UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENERIA QUMICA Y METALURGIA Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica ESCUELA DE FORMACIN

PROFESIONAL DE INGENERA QUIMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica ASIGNATURA: QU-244 QUMICA ORGANICA PRCTICA N 4 SNTESIS DE ASPIRINA PROFESOR DE TEORIA: Ing. CRDOVA MIRANDA Alcira PROFESOR DE PRCTICA: Ing. CORDOVA MIRANDA Alcira

DA DE PRATICA: Martes HORA: 2:00 a 5:00 pm FECHA DE EJECUCIN: 05/10/13FECHA DE ENTREGA: 15/10/13
AYACUCHO

SNTESIS DE LA ASPIRINA

I.

OBJETIVOS:

-Preparar una muestra de aspirina (cido acetilsaliclico) . -Determinar el porcentaje de rendimiento para el proceso de preparacin.

II.

REVICIN BIBLIOGRAFICA:

La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico.

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir esteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico. La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:

La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas caractersticas a la molcula. En la preparacin descrita en esta prctica, se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. Sin embargo, antes de la acetilacin debemos disponer del anillo aromtico, de la funcin carboxilato y del grupo hidroxilo. En la prctica, aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. En la reaccin de Kolbe se transforma un fenol en un cido fenlico por la accin de una base y del dixido de carbono. A escala industrial es una reaccin muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede determinar, en ltima instancia, el coste y disponibilidad de frmacos como la aspirina. Por otra parte, la concentracin de cido acetilsaliclico en las tabletas de aspirina puede determinarse por valoracin con NaOH hasta punto final de la fenolftalena. Como el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente para dar actico y cido saliclico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoracin:

Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico se neutralizan hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del producto de partida dar resultados ms altos y, en consecuencia, un error por exceso. La reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms lentamente cuanto ms baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.

III.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS QUIMICOS UTILIZADOS: - equipo de filtracin al vacio REACTIVOS: -cido saliclico - anhdrido actico - etanol - cido sulfrico concentrado -agua destilada helada -cubeta de hielo PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTAL:

- vaso de precipitado de 100mL - matraz de Erlenmeyer de 100mL - esptula - soportes universales - kitasato - bao de Mara - papel filtro (2) - varilla IV.

En un matraz de kitasato se coloca 1,5g de cido saliclico. Se agregan 3 ml de anhdrido actico y luego entre 3 a 4 gotas de cido fosfrico del 85%.Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz en un vaso de precipitado lleno de agua caliente (70-80C) o bien se coloca en la parte alta de un bao de vapor durante 15 minutos. Se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando despus de cada adicin. (Nota: El anhdrido actico reacciona violentamente con le agua y la mezcla puede salpicar). Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua pueden ya aadiris rpidamente otros 10 ml de la misma. El matraz se enfra en un bao de hielo, con lo que el producto debe empezar a cristalizar. Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin sacarlo del bao de hielo se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtracin al vaco. El Erlenmeyer y el producto se lavan con una pequea cantidad de agua destilada fra. El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de disolventes y colquese la aspirina obtenida en un Erlenmeyer y adase 4 a 5 ml de etanol. Calintese suavemente el matraz en un bao de vapor, hasta que los cristales se disuelvan. Adanse lentamente 25 ml de agua destilada y continese la calefaccin hasta que al disolucin entre en ebullicin. Aprtese el matraz del bao de vapor y djese en reposo. Al enfriarse la disolucin deben aparecer cristales. De nuevo, si en as, rsquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien simbrese la disolucin con unos pocos cristales de aspirina, para iniciar la cristalizacin.

Enfrese la mezcla en un bao de hielo, para asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recjase este por filtracin al vaco, como antes, y lvese el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra. Pngase el producto en un trozo de papel filtro, cbrase con otros trozos del mismo y presinese con un tapn de corcho de modo que el agua pase de los cristales al papel. Qutese el papel de filtro superior y djense secar los cristales al aire. Psese el producto seco y calclese el rendimiento.

V.

DATOS Y RESUTADOS EXPERIMENTALES:

Ecuacin qumica:

Datos obtenidos: Masa de cido acetilsaliclico=1,5 g Volumen de anhdrido actico=3 ml Volumen de etanol=3ml Peso molecular de cido acetilsaliclico=168g/mol Punto de fusin cido acetilsaliclico =138-140c Masa experimental de cido acetilsaliclico=1,51g Peso molecular de anhdrido actico= 102g/mol

Clculo de los datos: cido saliclico + anhdrido actico aspirina + cido actico PM 138 102 168 Masa 1,5 3 X Hallando el reactivo limitante (R.L.) y el reactivo en exceso (R.E.): R.L.= 1.5/138= 0.01 R.E= 3/102 = 0.029

Hallando X: X= (1.5*168)/138 = 1,83 g (valor terico)

Clculo del rendimiento porcentual:

Clculo de porcentaje de error

=17,5% Observacin: En este prctico se realiz la sntesis de cido Acetilsaliclico, que se llev a cabo mediante la reaccin de cido Saliclico y Anhdrido Actico, en medio cido (cido fosfrico). De esta reaccin se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser filtrada. El anhdrido actico al contacto con el agua se observ liberacin de gases. Al aadir cido saliclico al anhdrido actico y agua se observ formacin de precipitado. RECOMENDACIONES Y CONCLUSIONES:

VI.

RECOMENDACIONES: Es recomendable agregar el anhdrido actico en una campana o en un rea bien ventilada ya que tiene un olor irritante. Hay que enfatizar que la aspirina elaborada en los laboratorios. No permitir bajo ninguna circunstancia que los estudiantes tomen sus propias aspirinas caseras o prueben el cido acetilsaliclico.

Revisar la seccin de materiales, mtodos y procedimientos para informacin adicional sobre la preparacin de bao caliente, tcnicas de micro escalas, recristianizacin y filtracin. CONCLUSIONES: En esta prctica, se sintetiza el cido acetilsaliclico por medio de la catlisis cida de esterificacin del anhdrido actico y cido saliclico. El cido saliclico en un cido inusual porque contiene no solo un grupo cido activo, sino que tambin tiene un grupo alcohol activo. VII. BIBLIOGRAFIA Eaton, David C. 1989. Laboratory investigations in organic chemistry. USA, McGraw-Hill
Carey Francis, Qumica Orgnica, 1 edicin ,pg. 729-879- 887-888, McGraw-Hill/ Interamericana de Espaa S.A.U, Madrid (1999). Hand Book of Chemistry, eleventh edicin, seccin 4-6-7-10, McGraw-Hill Book Company, USA (1973). McMurry Jhon, Qumica orgnica, 5 edicin, pg. 853-855, editorial Internacional Thomson Editores.