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Aminocido
Origem: Wikipdia, a enciclopdia livre.

Um aminocido uma molcula orgnica que contm um grupo amina e um grupo carboxila, e uma cadeia lateral que especfica para cada aminocido.1 Alguns aminocidos tambm podem conter enxofre. Os elementos-chave de um aminocido so carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio. Eles so particularmente importantes em bioqumica, onde o termo geralmente refere-se a alfa-aminocidos. So molculas anfteras, ou seja, podem se comportar como cido ou como base liberando nesta ordem H ou OH em uma reao. Se a reao for entre dois aminocidos o grupo amina de um libera um H se ligando ao grupo carboxila do outro que libera um OH formando uma peptdeo mais H2O.

Estrutura geral de um aminocido

A forma mais importante dos aminocidos, os alfa-aminocidos, que formam as protenas, tem, geralmente, como estrutura um carbono central (carbono alfa, quase sempre quiral) ao qual se ligam quatro grupos: o grupo amina (NH2), grupo carboxlico (COOH), hidrognio e um substituinte caracterstico de cada aminocido.2 3 Os aminocidos se unem atravs de ligaes peptdicas, formando os peptdeos e as protenas.4 Para que as clulas possam produzir suas protenas, elas precisam de aminocidos, que podem ser obtidos a partir da alimentao ou serem fabricados pelo prprio organismo. Os aminocidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto ao radical e quanto ao seu destino.

ndice
1 Classificao nutricional 1.1 Aminocidos no-essenciais 1.2 Aminocidos essenciais 1.3 Aminocidos essenciais apenas em determinadas situaes fisiolgicas 2 Classificao quanto ao substituinte 3 Aminocidos alfa 3.1 Frmula geral 3.2 Outros aminocidos encontrados na natureza 4 Simbologia e nomenclatura 5 Estrutura 5.1 Estrutura tridimensional 5.1.1 Aminocidos apolares 5.1.2 Aminocidos polares neutros 5.1.3 Aminocidos polares cidos 5.1.4 Aminocidos polares bsicos 6 Classificao quanto ao destino 6.1 Destino cetognico 6.2 Destino glicognico 7 Ocorrncia

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8 Isomeria 9 Sntese 10 Obteno 11 Ionizao 12 Propriedades 13 Curva de titulao 14 Outros aminocidos 14.1 Aminocidos mega 15 Notas 16 Referncias 17 Bibliografia 18 Ligaes externas

Classificao nutricional
Aminocidos no-essenciais
Aminocidos no-essenciais ou dispensveis so aqueles que o corpo humano pode sintetizar.5 So eles:alanina, asparagina, cido asprtico, cido glutmico, serina e taurina.

Aminocidos essenciais
Os aminocidos essenciais so aqueles que no podem ser produzidos pelo corpo humano. Dessa forma, so somente adquiridos pela ingesto de alimentos vegetais ou animais.5 So eles: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano, histidina e valina.6 Nota 1

Aminocidos essenciais apenas em determinadas situaes fisiolgicas

Aminocidos condicionalmente essenciais so os aminocidos que devido a determinadas patologias, no podem ser sintetizados pelo corpo humano. Assim, necessrio obter estes aminocidos atravs da alimentao, de forma a satisfazer as necessidades metablicas do organismo. So eles: arginina, cistena, glicina, glutamina, prolina, tirosina.7

Classificao quanto ao substituinte

A classificao quanto ao substituinte pode ser feita em: Aminocidos apolares: Apresentam como substituintes hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. So substituintes hidrofbicos. Alanina: CH3- CH (NH2) - COOH Leucina: CH3(CH2)3-CH2-CH (NH2)- COOH Valina: CH3-CH(CH3)-CH (NH2)- COOH Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)- COOH Prolina:-CH2-CH2-CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH Triptofano: R aromtico- CH (NH2)- COOH Metionina: CH3-S-CH2-CH2CH (NH2)- COOH Aminocidos polares neutros: Apresentam substituintes que tendem a formar ligao de hidrognio. Glicina: H- CH (NH2) - COOH Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH Treonina: OH-CH (CH3)- CH (NH2)COOH Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH Tirosina: OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH Asparagina: NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH

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Aminocidos cidos: Apresentam substituintes com grupo carboxlico.So hidrfilos. cido asprtico: HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH cido glutmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH Aminocidos bsicos: Apresentam substituintes com o grupo amino. So hidrfilos Arginina: {{{1}}}- CH (NH2)- COOH Lisina: NH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH (NH3)- COOH Histidina: H-(C3H2N2)-CH2- CH (NH2)- COOH

Aminocidos alfa
Frmula geral
So aqueles que apresentam frmula geral: R - CH (NH2)- COOH na qual R uma cadeia orgnica. Nota 2 No aminocido glicina o substituinte o hidrognio; O carbono ligado ao substituinte R denominado carbono 2 ou alfa. Os vrios alfa-aminocidos diferem em qual cadeia lateral (grupo- R) est ligado o seu carbono alfa, e podem variar em tamanho a partir de apenas um tomo de hidrognio na glicina a um grupo heterocclico grande como no caso do triptofano.

Outros aminocidos encontrados na natureza

Ornitina e citrulina so -aminocidos que desempenham um papel vital no corpo. Eles so usados como parte do ciclo da uria para se livrar dos ies de amnio, que de outro modo iriam nos envenenar. No entanto, no so utilizados como blocos de construo na sntese de polipptidos.8

Simbologia e nomenclatura
Na nomenclatura dos aminocidos, a numerao dos carbonos da cadeia principal iniciada a partir do carbono da carboxila. Nome Glicina ou Glicocola Alanina Leucina Valina Isoleucina Prolina Fenilalanina Serina Treonina Cisteina Tirosina Smbolo Abreviao Nomenclatura Gly, Gli Ala Leu Val Ile Pro Phe ou Fen Ser G A L V I P F S cido 2-aminoactico ou cido 2-amino-etanico cido 2-aminopropinico ou cido 2-amino-propanico cido 2-aminoisocaprico ou cido 2-amino-4-metilpentanico cido 2-aminovalrico ou cido 2-amino-3-metilbutanico cido 2-amino-3-metil-n-valrico ou cido 2-amino3-metil-pentanico cido pirrolidino-2-carboxlco cido 2-amino-3-fenil-propinico ou cido 2-amino3-fenil-propanico cido 2-amino-3-hidroxi-propinico ou cido 2-amino3-hidroxi-propanico cido 2-amino-3-hidroxi-n-butrico cido 2-bis-(2-amino-propinico)-3-dissulfeto ou cido 3-tiol-2-amino-propanico cido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propinico ou paraidroxifenilalanina

Thr, The T Cys, Cis Tyr, Tir C Y

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Asparagina Glutamina Aspartato ou cido asprtico Glutamato ou cido glutmico Arginina Lisina Histidina Triptofano Metionina

Asn Gln Asp Glu Arg Lys, Lis His Trp, Tri Met

N Q D E R K H W M

cido 2-aminossuccionmico cido 2-aminoglutarmico cido 2-aminossuccnico ou cido 2-amino-butanodiico cido 2-aminoglutrico cido 2-amino-4-guanidina-n-valrico cido 2,6-diaminocaprico ou cido 2, 6-diaminoexanico cido 2-amino-3-imidazolpropinico cido 2-amino-3-indolpropinico cido 2-amino-3-metiltio-n-butrico

Observao: A numerao dos carbonos da cadeia principal pode ser substituda por letras gregas a partir do carbono 2 () Exemplo: cido 2-amino-3-metil-pentanoico = cido -amino--metil-pentanico.

Estrutura

Alanina (Ala / A)

Arginina (Arg / R)

Asparagina (Asn / N)

cido asprtico (Asp / D)

Cisteina (Cys / C)

cido glutmico (Glu / E)

Glutamina (Gln / Q)

Glicina (Gly / G)

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Histidina (His / H)

Isoleucina (Ile / I)

Leucina (Leu / L)

Lisina (Lys / K)

Metionina (Met / M)

Fenilalanina (Phe / F)

Prolina (Pro / P)

Serina (Ser / S)

Treonina (Thr / T)

Triptofano (Trp / W)

Tirosina (Tyr / Y)

Valina (Val / V)

Estrutura tridimensional
Aminocidos apolares H um grupo de aminocidos com cadeia laterais apolares. Desse grupo fazem parte a alanina, a cistena, a glicina, a valina, a leucina, a isoleucina, a prolina, a fenilalanina, o triptofano e a metionina. Em vrios elementos do grupo - isto , a alanina, a valina, a leucina, e a isoleucina - a cadeia lateral um grupo hidrocarboneto aliftico. A prolina tem uma estrutura cclica aliftica e o nitrognio est ligado a dois tomos de carbono. Na terminologia de qumica orgnica, o grupo amina da prolina uma amina secundria. Em contraste os grupos aminade todos os outros aminocidos so aminas primrias. Na fenilalanina, o grupo hidrocarboneto aromtico(contm um grupo cclico semelhante ao anel de benzeno) em vez de alinftico. No triptofano, a cadeia lateral contm um tomo de nitrognio adicionado ao grupo hidrocarboneto aliftico.

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Glicina (Gly / G)

Cisteina (Cys / Cis / C)

Alanina (Ala / A)

Leucina (Leu / L)

Isoleucina (Ile / I)

Valina (Val / V)

Metionina (Met / M)

Prolina (Pro / P)

Fenilalanina (Phe/Fen/F)

Triptofano (Trp / Tri / W)

Aminocidos polares neutros Este grupo de aminocido tem cadeias laterais polares eletricamente neutras (sem cargas) em pH neutro. Este grupo inclui a serina, a treonina, a tirosina, a glutamina, e a asparagina. Na serina, e na treonina, o grupo polar uma hidroxila (-OH) ligadas a grupos hidrocarboneto alifticos. O grupo hidroxila na tirosina ligado a um grupo hidrocarboneto aromtico, o qual eventualmente perde um prton em pHs mais altos.

Asparagina (Asn / N)

Glutamina (Gln / Q)

Serina (Ser / S)

Treonina (Thr / The / T)

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Tirosina (Tyr / Tir / y)

Aminocidos polares cidos Dois aminocidos, o cido glutmico e o cido asprtico, possuem grupos carboxila em suas cadeias laterais, alm daquele presente em todos os aminocidos.

cido asprtico (Asp / D)

cido glutmico (Glu / E)

Aminocidos polares bsicos H trs aminocidos (a histidina, a Lisina e a Arginina) que possuem cadeias laterais bsicas, e em todos e eles cadeia lateral carregada positivamente em pH neutro ou perto dele.

Arginina (Arg / R)

Histidina (His / H)

Lisina (Lys / Lis / K)

Classificao quanto ao destino

Essa classificao dada em relao ao destino tomado pelo aminocido quando o grupo amina excretado do corpo na forma de uria(mamferos), amnia(peixes) e cido rico(Aves e rpteis).

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Destino cetognico
Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para qualquer fase do Ciclo de Krebs na forma de Acetil coenzima A ou outra substncia. Os aminocidos que so degradados a acetil-coa ou acetoacetil-coa so chamados de cetognicos porque do origem a corpos cetnicos. A sua capacidade de formao de corpos cetnicos fica mais evidente quando o paciente tem a diabetes melitus, o que vai fazer com que o fgado produza grande quantidade dos mesmos.

Destino glicognico
Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para a via glicoltica. Os aminocidos que so degradados a piruvato, a-cetoglutarato, succinil-coa, fumarato ou oxaloacetato so denominados glicognicos. A partir desses aminocidos possvel fazer a sntese de glicose, porque esses intermedirios e o piruvato podem ser convertidos em fosfoenolpiruvato e depois em glicose ou glicognio. Do conjunto bsico dos 20 aminocidos, os nicos que so exclusivamente cetognicos so a leucina e a lisina. A fenilalanina, triptofano, isoleucina e tirosina so tanto cetognicos quanto glicognicos. E os aminocidos restantes (14) so estritamente glicognicos (lembrando que o corpo pode gerar Acetil-Coa a partir da glicose)..

Ocorrncia
Os aminocidos alfa ( cerca de vinte ) so constituintes de todas as protenas e peptdeos, portanto, de toda a matria viva. Todos os aminocidos constituintes das protenas so alfa aminocidos. As protenas so alfa-polmeros formados por alfa-aminocidos. Alguns autores relatam que para formar uma protena necessrio uma cadeia com mais de 50 aminocidos. Uma cadeia formada por dois alfa aminocidos um dipeptdeo, at 50 alfa-aminocido um polipeptdeo. Fixao de nitrognio A fonte primria de nitrognio para os seres vivos o nitrognio atmosfrico, que tem que ser convertido a uma forma metabolizvel como a amnia. Mas s algumas bactrias conseguem converter nitrognio em amnia. A converso de nitrognio a amnia, chamada de fixao de nitrognio, feita por um sistema enzimatico complexo, denominado nitrogenase, que utiliza NADPH como doador de eltrons e s processado com um consumo muito grande de ATP.

Isomeria
Com exceo nica da glicina, todos os aminocidos obtidos pela hidrlise de protenas em condies suficientemente suaves apresentam atividade ptica. Esses aminocidos apresentam 4 grupos diferentes ligados ao carbono central, ou seja, esse carbono assimtrico, assim esse carbono chamado centro quiral. A existncia de um centro quiral permite que esses aminocidos formem esteroismeros devido aos diferentes arranjos espaciais pticamente ativos. Dentre os esteroismeros existem aqueles que se apresentam como imagens especulares um do outro sem sobreposio, a estes
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Os dois enantimeros da Alanina, D-Alanina e L-Alanina.

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chamamos enantimeros. Os enantimeros podem ser D ou L, sendo essa classificao referente semelhana com a estrutura do aminocido D-gliceraldedo e do L-gliceraldedo, respectivamente. Somente os L-aminocidos so constituintes das protenas.

Sntese
Todos os aminocidos so derivados de intermedirios da gliclise, do ciclo do cido ctrico ou das via das pentoses-fosfato. O nitrognio entra nessas vias atravs do glutamato. H uma grande variao no nvel de complexidade das vias, sendo que alguns aminocidos esto a apenas alguns passos enzimticos dos seus precursores e em outros as vias so complexas, como no caso dos aminocidos aromticos. Os aminocidos podem ser essenciais ou no-essenciais. Os aminocidos no-essenciais so mais simples de serem sintetizados e o so produzidos pelos prprios mamferos. Por isso eles no necessariamente precisam estar na alimentao. J os aminocidos essenciais precisam estar presentes na dieta, j que no so sintetizados pelos mamferos. As biossintticas de aminocidos so agrupadas de acordo com a famlia dos precursores de um deles. Existe a adio a esses precursores do PRPP (fosforribosil pirofosfato). As principais famlias so: 1. A do alfa-cetoglutarato que origina o glutamato, a glutamina, a prolina e a arginina. 2. A do 3-fosfoglicerato de onde so derivados a serina, a glicina e a cistena. 3. O oxaloacetato d origem ao aspartato, que vai originar a asparagina, a metionina, a treonina e a lisina. 4. O piruvato dar origem a alanina, a valina, a leucina e a isoleucina.

Obteno
Hidrlise de protenas As protenas so molculas formadas por at milhares de aminocidos unidos por ligaes peptdicas (que ocorre entre a carboxila de um aminocido e o grupo amino de outro). Essas ligaes podem ser quebradas por hidrlise produzindo uma mistura complexa de aminocidos. Sntese Rearranjo de Hoffmann, sntese de Strecker e sntese de Gabriel so mtodos sintticos para a obteno de alfa-aminocidos.

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A condensao de dois aminocidos para formar uma ligao peptdica

Ionizao
Os aminocidos so substncias anfteras, ou seja, pode atuar como cidos ou como bases. Existem 2 grupos cidos fortes ionizados, um COOH e um NH3+ . Em soluo essas duas formas esto em equilbrio protnico. R-COOH e R-NH3+, representam a forma protonada ou cida, parceiras nesse equilbrio. E as formas R-COO- e R-NH2 so as bases conjugadas. Assim, dependendo do meio, os aminocidos podem atuar como cidos (protonado, podendo doar prtons), neutros (a forma protonada e a forma receptora de prtons em equilbrio) e base (base conjugada do cido correspondente, ou seja, perdeu prtons, e agora receptora deles). Os aminocidos reagem com o cido nitroso produzindo nitrognio e um hidroxi-acido. A aplicao desta reao a determinao da dosagem de aminocidos,no sangue, medindo-se o volume de nitrognio produzido (mtodo de Slyke). Na putrefao dos organismos, certas enzimas reduzem os aminocidos em aminas como a putrescina e a cadaverina.

Propriedades
Organolpticas: Incolores. A maioria de sabor adocicado. Fsicas: Slidos com solubilidade varivel em gua. Apresentam atividade ptica por apresentarem carbono assimtrico, em geral,na forma levgira. A glicina solvel em gua e no apresenta atividade ptica Qumicas: O grupo carboxlico (-COOH) na molcula confere ao aminocido uma caracterstica cida e o grupo amino (-NH2) uma caracterstica bsica. Por isso, os aminocidos apresentam um carter anftero, ou seja, reagem tanto com cidos como com bases formando sais orgnicos.

Curva de titulao
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muito comum o uso da titulao atravs da adio ou remoo de prtons para se descobrir caractersticas dos compostos. Para aminocidos essas caractersticas tambm so evidentes. Os valores dessa curva variam entre os aminocidos. Porm esta tem algumas caractersticas em comum. No incio da curva observa-se que os grupos dos aminocidos carboxilo e amino esto completamente protonados. Com a titulao o grupo carboxlico vai liberar prtons. Durante essa liberao evidenciado um ponto onde a concentrao desse doador de prtons igual concentrao do on dipolar desse aminocido, ponto de inflexo, correspondente a pH igual a pK (medidor da tendncia de ceder prtons) do grupo protonado que no est sendo titulado. O ponto onde se observa o fim da liberao de prtons por parte do carboxilo o ponto isoeltrico, pI, esse ponto possui um pH caraterstico, onde se observa todo o aminocido como on dipolar, ou seja, a carga total igual a zero. Com a continuao da titulao, o prton do grupo NH3+ ser liberado. Tambm se observa um ponto de inflexo nessa segunda parte da curva de titulao.

Outros aminocidos
cido -aminopropinico (-alanina): aminocido natural componente do cido pantotnico (vitamina do grupo B).

Aminocidos mega
cido -aminocaproico: aminocido sinttico usado na fabricao de fibras sintticas e de plsticos. "Aminocidos" nocivos Outro dos aminocidos so os cidos de aminas, que so pequenas particulas unimolcolares incutidas nas amendoas e amendoins, por tanto so altamente nutritivas para as unhas, cabelos e pele.

Notas
1. A arginina considerada como um aminocido semiessencial por alguns autores. (em Belitz, H. D; Grosch, W,; Schieberle, P John M. Food Chemistry (em ingls). 4 ed. Berlin Heidelberg: Springer, 2009. Captulo: 1. Amino Acids, Peptides, Proteins. , 1070 p. p. 8-34. ISBN 978-3-540-69933-0) 2. A prolina uma exceo a esta frmula geral. Ela no tem o grupo NH2 por causa da ciclizao da cadeia lateral e conhecida como um iminocido; ela se enquadra na categoria de aminocidos estruturados especiais.

Referncias
1. University of Calgary, Department of Chemistry, Organic Chemistry On-Line Learning Center, Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins, Summary [em linha] (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th /Ch27/ch27-0.html) 2. Sperelakis, Nicholas (editor); Pincus, Mathew R. (autor do captulo). Cell Physiology Sourcebook: A Molecular Approach (em ingls). 3 ed. San Diego, California: Academic Press. Captulo: 2:Physiological Structure and Function of Proteins. , 1235 p. p. 19. ISBN 0-12-656977-0 3. University of Calgary, Department of Chemistry, Organic Chemistry On-Line Learning Center, Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins, -Amino Acids [em linha] (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th /Ch27/ch27-1-2.html) 4. University of Calgary, Department of Chemistry, Organic Chemistry On-Line Learning Center, Chapter 27: Amino Acids, Peptides and Proteins, Terminology and Conventions for Peptides and Proteins [em linha] (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch27/ch27-4-1.html) 5. a b Newton, David E. Food Chemistry (em ingls). New York: Facts on File, 2007. 212 p. p. 67. ISBN

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978-0-8160-5277-6

6. Belitz, H. D; Grosch, W,; Schieberle, P John M. Food Chemistry (em ingls). 4 ed. Berlin Heidelberg: Springer, 2009. Captulo: 1. Amino Acids, Peptides, Proteins. , 1070 p. p. 8-34. ISBN 978-3-540-69933-0 7. http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=10490&page=593 8. Bolsover, Stephen R.; Hyams, Jeremy S.; Shephard, Elizabeth A.; White, Hugh A.; Wiedemann, Claudia G. Cell Biology (em ingls). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2004. 531 p. p. 191. ISBN 0-471-26393-1

Bibliografia
CAMPBELL, Mary K. Bioqumica. 3 edio, Artmed, 2006.

Ligaes externas
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