Qumica Industrial. rea de qumica Orgnica. Depto. de Qumica Facultad de Ciencias Naturales, Matemticas y del Medio Ambiente.

Universidad Tecnolgica Metropolitana.

SINTESIS DE CICLOHEXENO

INTEGRANTES: AGUILAR PINO MELISA LPEZ CARRIEL OLIVIA. ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II. FECHA: 31-01-2012. PROFESORES: OSCAR G. MARAMBIO.

1- Objetivos: 1.1.- Objetivo General: 1. Llevar a cabo la sntesis de Ciclohexeno.

1.2.- Objetivos Especficos: 1. Plasmar el mecanismo de reaccin E2 de la sntesis de Ciclohexeno con ayuda del programa chemesketch. 2. Estipular la ecuacin de la reaccin de la sntesis de Ciclohexeno. 3. Crear una tabla con los respectivos antecedentes de materiales y reactivos a utilizar para la sntesis de Ciclohexeno. 4. Desarrollar el procedimiento experimental para la sntesis de Ciclohexeno. 5. Sealar los resultados tericos y experimentales de los clculos estequiomtricos, para el rendimiento de la reaccin E2 de Ciclohexeno y denotar el rendimiento porcentual de dicha sntesis de reaccin. 6. Conocer y analizar las propiedades qumicas y constantes fsicas del Ciclohexeno (densidad, pureza, entre otras). 7. Llevar a cabo las respectivas discusiones y conclusiones de los clculos obtenidos.

2- Antecedentes tericos para la sntesis de Ciclohexeno.

2.1.-Mecanismo de la reaccin E2 de Ciclohexeno.

3-Metodologa para la sntesis de Ciclohexeno. 3.1.-Tabla de constantes fsicas .

Magnitudes fsicas Masa molar (m, g/mol) Densidad (D, g/mol) Punto de Ebullicin (C) Punto de Fusin (C) Concentracin [C] %P/P Pureza (%) Presin Atmosfrica( hPa) Ciclohexanol 100.2 0.9400 160.0-161.0 18-21 ---99 958.5 Acido fosfrico 98.00 1.710 158.0 21.00 85.00 ---Ciclohexeno 82.15 0.8100 83.00 103.5-104.0 -------

3.2.-Tabla de datos experimentales

Magnitudes fsicas Cantidad de material (n, mmol) Volumen (v,mL)

Ciclohexanol 473.8

Acido fosfrico 237.3

50.00

16.00

3.3.-Calculos Matemticos para la sntesis de Ciclohexeno.

3.3.1-Calculos estequiomtricos para el rendimiento terico

1. Cantidad de mmol del Ciclohexanol: 50.00 mL x 0.9400 g = 47.00 g mL 47.00g x mol x 100.0% = 0.4738 mol 100.2 g 99.00%

0.4738 mol x mmol = 473.8 mmol 10-3 mol Lo que implica que la cantidad de mmol de ciclohexanol es la misma que de ciclohexano y de cido ortofosforico, ya que la relacin estequeometrica es 1:1:1.

mmolciclohexanol 473.8 = mmolciclohexano 473.8 = mmolH3PO4 473.8

2. Volumen de Ciclohexeno a obtener: 0.4738 mol x 82.15 g = 38.92 g mol 38.92 g x mL = 48.05 mL 0.8100 g

3. Moles de H3PO4: 0.4738 mol x 50.00mol% = 0.2369 mol 100.0mol% 0.2369 mol x mmol = 236.9mmol. 10-3 mol Se estipula que el cido orto-fosfrico a utilizar reaccionara solo al 50 mol% por lo cual se obtienen 236.9 mmol de dicho acido a utilizar, con lo cual se procede a calcular el volumen.

4. Volumen de H3PO: 236.9 mmol x 10-3 mol x 98.00 g x 1.000mL x 100.0% = 15.97mL 16.00 mL 1.000mmol 1.000mol 1.710 g 85.00% 16.00mL x 50.00mol% = 50.09mol% 15.97mL El volumen obtenido es de 15.97mL lo cual se aproxima a 16.00mL lo que implica que el porcentaje del mol% se ve incrementado en 0.0900%, que dando un total de 50.09mol%.

3.3.2- Clculos de rendimiento en porcentaje.

45.00 mL x 0.8100 g x 1.0000mol x 1.000 mmol x 85.00% = 377.1 mmol mL 82.15 g 10-3 mol 100.0% 377.1 mmol x 100.0% = 79.59 % 473.8 mmol

3.3.3.-Calculos del punto de ebullicin:

1. Presin atmosfrica: 958.5 hPa x 760.0 mmHg = 719.1 mmHg 1013 hPa 2. Factor de correccin del punto de ebullicin: T = C x (760 - P) (T + 273.15) T = 0.000118 x (760 719.1) (82 + 273.15) T= 1.714C

3. Temperatura corregida:

82.00C + 1.714C = 83.71C

3.4.-Procedimiento experimental. 3.4.1-Materiales y reactivos. 1. Materiales para la sntesis de Ciclohexeno.

ELEMENTO Gata de laboratorio Manto calefactor (modelo 52) (n47867) Columna de destilacin fraccionada Baln de fondo redondo (100mL)(glassco) Doble tornillo Pinzas metlicas Soportes universales Codo de destilacin Termmetro (Escala -10o a 100o) ( 0.1) Porta termmetro (Lenzdin) Manguera (1m de largo y 5mm de dimetro aprox.) Matraz erlenmeyer (50mL)(schott duran) Vaso de precipitado (600mL) (simax) Probeta (50 ml) ( 0.5)(glassco) Columna refrigerante de serpentin Trozos de porcelana Balanza Digital Rejilla de asbesto Papel aluminio (30x10) Embudo de separacin (100 mL) Vaso de precipitado (250 mL) Anillo de metal (5cm dimetro) Mechero Bunsen Tubo de Thiele Tubo Duran Tubo Capilar sellado Anillo de goma Gafas de laboratorio Probeta (10mL) (0.1) (glassco) NECESARIO 1 1 1 1 2 3 3 1 1 1 2 1 1 1 1 2a3 1 1 5 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1

2. Reactivos sntesis de Ciclohexeno.

REACTIVO Ciclohexanol para sntesis (MERK)(99%) Acido ortofosfrico para anlisis (MERK)(85%) Sulfato de sodio anhidro (LABTEC) (99%) Carbonato de sodio para anlisis.(S/M) Agua destilada Glicerina (HEYN) Hielo Agua potable NECESARIO 50 mL. 16 mL. 3 Pta. de esptula 1 Pta. de esptula ---------

3.4.2.-Procedimiento experimental para la sntesis y purificacin de Ciclohexeno.

A. Sntesis y purificacin: 1. Armar un sistema de destilacin fraccionada sobre los soportes universales en un mesn de laboratorio (ver figura 1). 2. Revisar que el sistema armado funcione correctamente y estn bien conectadas cada una de las extremidades acopladas de los materiales, para no presentar fugas de gas (reafirmar las conexiones del sistema con elsticos). 3. Se procede a calentar el baln de fondo redondo de 100 mL con la solucin que contiene al Ciclohexanol y al acido ortofosfrico (agregar en su interior trozos de porcelana antes de calentar), verificando que el refrigerante siempre est funcionando y que el vaso de precipitado de 600 mL que contiene al matraz erlenmeyer de 100 mL con la cantidad suficiente de carbonato de sodio indicada por el profesor para neutralizar el cido producido por la destilacin, tenga los hielos y agua precisa en el vaso precipitado para mantener una temperatura adecuada, evitando as el escape de gases. Mientras el sistema de destilacin est en funcionamiento (el goteo del destilado debe ser continuo), observar la temperatura habitualmente del termmetro para no sobre pasar ni obtener un descenso significativo de la temperatura de destilacin indicada (si se produce un descenso significativo de la temperatura se procede a recubrir el baln y la

columna de destilacin con papel aluminio para que este resguarde el calor, y as la destilacin pueda llegar a producirse de forma adecuada). 4. Una vez que la temperatura del sistema alcance los 90C constante aprox. se deja de calentar retirando el manto calefactor. El baln de destilacin se comienza a enfriar con un recipiente (vaso precipitado 600mL) que contiene agua y hielo para evitar la destilacin de Ciclohexanol. 5. Una vez fro el sistema, se procede a retirar el matraz del vaso de precipitado de 600 mL. Con hielo que contiene el producto sintetizado. 6. Armar un sistema de separacin de faces en un soporte universal sobre un mesn de laboratorio (ver figura 2). 7. Agregar la solucin obtenida de la destilacin en el embudo de separacin. 8. Realizar un lavado agregando agua destilada al embudo de separacin con la solucin del producto obtenido anteriormente, luego agitar en forma circular y retirar la tapa del embudo de decantacin, montar dicho embudo en la argolla metlica y dejar reposar para que se produzca la separacin de fases. 9. Una vez producida la depuracin de las faces (la solucin con menor densidad queda arriba y ser ciclohexeno con agua). 10. Se procede a eliminar la fase acuosa y la fase orgnica (solucin con ciclohexeno y restos de agua) es trasvasijada a un vaso precipitado de 250mL. 11. Posteriormente se le deben agregar puntas de esptulas de sulfato de sodio anhidro (las necesarias) al vaso precipitado de 250mL que contiene la solucin con ciclohexeno (el sulfato de sodio anhidro absorber los restos de agua). 12. Finalmente se agita el vaso precipitado, se deja reposar y separar la sal hidratada del producto por decantacin para as obtener el ciclohexeno.

Figura 1:

Figura 2:

3.4.3 Procedimiento experimental para la determinacin del punto de ebullicin:

1. Se arma el sistema para la determinacin del punto de ebullicin tal como se muestra en la figura 3. 2. Se agrega muestra de Ciclohexeno al tubo Durham, aproximadamente a la mitad de su capacidad. 3. Se introduce un capilar sellado al tubo Durhan (la parte sellada boca arriba) y este se fija al termmetro mediante un anillo de goma. 4. Se vierte glicerina al tubo de Thiel hasta que se complete la zona inferior de este con forma de V lateral y luego se introduce el termmetro junto al tubo Durhan con el capilar en su interior. 5. Se calentara el codo del tubo de Thiel en forma lenta y contante, hasta que se observe un rosario de burbujas que indica igualacin de presin interna y externa. 6. Finalmente se registrara la temperatura que arrojo el termmetro en el momento que salga la ltima burbuja, la que corresponder al punto de ebullicin de la muestra.

Figura 3:

3.4.4.-Procedimiento experimental para la determinacin de la densidad:

1. Se masa una probeta de 10mL limpia y seca. 2. Se agrega a la probeta de 10mL el ciclohexeno obtenido en la sntesis registrando el volumen (mL) y se precede a masar nuevamente. 3. Se determina por diferencia de masa (masa probeta con muestra- masa probeta sola), la masa de ciclohexeno expresada en gramos para asi poder determinar la densidad de la muestra. 4. Teniendo la masa y el volumen de ciclohexanol se determina la densidad de este. 5. No debemos olvidar multiplicar la densidad obtenida por el volumen total adquirido (en este caso 45mL), para as determinar nuestra masa total conseguida (en esta ocasin 36.45g) 6. Llevar a cabo un Analizar de los datos experimentales respecto a los tericos.

IV-Resultados y conclusiones

4.1.- Discusiones de los resultados: Magnitudes fsicas Masa (m) (g) Volumen (V) (mL) Cantidad de sustancia (mmol) Densidad () (g / ml) Ciclohexeno 36.45 45.00 377.1 0.8100 83.71 79.59

Punto de ebullicin corregido (C) Rendimiento (%)

4.2.-Discuciones:

1. Volumen y porcentaje de reaccin obtenidos. Como la reaccin transcurrida al 85.00% y segn los clculos obtenidos en base al volumen recolectado de la solucin de Ciclohexeno (45mL), se registra un rendimiento de 79.59%, lo cual nos indica que la reaccin transcurre con un error del 6,365% lo cual es bajo y creemos que es producido por las siguientes razones: - Trasvasijar sustancias, ya que se pierde muestra. -El margen de error de cada instrumento utilizado, ya que estos en conjunto afectan el resultado obtenido. Por ende podemos afirmar que la reaccin procede de una forma eficiente y exitosa.

2. Densidad terica y experimental: La densidad terica es 0.8100 g/mL y la experimental fue de 0.8100 g/mL esta se obtuvo con un rango de error de 0.000 % lo que nos indica que la destilacin fue realizada con xito y la sustancia obtenida tiene la pureza esperada.

3. Punto de ebullicin: El punto de ebullicin terico es de 83.00 C y el experimental observado fue de 82.00C, al realizar los clculos de correccin de temperatura este nos dio 83.71C, lo que implica un error asociado a estos clculos de un 0.8554%,por lo cual asociamos este error a: -El termmetro utilizado tiene un error asociado y su calibracin vara segn los aos de antigedad, por lo cual no tenemos la certeza de que el instrumento este en las condiciones ms ptimas para ser utilizado -La incerteza del ojo humano tambin es un factor que afecta a dicho error relacionado, debido a que la precisin con la que el ojo (humano) del operador llevo a cabo la observacin del punto de ebullicin no fue la ms exactas por la captacin de imagen que este rgano presenta, lo cual tambin tiene un error asociado que no podemos obviar.