UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO. FACULTAD DE QUMICA.

INTEGRANTES: Marn Carrillo Edgar. CLAVE: 10. Talabera Tlaltecatl Beatriz Xochitl. CLAVE: 16. Prctica #6 REACCIN DE GRIGNARD PREPARACIN DE TRIFENIL CARBINOL OBJETIVOS: Entender y com render el mecani!mo de la reacci"n de #rignard como $n e%em lo de adici"n n$cleo&lica a com $e!to! carbonlico!. 'btener $n alcohol terciario a artir de la adici"n de carbanione! a cetona! o (!tere! en medio anhidro. REACCIN: 1)

2)

MECANISMO DE LA REACCIN:

1) For !"#$% &'( r'!")#*o &' Gr#+%!r&:

2) For !"#$% &'( !("$,#&o:

-) .ro)o%!"#$% &'( !("$,#&o

RESULTADOS: )endimiento *te"rico+,

Brom$ro de benceno - magne!io . brom$ro de &enilmagne!io PM, 1/0.1 12.31 141.33 1./ ml 5en!idad /.2 .3g .!r! r'!")#*o &' Gr#+%!r& Para Bromobenceno 0.0/1 Para magne!io )eacti6o limitante ara reacti6o de #rignard .!r! o/)'%"#$% &'( !("o0o(:

)eacti6o limitante +.1.01g de tri&enilcarbinol

CUESTIONARIO:

1. 1D' 234 )#5o '6 (! r'!""#$% &' Gr#+%!r&7

E! $na reacci"n de adici"n n$cleo&lica

2. 1C$ o *'r#8#"! 23' 6' 0! 8or !&o '( r'!")#*o &' Gr#+%!r&7
C$ando el Mg !e ha de!integrado y la !ol$ci"n ad7$iere $na t$rbidez de color ca&( -. 1C39('6 6o% (!6 5r'"!3"#o%'6 23' &'/' &' )'%'r !( r'!(#:!r '6)! 5r9")#"!7

Como el (ter y el T89 !on m$y in&lamable!: !e debe e6itarla re!encia de chi! a!: &lama!: !obrecalentamiento!: etc. ;dem!: en !$ mane%o !e deben e<tremar la! reca$cione! de !eg$ridad. Tambi(n !e deben mantener condicione! anhidra! ya 7$e la reacci"n e! di&cil de iniciar en re!encia de ag$a: o<geno o alcohol y el rendimiento di!min$ye de manera notable. ;. E6"r#/! (!6 r'!""#o%'6 23' 6' (('*!% ! "!/o 6< '( r'!")#*o &' Gr#+%!r& #%)'r!")=! "o%: a+ '<geno b+ ;g$a c+ ;lcohol =o! reacti6o! de #rignard reaccionan con cido! d(bile! como 8 1': )'8: )C''8 y )>81 ara rotonar!e y &ormar hidrocarb$ro!. >. 1Q34 +r35o6 83%"#o%!('6 53'&'% #%)'r*'%#r '% '6)! r'!""#$%7 ?cido! carbo<lico!: aldehdo!: cetona!: e "<ido!: (!tere!. CONCLUSIONES: =o! reacti6o! de #rignard !on e%em lo! de com $e!to! organometlico!: ya 7$e contienen $n enlace carbono@metal. An e%em lo de e!te ti o de com $e!to e! el brom$ro de &enil magne!io el c$al: al hacerlo reaccionar con Mg metlico en re!encia de T89 teniendo como reca$ci"n la! condicione! anhidra!: &orma el brom$ro de &enil magne!io: 7$e &$e el 7$e debimo! obtener en e!ta rctica. =amentablemente no !e $do calc$lar el rendimiento de la reacci"n *!"lo el te"rico+ ya 7$e al agregar el he<ano a la mezcla de de!tilaci"n: el re!id$o no !e cri!taliz" lo !$&iciente y el oco rod$cto 7$e !e &ormo 7$edo embarrado en la! arede! de la robeta. Pen!amo! 7$e e!to !e debe a 7$e or m! 7$e !e intentaron mantener la! condicione! anhidra!: en algBn momento entro ag$a al !i!tema o interaccion" con o<geno y or e!to! moti6o! no !e obt$6o el rendimiento adec$ado. =a gran reacti6idad de e!to! com $e!to! e! debida a la olaridad de !$ e!tr$ct$ra: ya 7$e el enlace carbono@magne!io e! m$y olar: e! decir: tiene m$y !e arada! la! regione! de carga negati6a *!obre el carbono del gr$ o al7$ilo+ y carga o!iti6a *!obre el magne!io+. E!to le! ermite artici ar en reaccione! de adici"n a com $e!to! 7$e contiene $n gr$ o carbonilo. En e!ta! reaccione! el gr$ o al7$ilo !e $ne al carbono del carbonilo y el radical @MgX !e $ne al o<geno. El rod$cto de adici"n !e hidroliza de! $(! con ag$a y el re!$ltado e! $n alcohol. ;$n7$e lo! reacti6o! de #rignard no !on in&lamable!: !e o<idan &cilmente dando l$gar a alcohole!.
BIBLIOGRAFIA:

McM$rry: C. Qumica Orgnica. /D ed. Enternational Thom!on Editore!,

M(<ico: 1000. 1000. 36F@301.

G)eacti6o de #rignard.G Micro!o&tH It$dent 1004. Micro!o&t Cor oration: