UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO ESCOLA DE QUMICA Graduao em Engenhar a Qu!m "a e Qu!

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SN,ESE DA ACE,ANILIDA
-. 1.1. IN,RODU/0O Sntese da Anilina

A Anilina uma substncia orgnica, incolor ou ligeiramente amarelada com odor caracterstico (cheiro de peixe podre). Ela tambm denominada de fenilamina e pode ser considerada como um dos compostos aromticos mais simples. Em contato com o ar torna-se castanho, processo de oxida !o. " um substncia pouco sol#$el em gua e sol#$el em lcool e ter. Esta ser o material de partida para a sntese da acetanilida. Acetanilida uma substncia orgnica de classe das amidas, e esta foi introdu%ida no mercado nos anos de &''(, conhecida como febrina, com o ob)eti$o de substituir os deri$ados da morfina. *endo sua concentra !o contralada pelo go$erno, ) +ue a mesma considerada t,xica e causa srios problemas ao sistema de transporte de oxig-nio. A Acetanilida considerada parente do .aracetamol e do /cido Acetilsaliclico. Est substncia tem a !o analgsica e antipirtica. *eu aspecto um s,lido cristalino branco, inodoro, sol#$el em etanol, ter e acetona e ligeiramente sol#$el em gua. A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sinteti%ada atra$s de uma rea !o de acetila !o da anilina, a partir do ata+ue nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de elimina !o de cido actico, formado como um subproduto da rea !o. (0hemicalland1&, 12&2).

Figura 1. Reao de sntese da acetanilida.

Base e cido de Lewis, respectivamente.

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1.2.

Cromatografia em camada fina

A cromatografia um mtodo de separa !o de misturas de substncias nos seus componentes. A cromatografia pode ser usada +uer como mtodo analtico (no +ual se determina o n#mero e nature%a dos componentes de uma mistura), +uer como um mtodo preparati$o (procede ao isolamento dos componentes de uma mistura). Existem $rias tcnicas cromatogrficas. 3o entanto todas t-m em comum a exist-ncia de duas fases4 uma estacionria (s,lida ou l+uida) e outro m,$el (l+uida ou gs) +ue designada de eluente. 1 A fase estacionria formada de um material escolhido para reter de forma diferenciada os componentes da amostra +ue se dese)a separar. 1 A fase mvel o material +ue se desloca pela fase estacionria, arrastando os componentes da amostra. 3a cromatografia em camada fina o suporte da fase estacionria pode ser de $idro ou metal (folha de alumnio) com *i5 1 . A fase mvel um l+uido puro ou uma mistura de $rios l+uidos cu)a composi !o depende da polaridade dos compostos a serem separados. 6sando as mesmas condi 7es experimentais para a anlise cromatogrfica por 890, um dado composto mo$e-se sempre a mesma distncia relati$amente : distncia percorrida pela frente do eluente. Esta ra%!o entre as distncias chamada por ;f (<ator de retardamento) e expressa atra$s da fra !o decimal4

5 $alor de ;f depende da sua estrutura e uma caracterstica fsica tal como, por exemplo, o ponto de fus!o. 9ogo +ue o cromatograma este)a feito o $alor de ;f de$e ser calculado para cada substncia e registradas as condi 7es experimentais.

2. O3JE,IVO A prtica desen$ol$ida tem como ob)eti$o a rota sinttica de prepara !o da acetanilida a partir da anilina, assim como o aprendi%ado de tcnicas desen$ol$idas por diferentes rotas.

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4. *AR,E E5*ERIMEN,AL 4.-. Ma$er a # =ec>er de ?2 ml =ec>er de 1?2 ml =ast!o de $idro <unil de =uchner 0uba de @elo 8ubo de ensaio Acetato de s,dio /cido actico Anidrido actico Anilina /gua *olu !o 12A B0l

4.2.

M6$odo#

3.2.1. Rota A .reparou-se uma suspens!o de 1,&g de acetato de s,dio em ',(g de cido actico. Adicionou-se sob agita !o C,C?g de anilina e em seguida D,&?g de anidrido actico. Ao termino da rea !o, adicionou-se &1? m9 de gua destilada sob agita !o. ;esfriou-se a mistura reacional em banho de gelo, filtrou-se e la$ou-se com pe+uenas por 7es de gua gelada. 3.2.2. Rota B .reparou-se em um =ec>er uma mistura de C,C?g de anilina com E2 Fl de gua destilada. *ob agita !o adicionouse D,&?g de anidrido actico. Ainda sob a agita !o, adicionouse ?2 m9 de gua destila gelada. pe+uenas por 7es de gua gelada. 3.2.3. Teste de Solu ilidade Em um tubo de ensaio colocou-se alguns cristais da acetanilida obtida e & ml de B0l 12A e repetiu-se com anilina. 3.2.4. Cromatografia em Camada !ina ;esfriou-se a mistura reacional em banho de gelo, filtrou-se e la$ou-se com

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Em um tubo de ensaio solubili%ou-se 1 gotas de anilina em metanol e em outro tubo, uma Gponta de esptulaH de acetanilida. Em uma placa, tra ou-se uma reta de distancia da base e da parte superior. 0om um capilar, transferiu-se as substncias. Em um becher de &22 m9 colocou-se uma tira de papel de filtro, e em seguida adicionou-se o eluente, Acetato de Etila 4 Bexano (&4&), colocou-se a cromatoplaca, tapou-se com um $idro de rel,gio e aguardou-se a 7. RESUL,ADOS E DISCUSS8ES 3este procedimento foi feito a con$ers!o da anilina em acetanilida pela R"TA B. .rimeiramente, con$erteram-se os $alores mssicos, dos l+uidos a serem usados, para $olume. REAGEN,E ANILINA ANIDRIDO AC<,ICO MASSA 9g: C,C? D,&? VOLUME 9mL: C,E2 ',? DENSIDADE 9g;mL: &,21 &,2' elui !o. Ap,s elui !o, le$ou-se a placa para re$ela !o em cmara 6I.

Tabela 1. Converso das unidades de medidas utili#adas.

Ao se adicionar Anidrido Actico a solu !o de Anilina e gua, foi obser$ada uma rea !o rpida (aproximadamente

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&min). Jsso ocorreu de$ido ao fato do anidrido actico ser um eletr,filo considera$elmente reati$o.

Figura 2. $ecanismo da sntese da acetanilida.

5 par de eltrons n!o ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido actico, for ando o par de eltrons da liga !o dubla 0 K 5 a se deslocar para a nu$em eletrLnica do oxig-nio, formando assim o intermedirio tetradrico. 3a etapa 1, ocorre a desprotona !o da anilina por uma rea !o cido-base intramolecular e a con$ers!o do grupo carboxila em um bom grupo de sada. 3a ultima etapa o par de eltrons do oxig-nio acila restaura a liga !o dupla, culminando com a elimina !o do cido actico e a forma !o da acetanilida. Muando se adicionou a mistura +uente em uma cuba de gelo, obser$ou-se uma maior precipita !o da acetanilida. Jsso se de$e ao fato da mesma ser pouco sol#$el em gua gelada. 5 s,lido formado foi cristalino branco +ue foi la$ado com gua fria para remo$er todo res+ucio de cido, ) +ue acetanilida insol#$el em gua fria. Rendimento%
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5bte$e-se D,Dg de acetanilida. Anilina -------Acetanilida (rea !o &4&) Fassa utili%ada DN,&NgOmol------&N?,&CgOmol C,C?g ------- P 5= -->2?g . &&,1?g -------- &22A D,D -------- Q @ = AA>BC 5 rendimento obtido foi de '',2A, +ue pode ser considerado ra%o$el, uma $e% +ue as perdas +uantitati$as s!o ine$it$eis. Teste de Solu ilidade% 3o teste de solubilidade em solu !o a+uosa a 12A ($O$) de B0l, encontrou-se o resultado esperado, a anilina se mostrando totalmente sol#$el de$ido ao par de eltrons li$re do nitrog-nio +ue tem maior intera !o com o sol$ente polar, en+uanto +ue a acetanilida se apresentou parcialmente sol#$el ) +ue o par de eltrons se encontra deslocado (por ressonncia), pois est con)ugado a carbonila. Cromatografia em Camada !ina% 3otou-se +ue as substancias ti$eram uma diferen a ao serem carreadas pelo eluente na slica, isso se de$e ao fato do eluente possuir uma polaridade, assim cada substancia polari%a-se a placa de uma forma. 0om isso ao re$elar-se a placa, cada substancia tinha percorrido uma determinada distncia, e a mistura ha$ia se separado $isi$elmente.
Figura 3. $etodo de &re&arao da cromato&laca.

5bser$ou-se +ue a anilina percorreu um caminho maior +ue a acetanilida, e a mistura te$e duas corridas, mostrados na figura ao lado. 0om isso, temos +ue a Acetanilida interagiu mais com a fase estacionaria (*i5 1) +uando comparado a
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anilina,

essa

intera !o

se

de

di$ersas

for as

intermolecularesR liga !o de hidrog-nio, dipolo-dipolo e $an der Saals. 0om isso foi poss$el mostrar +ue a acetanilida apresenta uma maior polaridade em rela !o : anilina, uma $e% +ue, substncias menos polares eluem mais rapidamente no sistema analisado. ;fanilina T 1,'O(,E T B>D;f &,'O(,E T B>4?
acetanilid

Figura 4. Revelao &ela c'mara de (.).

?.

REFERENCIAS 3I3LIOGRFFICAS

I5@E9, J. Arthur K Mumica 5rgnica4 GAnlise 5rgnicaH, Editora ao li$ro 8cnico *.A (&DC&). *cribd, sntese acetanilida. Uispon$el em4 http4OOpt.scribd.comOdocO?&C?'E'2Orelatorio-sintese-acetanilida. Acessado em4 1(-fe$-12&(. 5sSaldo 0ru%, <J*.M da anilina. Uispon$el em4 http4OOSSS.osSaldocru%.brOdoSnloadOfichasOAnilina122N.pdf. Acessado em4 1(-fe$-12&(. 5sSaldo 0ru%, <J*.M da anilina. Uispon$el em4 http4OOSSS.osSaldocru%.brOdoSnloadOfichasOacetanilida.122N.pdf. Acessado em4 1(-fe$-12&(. 0esaho, Acetanilida. Uispon$el em4 http4OOSSS.cesaho.com.brObibliotecaV$irtualOar+ui$osOar+ui$oV1E2 Vcesaho.pdf. 6nesp, sntese da acetanilida. Uispon$el em4 http4OOcempe+c.i+.unesp.brOWoseVEduardoO*eminA0NAA&rios A1212&2O.2DV@;6.5*&(e1?V=A0V12&2.pdf. Acessado em4 1(fe$-12&(.

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