cifras. Por resultados se entiende la expresin mnima a la cual pueden ser
reducidos los datos obtenidos de la prctica. En orden de extensin y segn la naturaleza
del experimento realizado, estos pueden ser:
a) Una ecuacin
b) Grficas
c) Tablas descriptivas (con respectivo ttulo, # de tabla, dimensiones, etc.)
- Estado fsico (olor, color, apariencia) del producto.
- Gramos o ml obtenidos.
- Porcentaje de rendimiento terico.
- Porcentaje de rendimiento experimental.
- Pruebas fsicas realizadas (p.f., p.eb., densidad). Incluya datos tericos para comparar.
- Pruebas qumica realizadas (+ -, descripcin).
Observaciones importantes as como modificaciones hechas durante el procedimiento que
ameriten ser incluidas pues servirn para la discusin de resultados deben presentarse en la
seccin de anexos y se debe hacer referencia a ellas.
DISCUSION DE RESULTADOS
Consiste en el anlisis e interpretacin de los resultados y de los aspectos metodolgicos de
la prctica. Se basa en antecedentes y sirve a su vez de base para las conclusiones. En esta
seccin se deben comparar los resultados prcticos con los reportados por la literatura
(ideales) haciendo las referencias del caso (importante!). Cualquier divergencia entre stos
y los tericos deben ser discutidos en su mayora en base a reacciones y NO SOLO en base
a fuentes de error. Presente argumentos que puedan ser apoyados por la teora, aun cuando
stos permanezcan como especulaciones, y/o por observaciones realizadas durante la
prctica.
La discusin de resultados se hace en secciones numeradas, el nmero de orden debe
coincidir con el de los resultados y de ser posible con el de las conclusiones. NO
INCLUYA RESULTADOS NUEVAMENTE, haga referencia a ellos.
CUESTIONARIO
Respuestas a las preguntas entregadas con la gua de laboratorio. Hace referencia a
preguntas de post-laboratorio. Deben de ser sustentadas con la fuente de donde obtuvo la
misma; ya sea de una fuente bibliogrfica o de una fuente electrnica.

CONCLUSIONES
Estas tienen por objeto presentar concisamente en palabras y/o ecuaciones la parte final del
razonamiento matemtico o verbal que el experimentador realiza. Las conclusiones deben
ser lo ms concisas posibles y guardar RELACION DIRECTA con la discusin de
resultados, i.e. no deben aparecer conclusiones que no hayan sido previamente razonadas
en la seccin anterior.
BIBLIOGRAFIA
Utilizar los lineamientos que proponen las normas APA.
ANEXOS
En el caso que lo amerite, incluir tablas, cuadros, figuras, grficas de representacin de
resultados y todo aquello que complemente la informacin obtenida durante la prctica.
Debe incluir los clculos y operaciones que ayudaron a obtener los resultados (con sus
respectivos subttulos, para saber que est calculando). La calificacin de estos est
asociada a la seccin resultados.
NOTA

Cuide su lenguaje al redactar un reporte, ste debe ser impersonal, es decir, usted
debe escribirlo en TERCERA PERSONA y VOZ PASIVA.
Trate de ser lo ms concreto posible en sus exposiciones. Evite adornar
innecesariamente.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS

PRCTICA No. 1
Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase
homognea (generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto/3 ml de disolvente). La
solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de
ambos y por la tanto con sus polaridades. En general, se puede decir que lo semejante
disuelvo lo semejante.
PROCEDIMIENTO
-

Tomar 1.5 g de muestra problema A.

Colocar en cada tubo de ensayo (5), 0.1 g de la muestra problema
Agregar 1 ml de cada disolvente a cada tubo de ensayo, agitar y observar
(solubilidad en fro). Los disolventes a utilizar son: acetona, hexano, etanol,
tetracloruro de carbono y agua.
Si los cristales no se han disuelto, agregue de un mililitro en un mililitro hasta
completas 3 mililitros.
Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en
fro.
Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao Mara con agitacin
constante. Observe si hay solubilizacin o no. Si la hay, el slido es soluble en
caliente.
Si el slido fue soluble en caliente, enfre temperatura ambiente y luego en bao de
hielo. Observe si hay formacin de cristales.
Repita el procedimiento para muestras B y C.

PRE-LAB
1.
2.
3.
4.
5.

Cmo se relacionan la solubilidad y la estructura molecular?

Cmo se relaciona la solubilidad y la polaridad de una molcula?
Cmo afectan las fuerzas intermoleculares a la solubilidad?
Cmo se interpretan las pruebas de solubilidad en relacin a la estructura de un
compuesto?
Qu precauciones deben tenerse al manejar disolventes?

POST-LAB
1.
2.
3.
4.

Por qu algunas sustancias son solubles en fro y otras en caliente?

De acuerdo con las pruebas de solubilidad Cul es el grado de polaridad de
cada una de las muestras? Explique su respuesta.
Explique la relacin entre solubilidad y puentes de hidrgeno.
Por qu es necesario agitar los tubos de ensayo cuando son sometidos a
calentamiento en bao Mara?

DETERMINACIN DE PUNTOS DE
FUSIN Y EBULLICIN
PRCTICA No. 2
DETERMINACIN DE PUNTOS DE FUSIN
PROCEDIMIENTO
Para determinar el punto de fusin (p.f) de un slido, colocar la muestra en un tubo
capilar con un extremo cerrado. Para preparar el tubo, coloque una pequea cantidad del
compuesto en un vidrio de reloj y triture la muestra hasta obtener un polvo fino. Presione el
extremo abierto del capilar contra el polvo varias veces, invirtalo y golpee suavemente el
extremo cerrado en la mesa del laboratorio. La muestra debe encontrarse en forma
compacta en el extremo cerrado. Deje caer el tubo capilar a travs de una varilla de vidrio
colocada verticalmente. Sujete el tubo capilar al termmetro con una banda de hule como
se indica en la figura. Coloque el termmetro en el tubo de Thiele previamente llenado al
nivel que se ve en la figura, con vaselina lquida. Aplique calor cerca del asa del tubo de
Thiele. Al tomar el p.f. debe anotar tanto la temperatura a la que la sustancia comienza a
licuarse y adherirse a la pared del tubo capilar, como la temperatura a la que sta quede
completamente fundida.
Si su muestra es desconocida, puede realizar dos determinaciones: la primera,
rpida, para observar la temperatura aproximada a la que funde; y la segunda, lenta (con
una nueva muestra), para determinar exactamente el rango y temperatura de fusin.
Determine el punto de fusin para cada una de los compuestos siguientes (no olvide
anotar el rango de fusin): (1) cido acetilsaliclico (2) naftaleno (3) muestra desconocida
A o B, que podra ser uno de los compuestos que aparecen en la siguiente lista. Determine
en base al aspecto fsico de la muestra y al p.f. de qu compuesto se trata:
Compuesto
p-diclorobenceno
cido mirstico
Beta-naftol
cido adpico
cido succnico

p.f. (oC )
50
54
122
153
182

DETERMINACIN DE PUNTOS DE EBULLICIN

Agregue 10 gotas de muestra al tubo de ensayo, colocando el tubo capilar cerrado
por un extremo dentro del tubo de ensayo, colocndolo hasta el fondo con el extremo
cerrado hacia arriba. Seguidamente se une ese tubo (ya con el capilar dentro) al bulbo del
termmetro (Ver figura). El tubo de vidrio junto con el termmetro se introduce en el tubo
de Thiele. Se calienta el asa del tubo de Thiele con la llama del mechero (deje el mechero
sobre la mesa) hasta que todo el lquido se desaloje del tubo capilar y el lquido del tubo de
ensayo empiece a hervir. Al observar un flujo continuo de gas, elimine la fuente de
calentamiento; la velocidad a la que se producen las burbujas disminuye gradualmente. Se
obtiene una determinacin ms exacta del p.eb., al medir la temperatura a la cual sale la
ltima burbuja del tubo capilar o cuando regresa la primera.
Determine como se indic anteriormente, el p.eb. de los siguientes lquidos: (1)
alcohol t-butlico (2) acetato de etilo.
PRE-LAB
1. Relacione el trmino CORRIENTE DE CONVECCION con lo realizado en esta
prctica.
2. Indique como se ve afectado el p.f. por la estructura de un compuesto. Explique.
3. Defina p.f. mixto. Cundo se utiliza?
4. Cmo se calibra un termmetro? Explique el fin de esto.
5. Qu es presin de vapor?
6. Mencione otros dos lquidos que podran sustituir la vaselina que se usa en el tubo
de Thiele.
7. Investigue la frmula utilizada para corregir el p.eb.
POST-LAB
1. Mencione los factores que afectan al punto de ebullicin. Explique.
2. Explique por qu no debe hacerse una segunda determinacin del p.f. de una
muestra que ya fue empleada para determinar uno previamente.
3. Estime las temperaturas de ebullicin observada en estos lquidos: (asuma presin
atmosfrica de 560 mmHg) (a) etanol (b) acetato isoamlico (c) cloruro de t-butilo.
4. Puede determinarse la identidad de un compuesto nicamente en base a su p.f o su
p.eb.? Explique.

EXTRACCIN
DETERMINACIN DE UN COEFICIENTE DE PARTICIN
PRCTICA No. 3
PROCEDIMIENTO
Pese por duplicado aproximadamente 1 g de cido benzoico (determine exactamente
su masa). Coloque las muestras en beakers numerados, cbralas con parafilm hasta el
momento en que las utilice. Coloque la ampolla de decantacin limpia como se ve en la
figura y vierta en ella 75 ml de agua y 75 ml de diclorometano, espere unos segundos.
Agregue una de las muestras de cido benzoico, agite la mezcla, libere presin, deje reposar
hasta que las dos fases se diferencien bien. Evite la formacin de emulsiones. Remueva la
fase orgnica y seque con sulfato de magnesio o de sodio anhidro. Decante a un beaker
previamente tarado (determine exactamente su masa). Evapore el diclorometano calentando
suavemente en una estufa en la campana. Evite posibles proyecciones de lquido. Un slido
blanco aparecer luego de evaporar todo el solvente. Pese el beaker, establezca la cantidad
de cido contenida en el diclorometano.
Mientras un miembro de la pareja de trabajo evapora el solvente, el otro puede
empezar a trabajar con la segunda muestra de cido. Disuelva su muestra en 250 ml de agua
y extraiga con dos porciones de 37.5 ml de diclorometano cada una. Una los extractos en un
beaker que contenga el mismo agente desecante, decante a un beaker previamente tarado,
evapore el solvente y determine la cantidad de cido extrada.
Encuentre el Kd (coeficiente de distribucin) del cido en este par de solventes a
partir de la primera parte de sta prctica y compare los resultados de la segunda con los
resultados calculados, es decir, cuantos gramos de cido obtendr con 2 extracciones y
cuntos permanecern en la capa acuosa. Compare con los resultados de la primera parte
(una sola extraccin) y concluya.
PRE-LAB
1. Indique cuatro caractersticas de un buen solvente extractor
2. Investigue la solubilidad del cido benzoico en diferentes solventes (4) y diga que
otro solvente recomendara usted para realizar una extraccin del cido en medio
acuoso.
3. Qu es coeficiente de particin o de distribucin?
4. Investigue que es una emulsin y como se puede romper.
5. Que cuidados se deben de observar al usar ampolla de decantacin?
6. Prediga en que posicin se encontrar la fase orgnica en la ampolla de decantacin
(arriba o abajo), explique.
POST-LAB
1. Investigue seis agentes desecantes y diga en qu casos se utilizan
2. Que aparato se utiliza en una extraccin continua, explique el proceso dentro de
ste.
3. En que consiste una extraccin cido-base?

FIGURA # 2
Equipo para extraccin

RECRISTALIZACIN
PURIFICACION DE LA ACETANILIDA
PRCTICA No. 4
PROCEDIMIENTO
- Determine el punto de fusin de la muestra
- Anote el aspecto inicial de la misma
- Coloque 1 g de acetanilida en un Erlenmeyer de 250 ml con 60 ml de agua
- Ponga a calentar unos 50 ml de agua en otra fuente de calor
- Caliente la mezcla a ebullicin
- Separe el recipiente de la llama, deje enfriar por 5 min y adicione aprox. 0.2 g de carbn
activado (nota 1)
- Caliente de nuevo la solucin a ebullicin por 1 min, agite en forma constante durante la
ebullicin
- Filtre en CALIENTE Y RPIDO por succin (evite la formacin de cristales sobre el
papel filtro) utilizando un agitador de vidrio para trasegar
- Lave el Erlenmeyer con agua CALIENTE unas dos veces (2 ml c/vez) y vierta el agua del
lavado tambin al embudo Buchner
- Transvase el filtrado rpidamente a un beaker y enfrelo exteriormente con hielo. En caso
de no formarse cristales, raspe el interior de las paredes.
- Deje reposar por 10 min (nota 2)
- Recoja los cristales por medio de filtracin al vaco (tare el papel filtro utilizado) y prense
los cristales
- Lave los cristales con agua bien fra (aprox. 5 ml en total)
- Deje que los cristales se sequen por succin unos 5 min, remuvalos peridicamente.
- Empaque en papel filtro los cristales obtenidos, rotule y coloque en la desecadora. Permita
que se sequen mnimo 2 das y determine su peso.
Investigue sobre la solubilidad de la acetanilida y del cido oxlico en agua a
diferentes temperaturas e incluya esta informacin en el cuaderno. La composicin de la
acetanilida proporcionada es la siguiente: por cada 100 g de muestra hay 9.9 g de cido
oxlico, 0.1 g de azul de metileno y el resto es acetanilida. Calcule en base a su solubilidad
a la temperatura adecuada, qu cantidad de acetanilida pura se debera recuperar y cunta
queda disuelta en agua. Compare con sus resultados.
NOTA 1
La adicin del carbn activado finamente dividido (o cualquier otra sustancia de este tipo) a
la solucin cuando est ebullendo puede ocasionar una ebullicin tumultuosa y rpida que
ocasionara prdida de solucin y de producto.
NOTA 2
Si usted utiliz un exceso de disolvente, la solucin estar muy diluida y no obtendr
cristales al enfriar, debe entonces concentrar primero el filtrado para saturarlo y dejar
enfriar.

PRE-LAB
1. Qu es carbn activado y para qu lo usa en la prctica?
2. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, qu es
aconsejable, enfriar la solucin rpida o lentamente, explique.
3. Cmo induce usted una cristalizacin?
4. Qu es y cmo se hace una solucin saturada?
5. A qu se le llaman aguas madres o licor madre?
6. Cules son los requisitos que debe llenar un solvente para que sea til en un
proceso de recristalizacin?

POST-LAB
1. Explique cmo acta el carbn activado en una purificacin por recristalizacin.
2. Qu diferencia existe entre ABSORCION y ADSORCION?
3. Cundo usa usted un par de solventes para realizar una recristalizacin?
4. Establezca las ventajas y desventajas que presenta un enfriamiento rpido y uno
lento en un proceso de recristalizacin.

SUBLIMACION
PRCTICA No. 5
PROCEDIMIENTO
- Con ayuda de mortero y pistilo, pulverice bien el alcanfor y el naftaleno (naftalina)
comercial (aportados por el estudiante) y pese 0.5 g de cada compuesto.
- Arme el aparato de sublimacin de la siguiente forma:
* Coloque el alcanfor dentro del kitazato limpio y SECO.
* Conecte al vaco, regulando hasta dejar poca succin. Tape la salida al vaco del
kitazato con un poco de algodn.
* Llene el tubo de ensayo con hielo picado , sal y poco de agua. Inserte el tubo de
ensayo en su lugar y proceda a calentar muy levemente el kitazato.
- Caliente con estufa a temperatura moderada. Con un mechero, flamee de vez en cuando
las paredes del kitazato de manera que se mantengan las paredes del mismo calientes y
que el compuesto sublimado se adhiera slo a las paredes externas del tubo de ensayo.
- La temperatura a la que se lleva a cabo la sublimacin debe ser de 80oC. Caliente aprox.
15 min.
- Una vez finalizada la sublimacin, deje enfriar un poco el aparato antes de abrirlo, as
evita que se rompa el kitazato y la emisin de vapores irritantes. Retire cuidadosamente
el tapn, evite que la sustancia sublimada se desprenda.
- Raspe las paredes del tubo de ensayo y deposite la muestra en un vidrio de reloj
previamente tarado. Determine el peso de la sustancia recuperada.
- Repita el procedimiento con el naftaleno.
PRE-LAB
1. Puede efectuarse la sublimacin de un compuesto sin pasar antes por el estado
lquido? Explique.
2. Qu requisitos debe llenar un compuesto para que pueda ser purificado por
sublimacin?
3. Cmo deben ser las fuerzas intermoleculares en un compuesto que puede ser
sublimado? Explique en funcin de la forma de la molcula (estructura).
4. Qu es el punto triple?
POST-LAB
1. Establezca las ventajas y desventajas que presenta la sublimacin con respecto a la
recristalizacin al purificar un slido (2 de cada una).
2. Puede ocurrir la sublimacin de un compuesto a presin atmosfrica? Explique.
3. Presente otros tres aparatos utilizados para llevar a cabo una sublimacin.

FIGURA # 3
Equipo para sublimacin

DESTILACIN
FRACCIONADA POR
DESTILACIONES
SIMPLES
PRCTICA No. 6
PROCEDIMIENTO
Monte su
aparato de destilacin
tal como lo muestra la
figura. Ponga un poco
de vaselina slida en las
bocas esmeriladas.
Vierta en el matraz de
destilacin 35 ml de
acetona, 35 ml de agua
y tres perlas de ebullicin.
Haga circular una corriente de agua por el refrigerante: una manguera por la que
entra el agua proveniente del grifo debe colocarla en la PARTE INFERIOR del
refrigerante; la manguera por donde sale el agua, debe colocarse en la parte superior.
Asegure bien las mangueras usando alambre de cobre en las uniones.
Coloque el matraz o baln de destilacin sujetndolo con una pinza, asentndolo
sobre una rejilla de alambre con asbesto la cual descansar sobre un anillo de hierro.
Disponga el resto del aparato tal como se indica en la figura. Etiquete y numere cuatro
Erlenmeyer para recoger las siguiente fracciones:

I
II
III
IV

56o - 65o C
65o - 78o C
78o - 95o C
RESIDUO

Caliente el baln de destilacin con una llama pequea de tal forma que el destilado
se recoja de manera continua y a una velocidad aproximada de una gota por segundo.
Cambie los matraces recolectores con rapidez en los intervalos de temperatura indicados y
mida inmediatamente con la probeta el volumen del destilado recibido. Cuando la
temperatura alcance los 95 grados, interrumpa la destilacin, dejando que gotee en l el
condensado del cuello. Mida con una probeta el residuo. Anote los volmenes y haga una
curva de destilacin (volumen vrs. Temperatura). Deje que el baln de destilacin se enfre
a una temperatura que se perciba ligeramente templada.
Transfiera el RESIDUO al Erlenmeyer IV y vierta en el baln de destilacin el
contenido del matraz II. Vuelva a montar su aparato de destilacin . Aada tres perlas de
ebullicin, reciba de nuevo el destilado en cada fraccin, mida el volumen recibido en cada
una de ellas, deje que el sistema se enfre y mida el volumen del residuo. Transfiera este
residuo al Erlenmeyer IV y repita el proceso colocando ahora el contenido del Erlenmeyer
III en el baln de destilacin. Predecir usted una mayor separacin de acetona y agua si se
repiten las destilaciones de las fracciones I, II y III?
PRUEBA DE INFLAMABILIDAD
Ponga unas gotas de c/fraccin en un vidrio de reloj limpio para comprobar si arde.
Anote si la prueba es positiva o negativa y la intensidad de la llama.
PRUEBA DE LA 2,4-DNFH
Ponga unas gotas de c/fraccin en el vidrio de reloj y agregue de 2-3 gotas del
reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina. Observe si hay precipitado y el color de este.
En el informe grafique una curva de destilacin ploteando la temperatura de
destilacin versus rendimiento (ml del destilado obtenido) para la primera destilacin
realizada. Exponga y discuta toda la informacin que pueda obtener de dicha grfica. En la
literatura se encuentran algunas limitaciones prcticas por las cuales la curva de destilacin
no se comporta en forma ideal.
PRE-LAB
1. Investigue qu es un azetropo y qu tipos de azetropos existen.
2. Explique por qu el baln de destilacin no debe llenarse con mayor volumen que 2/3 de
capacidad.
3. Cul es la funcin de las perlas de ebullicin?
4. Al destilar un lquido impuro, usted obtendr una primera porcin, diga cmo ser la

composicin del vapor comparado con la composicin de la mezcla original.

5. Cundo selecciona usted la destilacin simple en la purificacin de una mezcla de
lquidos?
POST-LAB
1. Se destila una mezcla de dos lquidos miscibles cuyos p.eb. difieren grandemente entre
s. La temperatura de destilacin del lquido se detiene, luego baja antes de elevarse de
nuevo. Explique.
2. El acetato de n-propilo (p.eb. 102oC) se evapora rpidamente cuando se expone al aire,
sin embargo el agua (p.eb. 100oC) no se comporta de esta forma. Explique.
3. Cmo destilara usted un compuesto que se descompone en su p.eb.?
4. Prediga si el alcohol etlico al 88% puede ser separado en sus componentes (etanol-agua)
por medio de destilacin simple. Explique.
5. Explique por qu en el refrigerante el agua entra por abajo y no por arriba.

SEPARACION DE DOS SUSTANCIAS POR FRACCIONAMIENTO

PRCTICA No. 7
PROCEDIMIENTO
Monte su aparato de destilacin tal como lo muestra la figura. Utilice un baln de
fondo redondo. Lubrique las uniones esmeriladas con vaselina slida, evite el exceso.
Vierta en el matraz de destilacin 35 ml de acetona, 35 ml de agua destilada y tres perlas de
ebullicin. Etiquete y numere cuatro Erlenmeyers para recoger las siguiente fracciones:
I
II
III
IV

56o - 65o C
65o - 78o C
78o - 95o C
RESIDUO

ESTE PROCESO SE REALIZA SOLO UNA VEZ

PRE-LAB
1. Qu significa plato terico?
2. Describa cmo funciona una columna de fraccionamiento y el proceso que se lleva a
cabo en ella.
3. Establezca la diferencia entre destilacin simple y fraccionada.
4. Diga cmo se vera afectada la lectura de temperatura del termmetro si el bulbo de
ste estuviera arriba de la posicin que se indica en la figura.
5. Qu caractersticas debe tener el material de relleno de una columna de fraccionamiento.
POST-LAB
1. Pueden separarse mezclas azeotrpicas por destilacin fraccionada?
2. Qu indica la relacin de reflujo?
3. Nombre y esquematice 3 diferentes tipos de columna de fraccionamiento que existan.
4. Por qu es ms eficiente una columna empacada con hlices de vidrio que una columna
de Vigreux de la misma longitud y del mismo dimetro?

SNTESIS DE CLORURO DE T-BUTILO

PRCTICA No. 8
PROCEDIMIENTO
Ponga en una ampolla de decantacin 25 ml de alcohol t-butlico y 10 ml de HCl
concentrado. Agregue aproximadamente 1 g de cloruro de zinc, como catalizador. Haga
girar suavemente el embudo, sin taparlo durante un minuto aproximadamente. Tape
entonces la ampolla, invirtala, abra la llave momentneamente para eliminar el exceso de
presin y agtela durante unos cuatro minutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga
el embudo en un soporte y djelo hasta que se separen dos capas y estn completamente
claras.
Saque la capa acuosa y deschela. Aada 10 ml de solucin saturada de bicarbonato
de sodio al cloruro de t-butilo bruto contenido en la ampolla. Haga girar suavemente la
ampolla invertida hasta que la efervescencia sea mnima. Al principio agite con suavidad
abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, pero abriendo la
llave a intervalos. Por ltimo, descarte la capa que contiene el bicarbonato, lave el haluro
que permanece en el embudo con 10 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado.
Pase el cloruro a un pequeo Erlenmeyer y squelo con cloruro de calcio anhidro
hasta que quede transparente. Decante el lquido a un baln de destilacin pequeo
(previamente tarado) y SECO. Destile con un refrigerante que est SECO, recoja la
fraccin de destilado que ebulla a 48-53oC. Recoja el haluro en fro (con hielo). Anote el
peso del producto obtenido y calcule el porcentaje de rendimiento. Realice el ensayo del
nitrato de plata. Observe el tiempo de precipitacin.
PRE-LAB
1. Cules son los productos laterales en esta reaccin? Escriba las reacciones.
2. Cul es la funcin del bicarbonato de sodio? Puede esta solucin ser sustituida por una
de NaOH sin alterar el porcentaje de rendimiento.
3. Cmo remover en esta prctica el alcohol t-butlico que no reaccion?
POST-LAB
1. Por qu el haluro de alquilo crudo debe secarse en cloruro de calcio antes de la
destilacin final?
2. Cul es el fin de hacer esa destilacin?
3. Si el sec-butanol se adiciona al reactivo de LUCAS, despus de 5 minutos se observa la
separacin de un compuesto orgnico insoluble. Por qu esta reaccin es ms lenta que la
del t-butanol?

SNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO

PRCTICA No. 9
PROCEDIMIENTO
Colocar 24 g de bromuro de sodio en un baln de 250 ml, y adicionar 25 ml de agua
y 17 ml de n-butanol. Enfriar la mezcla en un bao de hielo y agregar lentamente 20 ml de
cido sulfrico con agitacin continua en el bao de hielo. Colocar perlas de ebullicin en
el matraz de reaccin y armar el aparato de reflujo que se muestra en la figura. Agregar 2
g de cloruro de zinc como catalizador. Debe adaptar una trampa de vapor, la cual est
constituida de un beaker con una solucin de NaOH y un embudo.
Calentar la mezcla lentamente con un mechero hasta que la mezcla comience a
reflujar suavemente. Lleve a cabo el reflujo durante 30 minutos. Se formaran dos capas
durante este tiempo.
Al final del reflujo, remueva la fuente de calor y enfre la solucin. Quite el
condensador y arme un aparato de destilacin simple. Destile la mezcla y colecte el
destilado en un baln enfriado con hielo. El haluro de alquilo co-destila con agua y luego
se separa en dos fases en el recibidor. Destile la mezcla hasta que el destilado aparezca
claro, la temperatura que debe alcanzar por ese tiempo es de 110-115oC.
Transfiera el destilado a una ampolla de decantacin y agregue 25 ml de agua
destilada, agite bien. Separe la capa orgnica y descarte la capa acuosa. Regrese el haluro
de alquilo a la ampolla de decantacin y adicione 15 ml de cido sulfrico fro. Agite la
mezcla y separe la capa orgnica. Lave el bromuro de n-butilo con 15 ml de NaOH al 10%
(en la ampolla de decantacin, conservando siempre la capa orgnica).
Seque el bromuro de n-butilo con cloruro de calcio anhidro en un Erlenmeyer, y
luego decante en el matraz de destilacin que debe estar SECO. Adicione tres perlas de
ebullicin, coloque un termmetro y un refrigerante seco y destile. Recoja la porcin de
destilado que salga entre 99 y 103oC en un frasco tarado previamente.
Pese el producto y calcule el rendimiento en tanto por ciento. Realice el ensayo de
nitrato de plata.
PRE-LAB
1. Defina los siguiente trminos: (a) reflujo (b) agente secante (c) trampa de vapores
(Incluya sus usos).
2. Cul es la funcin del cido sulfrico concentrado en el matraz de reaccin?
3. Por qu es necesario destilar dos veces el haluro de alquilo?
4. Por qu en la segunda destilacin el sistema debe estar seco?
5. Por qu debe lavar la capa orgnica con NaOH acuoso?
POST-LAB
1. Qu conclusin puede deducir acerca de si el halgeno presente en un halogenuro de
alquilo, que es menos denso que el agua, es el cloro, el bromo o el yodo? Consulte en un
manual las densidades de los haluros de alquilo.

2. Cmo explica el hecho de que el alcohol n-butlico se disuelva en apreciablemente en

agua y el bromuro de n-butilo no?
3. Cmo llevara a cabo la reaccin inversa de la prctica anterior, es decir, la conversin
del bromuro de n-butilo en alcohol n-butlico?
4. Investigue otras pruebas de identificacin de haluros de alquilo.

PRUEBAS QUMICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES

PRCTICA No. 10
PROCEDIMIENTO
1.

Prueba de Baeyer
Disolver 25 mg (2 gotas si la muestra es lquida) de muestra en 2ml de agua o
etanol al 95 % - Lentamente aadir, gota a gota, la solucin al 1% acuosa (p/v) de
permanganato de potasio, agitar la mezcla. Anotar resultados.
2.

Nitrato de Plata en etanol

En 5 tubos de ensayo, colocar en cada uno, una muestra distinta. Aadir 2 ml de
muestra en cada tubo de ensayo. Aadir 2 ml de solucin de nitrato de plata-etanol (1%) a
cada tubo. Si es necesario, calentar en tubo de ensayo en bao de vapor. Anotar resultados.
3.

Yoduro de sodio en acetona

Seguir el procedimiento de la prueba anterior, pero esta vez se agregan 2 ml de
solucin de NaI en acetona (al 15%).
4.

2,4-dinitrofenilhidrazina
Colocar una gota de muestra en un tubo de ensayo y agregar 1 ml del reactivo 2.4DNFH. Si la muestra es slida, disolver 10 mg (aprox.) de muestra en una mnima cantidad
de etanol (al 95%) antes de adicionar el reactivo. Agitar vigorosamente y anotar resultados.
5.

Prueba de Tollen
Disolver una gota de muestra (o 10 mg de muestra si es slida) en una pequea
cantidad de dioxano. Esta solucin debe aadirse, poco a poco, a 2 ml de reactivo de Tollen
contenidos previamente en un tubo de ensayo.
6.

Prueba de Lucas
Colocar 2 ml del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y aadir de 3 a 4 gotas de
la muestra. Tapar el tubo y agitar vigorosamente.
7.

Prueba del cido crmico

Disolver una gota (o 10 mg de slido) de muestra en 1 ml de acetona grado reactivo.
Agregar 1 gota del reactivo de cido crmico y observar el resultado en los siguiente 2
segundos.
8.

Yodoformo
Aadir 4 gotas de muestra en 5 ml de agua, luego 12 gotas de solucin NaOH al
10%. Aadir gota a gota el reactivo de yodoformo.
9.

Bromo en tetracloruro de carbono

A 4 gotas de muestra en 1 ml de tetracloruro de carbono, agregar lentamente, gota a
gota, el reactivo de bromo en tetracloruro de carbono hasta que el color del bromo persista.
Si se necesitan ms de 5 gotas del reactivo, la prueba es positiva.

10.

Cloruro frrico
Agregar varias gotas de cloruro frrico al 2.5% a 1 ml de la muestra; la presencia de
color azul, verde o rojo indica que la prueba ha resultado positiva.
11.

Agua en bromo
A una pequea cantidad de muestra aadir 1 ml de la solucin saturada de bromo en
agua. La presencia de precipitado y la desaparicin del color de bromo es seal de la prueba
es positiva.
12.

Cloruro de acetilo
Agregar de 10 a 15 gotas de cloruro de acetilo, gota a gota, a 0.5 ml de muestra. La
produccin de calor y evolucin de HCl gaseoso muestra un resultado positivo.
LAS MUESTRAS PARA CADA PRUEBA SERAN INDICADAS EN EL LABORATORIO.
PRE-LAB
1. Investigue detalladamente la especificidad para grupos funcionales de cada prueba.
2. Investigue las reacciones de cada una de las pruebas a efectuar.
POST-LAB
1. Se tiene un compuesto orgnico desconocido que puede ser: 2-heptanol,
metilbencilcetona, cinamato de etilo, ter etilfenlico, benzalacetona, hexaldehdo, ocresol.
(a) Cul o cules de los compuestos anteriores darn resultado positivo con cada uno de
los siguiente reactivos? (1) yodoformo (2) Permanganato de potasio al 2% acuoso,
fro (3) Cloruro frrico al 3% (4) Test de Lucas
(b) Escriba las reacciones de las pruebas positivas anteriores.

IDENTIFICACION DE UN COMPUESTO DESCONOCIDO

PRCTICA No. 11
PROCEDIMIENTO
En esta prctica se proporcionar una sustancia slida o lquida para su
identificacin por medio de pruebas de solubilidad, reacciones de identificacin de grupo
funcional, punto de ebullicin o fusin. Si el anlisis del grupo funcional es correcto, se
proporcionar el peso molecular del compuesto, el cual ayudar a identificar totalmente la
muestra desconocida. El primer anlisis que se har, ser el de solubilidad, el cual le
indicar que tipo de compuesto puede ser su muestra (ter, alcohol, cido carboxlico, etc.).
En base a esta informacin, se harn las pruebas correspondientes al grupo funcional. Al
identificar el o los grupos funcionales que existen en el compuesto, mostrar el anlisis al
instructor. Si este anlisis es correcto se proporcionar el peso molecular del compuesto. Si
no es correcto, se restar un porcentaje de la nota y deber corregir el anlisis para
entregarlo nuevamente.
El punto de fusin o ebullicin proporcionar informacin necesaria para identificar
totalmente su compuesto. Para realizar las pruebas de solubilidad, siga el diagrama de flujo
de la figura 1. Interpretar este resultado en base a lo siguiente tabla:
Tabla # 1
Compuestos Orgnicos relacionados a las clases de solubilidad de la figura 1
S2
SA
SB
S1
A1
A2
B
MN
N1
N2
I

Sales de cidos orgnicos (RCO2Na, RSO3Na), aminas hidrocloradas (RNH3Cl),

aminocidos, compuestos polifuncionales.
cidos carboxlicos monofuncionales de cinco carbonos o menos.
Aminas monofuncionales de seis carbonos o menos.
Alcoholes monofuncionales, aldehdos, cetonas, esteres, nitrilos y amidas con cinco
carbonos o menos.
cidos orgnicos fuertes: cidos carboxlicos de ms de seis carbonos, fenoles con
grupos electrfilos en posiciones orto y para, beta-cetonas.
cidos orgnicos dbiles: fenoles, enoles, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenoles,
todos con ms de cinco carbonos. Beta-dicetonas, compuestos nitro con hidrgenos
alfa.
Aminas alifticas con ocho carbonos o ms, anilinas, algunos oxiteres.
Compuestos neutros varios que contengan nitrgeno o azufre, con ms de cinco
carbonos.
Alcoholes, aldehdos, metil cetonas, cetonas cclicas y steres con un grupo
funcional y con ms de cinco pero menos de nueve carbonos; teres con menos de
ocho carbonos, epxidos.
Alquenos, alquinos, teres, algunos compuestos aromticos (especialmente aquellos
con grupos activantes), cetonas (diferentes a las citadas en N1).
Hidrocarburos saturados haloalcanos, haluros de arilo, diaril teres, compuestos
aromticos desactivados.

FIGURA 1

AISLAMIENTO DEL ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS DE EUCALIPTO

DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR
PRCTICA No. 12
PROCEDIMIENTO
Construya el aparato de destilacin que se le presenta en la figura. Pese 30 g de
hojas de eucalipto finamente picadas (material aportado por el estudiante: hojas de
eucalipto, cuchillo y tabla de picar).
Coloque el material en el baln de tres bocas de 250 ml (baln B). Adicione 300
ml de agua destilada y tres perlas de ebullicin al baln A y proceda a destilar de la
siguiente forma:
-

Caliente el agua contenida en el baln A. Cuando se inicie el paso de vapor al

baln B, caliente este levemente para evitar condensacin.
Destile la mezcla durante 60 minutos o hasta que el destilado este claro. Para
interrumpir la destilacin basta con suspender el calentamiento en el baln A.
Agregue al baln receptor sal comn. Deje reposar unos 5 minutos y separe la capa
oleosa con pipetas Pasteur. Luego transfirala a un tubo de ensayo limpio y seco que
contenga 0.5 g de CaCl2 anhidro y tapado. Deje reposar agitando peridicamente
durante 10 minutos. Decante a un segundo tubo de ensayo previamente tarado o al
baln del Kit de 25 ml (tarado previamente con tapn) y pese el aceite obtenido.
Calcule el porcentaje de aceite en las hojas de eucalipto.
Compare con el terico, anote apariencia, olor, color del aceite obtenido y del
material vegetal al inicio y al final de la destilacin.

PRE-LAB
1. Describir la ley que rige la destilacin de lquidos inmiscibles y establecer la
diferencia con la de una destilacin de lquidos miscibles.
2. En qu capa (arriba o abajo) se espera encontrar los compuestos orgnicos
destilados por arrastre de vapor?
3. Investigue cul es el porcentaje (p/p) de aceite esencial que contiene el material
vegetal que se usar.
4. Cules son las caractersticas que debe tener un compuesto para poder ser destilado
por arrastre de vapor?
POST-LAB
1. Explique por qu el vapor que es condensado durante la destilacin por arrastre es
opaco.
2. Por qu se coloca el baln receptor en un bao de agua fra o hielo?
3. Comente sobre la destilacin por arrastre de vapor de (a) un compuesto voltil que
es slido a temperatura ambiente (b) un compuesto voltil que reacciona con agua a
temperatura cercana a 95oC (c) un compuesto voltil miscible en agua.

ESQUEMAS PARA ARMAR LOS DIFERENTES APARATOS DE DESTILACION

FIGURA: (1) Reflujo (2) Reflujo con adicin (3) Destilacin simple (4) Destilacin
con vapor (5) Destilacin con adicin (6) Destilacin fraccionada (7) Destilacin a
presin reducida